DE69920828T2 - Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Ektoparasiten bekämpfende Mittel und betrifft insbesondere ein ausgezeichnetes Ektoparasiten bekämpfendes Mittel für Tiere, das für lokale Aufbringensverfahren, wie punktuelle oder flächige Verabreichung, verwendet wird, und ein Verfahren zum Bekämpfen von Ektoparasiten von Tieren.
  • Bis jetzt waren als Verabreichungsverfahren zum Bekämpfen von Schädlingen, die Haustiere, wie Heimtiere und Nutztiere, verletzen, insbesondere Ektoparasiten, wie Flöhe (Pulicidae) und Läuse (Anoplura), Verfahren der Verabreichung, die als punktuelle oder flächige Verabreichung beschrieben werden, bekannt und da diese Verfahren der Verabreichung einfach gewesen sind, werden sie bei der betreffenden Bekämpfung von Ektoparasiten verwendet.
  • WO-A-98/17277 offenbart Verbindungen und Zusammensetzungen zum Töten von sowohl Ekto- als auch Endoparasiten, umfassend Verabreichen mindestens einer systemisch wirksamen Menge eines definierten Amidins oder seines Salzes an ein warmblütiges Tier.
  • In WO-A-99/41987 sind wasserhaltige Formulierungen zur dermalen Bekämpfung von parasitären Insekten und Milben bei Menschen beschrieben. Die Formulierungen von WO-A-99/41987 weisen die folgende Zusammensetzung auf a) Agonisten oder Antagonisten der Nicotinsäureacetylcholin-Rezeptoren von Insekten in einer Konzentration von 0,0001 bis 7,5 Gew.-%; b) Wasser in einer Konzentration von 20 bis 50 Gew.-%; c) acyclische Alkohole in einer Konzentration von 20 bis 50 Gew.-%; d) Lösungsmittel aus der Gruppe von cyclischen Carbonaten und Lactonen in einer Konzentration von 2,5 bis zu 20,0 Gew.-%; und e) gegebenenfalls weiter Hilfsmittel aus der Gruppe von Verdickungsmitteln, Spreitmitteln, Farbmitteln, Antioxidationsmitteln, Treibmitteln, Konservierungsmitteln, Klebrigmachern, Emulgatoren, in einer Konzentration von 0 bis zu 30 Gew.-%, jeweils basierend auf dem Gesamtgewicht der Formulierung.
  • EP-A-682 869 betrifft die Bekämpfung von parasitären Insekten bei Menschen und Tieren, z.B. Flöhe, Läuse und Fliegen, durch die nicht systemische Verwendung eines Agonisten oder Antagonisten der nicotinergischen Acetylcholinrezeptoren des Insekts.
  • Außerdem offenbart EP-A-61 208 ein punktuelles oder flächiges Verfahren der Ausrottung oder Bekämpfung von Ektoparasiten und Madenfraß bei nicht menschlichen Tieren durch die direkte Verabreichung einer ektoparasitären Menge eines speziellen Pyrethroids, wie definiert, auf einen bestimmten Hautbereich des nicht menschlichen Tiers, sowie Zusammensetzungen zur Verwendung in einem solchen Verfahren und ein Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen.
  • Jedoch war es nicht üblich, dass die Wirkstoffe, die in den Ektoparasiten bekämpfenden Mitteln enthalten sind, immer ausreichend wirksam waren.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Ektoparasiten bekämpfendes Mittel für Tiere bereit, das in der Lage ist, ausgezeichnete Wirksamkeit gegen Ektoparasiten bei der punktuellen oder flächigen Verabreichung auszuüben, mit der Beimischung einer Neonikotinoidverbindung und eines Glycols oder eines bestimmten Glycolderivats, sowie bei dem spezialisierten Mischverhältnis des Beimischens.
  • Insbesondere ist die vorliegende Erfindung ein Ektoparasiten bekämpfendes Mittel für Tiere (nachstehend das (die) vorliegende(n) Mittel), bei welchem es sich um eine flüssige Formulierung handelt, die 10 bis 95 Gew.-% eines Glycols oder eines Glycolmonoalkylethers (z.B. C1-4-Alkylether) und 0,1 bis 20 Gew.-% der Neonikotinoidverbindung der folgenden Formel (1) (nachstehend die vorliegende(n) Verbindung(en)) umfasst:
    Figure 00020001
    wobei
    A eine Tetrahydrofuran-2-yl-, Tetrahydrofuran-3-yl- oder 5-Methyltetrahydrofuran-3-yl-Gruppe darstellt;
    R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Formyl- oder Acetylgruppe darstellt;
    R2 eine Methyl-, Amino-, Methylamino-, N,N-Dimethylamino-, Ethylamino-, N,N-Diethylamino-, N-Methyl-N-ethylamino-, 1-Pyrrolidinyl-, (6-Chlor-3-pyridyl)methylamino- oder N-Methyl-N-(6-chlor-3-pyridyl)methylaminogruppe darstellt; und
    X ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe darstellt;
    Y eine Cyano-, Nitro- oder Trifluoracetylgruppe darstellt;
    m eine ganze Zahl von 0 oder 1 darstellt,
    sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten von Tieren.
  • Die vorliegenden Verbindungen sind als Wirkstoffe für Pestizide bekannt und zum Beispiel in US-A-5,532,365, US-A-4,742,060, US-A-4,849,432, US-A-5,034,404, US-A-5,750,548, US-A-5,304,566 und EP-A-0 428 941 beschrieben. Die vorliegende Verbindung ist mit 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% und stärker bevorzugt 5 bis 10 Gew.-% im vorliegenden Mittel enthalten.
  • Als Verbindung der Formel (1) ist zum Beispiel 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin oder 1-(Tetrahydrofuran-2-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin geeignet.
  • Als Glycol oder Glycolmonoalkylether ist zum Beispiel Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Hexamethylenglycol, 1,3-Butandiol, 3-Methyl-1,3-butandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonoethylether, Propylenglycolmono-tert-butylether, Dipropylenglycolmonomethylether oder 3-Methoxy-3-methyl-1-butanol geeignet. Das vorliegende Mittel umfasst das Glycol mit 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 90 Gew.-% und stärker bevorzugt 50 bis 80 Gew.-%.
  • Insbesondere sind für die vorliegende Verbindung und das Glycol im vorliegenden Mittel die folgenden Beispiele geeigneter Kombinationen:
    1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Ethylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Diethylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Triethylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Propylenglycol, 1- (Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Dipropylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Tripropylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Hexamethylenglycol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und 1,3-Butandiol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und 3-Methyl-1,3-butandiol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und 2-Methyl-1,3-propandiol, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Ethylenglycolmonomethylether, 1-(Tetrahyrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Ethylenglycolmonoethylether, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Ethylenglycolmonobutylether, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Propylenglycolmonomethylether, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Propylenglycolmonoethylether, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und Propylenglycolmono-tert-butylether, 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin und 3-Methoxy-3-methyl-1-butanol usw.
  • Das vorliegende Mittel ist eine flüssige Formulierung, umfassend 10 bis 95 Gew.-% eines Glycols oder Glycolmonoalkylethers und 0,1 bis 20 Gew.-% der vorliegenden Verbindung, und kann gegebenenfalls zum Beispiel flüssige Träger, wie C1-4-Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, tert-Butylalkohol); Propylencarbonat, N-Methyl-2-pyrrolidon und Wasser umfassen. Der flüssige Träger ist vorzugsweise das Lösungsmittel, das mit einem Glycol oder Glycolmonoalkylether mischbar ist, und die Menge des Lösungsmittels beträgt üblicherweise 3 bis 85 Gew.-% oder weniger, vorzugsweise 3 bis 70 Gew.-% oder weniger, wenn das Lösungsmittel verwendet wird. Das vorliegende Mittel kann ferner Hilfsstoffe umfassen. Beispiele der Hilfsstoffe schließen Antioxidationsmittel, wie BHT und BHA; Emulgatoren, wie Sorbitanmonooleat, Sorbitanmonolaurat, Caprylsäuremonoglycerid, Caprinsäuremonoglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid und Propylenglycolmonocaprylat; und Oxysäureester, wie Triethylcitrat, ein.
  • Das vorliegende Mittel kann ebenfalls gegebenenfalls andere Wirkstoffe als die vorliegende Verbindung umfassen.
  • Die Wirkstoffe sind zum Beispiel Pyrethroidverbindungen, wie Permethrin, Phenothrin, Allethrin, Pyrethrin, Cyphenothrin, Cyfluthrin, Fenvalerat, Fenpropathrin und Transfluthrin; Organophosphorverbindungen, wie Dichlorvos, Tetrachlorvinphos, Fenthion, Chlorpyrifos und Diazinon; Carbamatverbindungen, wie Propoxur, Carbaryl, Metoxadiazon und Fenobucarb; die Chitinsynthese hemmende Substanzen, wie Lufenuron, Chlorfluazuron, Hexaflumuron, Cyromazin und 1-(2,6-Difluorbenzoyl)-3-[2-fluor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]harnstoff, Juvenierhormon-Analoga, wie Methopren, Hydropren und Fenoxycarb; N-Phenylpyrazolverbindungen; Endoparasiten bekämpfende Substanzen für Tiere, wie Milbemycin, Abamectin und Avermectin; Schädlingsabwehrmittel, wie N,N-Diethyl-m-toluamid (DEET), Limonen, Linalool, Citronellal, Menthol, Menthon, Hinokitiol, Geraniol, Eucalyptol, Indoxacarb, Caran-3,4-diol, Orangenöl, Citronellöl, Zitronenöl, Zitronengrasöl, Zimtöl, Pfefferminzöl, Öl der grünen Minze und Ysop-Öl; oder Synergisten, wie Piperonylbutoxid (PBO), Octachlordipropylether (S-421), N-(2-Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboximid, Isobornylthiocyanatoacetat (IBTA) und N-(2-Ethylhexyl)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2,3-dicarboximid sind geeignet.
  • Das vorliegende Mittel bekämpft üblicherweise Ektoparasiten für Tiere wirksam unter Verabreichen an Tiere mit lokalen Verabreichungsverfahren, wie punktuelle Verabreichung oder flächige Verabreichung.
  • Die punktuelle Verabreichung ist ein allgemein bekanntes Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten durch Tropfen eines flüssigen Mittels auf die Haut an der Rückseite des Schulterblatts des Tierkörpers.
  • Die flächige Verabreichung ist ebenfalls ein allgemein bekanntes Verfahren zur Bekämpfung von Ektoparasiten durch Gießen eines flüssigen Mittels entlang der Rückenlinie eines Tierkörpers und Verteilen lassen des flüssigen Mittels auf der Oberfläche des Tierkörpers.
  • Die Dosierung des vorliegenden Mittels beträgt üblicherweise etwa 0,01 bis 10 ml und die Dosierung der vorliegenden Verbindung beträgt üblicherweise etwa 0,1 bis 300 mg pro 1 kg Gewicht des Tieres.
  • Für die vorliegende Erfindung und als Schädlinge, die wirksam bekämpft werden, schließen geeignete Ektoparasiten von Nutztieren, wie Kühen und Schafe, sowie Heimtieren, wie Hunde und Katzen, zum Beispiel Diptera, wie Musca hervei, Musca bezzii, Haematobia irritans, Simulium iwatens, Culicoides oxystoma, Tabanus chrysurus, Culex pipiens (gemeine Stechmücke) und Aedes albopictus; Anoplura (Läuse), wie Haematopinus eurysternus und Damalinia ovis; und Siphonaptera, wie Ctenocepahlides felis (Katzenfloh), Ctenophalides canis (Hundefloh) und Xenopsylla cheopis, ein.
  • Außerdem schließen die betroffenen Tiere, auf die die vorliegende Erfindung angewandt wird, die vorstehend genannten Nutztiere und Haustiere und andere, zum Beispiel Rodentia, wie Mäuse, Ratten, Hamster und Eichhörnchen; Lagomorpha, wie Kaninchen; Carnivora, wie Frettchen; Vögel, wie Enten, Hühner, Tauben; und dgl. ein.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird mit den Beispielen nachstehend im Einzelnen erklärt.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • 5 Gew.-Teile 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin (nachstehend Verbindung A), 50 Gew.-Teile Hexamethylenglycol und 45 Gew.-Teile Isopropanol werden gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • 5 Gew.-Teile der Verbindung A, 50 Gew.-Teile Propylenglycolmonomethylether und 45 Gew.-Teile Dipropylenglycol werden gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • 5 Gew.-Teile der Verbindung A, 0,5 Gew.-Teile Pyriproxyfen, 50 Gew.-Teile Propylenglycolmonomethylether und 44,5 Gew.-Teile Isopropanol werden gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • 5 Gew.-Teile der Verbindung A, 85 Gew.-Teile Propylenglycolmonomethylether und 10 Gew.-Teile d-Limonen werden gemischt, um eine Formulierung zu erhalten.
  • Testbeispiel 1
  • Die Formulierungen 1 bis 7 wurden durch Lösen von 5 Gew.-Teilen der Verbindung A in einer vorher hergestellten gemischten Lösung von Tripropylenglycol (nachstehend TPG) und Isopropanol (nachstehend IPA) erhalten, wobei die Gew.-Teile jeder der 7 Möglichkeiten des Präparats betragen: 0:95, 10:85, 30:65, 50:45, 70:25, 80:15 und 95:0.
  • Ein Fünfzigstel Milliliter (0,02 ml) wurden auf die Epidermis des Nackenbereichs einer Maus (Gewicht: etwa 30 g) getropft. Die Maus wurde mit einem Metallnetz gehalten und befestigt und in einen 900 ml Glaskanister gegeben. Zwanzig erwachsene Katzenflöhe wurden in den Kanister gegeben, so dass die Maus befallen wird. Einen Tag nach dem Befall wurde die Sterblichkeit untersucht. Jeder Test wurde dreimal wiederholt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
  • Tabelle 1
    Figure 00070001
  • Testbeispiel 2
  • 10 Gew.-Teile der Verbindung A wurden mit 90 Gew.-Teilen Diethylenglycolmonoethylether gemischt und gelöst, um eine Formulierung für punktuelle Verabreichung zu erhalten.
  • Dreißig erwachsene Katzenflöhe wurden auf eine Katze (Gewicht: 3,4 kg) aufgebracht und ein Schutzkragen (engl. Elizabethan collar) um den Nacken der Katze am Tag vor Verabreichung der vorstehenden Formulierung befestigt. Zwei Fünfzigstel (0,4 ml) der vorstehenden Formulierung für punktuelle Verwendung wurden auf der Haut an der Rückseite des Schulterblatts der Katze verteilt. Dann wurde einen Tag und drei Tage nach der Verabreichung die Zahl der Flöhe des Befalls unter Verwendung eines Kamms zum Flohsammeln gezählt. Alle gezählten Flöhe wurden nach dem Zählen wieder auf die Katze aufgebracht.
  • Zusätzlich wurden als Blindprobe Katzenflöhe auf eine Katze ohne Verabreichung der Formulierung mit dem gleichen Verfahren wie vorstehend aufgebracht, die Zahl der Katzenflöhe wurde bestimmt und das Bekämpfungsverhältnis mit der folgenden Formel berechnet: Bekämpfungsverhältnis (%) = (C – T) ÷ C × 100
    • C
    Verhältnis des Befalls an Flöhen ohne Verabreichung
    T
    Verhältnis des Befalls an Flöhen mit Verabreichung der Formulierung
  • Jeder Test wurde zweimal wiederholt und das Ergebnis ist in Tabelle 2 aufgeführt.
  • Tabelle 2
    Figure 00080001

Claims (7)

  1. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel für Tiere, bei welchem es sich um eine flüssige Formulierung handelt, die 0,1 bis 20 Gew.-% der Neonikotinoidverbindung der folgenden Formel (1) und 10 bis 95 Gew.-% eines Glycols oder eines Glycolmonoalkylethers umfasst:
    Figure 00090001
    wobei A eine Tetrahydrofuran-2-yl-, Tetrahydrofuran-3-yl- oder 5-Methyltetrahydrofuran-3-yl-Gruppe darstellt; R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Ethyl-, Formyl- oder Acetylgruppe darstellt; R2 eine Methyl-, Amino-, Methylamino-, N,N-Dimethylamino-, Ethylamino-, N,N-Diethylamino-, N-Methyl-N-ethylamino-, 1-Pyrrolidinyl-, (6-Chlor-3-pyridinyl)methylamino- oder N-Methyl-N-(6-chlor-3-pyridinyl)methylaminogruppe darstellt; X ein Stickstoffatom oder eine CH-Gruppe darstellt; Y eine Cyano-, Nitro- oder Trifluoracetylgruppe darstellt; und m eine ganze Zahl von 0 oder 1 darstellt.
  2. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel nach Anspruch 1, wobei das Glycol oder der Glycolmonoalkylether mindestens ein aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, Hexamethylenglycol, 1,3-Butandiol, 3-Methyl-1,2-butandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol, Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycol monobutylether, Diethylenglycolmonomethylether, Diethylenglycolmonoethylether, Propylenglycolmonomethylether, Propylenglycolmonoethylether, Propylenglycolmonotert.-butylether, Dipropylenglycolmonomethylether und 3-Methoxy-3-methyl-1-butanol ausgewähltes(r) ist.
  3. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel nach Anspruch 1 oder 2, weiterhin umfassend ein Lösungsmittel, das mit dem Glycol oder dem Glycolmonoalkylether mischbar ist.
  4. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel nach Anspruch 1 oder 2, weiterhin umfassend ein Lösungsmittel, ausgewählt aus C1-4-Alkoholen, Propylencarbonat, N-Methyl-2-pyrrolidon und Wasser.
  5. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel nach Anspruch 1, wobei Substituent A eine Tetrahydrofuran-2-yl- oder Tetrahydrofuran-3-yl-Gruppe ist.
  6. Ektoparasiten bekämpfendes Mittel nach Anspruch 1, wobei die Neonikotinoidverbindung 1-(Tetrahydrofuran-3-yl)methyl-3-methyl-2-nitroguanidin ist.
  7. Verwendung des Ektoparasiten bekämpfenden Mittels nach Anspruch 1 zur Herstellung eines Medikaments für die punktuelle oder flächige Verabreichung an Tiere.
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