DE702398C - Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid - Google Patents

Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid

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DE702398C DE1938M0143171 DEM0143171D DE702398C DE 702398 C DE702398 C DE 702398C DE 1938M0143171 DE1938M0143171 DE 1938M0143171 DE M0143171 D DEM0143171 D DE M0143171D DE 702398 C DE702398 C DE 702398C
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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Description

Verfahren zur Herstellung von 2-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure Zur Herstellung von a-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure ist es bekannt, r-5-Naphthalindisulfonsäure in Schwefelsäure von 66° Be zu dispergieren und mit einer ungefähr 5010 Wasser enthaltenden Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure, also einem Nitriergemisch, zu nitrieren. Auf diese Weise erhält man jedoch stets ein Gemisch aus zwei Isomeren der z-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure und der 2-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure. Zwischen beiden herrscht ein Gleichgewicht, welches sich bei Erniedrigung der Nitrierungstemperatur nach der Bildung von a-Nitronaphthalin -4-8-disulfonsäure verschiebt; dabei ist r-Nitronaphthalin-q.-8-disulfonsäure stets anwesend. Um beide Isomere voneinander zu trennen, müssen sie in ihre Natriumsalze überführt werden, welche alsdann auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeit die Gewinnung der reinen 2-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure ermöglichen. Es wurde nun gefunden, daß .bei gewöhnlicher Temperatur, aber beim Ausschalten der= Anwesenheit von Wasser, die Nitrogruppe ausschließlich in die ;-Stellung am Kern eintritt, so daß eine praktisch quantitative Ausbeute von 2-Nitronaphthalin-4-8-disülfonsäure erhalten wird.Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid For the preparation of α-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid, it is known to disperse r-5-naphthalene disulfonic acid in sulfuric acid of 66 ° Be and with a mixture containing about 5010 water from nitric acid and sulfuric acid, i.e. a nitration mixture, to nitrate. In this way, however, a mixture of two isomers of z-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid and 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid is always obtained. There is an equilibrium between the two, which shifts when the nitration temperature is lowered after the formation of α-nitronaphthalene -4-8-disulfonic acid; r-nitronaphthalene-q.-8-disulfonic acid is always present. In order to separate the two isomers from one another, they have to be converted into their sodium salts, which, because of their different solubility, then enable the pure 2-nitronaphthalene-4-8-disulphonic acid to be obtained. It has now been found that .at ordinary temperature, but when the = presence of water is eliminated, the nitro group enters exclusively in the; position on the nucleus, so that a practically quantitative yield of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid is obtained .

Man kann dabei in folgender Weise verfahren. Die z-5-Naphthalindisulfonsäure wird in einer wasserfreien Mischung von Schwefelsäuremonohydrat und Oleum dispergiert. Man läßt langsam abkühlen und eine wasserfreie Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure langsam zufließen, wobei verhindert wird, daß sich die Temperatur zu stark, z. B. über 5o °`o, erhöht. Die Masse wird einige "Zeit umgerührt, in Wasser eingetragen und mit Magnesia behandelt. Das sich bildende Magnesiumsalz der 2-Nitronaphthalin-4-8-disulfonsäure wird auf einen Filter gebracht und mit Wasser gewaschen. Beispiel 400 kg Schwefelsäureinonohydrat werden mit 36o kg 8o%iger i-5-\Taplithalindisulfonsäure und 8oo kg Oleuin, welches 6o0/0 Schwefeltrioxyd enthält, versetzt, wobei man verhindert, däß die Temperatur über .1.o11 ansteigt. Man kühlt auf 25° ab und läßt unter fortwährendem Umrühren langsam 165 kg eines wasserfreien Nitrier- emisches, welches ,.o0% Salpetersäure neben Schwefelsäure enthält, hinzufließen, wobei man verhindert, daß die Temperatur über 3o° ansteigt. Nach Beendigung des Einführens des N itriergernisches wird bei 30' bis 3S° 6 bis ; Stunden lang umgerührt. Die Masse wird sodann in Wasser eingetragen und mit 6o kg, Magnesia behandelt. Das Magnesiumsalz der 2-Nitronaplitlialin=4=8-disulfonsäure iird kalt filtriert und auf einem Filter mit Wasser ausgewaschen. Die Ausbeute beträgt ungefähr 95'/o.You can proceed in the following way. The z-5-naphthalenedisulfonic acid is dispersed in an anhydrous mixture of sulfuric acid monohydrate and oleum. Allow to cool slowly and an anhydrous mixture of nitric acid and sulfuric acid flow slowly, preventing the temperature from increasing too much, e.g. B. over 5o ° `o, increased. The mass is stirred for a while and then added to water and treated with magnesia. The magnesium salt of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid that forms is placed on a filter and washed with water. example 400 kg of sulfuric acid monohydrate are mixed with 36o kg of 80% i-5- \ taplithalin disulphonic acid and 8oo kg oleuin, which contains 6o0 / 0 sulfur trioxide, added, whereby one prevents that the temperature rises above .1.o11. It is cooled to 25 ° and allowed to continue Slowly stir 165 kg of an anhydrous nitrating mixture containing .o0% nitric acid in addition to sulfuric acid, to flow in, preventing the temperature rises above 3o °. After completing the introduction of the nitration mixture, at 30 'to 3S ° 6 to; Stirred for hours. The mass is then added to water and treated with 60 kg, magnesia. The magnesium salt of 2-nitronaplitlialin = 4 = 8-disulfonic acid It is filtered cold and washed on a filter with water. The yield is about 95 per cent.

Die durch dieses Verfahren erzielten Vorteile bestehen darin, daß eine reine, isomerenfreie 2-Nitronal>htlialin-..-8-d:sulfonsäure erhalten wird. Ferner. verläuft die Reaktion mit praktisch quantitativer Ausbeute. Auch kann die Nitrierung bei gewöhnlicher Temperatur durchgeführt werden, so daß sich der Gebrauch einer Kühlflüssigkeit vermeiden läßt.The advantages achieved by this method are that a pure, isomer-free 2-nitronal> htlialin -..- 8-d: sulfonic acid is obtained. Further. the reaction proceeds with practically quantitative yield. Can also Nitration can be carried out at ordinary temperature, allowing use a coolant can be avoided.

Claims (1)

PATENTANSPILÜcIIR
i. Verfahren zur Herstellung von 2-Nitronaphthalin-4-S-disulfonsäure durch Nitrierung von i-5-\Taplitlialindisulfon- säure, dadurch gekennzeichnet, daß man i-S-Naplithalindistilfonsäure unter Aus- schluß von Wasser in Sch-,vefelsäuremono- hydrat und Oleuin clispergiert und mit einer wasserfreien Mischung von Salpeter- säure und Schwefelsäure nitriert. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Nitrierung bei unterhalb 5o° durchgeführt wird. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltene Nitrierungsinasse mit Magnesia bis zur Abscheidung des i\-lagiiesiuiiisalzes der 2-Nitronalilitlialin-g-ä-disulfonsäure be- handelt wird.
PATENT TRANSPILÜcIIR
i. Process for the production of 2-nitronaphthalene-4-S-disulfonic acid Nitration of i-5- \ taplitlialindisulfon- acid, characterized in that one iS-Naplithalindistilfonsäure under conclusion of water in sulfuric acid mono- hydrate and oleuin clispersed and with an anhydrous mixture of nitric acid and sulfuric acid nitrated. 2. The method according to claim i, characterized characterized in that the nitration at is carried out below 5o °. 3. The method according to claim i and 2, characterized in that the obtained Nitration inasse with magnesia up to Deposition of the i \ -lagiiesiuiiisalzes 2-Nitronalilitlialin-g-ä-disulfonic acid is acting.
DE1938M0143171 1937-11-08 1938-10-27 Process for the preparation of 2-nitronaphthalene-4-8-disulfonic acid Expired DE702398C (en)

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