DE806439C - Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Aldol - Google Patents
Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von AldolInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Aldol Die Beseitigung der stürmisch und in großer Menge frei «erdenden Reaktionswärme im Verlauf der Aldolbildung und die Zurückdrängung sekundärer Reaktionen, die zur Bildung von Harzigen Nebenprodukten Veranlassung geben, ist eines der schwierigsten Probleme der chemischen Industrie.
- Die kontinuierliche Darstellung von Acetaldol hat die chargenweise arbeitenden Verfahren in den Hintergrund treten lassen; zu ihrer Durchführung hat man namentlich einen Kreislauf geschaffen, der Tiber einen Kühler geht und mit hoher Geschwindigkeit von dem Gemisch aus Acetaldehyd und Aldol durchlaufen wird, in dem Acetaldehyd und eine wässerige Lösung des Kondensationsmittels kontinuierlich zufließen; hierbei wird ein Teilquantum des Gemisches nach Maßgabe der Beschickung in eine Kühlzone abgezogen, wo die Kondensation ihren Fortgang nimmt, bevor sie durch Zusatz von Säure abgebrochen wird. Ein Verfahren dieser Art ist bereits von den Erfindern vorgeschlagen Worden.
- Bei Ausführung derartiger Verfahren wird üblicher-,veise die Temperatur der umlaufenden Mischung durch indirekten Wärmeaustausch mit einem Kiihlmittel relativ niedriggehalten; dies bedingt häufig die Verwendung einer Kältemaschine; denn das Kühlmittel, welches am wenigsten kostspielig ist und zugleich die höchste spezifische Wärme besitzt, nämlich Wasser, weist nicht stets oder wenigstens nicht zu allen Jahreszeiten eine hinreichend tiefe Temperatur auf. Nach dem erwähnten Verfahren ist vorgesehen, namentlich im Interesse der Verwendbarkeit von Wasser als Kühlmittel, die umlaufende Mischung auf verhältnismäßig hoher Temperatur zu halten, indem man sich mit einer ziemlich niedrigen Umsetzungsquote zti Aldol im Kreislauf abfand und den Druck so hoch einstellte, daß ein Sieden der Mischung ausgeschlossen wurde. Auf jeden Fall blieben die empfohlenen Temperaturen stets unterhalb "=on 4o°.
- Generell wird der Kreislauf stets als wesentlich für die Durchführung der Reaktion gehalten, d.li. als der Teil der Apparatur, in der die Umwandlung des Aldehyds in Aldol unter der Wirkung des ursprünglich zugesetzten Kondensationsmittels sich vollständig oder nahezu vollständig abspielt. Daher war das Volumen des Kreislaufes bedeutend größer als das der gekühlten Leitung, die sich vom Kreislauf bis zum Neutralisationsgefäß erstreckt und in der sich die Aldolbildung vollendet; höchstens konnte man das Volumen dieser Leitung erhöhen, wenn man, während die Temperatur unter der des Kreislaufes gehalten wurde, an der Eintrittsstelle dieser Leitung zusätzlich Kondensationsmittel zuführte.
- Nachteilig an diesen Verfahren ist die verhältnismäßig ausgedehnte Bildungsdauer für Aldol (20 'Min. bis 2 Stunden), die Tatsache, daß die Apparatur viel Raum einnimmt, und in vielen Fällen die Tatsache, daß man zur wirksamen Abkühlung zu allen Jahreszeiten nicht immer fließendes Wasser, wie es gerade zur Verfügung steht, verwenden kann.
- Vorliegende Erfindung bezweckt eine Verbesserung dieses Verfahrens durch Behebung der erwähnten Nachteile und Abhängigkeit. Sie bietet die 'Möglichkeit, aus der Geschwindigkeit, mit der sich die Kondensation bei höheren Temperaturen vollzieht, Nutzen zu ziehen und so einen bedeutenden Teil der Aldolbildung in einem wesentlich kürzeren "Zeitraum zu bewerkstelligen und auf sehr kurzer Wegstrecke des Reaktionsgemisches, also auf einem begrenzten Raum, ohne daß die Bildung schwerer Kondensationsnebenprodukte zu befürchten wäre.
- Eine der Verbesserungen, die den Gegenstand der Erfindung bilden, liegt in der besonderen Art der Durchführung der Aldolbildung in zwei Phasen, wobei die Temperatur in der zweiten Phase niedriger als in der ersten gehalten wird.
- Gemäß dieser Verbesserung hält man ein durch Vermischen von Acetaldehyd mit dem Kondensationsmittel gebildetes, Aldole enthaltendes flüssiges Gemisch zunächst auf höherer Temperatur und unter Druck, der ein Sieden bei dieser Temperatur ausschließt, in einer kurzen Zeitspanne von nicht mehr als t Minute, wobei die Temperatur praktisch konstant gehalten wird, sodann auf einer tieferen Temperatur während einer längeren Zeitspanne als in der ersten Phase, um die Aldolisationsreaktion ihren Fortgang nehmen zu lassen.
- Zufolge dieser Verbesserung erzielt man eine bedeutende Umsetzungsquote des Acetaldehyds zu Aldol von der ersten Phase an, ohne daß für eine Verharzung genügend Zeit ist; insgesamt ist die .lldolbildungsdauer .viel kürzer als bei den bekannten Verfahren, und zwar kann sie weniger als 6 :Minuten betragen. Die Temperaturen, die sich für die erste Phase als am günstigsten erweisen, liegen über 40°, namentlich um 45°, in der zweiten Phase deutlich tiefer, aber nicht notwendigerweise sehr tief, beispielsweise um 35°; man kann daher in der ersten Phase ebenso wie in der zweiten fließendes Wasser als Kühlmittel verwenden.
- Um das Verfahren der Erfindung kontinuierlich durchzuführen, empfiehlt es sich. die außerordentlich große \\-ärmemeiige, die während der kurzen Durchgangszeit des Gemisches durch die erste 13eliandlungszone bei hoher Temperatur frei wird, rasch abzuleiten. Zu diesem Zweck läßt man das Gemisch diese Zone derart passieren, daß es, verglichen mit seinem Volumen, eine möglichst große Wärmeaustauschfläche darbietet und daß die Kühlflüssigkeit, mit der das Gemisch in Wärmeaustausch tritt, möglichst rasch erneuert wird.
- Gemäß der bevorzugten Ausführungsform bildet inan einen Strom des Gemisches, welchen man rasch einen Kreislauf ohne merkliche Änderung des Querschnitts, zweckmäßig also in einem einfachen engen Rohr von gleichbleibendem Querschnitt, beschreiben läßt; man führt in dieses Gemisch Acetaldehyd und Kondensationsmittel kontinuierlich in dem Maße zu, wie man einen der Beschickung entsprechenden Teil abzieht, und sorgt für indirekten Wärmeaustausch zwischen zirkulierendem Gemisch und Kühlflüssigkeit, vorzugsweise Wasser; die Zirkulationsgeschwindigkeit des Gemisches und die Durchlaufgeschwindigkeit des Kühlmittels werden untereinander und bezüglich der Beschickungsgeschwindigkeit so aufeinander abgestimmt, daß sich die Temperatur der unilaufenden Mischung praktisch konstant auf der gewünschten Höhe, und zwar über 4o° hält und claß die Durchlaufzeit durch den Kreislauf i Minute nicht übersteigt.
- In diesem Zusammenhang mag erwähnt werden, daß die Kreislaufsysteme für das Gemisch aus Aldehyd, Aldol und Kondensationsmittel bisher fast stets Teile abweichenden Querschnittes hatten, welche Schwankungen der linearen Geschwindigkeit der zirkulierenden Mischung verursachten und ein Hindernis für die praktische Erzielung hoher Geschwindigkeiten bildeten.
- Man kann mit dem Kühlwassereinen Strom bilden, welchen man einen Kreislauf in hoher Geschwindigkeit beschreiben läßt und welcher kontinuierlich mit frischem Kühlmittel in dein Maße versorgt wird, wie erhitzte Kühlflüssigkeit abgezogen wird.
- Zur Herbeiführung des erforderlichen Druckes kann man sich jedes geeigneten bekannten Mittels bedienen. Besonders vorteilhaft ist es, diesen Druck wenigstens teilweise auf livdrostatischem Wege zu erzeugen und zu diesem Zweck einen aufsteigenden Leitungsweg für den Teil der Mischung vorzusehen, der in der zweiten Phase der Aldolbildung auf tieferer Temperatur gehalten wird. Angesichts dessen, daß die Verweildauer bei dieser Temperatur verhältnismäßig groß, der Leitungsweg also verhältnismäßig lang sein muß und daß die Dichte des Gemisches mit zunehmender Aldolbildung ansteigt, verfügt man im allgemeinen über eine
größere Rohrleitungslänge, als nötig ist, um den hydrostatischen Druck zu erzeugen, und man kann dieser Leitung sogar eilte Zickzackform geben. Zur Vereinfachung, leichteren Erzielung hoher Durchgangsgeschwindigkeiten ohne nennenswerten Gegendruck und um den Wärmeaustausch wirksam zu gestalten, empfiehlt es sich, die Transportleitung für das Gemisch, in der die Aldolbildung ihren Fortgang nimmt, als mit Mantelumkleidung ver- sehenes Rohr von praktisch dem gleichen inneren Querschnitt wie die Kreislaufleitung auszubilden; den Mantelraum durchströmt mit eingestellter Ge- schwindigkeit ein Kühlmittel, z. 13. Wasser. Es ist ratsam, die Kühlmittelleituitg in Form eines Kreis- laufes auszuführen, wie ollen beschrieben wurde. Die Länge dieses ummantelten Rohres übertrifft wesentlich die des Kreislaufrohres; die Ungleich- heit in der Länge dieser beiden Teile der .Apparatur war bei den Vorrichtungen, deren sich die älteren Verfahren bedienten, im allgemeinen umgekehrt. Das Verfahren vorliegender Erfindung bietet namentlich folgende Vorteile: i. Wegen der höheren Aldolbildungstemperatur und der entsprechend kurzen Kontaktzeiten wird der Rauminhalt der Adolbildungsvorrichtung gegenüber dem der be- kannten Verfahren beträchtlich vermindert. So beträgt für eine Apparatur mit einer Tagesleistung von io t Aldol das Kreislaufvolumen (erste Phase) nur 8 bis i51, das der Leitung, in der sich die zweite Phase vollzieht, 8o bis ioo 1; dies bedeutet eine beträchtliche Verminderung der Investitions- kosten. 2. Für die erste Phase und gleichermaßen für die zweite Phase kann man zur Abkühlung des Reaktionsgemisches gewöhnliches Fabrikwasser ver- wenden; Kältemaschinen, die für die älteren Ver- fahren, die sich niedrigerer Temperaturen be- dienten, unerläßlich waren, werden damit über- flüssig, dies ergibt eine bedeutende Ersparnis. Für die Apparatur kann man beispielsweise eine Form wählen, die in der Zeichnung schematisch dargestellt ist. Ein Rohr i von praktisch gleichmäßigem Quer- schnitt geht von einer 1'uinpe I'1 aus und kehrt dorthin unter Bildung einer Krümmung von ge- ringer Hölle zurück; in dieses Rohr münden Leitung 2 für den Eintritt voll Acetaldelivd und Leitung 3 für den Zusatz des Aldolkondensations- mittels; der durch Rohr i und Pumpe I'1 gebildete Kreislauf stellt die erste Miase der Aldolllil- dung dar. Vom Rohr i geht ein bis zum Behälter ; auf- steigendes Rohr 4 aus; der Behälter ist tnit einem Luftrohr, einer Leitung 6 für Einführung von Säure und einer Leitung 7 für den Abzug von Roh- aldol versehen. Rohr i ist nahezu auf seiner ganzen Länge von einem Kühlmantel 8 umgeben; letzterer gehört zu einem Kreislauf, der außerdem die Leitungen 9 und io sowie eine Zirkulationspumpe 1'2 zwischen diesen Leitungen umfallt: in <las lZolir io münden Leitung i i für die Einführung von Kühlflüssigkeit und Leitung 12 für den Austritt warmer Kühl- flüssigkeit. Wie Rohr i ist auch Rohr .4 nahezu auf seiner ganzen Länge von einem Kühlmantel umgeben, in vorliegendem Beispiel ist Rohr 4 zickzackförmig ausgebildet, der Mantel setzt sich aus mehreren Stutzen 13 zusammen, von denen jeder einem Schenkel des Rohres 4 zugeordnet ist, je zwei Stutzen sind durch Verbindungsstücke 14 mitein- ander verbunden, der Mantel gehört zu einem Kreislauf, der außerdem Leitungen i5 und 16 zum Anschluß des Mantels all eine Pumpe I'.; umfaßt, in Leitung 15 münden Leitung 17 zur Einfiihrting eines l@iihlinittels und Leitung 18 zur Ableitung warmer Kühlflüssigkeit. Thermometer t1, t" t.3 befinden sich beispiels- weise in dem durch Rohr i gebildeten Kreislauf, ferner am Einlaß und Auslaß von Rohr [. Außer- dein sind Therinoineter T3 und T2 in jedem Kreis- lauf des Kühlmittels, fernerThermorneter T.3 und 7'4 in den Leitungen i i und 17 für den Eintritt von Kühlflüssigkeit vorgesehen. Nachstehendes Beispiel veranschaulicht die Aus- führung des Verfahrens mit der zeichnerisch dar- gestelltes Apparatur. Die erste Reaktionszone Cl (Innenraum von Rohr i und Pumpe 1'i) hat ein Gesamtvolumen von 9 1; die Reaktionsflüssigkeit wird mittels Pumpe 1'i in Umlauf versetzt, die 25 m3 je Stunde fördert, und das Kühlwasser mittels Pumpe I'2, die 30 m3 je Stunde fördert. Man führt durch Leitung 2 80o 1, d. h. 625 kg je Stunde, an Acetaldehyd und durch Leitung 3 2001 wässerige Natronlauge je Stunde mit 1300 g Ätznatron, entsprechend 2,1 g/kg Acetaldehyd, ein. Die Temperatur des zirkulierenden Gemisches (Thermometer t1) wird auf 45° gehalten. Die Temperatur des im Man tel8 umlaufenden Wassers (Thermometer T1) beträgt 38'; die Reak- tionswärme Nvird durch Kühlwasser aus Leitung i i absorbiert; Nvarlnes Wasser fließt durch Leitung 12 ab. Die. zweite Reaktionszone C2 (Rohr 4) hat ein Volumen von 65 l und wird finit Aldohnischung aus der ersten Zone Cl beschickt. Die Temperatur des Gemisches am Auslaß (Thermometer t3) "vird auf 35- gehalten. Man läßt Wasser im Mantel 13 mit- tels Punipe 1'3 in einer Menge voll 30 1113 je Stunde umlaufen, während die durch Thermometer T., an- gezeigte Temperatur auf 29J gehalten wird: die \\@ärnle wird durch Wasser, welches durch Leitung 17 eingeführt wird, absorbiert, warmes Wasser tritt durch Leitung i8 aus. Die Dichte der Flüssigkeit im Kreislauf beträgt 0.95o bei 45@, der Gehalt an Aldol 22°i0, ent- sprechend einem Umsatz von 29",!o. Der Druck muß mindestens i at betragen, um ein Sieden des Reak- tionsproduktes auszuschließen. Die Verweilzeit in der ersten Phase beläuft sich auf 37 Sekunden. Die Dichte der Flüssigkeit am Auslaß der zweiten Phase C., beträgt i,oi5 bei 35--, der Gehalt all A1dol 380;o. entsprechend einem Umsatz von 5o0;"0. 1)ie Verweilzeit in der zweiten Phase C= beträgt 4 Min. 4o Sek. Am Auslaß dieser zweiten Phase setzt man durch Leitung 6 Säure zu, um die Kon- - Aldolanalyse durch Crotonisation: i kg Rohaldol, entsprechend 756 g Acetaldehyd, lieferte bei der Crotonisation unter Druck in Gegenwart von Säure nichtumgesetztes Acetaldehyd 378 g, Umsatz So °/o. Crotonaldehyd rein 295 g, entsprechend 370 g Acetaldehyd.
- Die Ausbeute beträgt also 98°/o; Nebenprodukte, von Polyaldolen herrührend, werden nur in geringer Menge gebildet.
- Man kann die Apparatur, ohne den Rahmen der Erfindung zu verlassen, in verschiedener Weise abändern. Namentlich kann man die Einzelrohre i und bzw. oder durch ein Aggregat parallel liegender Rohre ersetzen.
Claims (9)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Aldol in zwei Phasen aus Acetaldehvd in Gegenwart eines Kondensationsmittels bei höherer Temperatur in der ersten als in der zweiten Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Vermischen von Acetaldehyd mit dem Kondensationsmittel gebildetes, Adol enthaltendes flüssigesGemisch zunächst auf höherer Temperatur und unter einem Druck, der ein Sieden bei dieser Temperatur ausschließt, während einer kurzen Zeitspanne von nicht mehr als i Minute, wobei die Temperatur praktisch konstant bleibt, sodann auf einer tieferen Temperatur während einer längeren Zeitspanne als in der ersten Phase hält.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldolbildung während einer Gesamtdauer von nicht mehr als 6 Minuten durchgeführt wird, worauf das Kondensationsmittel mittels Säure neutralisiert wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Phase bei einer Temperatur über 40°, insbesondere bei etwa 45' ausgeführt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Ausführung der ersten Phase einen Strom des Gemisches aus =lcetaldehyd, Aldol und Kondensationsmittel sehr rasch einen Kreislauf ohne merkliche Änderung des Querschnitts beschreiben läßt, diesem Gemisch kontinuierlich Aldehyd und Kondensationsmittel in dem Maße zuführt, wie man einen der Beschickung entsprechenden Teil abzieht, für indirekten Wärmeaustausch zwischen zirkulierendem Gemisch und Kühlflüssigkeit, vorzugsweise Wasser, sorgt, die Zirkulationsgeschwindigkeit des Gemisches und die Durchlaufgeschwindigkeit des Kühlmittels so untereinander und bezüglich der Beschickungsgeschwindigkeit abstimmt, daß sich die Temperatur des umlaufenden Gemisches praktisch konstant auf der gewünschten Höhe, und zwar über 40° hält, und die Durchlaufzeit durch den Kreislauf i Minute nicht übersteigt.
- 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperatur in der zweiten Phase durch indirekten Wärmeaustausch zwischen Reaktionsgemisch und Kühlflüssigkeit aufrechterhält.
- 6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Strom des Kühlmittels einen Kreislauf mit hoher Geschwindigkeit beschreiben läßt und kontinuierlich mit frischem Kühlmittel in dem Maße versorgt, wie warme Kühlflüssigkeit abgezogen wird.
- 7. Verfahren nach Anspruch i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen aufsteigenden Leitungsweg für den Teil der Mischung im Laufe der Adolbildung in der zweiten Phase vorsieht, um wenigstens teilweise auf hydrostatischem Wege den in der ersten Phase erforderlichen Druck zu erzeugen. B.
- Vorrichtung zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch i bis 7, gekennzeichnet durch eine röhrenförmige Leitung, die zur Bildung eines Kreislaufes in sich geschlossen ist und eine Einrichtung zur zwangsläufigen Zirkulation der Flüssigkeit unter hoher Geschwindigkeit aufweist, sowie durch eine zweite röhrenförmige Leitung, die von der ersten Leitung ausgeht und bis zur Stelle für den Säurezusatz reicht und wesentlich länger bemessen ist als die erste, durch Organe zur Einführung von Acetaldehyd und Kondensationsmittel in die erste Leitung und durch je eine getrennte Vorrichtung zur indirekten Kühlung durch eine Kühlflüssigkeit für jeden Leitungsweg.
- 9. Vorrichtung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der zweite Leitungsweg derart in aufsteigender Richtung verläuft, daß die in ihm enthaltene Flüssigkeit einen hydrostatischen Druck auf die in dem ersten Leitungsweg zirkulierende Flüssigkeit ausübt. io. Vorrichtung nach Anspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Leitungen beider Zonen von Kühlmänteln umgeben sind, von denen jeder zu einem mit einer Pumpe ausgestatteten Kreislauf mit Zulauf frischer Kühlflüssigkeit und Ablauf warmer Kühlflüssigkeit gehört.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR806439X | 1949-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE806439C true DE806439C (de) | 1951-06-14 |
Family
ID=9251905
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEU195A Expired DE806439C (de) | 1949-05-23 | 1950-04-20 | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Aldol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE806439C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1002311B (de) * | 1953-10-16 | 1957-02-14 | Melle Usines Sa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Kondensationsprodukten |
-
1950
- 1950-04-20 DE DEU195A patent/DE806439C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1002311B (de) * | 1953-10-16 | 1957-02-14 | Melle Usines Sa | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Kondensationsprodukten |
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