DE69912502T2 - Stabilisierung von Holzsubstraten - Google Patents
Stabilisierung von Holzsubstraten Download PDFInfo
- Publication number
- DE69912502T2 DE69912502T2 DE69912502T DE69912502T DE69912502T2 DE 69912502 T2 DE69912502 T2 DE 69912502T2 DE 69912502 T DE69912502 T DE 69912502T DE 69912502 T DE69912502 T DE 69912502T DE 69912502 T2 DE69912502 T2 DE 69912502T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- hydroxy
- tetramethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/36—Aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D15/00—Woodstains
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/02—Processes; Apparatus
- B27K3/15—Impregnating involving polymerisation including use of polymer-containing impregnating agents
- B27K3/153—Without in-situ polymerisation, condensation, or cross-linking reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K2240/00—Purpose of the treatment
- B27K2240/90—UV-protection
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K5/00—Treating of wood not provided for in groups B27K1/00, B27K3/00
- B27K5/02—Staining or dyeing wood; Bleaching wood
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with resins or resin acids
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Stabilisieren von Holz mit einem sterisch gehinderten Amin-N-Oxyl oder -N-Hydroxyl gegen Schädigung durch Wärme und Licht und die Verwendung eines sterisch gehinderten Amin-N-Oxyls oder -N-Hydroxyls für die Stabilisierung von Holz.
- Oberflächen von Holz, die intensiven Sonnenlicht ausgesetzt sind, werden hauptsächlich durch die UV-Komponente von Sonnenlicht geschädigt. Dieser Vorgang wird auch durch Wärme aufgrund von absorbierter Infrarotstrahlung von der Sonne verstärkt. Die polymeren Bestandteile von Holz werden abgebaut, was zu einer Aufrauung und Verfärbung der Oberfläche führt. Anschließend ergibt sich weitere Schädigung aus dem Befall durch Mikroorganismen, insbesondere durch Pilze.
- Das übliche Verfahren zum Schützen von Holz gegen Schädigung durch Licht, ohne Einbuße des Aussehens der Holzoberfläche besteht in der Beschichtung desselben mit einem farblosen Lack, der einen Lichtstabilisator, insbesondere ein UV-Absorptionsmittel, enthält.
- Die Zugabe von phenolischen Antioxidantien zu Holzlacken ist auch bekannt. Beispielsweise offenbart die US Patentbeschreibung 3 285 855 die Farbstabilisierung von Möbellacken, die auf durch Säure härtbaren Harnstoff/Formaldehyd-Alkydharzen basieren, durch Zugabe von 0,2 Gewichtsprozent eines phenolischen Antioxidanz. Holzschutzbeschichtungen, die ein UV-Absorptionsmittel, ein Antioxidanz und ein Insektizid enthalten, werden beispielsweise in JP-A-59/115 805 offenbart.
- EP-A-0 479 075 offenbart sterische gehinderte Aminstabilisatoren für Holzbeizen, die an dem Stickstoffatom mit Hydroxyl, Alkyl, Allyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Acyl, Benzoyl oder Benzyl substituiert sind. Ähnliche Stabilisatoren sind aus EP-A-0 434 608 bekannt.
- Es wurde nun gefunden, dass sterisch gehinderte Amin-N-Oxyle oder -N-Hydroxyle eine deutliche Stabilisierungsaktivität gegen durch Licht induzierten Abbau aufweisen, wenn sie in einer Beize oder Imprägnierung, die in das Holz eindringt, aufgetragen werden. Das Holz kann dann zusätzlich mit einer Deckschicht versehen werden, wobei die Deckschicht andere übliche Lichtstablisatoren enthalten kann.
- Die vorliegende Erfindung liefert Holzsubstrate, die, verglichen mit dem Stand der Technik, ausgezeichnete Wetterfestigkeit aufweisen. Es ist beispielsweise möglich, sie ohne zusätzliche Beschichtung zu belassen oder nur eine sehr dünne oder transparente Schicht auf das so imprägnierte Holz aufzutragen. Dies ist in vielen Fällen aus ästhetischen Gründen erwünscht.
- Holz ist ein komplexes polymeres Material, das im Wesentlichen Cellulose, Hemicellulose und Lignin enthält. Lignin selbst ist ein komplexes Gemisch von Produkten mit hohem Molekulargewicht, die von Conyferylalkohol abgeleitet sind.
- Insbesondere verursacht Lignin Verfärbung und unterliegt Abbau nach Aussetzen actinischer Strahlung. Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, den photochemischen Abbau des Ligninteils von Holz zu verhindern. Außerdem kann das Verhindern von Ligninabbau eine Nährstoffquelle für Pilze beseitigen und somit den Pilzbefall verringern oder beseitigen. Deshalb können in einigen Fällen verminderte Mengen oder im Wesentlichen keine Biozide angewendet werden.
- Folglich betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Schützen von Holz gegen durch Licht induzierten Abbau durch Behandlung mit einer Beize oder Imprägnierung, die die Oberfläche des Holzes durchdringt, umfassend
- a) mindestens ein organisches Lösungsmittel und
- b) eine gehinderte Amin-Verbindung der Formel I oder II worin G1 und G2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen sind, Z1, und Z2 jeweils Methyl darstellen oder Z1 und Z2 zusammen eine Bindungseinheit bilden, die zusätzlich mit einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder Urethangruppe substituiert sein kann, E Oxyl oder Hydroxyl darstellt, X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt, und wobei die Gesamtladung an Kationen h gleich der Gesamtladung von Anionen j ist.
- Bevorzugt wird ein Verfahren, bei dem in der Verbindung von Komponente (b) E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und Zl und Z2 jeweils Methyl darstellen oder zusammen eine Kohlenwasserstoffbindungsgruppe darstellen, die 1 bis 200 Kohlenstoffatome und 0 bis 60 Heteroatome, ausgewählt aus Sauerstoffatomen und Stickstoffatomen, enthält.
- Beispiele für X schließen X als Phosphat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfit, Bisulfat, Sulfat, Borat, Carboxylat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat oder ein Phosphonat, wie beispielsweise Diethylentriaminpentamethylenphosphonat, ein. X als Carboxylat ist insbesondere ein Carboxylat von einer Mono-, Di-, Tri- oder Tetracarbonsäure, hauptsächlich mit 1–18 Kohlenstoffatomen, wie eine Ameisen-, Essig-, Benzoe-, Zitronen-, Oxal-, Wein-, Acryl-, Polyacryl-, Fumar-, Malein-, Itacon-, Glycol-, Glucon-, Äpfel-, Mandel-, Tiglin-, Ascorbin-, Polymethacryl- oder von Nitrilotriessigsäure, Hydroxyethylendiamintriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure oder Diethylentriaminpentaessigsäure.
- Auch bevorzugt ist ein Verfahren, bei dem in der Verbindung in Komponente (b) X Phosphat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfit, Bisulfat, Sulfat, Borat, Carboxylat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat oder ein Phosphonat darstellt.
- Besonders bevorzugt ist X Chlorid, Bisulfit, Bisulfat, Sulfat, Phosphat, Nitrat, Ascorbat, Acetat, Citrat oder Carboxylat von Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure; ganz besonders, worin X Bisulfat oder Citrat darstellt.
- h und j liegen vorzugsweise im Bereich von 1–5.
- Vorzugsweise sind Z1 und Z2 als eine Bindungseinheit eine Kette von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und einem Stickstoff- oder Sauerstoffatom, das zusammen mit der verbleibenden Struktur in Formel I oder II einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bildet, der wie erwähnt, substituiert sein kann. Die Substituenten in Z1 und Z2 selbst können gehinderte Amineinheiten enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen der Formeln I oder II, die 1–4, insbesondere 1 oder 2, gehinderte Amin- oder gehinderte Ammoniumeinheiten enthalten. Vorzugsweise ist Z1 und Z2 als eine Bindungseinheit ein Kohlenwasserstoff, der 1–200, insbesondere 1–60, Kohlenstoffatome und 0–60, insbesondere 0– 30, Heteroatome, ausgewählt aus Sauerstoffatomen und Stickstoffatomen, enthält.
- Jede Gruppe, die als Aryl bezeichnet ist, bedeutet hauptsächlich C6-C12-Aryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen von Komponente (b) können rein sein oder Gemische von Verbindungen.
- Die als Alkyl bezeichneten Gruppen sind innerhalb der gegebenen Definitionen hauptsächlich C1-C18-Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, wie n- oder Isopropyl, Butyl, wie n-, iso-, sec- und tert-Butyl, Peetyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl oder Octadecyl.
- Die als Alkylen bezeichneten Gruppen sind innerhalb der gegebenen Definitionen beispielsweise Methylen, 1,2-Ethylen, 1,1-Ethylen, 1,3-Propylen, 1,2-Propylen, 1,1-Propylen, 2,2-Propylen, 1,4-Butylen, 1,3-Butylen, 1,2-Butylen, 1,1-Butylen, 2,2-Butylen, 2,3-Butylen, oder -C5H10-, -C6H12-, C7H14, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -C11H22-, -C12H24-, -C13H26, -C14H28-, -C15H30-, -C16H32-, -C17H34-, -C18H36-.
- Die als Cycloalkyl oder Cycloalkoxy bezeichneten Gruppen sind hauptsächlich C5-C12-Cycloalkyl oder C5-C12-Cycloalkoxy, wobei der Cycloalkyl-Teil beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl oder Cyclododecyl darstellt. Cycloalkenyl ist hauptsächlich C5-C12-Cycloalkenyl, einschließlich Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cyclooctenyl, Cyclononenyl, Cyclodecenyl, Cycloundecenyl, Cyclododecenyl.
- Aralkyl oder Aralkoxy ist vorzugsweise Phenylalkyl oder Phenylalkoxy, das Alkyl oder Alkoxy, substituiert mit Phenyl, darstellt. Beispiele für Phenylalkyl oder Phenylalkoxy sind innerhalb der gegebenen Definitionen Benzyl, Benzyloxy, α-Methylbenzyl, α-Methylbenzyloxy, Cumyl, Cumyloxy.
- Alkenylreste sind hauptsächlich Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Allyl.
- Alkinylreste sind hauptsächlich Alkinyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugt ist Propargyl.
- Eine als Acyl bezeichnete Gruppe ist hauptsächlich R(C=O)-, worin R eine aliphatische oder aromatische Einheit darstellt.
- Eine aliphatische oder aromatische Einheit, wie vorstehend oder in anderen Definitionen erwähnt, ist hauptsächlich ein aliphatischer oder aromatischer C1-C30-Kohlenwasserstoff; wobei Beispiele Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Bicycloalkyl, Bicycloalkenyl und Kombinationen von diesen Gruppen sind.
- Beispiele für Acylgruppen sind Alkanoyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, Benzoyl.
- Alkanoyl umfasst beispielsweise Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Octanoyl; bevorzugt ist C2-C8-Alkanoyl, insbesondere Acetyl.
- Alkenoylreste sind besonders bevorzugt Acryloyl oder Methacryloyl.
- Die Alkylgruppen in den verschiedenen Substituenten können linear oder verzweigt sein.
- Beispiele für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind Methyl, Ethyl, Propyl und dessen Isomeren, Butyl und dessen Isomeren, Pentyl und dessen Isomeren und Hexyl und dessen Isomeren.
- Beispiele für Alkenylgruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen sind Ethenyl, Propenyl, Butenyl.
- Beispiele für Alkylgruppen mit 1. bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, sind -CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 oder -CH2-O-CH2-O-CH3.
- Beispiele für Hydroxy substituierte Alkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind Hydroxyethyl, Dihydroxyethyl, Hydroxypropyl, Dihydroxypropyl, Hydroxybutyl, Hydroxypentyl oder Hydroxyhexyl.
- Eine bevorzugte Zusammensetzung enthält eine Verbindung von Komponente (b), worin E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und X Chlorid, Bisulfat, Sulfat, Formiat, Acetat, Benzoat, Oxalat, Citrat, ein Carboxylat von Ethylendiamintetraessigsäure oder von Diethylentriaminpentaessigsäure oder Polyacrylat darstellt.
- Besonders bevorzugt ist eine Zusammensetzung, worin in der Verbindung von Komponente (b) E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und X– Citrat darstellt.
- Vorzugsweise ist die Verbindung von Komponente b) ausgewählt aus Verbindungen der Formeln A bis EE und A* bis EE* und III bis IIIc worin E Oxyl oder Hydroxyl darstellt,
R Wasserstoff oder Methyl darstellt
in Formel A und A*
n 1 oder 2 ist,
wenn n 1 ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder
R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt oder worin Z das Alkyl darstellt, substituiert mit -(COO–)nMn+, worin n 1–3 ist und M ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems darstellt oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt oder M eine Gruppe Nn+(R2)4 darstellt, worin R2 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, darstellt. wenn n 2 ist,
R1 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen. oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrachen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt,
in Formel B und B*
m 1 bis 4 ist,
wenn m 1 ist,
R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, worin n 1 bis 12 ist oder
R2 Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einer bis vier Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder
R2 -NHR3 darstellt, worin R3 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt oder
R2 -N(R3)2 darstellt, worin R3 wie vorstehend definiert ist,
wenn m 2 ist,
R2 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkylen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- darstellt, worin n 1 bis 12 ist oder
R2 Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt oder
R2 -NHR4NH-, worin R4 Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder
R2 -N(R3)R4N(R3)- darstellt, worin R3 und R4 wie vorstehend definiert sind oder
R2 -CO- oder -NH-CO-NH- darstellt,
wenn m 3 ist,
R2 Alkantriyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltriyl darstellt, oder
wenn m 4 ist,
R2 Alkantetrayl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltetrayl darstellt,
in Formel C und C*
R10 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Gly cidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder
R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder wenn Z das Alkyl darstellt, substituiert mit -(COO–)nMn+, worin n 1–3 ist und. M ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems darstellt oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nn+(R2)4 darstellt, worin R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt,
darstellt oder
wenn x 2 ist,
R11 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt,
in Formel D und D*
R10 wie vorstehend definiert ist,
y 1 bis 4 ist und
R12 wie R2 vorstehend definiert ist,
in Formel E und E*
k 1 oder 2 ist,
wenn k 1 ist,
R20 und R21 unabhängig Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen oder R20 auch Wasserstoff darstellt oder
R20 und R21 zusammen Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder das Alkylen, substituiert mit Hydroxyl, darstellen oder Acyloxyalkylen mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen oder
wenn k 2 ist,
R20 und R21 zusammen (-CH2)2C(CH2-)2 darstellen,
in Formel F und F*
R30 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Glycidyl oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
g 1 oder 2 ist,
wenn g 1 ist, R31 wie für R1 vorstehend definiert ist,
wenn n 1 ist,
wenn g 2 ist, R31 wie vorstehend für R1 definiert ist,
wenn n 2 ist,
in Formel G und G*
Q1 -NR41- oder -O- darstellt,
E1 Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt oder
E1 -CH2-CH(R42)-O- darstellt, wenn R42 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl darstellt, oder E1 -(CH2)3-NH- darstellt oder E1 eine direkte Bindung darstellt,
R40 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
R41 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder R41 -CH2-CH(R42)-OH darstellt, worin R42 wie vorstehend definiert ist,
in Formel H und H*
p 1 oder 2 ist,
T4 wie für R11 definiert ist, wenn x 1 oder 2 ist,
M und Y unabhängig Methylen oder Carbonyl darstellen, vorzugsweise M Methylen ist und Y Carbonyl ist,
in Formel I und I*
diese Formel eine wiederkehrende Struktureinheit eines Polymers bedeutet, worin T1 Ethylen oder 1,2-Propylen darstellt oder eine wiederkehrende Struktureinheit, abgeleitet von einem α-Olefin-Copolymer mit einem Acrylsäure- oder Methacrylsäurealkylester, ist und worin q 2 bis 100 ist,
Q1 -N(R41)- oder -O- darstellt,
worin R41 wie vorstehend definiert ist,
in Formel J und J*
r 1 oder 2 ist,
T7 wie vorstehend für R1 definiert ist, wenn n in Formel A 1 oder 2 ist,
in Formel L und L*
u 1 oder 2 ist,
T13 wie vorstehend für R1 definiert ist, wenn n in Formel A 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, dass T13 nicht Wasserstoff darstellt, wenn u 1 ist,
in Formel M und M*
E1 und E2, die verschieden sind, jeweils -CO- oder -N(E5)- darstellen, wobei E5 Wasserrstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkoxycarbonylalkyl mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
E3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl, das Phenyl oder das Naphthyl, substituiert mit Chlor oder mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Phenylalkyl, substituiert mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt,
E4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder
E3 und E4 zusammen Polymethylen mit 4 bis 17 Kohlenstoffatomen oder das Polymethylen, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, darstellen,
in Formel N und N*
R1 wie für R1 in Formel A definiert ist, wenn n 1 ist,
G3 eine direkte Bindung, Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenylen oder -NH-G1-NH- darstellt, wobei
G1 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel O und O*
R10 wie für R10 in Formel C definiert ist,
in Formel P und P*
E6 einen aliphatischen oder aromatischen vierwertigen Rest, vorzugsweise Neopentantetrayl oder Benzoltetrayl, darstellt,
in Formel T und T*
R51 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt,
R52 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt oder
R51 und R52 zusammen Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen,
f 1 oder 2 ist,
wenn f 1 ist,
R50 wie für R11 in Formel C definiert ist, wenn x 1 ist oder R50-(CH2)zCOOR54 darstellt, worin z 1 bis 4 ist und R54 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt oder R54 ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems oder eine Gruppe -N(R55)4 darstellt, worin R55 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt,
wenn f 2 ist, R50 wie vorstehend für R11 in Formel C definiert ist, wenn x 2 ist,
in Formel U und U*
R53, R54, R55 und R56 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen,
in Formel V und V*
R57, R58, R59 und R60 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen,
in Formel W und W*
R61, R62, R63 und R64 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen,
R65 Alkyl 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt,
M Wasserstoff oder Sauerstoff darstellt,
wobei in Formeln X bis CC und X* bis CC*
n 2 bis 3 ist,
G1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl oder Benzyl darstellt,
m 1 bis 4 ist,
x 1 bis 4 ist,
wenn x 1 ist, R1 und R2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkyl sowohl durch die Sauerstoffatome unterbrochen, als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert; Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einem bis drei Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, darstellen oder R1 Wasserstoff auch darstellt,
oder R1 und R2 zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen, wenn x 2 ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder das Alkyl, sowohl unterbrochen durch. ein oder zwei Sau erstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
R2 Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkylen, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkylen, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkylen, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; o-, m- oder p-Phenylen oder das Phenylen, substituiert mit einem oder zwei Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt oder
R2-(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k- darstellt, worin k 2 bis 4 ist und h 1 bis 40 ist oder
R1 und R2 zusammen mit den zwei N-Atomen, an die sie gebunden sind, Piperazin-1,4-diyl darstellen,
wenn x 3 ist,
R1 Wasserstoff darstellt,
R2 Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein Stickstoffatom, darstellt,
wenn x 4 ist,
R1 Wasserstoff darstellt,
R2 Alkylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch zwei Stickstoffatome, darstellt,
R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder, sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt,
p 2 oder 3 ist, und
Q ein Alkalimetallsalz, Ammonium oder N+(G1)4 darstellt und
in Formel DD und DD*
m 2 oder 3 ist,
wenn m 2 ist, G-(CH2CHR-O)rCH2CHR- darstellt, worin r 0 bis 3 ist und R Wasserstoff oder Methyl darstellt und
wenn m 3 ist, G Glyceryl darstellt,
in Formel EE und EE*
G2 -CN, -CONH2 oder -COOG3 darstellt, worin G3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt,
X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt,
wobei die Gesamtladung an Kationen h gleich der Gesamtladung der Anionen j ist und
worin in Formeln III bis IIIc
A11 OR101 oder NR111R112 darstellt,
R101 Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, unterbrochen, durch ein oder zwei Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis drei Hydroxylgruppen, oder, sowohl unter-brochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R101 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Carboxy oder mit den Alkalimetall-, Ammonium- oder C1-C4-Alkylammoniumsalzen davon, darstellt; oder R101 Alkyl, substituiert mit -COOE10, worin E10 Methyl oder Ethyl darstellt, darstellt,
R102 Alkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO- oder durch -CO, darstellt oder R102 -CH2(OCH2CH2)cOCH3 darstellt, worin c 1 bis 4 ist; oder R102 -NHR103 darstellt, worin R103 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
a 2 bis 4 ist,
wenn a 2 ist, T11 -(CH2CHR100-O)dCH2CHR100- darstellt,
worin d 0 oder 1 ist und R100 Wasserstoff oder Methyl darstellt,
wenn a 3 ist, T11 Glyceryl darstellt,
wenn a 4 ist, T11 Neopentantetrayl darstellt,
b 2 oder 3 ist,
wenn b 2 ist, G11 -(CH2CHR100-O)eCH2CHR100- darstellt, worin e 0 bis 3 ist, und R100 Wasserstoff oder Methyl darstellt, und
wenn b 3 ist, G11 Glyceryl darstellt;
R111 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder das Alkyl, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, oder, sowohl substituiert mit einem Hydroxyl, als auch unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, darstellt,
R112 -CO-R113 darstellt, worin R113 die gleiche Bedeutung wie R111 aufweist oder R113 -NHR114 darstellt, worin R114 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder das Alkyl, sowohl substituiert mit einem Hydroxyl, als auch mit einem Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, darstellt oder
R111 und R112 zusammen -CO-CH2CH2-CO-, -CO-CH=CH-CO- oder -(CH2)6-CO- darstellen; und
mit der Maßgabe, dass wenn R113 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R111 nicht Wasserstoff darstellt. - Bevorzugter ist die Verbindung von Komponente (b) ausgewählt aus Verbindungen der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R, R*, S oder S*, X, X*, Y, Y*, Z und Z*,
wobei E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und R Wasserstoff darstellt,
in Formel A und A*
n 1 oder 2 ist,
wenn n 1 ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–6 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn n 2 ist,
R1 Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt,
in Formel B und B*
m 1 oder 2 ist,
wenn m 1 ist,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, wenn n 1 bis 12 ist oder R2 Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer bis drei Methylgruppen, darstellt,
R2 -NHR3 darstellt, worin R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl oder das Phenyl, substituiert mit einer oder zwei Methylgruppen, darstellt,
wenn m 2 ist,
R Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- darstellt, worin n 1 bis 12 ist,
R2 NHR4NH darstellt, worin R4 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt,
R2 -CO- oder -NHCONH darstellt, in Formel C und C*
R10 Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
wenn x 2 ist,
R11 Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D*
R10 Wasserstoff darstellt,
y 1 oder 2 ist,
R12 wie vorstehend für R2 definiert ist,
in Formel Y, Y*, Z und Z*
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R1, und R2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen
oder R1 und R2 zusammen Tetramethylen oder Pentamethylen darstellen,
R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, darstellt,
wenn x 2 ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei das Alkyl mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, darstellt,
R2 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt,
R3 wie vorstehend definiert ist. - Bevorzugter ist die Verbindung von Komponente (b) ausgewählt aus Verbindungen der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R und R*,
wobei E Oxyl oder Hydroxyl darstellt,
R Wasserstoff darstellt,
in Formel A und A*
h 1 ist,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt,
in Formel B und B*
m 1 oder 2 ist,
R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, worin n 1 bis 4 ist,
wenn m 2 ist,
R Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C und C*
R10 Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt,
x 1 oder 2 ist,
wenn x 1 ist,
R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, oder
R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOZ, darstellt, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
wenn x 2 ist,
R11 Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D*
R10 Wasserstoff darstellt,
y 1 oder 2 ist,
R12 wie vorstehend für R2 definiert ist. - Bevorzugter ist die gehinderte Aminverbindung
-
- (a) Bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat;
- (b) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat;
- (c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidinium-citrat;
- (d) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin;
- (e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin;
- (f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium-bisulfat;
- (g) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin;
- (h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin;
- (i) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidiniumacetat;
- (j) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin;
- (k) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin;
- (l) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidinium-acetat;
- (m) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin;
- (n) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin;
- (o) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin;
- (p) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidinium-acetat;
- (q) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin;
- (r) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidin;
- (s) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidinium-acetat;
- (t) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
- (u) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
- (v) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium-chlorid;
- (w) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium-acetat;
- (x) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium-bisulfat;
- (y) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium-citrat;
- (z) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-citrat;
- (aa) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-citrat;
- (bb) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-ethylendiamintetraacetat;
- (cc) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-ethylendiamintetraacetat;
- (dd) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-ethylendiamintetraacetat;
- (ee) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat;
- (ff) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat;
- (gg) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat;
- (hh) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-nitrilotriacetat;
- (ii) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-nitrilotriacetat;
- (jj) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-nitrilotriacetat;
- (kk) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat;
- (ll) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat;
- (mm) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat.
- Besonders bevorzugt ist die gehinderte Aminverbindung
-
- (a) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
- (b) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin;
- (c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidini umchlorid;
- (d) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumacetat;
- (e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumbisulfat;
- (f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumcitrat;
- (g) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat;
- (h) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)citrat;
- (i) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
- (j) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
- (k) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)ethylendiamintetraacetat;
- (l) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypipeidinium)diethylentriaminpentaacetat;
- (m) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat;
- (n) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)diethylentriaminpentaacetat.
- Bevorzugt ist ein Verfahren, wobei die Beize oder Imprägnierung zusätzlich ein polymeres Bindemittelmaterial enthält.
- Die gehinderte Aminverbindung b) liegt vorzugsweise in einer Menge von 0,1–10%, bevorzugter 0,2–5% und besonders bevorzugt 0,2–2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht von Komponenten a) (Lösungsmittel) und c) (Bindemittel), vor.
- Die gehinderten Aminverbindungen sind bekannt und teilweise kommerziell erhältlich oder können durch chemische Standardverfahren hergestellt werden. Beispiele werden in J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed., 22, 277–281. (1984) und in
US 4 831 134 angegeben. Die Salze werden leicht aus der entsprechenden Aminvorstufe und einer geeigneten Säure hergestellt. - Die zum Herstellen der vorliegenden Verbindungen benötigten Zwischenprodukte sind stark verbreitete Handelsprodukte.
- Vorzugsweise ist das Lösungsmittel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen, cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ethern, Ester, Ketonen, Glycolen, Glycolethern, Glycolestern, Polyglycolen oder Gemischen davon.
- Die Beize oder Imprägnierung soll die Oberfläche des Holzes durchdringen und sollte deshalb von relativ niedriger Viskosität sein. Im einfachsten Fall sollte die Imprägnierung eine Lösung des gehinderten Amins in einem organischen Lösungsmittel sein. Beispielhaft für verwendbare Lösungsmittel für den Zweck sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie spezielle Erdölfraktionen. Weitere geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol; Ester, wie Essigsäureethylester oder Essigsäurebutylester; oder Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon. Diese Lösungsmittel verdampfen bei Raumtemperatur und verbleiben deshalb nicht in dem Holz. Es ist jedoch auch möglich, hoch siedende Flüssigkeiten zuzusetzen, die in dem Holz verbleiben, beispielsweise höhere Alkanole, Glycole, Glycolether, Glycolester oder Polyglycole. Die Beize oder Imprägnierung kann auch ein Bindemittel, das üblicherweise für Holzschutzbeschichtungen verwendet wird, enthalten.
- Vorzugsweise ist das Bindemittel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Alkydharzen, modifizierten Alkydharzen, selbstvernetzenden oder nicht selbst vernetzenden Acrylharzen, Polyesterharzen, trocknenden Ölen, phenolischen Harzen, Nitrocellulose oder Gemischen davon.
- In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein zusätzlicher Stabilisator, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einem sterisch gehinderten Phenol, einem Phosphit oder Phosphonit oder Gemischen davon, verwendet.
- Beispiele für sterisch gehinderte Phenole, die als Antioxidantien verwendbar sind, werden nachstehend angegeben.
- 1. Alkylierte Monophenole, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol, 2,6-Dinonyl-4-methyl-phenol.
- 2. Alkylierte Hydrochinone, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol.
- 3. Hydroxylierte Thiodiphenylether, zum Beispiel 2,2'-Thio-bis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Thiobis(4-octyl-phenyl), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-2-methylphenol).
- 4. Alkylidenbisphenole, zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis(6-tert-butyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)phenol], 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethyliden-bis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-me thylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,1-Bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecyl)mercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxy-phenyl)-butyrat], Bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien, Bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]terephthalat.
- 5. Benzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tri(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethyl-benzol, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoessigsäureisooctylester, Bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat, 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 3,5-Ditert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäuredioctadecylester, Calciumsalz von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonsäuremonoethylester, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat.
- 6. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylaurinsäureanilid, 4-Hydroxystearinsäureanilid, 2,4-Bis(octylmercapto)-6-(3,5-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-s-triazin, N-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbaminsäureoctylester.
- 7. Ester von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Methanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- 8. Ester von β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Methanol, Diethylenglycol, Octadecanol, Triethylenglycol, 1,6- Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglycol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- 9. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. mit Methanol, Diethylenglycol, Octadecanol, Triethylenglycol, 1,6-Hexandiol, Pentaerythrit, Neopentylglycol, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, Thiodiethylenglycol, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxalsäurediamid.
- 10. Amide von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure z. B. N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-propionyl)hexamethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamin, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hydrazin.
- In speziellen Fällen mag es vorteilhaft sein, zwei oder mehrere Antioxidantien zu verwenden.
- Beispiele für verwendbare Phosphite oder Phosphonite sind: Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Diisodecyloxypentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4,6-tris(tert-butylphenyl)-pentaerythritdiphosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-di-benz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tert- butyl-6-methylphenyl)ethylphosphit, 2,2',2''-Nitrilo[triethyltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-di-yl)phosphit], 2-Ethylhexyl(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphit.
- Besonders bevorzugt sind die nachstehenden Phosphite:
Tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphit (Irgafos®168, Ciba-Geigy), Tris(nonylphenyl)phosphit, - Die sterisch gehinderten Phenole, Phosphite oder Phosphonite liegen vorzugsweise in einer Menge von 0,01%–5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtformulierung, vor.
- Die Beize oder Imprägnierung kann auch Konservierungsmittel, wie Fungizide oder Insektizide, enthalten. Beispielhaft für verwendbare Fungizide sind Tributylzinnoxid, Phenylquecksilbersalze, Kupfernaphthenat, 1-Chlornaphthalin oder Pentachlorphenol. Beispiele für verwendbare Insektizide sind DDT, Dieldrin, Lindan, Azaconazol, Cypermethin, Benzolkoniumhydrochlorid, Propiconazol oder Parathion.
- Weitere Bestandteile, die in der Beize oder Imprägnierung vorliegen können, sind geringe Mengen an Beschleunigern (Härter) für die Bindemittel, Farbstoffe oder Pigmente, Eindringhilfen und oberflächenaktive Bestandteile.
- Die Beize oder Imprägnierung kann durch herkömmliche Techniken, beispielsweise durch Imprägnieren, Verbreiten, Streichen, Tauchen, Gießen oder Sprühen auf das Holz aufgetragen werden. Auch Imprägnieren unter hohem Druck oder unter Vakuum ist möglich. Die Beize oder Imprägnierung kann auch eine wässrige Beschichtung sein. Anstelle des organischen Lösungsmittels kann der Träger dann aus Wasser oder einem Gemisch aus Wasser und einem in Wasser löslichen organischen Lösungsmittel bestehen. Die sterisch gehinderte Aminverbindung b) und die anderen Komponenten können in diesem Träger gelöst oder dispergiert sein.
- Ein bevorzugtes Bindemittel ist eine Emulsion von Alkydharzen oder Acrylharzen oder ein Gemisch der beiden.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine zusätzliche Deckbeschichtung auf das Holz aufgetragen.
- Jede Beschichtungszusammensetzung, die zum Beschichten von Holz geeignet ist, kann als zusätzliche Deckschicht verwendet werden. Sie wird normalerweise ein Bindemittel, gelöst oder dispergiert in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser oder ein Gemisch von Wasser und Lösungsmittel enthalten. Das Bindemittel kann typischerweise ein Oberflächenbeschichtungsharz sein, das an der Luft trocknet oder bei Raumtemperatur härtet. Beispielhaft für solche Bindemittel sind Nitrocellulose, Polyvinylacetat, Polyvinylchlorid, ungesättigte Polyesterharze, Polyacrylate, Polyurethane, Epoxidharze, Phenolharze und insbesondere Alkydharze. Das Bindemittel kann auch ein Gemisch von verschiedenen Oberflächenbeschichtungsharzen sein. Vorausgesetzt die Bindemittel sind härtbar, so werden sie normalerweise zusammen mit dem Härter und/oder Beschleuniger eingesetzt.
- Typische Beispiele für organische Lösungsmittel, die geeigneterweise für die Beschichtungszusammensetzungen verwendet werden können, sind aliphatische, aromatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ester, Ketone oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.
- Wasser/Lösungsmittel-Gemische sind typischerweise Gemische von Wasser und Niederalkoholen, Glycolen oder Glycolethern.
- Die Deckschicht kann auch eine strahlungshärtbare, lösungsmittelfreie Formulierung von photopolymerisierbaren Verbindungen sein. Erläuternde Beispiele sind Gemische von Acrylaten oder Methacylaten, Gemische von Styrol und ungesättigtem Polyester oder Gemische von anderen ethylenisch ungesättigten Monomeren oder Oligomeren.
- Die Deckschicht kann einen löslichen Farbstoff und/oder ein Pigment und/oder einen Füllstoff enthalten. Das Pigment kann ein organisches, anorganisches oder Metallic- Pigment sein. Die Pigmente können opak oder durchsichtig sein, wie beispielsweise transparente Eisenoxide. Der Füllstoff kann im Allgemeinen Kaolin, Calciumcarbonat oder Aluminiumsilikat sein. Vorzugsweise ist die Deckschicht ein Klarlack, d. h. sie enthält keine ungelösten Komponenten.
- Obwohl die Beize oder Imprägnierung das sterisch gehinderte Amin der Formel (I) enthält und guten Schutz gegen Licht liefert, kann sie vorteilhafterweise zu dem sterisch gehinderten Amin der Formel (I) und/oder anderen herkömmlichen Lichtstabilisatoren zu der Deckschicht gegeben werden. Erläuternde Beispiele für geeignete herkömmliche Lichtstabilisatoren sind die nachstehenden Verbindungen:
- UV-Absorptionsmittel und Lichtstabilisatoren
- 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole, zum Beispiel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5'-tert-Butyl-2'-hydroxyphenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl-2''-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert- Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzotriazol, 2,2'-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol]; das Umesterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2 ] - 2, worin R = 3'-tert-Butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylphenyl, 2-[2'-Hydroxy-3'-(α,α-dimethylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]benzotriazol; 2-[2'-Hydroxy-3'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-5'-(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]benzotriazol.
- 2-Hydroxybenzophenone, zum Beispiel die 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octyloxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivate.
- Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäuren, wie zum Beispiel 4-tert-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis (4-tert-butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Di-tert-butyl-phenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzoat, Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat.
- Acrylate, zum Beispiel Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Methyl-α-carbomethoxycinnamat, Methyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-α-carbomethoxy-p-methoxycinnamat und N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
- Nickelverbindungen, zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], wie der 1 : 1- oder 1 : 2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden, wie n- Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von den Monoalkylestern, beispielsweise dem Methyl- oder Ethylester, von 4-Hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen, beispielsweise von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
- Sterisch gehinderte Amine, zum Beispiel Bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)succinat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n-butyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensat von 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, lineare oder cyclische Kondensate von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazyl, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'-(1,2-Ethandiyl)-bis(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-Benzo-yl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-pentamehylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro-[4.5]decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat, lineare oder cyclische Kondensate von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, ein Gemisch von 4-Hexadecyloxy- und 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, ein Kondensationsprodukt von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-Cyclohexylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, ein Kondensationsprodukt von 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin sowie 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (CAS Reg. Nr. [136504-96-6]); N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, 2-Undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro[4,5]-decan, ein Reaktionsprodukt von 7,7,9,9-Tetramethyl-2-cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decan und Epichlorhydrin, 1,1-Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethen, N,N'-Bis-formyl-N,N'bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin, Diester von 4-Methoxymethylenmalonsäure mit 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-hydroxypiperidin, Poly[methylpropyl-3-oxy-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)siloxan, Reaktionsprodukt von Maleinsäureanhydrid-α-Olefin-Copolymer mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-aminopiperidin.
- Oxamide, zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy-2'-ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden und Gemische von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
- 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, zum Beispiel 2,4,6-Tris-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2- (2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(Dodecyloxy/Tridecyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)-phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin, 2-{2-Hydroxy-4-[3-(2-ethylhexyl-1-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phenyl}-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer gehinderten Aminverbindung der Formel I oder II worin
G1 und G2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen sind,
Z1 und Z2 jeweils Methyl darstellen, oder Z1 und Z2 zusammen eine Bindungseinheit bilden, die zusätzlich mit einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder Urethangruppe substituiert ist,
E Oxyl oder Hydroxyl darstellt,
X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt und wobei die Gesamtladung von Kationen. h gleich zu der Gesamtladung von Anionen j ist. - Beispiele und Bevorzugungen für die Substituenten wurden bereits erwähnt und gelten auch für die vorliegenden Gegenstände der Erfindung.
- Die vorliegende Erfindung ist besonders verwendbar für die nachstehenden Anwendungen: Hausanwendungen, wie Möbel, Parkettböden, Spanplatten oder Gebälk; Außenanwendungen, wie Zäune, Konstruktionsteile, Holzfassaden, Fensterrahmen und dergleichen.
- In Fällen, wo maximale Stabilisierung erforderlich ist, kann ein vollständiges Holzschutzsystem angewendet werden. Das Holzschutzsystem umfasst eine Imprägnierung gemäß der vorliegenden Erfindung, gegebenenfalls eine Zwischenschicht und eine Decklackschicht, die, wie vorstehend beschrieben, stabilisiert sein kann.
- Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.
- Beispiel 1:
- a) Imprägnierung:
- Zu einer kommerziell erhältlichen Imprägnierung ("Xylamon® Incolore" Feststoffgehalt 5,2% von Sepam) werden 0,5%, bezogen auf die Gesamtformulierung der in Tabelle 1 angegebenen Additive, gegeben.
- Vergleichsformulierung: 0,5% Tinuvin® 292 (gehinderter Amin-Lichtstabilisator von Ciba Specialty Chemicals) auf Gesamtformulierung.
- Die Imprägnierung wird durch Pinseln (1 Auftragung) auf Tannenbretter (fir panels) aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet.
- b) Deckschicht:
- Eine Deckschicht wird hergestellt aus:
53,48 Teilen eines Alkydharzes (Jägalyd Antihydro®, E. Jäger KG, 60%ige Lösung in Benzin)
10,69 Teilen eines thixotropen Mittels (Jägalyd Antihydro-Thix®, E. Jäger KG, 50%ige Lösung)
1,92 Teilen eines Bschleunigers (Jäger Antihydro-Trockner®)
33,44 Teilen eines Lösungsmittels (Terlitol® 30)
0,32 Teilen eines Antihautbildungsmittels (Ascinin® P, BAYER)
0,15 Teilen eines Antihautbildungsmittels (Luactin® M, BASF) - Die Deckschicht wird mit 1,5% Tinuvin® 384 (UV-Absorptionsmittel von Ciba Specialty Chemicals) und 1% Tinuvin® 123 (gehinderter Aminlichtstabilisator von Ciba Specialty Chemicals) stabilisiert. Die Konzentrationen sind auf Bindemittelfeststoffe bezogen.
- Die Deckschicht wird durch Pinseln (3 Auftragungen) auf die imprägnierten Tannenbretter aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur, nach jeder Auftragung, getrocknet. Die Bretter werden beschleunigtem Bewittern: Xenon-Weatherometer (CAM 7 Zyklus: 102 Minuten Licht bei 60°C, 18 Minuten Licht mit Regen bei 40°C) ausgesetzt. Die Farbänderung DE wurde unter Verwendung von DIN 6174 nach. Bewittern gemessen. Ein nicht ausgesetztes Tannenbrett mit nicht stabilisierter Imprägnierung und nicht stabilisierter Deckschicht wird als Bezug verwendet.
- Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 wiedergegeben.
- Beispiel 2:
- a) Imprägnierung:
- Zu einer Imprägnierung auf Wasserbasis (Hauptbindemittelkomponente: Acryldispersion auf Wasserbasis) mit einem Feststoffgehalt von 15% werden in Tabelle 1 angegebene 1%ige Additive gegeben.
- Vergleichsformulierung: 0,5% Tinuvin® 292 (gehinderter Aminlichtstabilisator von Ciba Specialty Chemicals) auf die Gesamtformulierung.
- Die Imprägniuerung wird durch Pinseln (1 Auftragung) auf Tannenbretter aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet.
- b) Deckschicht:
- Eine Deckschicht auf Wasserbasis (Hauptbindemittelkomponente: Acryldispersion auf Wasserbasis) mit einem Feststoffgehalt von 39% wurde mit 2% Tinuvin® 1130 (UV-Absorptionsmittel von Ciba Specialty Chemicals) und 1% Tinuvin® 292 (gehinderter Aminlichtstabilisator von Ciba Specialty Chemicals) stabilisiert. Die Konzentrationen basieren auf Bindemittelfeststoffen.
- Die Deckschicht wird durch Pinseln (2 Auftragungen) auf die imprägnierten Tannenbretter aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur nach jeder Auftragung getrocknet.
- c) Ohne Deckschicht:
- In einer zweiten Reihe werden die imprägnierten Holzbretter beschleunigtem Bewittern ohne Deckschicht unterzogen.
- Die Bretter mit Deckschicht werden beschleunigtem Bewittern: QUV (UVA-340: 5 Stunden Licht bei 58°C, 1 Stunde Sprühen ohne Licht bei 22°C) ausgesetzt. Die Farbänderung DE wird gemäß DIN 6174 nach Bewittern gemessen. Als Bezug wird ein nicht ausgesetztes Tannenbrett mit nicht stabilisierter Imprägnierung und nicht stabilisierter Deckschicht verwendet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 wiedergegeben.
- Die imprägnierten Bretter ohne Deckschicht werden beschleunigtem Bewittern, unter den nachstehenden Bedingungen ausgesetzt: UVA-340 Lampe: kontinuierliche Bestrahlung bei Raumtemperatur ohne zusätzliche Feuchtigkeit. Die Farbänderung DE wird gemäß DIN 6174 nach Bewittern gemessen. Als Bezug wird ein nicht ausgesetztes Tannenbrett mit nicht stabilisierter Imprägnierung verwendet. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 wiedergegeben.
- Beispiel 3:
- a) Imprägnierung:
- Die gleiche Imprägnierung, wie in Beispiel 2 beschrieben, wird verwendet.
- b) Deckschicht:
- Die Deckschicht auf Wasserbasis (Hauptbindemittelkomponente: Acryldispersion auf Wasserbasis) mit einem Feststoffgehalt von 41% wird mit 2% Tinuvin® 1130 (UV-Absorptionsmittel von Ciba Specialty Chemicals) und 1% Tinuvin® 292 (gehinderter Aminlichtstabilisator von Ciba Specialty Chemicals) stabilisiert. Die Konzentrationen basieren auf Bindemittelfeststoffen. Die Additive wurden in Butylglycol vorgelöst.
- Die Imprägnierung wird durch Pinseln (1 Auftragung) auf Tannenbretter aufgetragen und 24 Stunden bei Raumtemperatur getrocknet. Die Deckschicht wird durch Pinseln (2 Auftragungen) auf die imprägnierten Tannenbretter aufgetragen und für 24 Stunden bei Raumtemperatur nach jeder Auftragung getrocknet.
- Die Bretter werden beschleunigtem Bewittern ausgesetzt: QUV (UVA-340: 5 Stunden Licht bei 58°C, 1 Stunde Sprühung ohne Licht bei 22°C).
- Vergilben wurde gemäß ASTM D 1925 gemessen. Die Ergebnisse werden als Unterschied des Gelbindex DYI vor und nach Bewitterung (gleiches Brett) gezeigt. Die Ergebnisse werden in Tabelle 4 wiedergegeben.
- Beispiel 4:
- Beispiel 1 wird mit Verbindung 105 wiederholt und die gleichen Bewitterungsbedingungen werden angewendet. Das Kontrollbrett ohne Stabilisator zeigt einen anfänglichen gelb-Index Y von 53,1 und die Probe von Verbindung (105) von 51,9.
- Die Verbindung von Formel (105) wird gut in die Imprägnierung eingearbeitet.
- Tinuvin® 1130 und Tinuvin® 384 sind kommerzielle Benzotriazol UV-Absorptionsmittel von Ciba Specialty Chemicals Inc. Tinuvin® 292 und Tinuvin 123 sind kommerzielle sterisch gehinderte Amine von Ciba Specialty Chemicals Inc.
Claims (14)
- Verfahren zum Schützen von Holz gegen durch Licht induzierten Abbau durch Behandlung mit einer Beize oder Imprägnierung, die die Oberfläche des Holzes durchdringt, umfassend a) mindestens ein organisches Lösungsmittel und b) eine gehinderte Amin-Verbindung der Formel I oder II worin G1 und G2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen sind, Z1 und Z2 jeweils Methyl darstellen oder Z1 und Z2 zusammen eine Bindungseinheit bilden, die zusätzlich mit einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder Urethangruppe substituiert sein kann, E Oxyl oder Hydroxyl darstellt, X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt, und wobei die Gesamtladung an Kationen h gleich der Gesamtladung von Anionen j ist.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung von Komponente (b) E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und Z1 und Z2 jeweils Methyl darstellen oder zusammen eine Kohlenwasserstoffbindungsgruppe darstellen, die 1 bis 200 Kohlen stoffatome und 0 bis 60 Heteroatome, ausgewählt aus Sauerstoffatomen und Stickstoffatomen, enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei in der Verbindung von Komponente (b) X Phosphat, Carbonat, Bicarbonat, Nitrat, Chlorid, Bromid, Bisulfit, Sulfat, Bisulfat, Sulfat, Borat, Carboxylat, ein Alkylsulfonat oder ein Arylsulfonat oder ein Phosphonat darstellt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die gehinderte Aminverbindung von Komponente (b) ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln A bis EE und A* bis EE* und III bis IIIc worin E Oxyl oder Hydroxyl darstellt, R Wasserstoff oder Methyl darstellt in Formel A und A* n 1 oder 2 ist, wenn n 1 ist, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen oder sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt oder worin Z das Alkyl darstellt, substituiert mit -(COO–)nMn+, worin n 1–3 ist und M ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems darstellt oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt oder M eine Gruppe Nn+(R2)4 darstellt, worin R2 Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, darstellt, wenn n 2 ist, R1 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, in Formel B und B* m 1 bis 4 ist, wenn m 1 ist, R2 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, worin n 1 bis 12 ist oder R2 Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einer bis vier Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, oder R2 -NHR3 darstellt, worin R3 Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substi tuiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt oder R2 -N(R3)2 darstellt, worin R3 wie vorstehend definiert ist, wenn m 2 ist, R2 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen, Alkylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO-, Alkylen mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOH oder COO-, darstellt, oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- darstellt, worin n 1 bis 12 ist oder R2 Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 -NHR4NH- darstellt, worin R4 Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 -N(R3)R4N(R3)- darstellt, worin R3 und R4 wie vorstehend definiert sind oder R2 -CO- oder -NH-CO-NH- darstellt, wenn m 3 ist, R2 Alkantriyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltriyl darstellt, oder wenn m 4 ist, R2 Alkantetrayl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzoltetrayl darstellt, in Formel C und C* R10 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Alkanoyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenoyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Benzoyl darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit ein bis zehn Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, oder worin Z das Alkyl darstellt, substituiert mit -(COO–)nMn+, worin n 1–3 ist und M ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems darstellt oder Zn, Cu, Ni oder Co darstellt, oder M eine Gruppe Nn+(R2)4 darstellt, worin R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, darstellt oder wenn x 2 ist, R11 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, Xylylen oder Alkylen mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zwanzig Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis zehn Hydroxylgruppen oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, in Formel D und D* R10 wie vorstehend definiert ist, y 1 bis 4 ist und R12 wie R2 vorstehend definiert ist, in Formel E und E* k 1 oder 2 ist, wenn k 1 ist, R20 und R21 unabhängig Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen oder R20 auch Wasserstoff darstellt oder R20 und R21 zusammen Alkylen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen oder das Alkylen, substituiert mit Hydroxyl darstellen oder Acyloxyalkylen mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen oder wenn k 2 ist, R20 und R21 zusammen (-CH2)2C(CH2-)2 darstellen, in Formel F und F* R30 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Glycidyl oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, g 1 oder 2 ist, wenn g 1 ist, R31 wie für R1 vorstehend definiert ist, wenn n 1 ist, wenn g 2 ist, R31 wie vorstehend für R1 definiert ist, wenn n 2 ist, in Formel G und G* Q1 -NR41- oder -O- darstellt, E1 Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt oder E1 -CH2-CH(R42)-O- darstellt, wenn R42 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl darstellt, oder E1 -(CH2)3-NH- darstellt oder E1 eine direkte Bindung darstellt, R40 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, R41 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder R41 -CH2-CH(R42)-OH darstellt, worin R42 wie vorstehend definiert ist, in Formel H und H* p 1 oder 2 ist, T4 wie für R11 definiert ist, wenn x 1 oder 2 ist, M und Y unabhängig Methylen oder Carbonyl darstellen, vorzugsweise M Methylen ist und Y Carbonyl ist, in Formel I und I* diese Formel eine wiederkehrende Struktureinheit eines Polymers bedeutet, worin T1 Ethylen oder 1,2-Propylen darstellt oder eine wiederkehrende Struktureinheit, abgeleitet von einem α-Olefin-Copolymer mit einem Acrylsäure- oder Methacrylsäurealkylester, ist und worin q 2 bis 100 ist, Q1 -N(R41)- oder -O- darstellt, worin R41 wie vorstehend definiert ist, in Formel J und J* r 1 oder 2 ist, T7 wie vorstehend für R1 definiert ist, wenn n in Formel A 1 oder 2 ist, in Formel L und L* u 1 oder 2 ist, T13 wie vorstehend für R1 definiert ist, wenn n in Formel A 1 oder 2 ist, mit der Maßgabe, dass T13 nicht Wasserstoff darstellt wenn u 1 ist, in Formel M und M* E1 und E2, die verschieden sind, jeweils -CO- oder -N(E5)- darstellen, wobei E5 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Alkoxycarbonylalkyl mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, E3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl, das Phenyl oder das Naphthyl, substituiert mit Chlor oder mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder das Phenylalkyl, substituiert mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt, E4 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Naphthyl oder Phenylalkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt oder E3 und E4 zusammen Polymethylen mit 4 bis 17 Kohlenstoffatomen oder das Polymethylen, substituiert mit einem bis vier Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl, darstellen, in Formel N und N* R1 wie für R1 in Formel A definiert ist, wenn n 1 ist, G3 eine direkte Bindung, Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenylen oder -NH-G1-NH- darstellt, wobei G1 Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel O und O* R10 wie für R10 in Formel C definiert ist, in Formel P und P* E6 einen aliphatischen oder aromatischen vierwertigen Rest, vorzugsweise Neopentantetrayl oder Benzoltetrayl, darstellt, in Formel T und T* R51 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, R52 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt oder R51 und R52 zusammen Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, f 1 oder 2 ist, wenn f 1 ist, R50 wie für R11 in Formel C definiert ist, wenn x 1 ist oder R50-(CH2)zCOOR54 darstellt, worin z 1 bis 4 ist und R54 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt oder R54 ein Metallion aus der ersten, zweiten oder dritten Gruppe des Periodensystems oder eine Gruppe -N(R55)4 darstellt, worin R55 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Benzyl darstellt, wenn f 2 ist, R50 wie vorstehend für R11 in Formel C definiert ist, wenn x 2 ist, in Formel U und U* R53, R54, R55 und R56 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen, in Formel V und V* R57, R58, R59 und R60 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen, in Formel W und W* R61, R62, R63 und R64 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen darstellen, R65 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, M Wasserstoff oder Sauerstoff darstellt, wobei in Formeln X bis CC und X* bis CC* n 2 bis 3 ist, G1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Butyl oder Benzyl darstellt, m 1 bis 4 ist, x 1 bis 4 ist, wenn x 1 ist, R1 und R2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen, oder das Alkyl, sowohl durch die Sauerstoffatome unterbrochen, als auch mit den Hydroxylgruppen substituiert Cycloalkyl mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder das Aryl, substituiert mit einem bis drei Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, darstellen oder R1 Wasserstoff auch darstellt, oder R1 und R2 zusammen Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen oder 3-Oxapentamethylen darstellen, wenn x 2 ist, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder das Alkyl, sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, R2 Alkylen mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, das Alkylen, unterbrochen durch ein bis fünf Sauerstoffatome, das Alkylen, substituiert mit 1 bis 5 Hydroxylgruppen oder das Alkylen, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen; o-, m- oder p-Phenylen oder das Phenylen, substituiert mit einem oder zwei Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, darstellt oder R2 -(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k- darstellt, worin k 2 bis 4 ist und h 1 bis 40 ist oder R1 und R2 zusammen mit den zwei N-Atomen, an die sie gebunden sind, Piperazin-1,4-diyl darstellen, wenn x 3 ist, R1 Wasserstoff darstellt, R2 Alkylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein Stickstoffatom, darstellt, wenn x 4 ist, R1 Wasserstoff darstellt, R2 Alkylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch zwei Stickstoffatome, darstellt, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, oder, sowohl unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, als auch substituiert mit einer Hydroxylgruppe, darstellt, p 2 oder 3 ist, und Q ein Alkalimetallsalz, Ammonium oder N+(G1)4 darstellt und in Formel DD und DD* m 2 oder 3 ist, wenn m 2 ist, G -(CH2CHR-O)rCH2CHR- darstellt, worin r 0 bis 3 ist und R Wasserstoff oder Methyl darstellt und wenn m 3 ist, G Glyceryl darstellt, in Formel EE und EE* G2 -CN, -CONH2 oder -COOG3 darstellt, worin G3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenyl darstellt, X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt, wobei die Gesamtladung an Kationen h gleich der Gesamtladung der Anionen j ist und worin in Formeln III bis IIIc A11 OR101 oder NR111R112 darstellt, R101 Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis drei Hydroxylgruppen oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, oder R101 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit Carboxy oder mit den Alkalimetall-, Ammonium- oder C1-C4-Alkylammoniumsalzen davon, darstellt; oder R101 Alkyl, substituiert mit -COOE10, worin E10 Methyl oder Ethyl darstellt, darstellt, R102 Alkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch -COO- oder durch -CO, darstellt oder R102 -CH2(OCH2CH2)cOCH3 darstellt, worin c 1 bis 4 ist; oder R102 -NHR103 darstellt, worin R103 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, a 2 bis 4 ist, wenn a 2 ist, T11 -(CH2CHR100-O)dCH2CHR100- darstellt, worin d 0 oder 1 ist und R100 Wasserstoff oder Methyl darstellt, wenn a 3 ist, T11 Glyceryl darstellt, wenn a 4 ist, T11 Neopentantetrayl darstellt, b 2 oder 3 ist, wenn b 2 ist, G11 -(CH2CHR100-O)eCH2CHR100- darstellt, worin e 0 bis 3 ist, und R100 Wasserstoff oder Methyl darstellt, und wenn b 3 ist, G11 Glyceryl darstellt; R111 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder das Alkyl, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome oder, sowohl substituiert mit einem Hydroxyl, als auch unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, darstellt, R112 -CO-R113 darstellt, worin R113 die gleiche Bedeutung wie R111 aufweist oder R113 -NHR114 darstellt, worin R114 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, das Alkyl, substituiert mit einem oder zwei Hydroxyl, substituiert mit Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder das Alkyl, sowohl substituiert mit einem Hydroxyl, als auch mit einem Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, darstellt oder R111 und R112 zusammen -CO-CH2CH2-CO-, -CO-CH=CH-CO- oder -(CH2)6-CO- darstellen; und mit der Maßgabe, dass wenn R113 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R111 nicht Wasserstoff darstellt.
- Verfahren nach Anspruch 4, worin die Verbindung von Komponente (b) aus Verbindungen der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R, R*, S oder S*, X, X*, Y, Y*, Z und Z* ausgewählt ist, wobei E Oxyl oder Hydroxyl darstellt und R Wasserstoff darstellt, in Formel A und A* n 1 oder 2 ist, wenn n 1 ist, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2–6 Kohlenstoffatomen, Propargyl, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, das Alkyl, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt wenn n 2 ist, R1 Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkylen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein bis zehn Sauerstoffatome, substituiert mit einer bis fünf Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt, in Formel B und B* m 1 oder 2 ist, wenn m 1 ist, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, wenn n 1 bis 12 ist, oder R2 Phenyl, oder das Phenyl, substituiert mit einer bis drei Methylgruppen, darstellt, R2 -NHR3 darstellt, worin R3 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl oder das Phenyl, substituiert mit einer oder zwei Methylgruppen, darstellt, wenn m 2 ist, R Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- darstellt, worin n 1 bis 12 ist, R2 NHR4NH darstellt, worin R4 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkylen mit 8 bis 15 Kohlenstoffatomen oder Arylen mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, R2 -CO- oder -NHCONH darstellt, in Formel C und C* R10 Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit einer Carboxygruppe oder mit COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 mit 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, wenn x 2 ist, R11 Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D* R10 Wasserstoff darstellt, y 1 oder 2 ist, R12 wie vorstehend für R2 definiert ist, in Formel Y, Y*, Z und Z* x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R1 und R2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, oder R1 und R2 zusammen Tetramethylen oder Pentamethylen darstellen, R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppe mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, darstellt, wenn x 2 ist, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei das Alkyl mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist, darstellt, R2 Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, R3 wie vorstehend definiert ist.
- Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Verbindung von Komponente (b) aus den Verbindungen der Formeln A, A*, B, B*, C, C*, D, D*, Q, Q*, R und R* ausgewählt ist, wobei E Oxyl oder Hydroxyl darstellt, R Wasserstoff darstellt, in Formel A und A* h 1 ist, R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Glycidyl, Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, unterbrochen durch ein oder zwei Sauerstoffatome, das Alkyl, substitu iert mit einer oder zwei Hydroxylgruppen, oder, sowohl unterbrochen durch die Sauerstoffatome, als auch substituiert mit den Hydroxylgruppen, darstellt oder R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit -COOZ, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, darstellt, in Formel B und B* m 1 oder 2 ist, R2 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt oder R2 CH2(OCH2CH2)nOCH3 darstellt, worin n 1 bis 4 ist, wenn m 2 ist, R Alkylen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel C und C* R10 Wasserstoff oder Alkanoyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen darstellt, x 1 oder 2 ist, wenn x 1 ist, R11 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Glycidyl darstellt, R11 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert mit COOZ, darstellt, worin Z Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, wenn x 2 ist, R11 Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, in Formel D und D* R10 Wasserstoff darstellt, y 1 oder 2 ist, R12 wie vorstehend für R2 definiert ist.
- Verfahren nach Anspruch 4, worin die Verbindung von Komponente (b) (a) Bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat; (b) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat; (c) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidiniumcitrat; (d) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin; (e) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidin; (f) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetraethyl-4-acetamidopiperidinium-bisulfat; (g) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin; (h) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidin; (i) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxo-piperidiniumacetat; (j) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin; (k) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidin; (l) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-methoxy-piperidinium-acetat; (m) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin; (n) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetoxypiperidin; (o) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin; (p) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidinium-acetat; (q) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-propoxy-piperidin; (r) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidin; (s) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-hydroxy-4-oxapentoxy)piperidinium-acetat; (t) 1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin; (u) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin; (v) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumchlorid; (w) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumacetat; (x) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumbisulfat; (y) 1-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidiniumcitrat; (z) Bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-citrat; (aa) Tris(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-citrat; (bb) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-ethylendiamintetraacetat; (cc) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-ethylendiamintetraacetat; (dd) Tetra(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-ethylendiamintetraacetat; (ee) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat; (ff) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat; (gg) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-diethylentriaminpentaacetat; (hh) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-nitrilotriacetat; (ii) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-nitrilotriacetat; (jj) Tri(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-nitrilotriacetat; (kk) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat; (ll) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-acetamidopiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat; (mm) Penta(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidinium)-diethylentriaminpentamethylenphosphonat darstellt.
- Verfahren nach Anspruch 1, worin die Beize oder Imprägnierung zusätzlich ein polymeres Bindemittelmaterial enthält.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die gehinderte Aminverbindung b) in einer Menge von 0,1–10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht von Komponente a), vorliegt.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen, cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ethern, Estern, Ketonen, Glycolen, Glycolethern, Glycolestern, Polyglycolen oder Gemischen davon.
- Verfahren nach Anspruch 8, worin das Bindemittel ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Alkydharzen, modifizierten Alkydharzen, selbstvernetzenden oder nicht selbstvernetzenden Acrylharzen, Polyesterharzen, trocknenden Ölen, Phenolharzen, Nitrocellulose oder Gemischen davon.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei als zusätzlicher Stabilisator ein sterisch gehindertes Phenol, ein Phosphit oder Phosphonit oder Gemische davon verwendet werden.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei eine zusätzliche Deckschicht auf das Holz aufgetragen wird.
- Verwendung einer gehinderten Aminverbindung der Formel I oder II zum Schützen von Holz gegen durch Licht induzierten Abbau worin G1 und G2 unabhängig Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen Pentamethylen sind, Z1 und Z2 jeweils Methyl darstellen, oder Z1 und Z2 zusammen eine Bindungseinheit bilden, die zusätzlich mit einer Ester-, Ether-, Hydroxy-, Oxo-, Cyanhydrin-, Amid-, Amino-, Carboxy- oder Urethangruppe substituiert ist, E Oxyl oder Hydroxyl darstellt, X ein anorganisches oder organisches Anion darstellt und wobei die Gesamtladung von Kationen h gleich der Gesamtladung von Anionen j ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98810238 | 1998-03-19 | ||
EP98810238 | 1998-03-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69912502D1 DE69912502D1 (de) | 2003-12-11 |
DE69912502T2 true DE69912502T2 (de) | 2004-09-23 |
Family
ID=8236000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69912502T Expired - Lifetime DE69912502T2 (de) | 1998-03-19 | 1999-03-10 | Stabilisierung von Holzsubstraten |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6187387B1 (de) |
EP (1) | EP0943665B1 (de) |
JP (1) | JP4689778B2 (de) |
KR (1) | KR100550811B1 (de) |
CN (1) | CN1106919C (de) |
AT (1) | ATE253621T1 (de) |
AU (1) | AU756097B2 (de) |
BR (1) | BR9901022B1 (de) |
CA (1) | CA2265990C (de) |
DE (1) | DE69912502T2 (de) |
DK (1) | DK0943665T3 (de) |
ES (1) | ES2209368T3 (de) |
TW (1) | TWI224995B (de) |
ZA (1) | ZA992175B (de) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030159294A1 (en) * | 1998-01-21 | 2003-08-28 | Whittenbury Clive G. | Laser-assisted joining device |
JP4259639B2 (ja) * | 1998-04-01 | 2009-04-30 | 株式会社Adeka | 自動車外装用熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
TW514581B (en) | 1999-09-02 | 2002-12-21 | Ciba Sc Holding Ag | A method of protecting wood against light-induced degradation by treatment with an impregnation which penetrates the surface of the wood |
US6989449B1 (en) * | 1999-09-15 | 2006-01-24 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Chlorohydrin and cationic compounds having high affinity for pulp or paper |
JP2003532569A (ja) * | 2000-05-11 | 2003-11-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 木材を水性ウッドステインで色付けする方法 |
NZ509133A (en) * | 2000-12-22 | 2003-08-29 | Nz Forest Research Inst Ltd | Coating wood surfaces first by delignification followed with a transparent varnish |
US6527914B1 (en) | 2002-01-30 | 2003-03-04 | Ondeo Nalco Company | Method of enhancing brightness and brightness stability of paper made with mechanical pulp |
DE60332012D1 (de) * | 2002-05-02 | 2010-05-20 | Basf Se | Stabilisierte körperpflegemitte und haushaltsprodukte |
KR20060013632A (ko) | 2002-05-17 | 2006-02-13 | 오쎄라 파마슈티걸즈, 인크. | 백내장 및 다른 안질환 발병의 개선 |
DE10236741A1 (de) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Remmers Baustofftechnik Gmbh | Stabilisierung von Polymeren gegenüber lichtinduziertem Abbau |
ITBO20020599A1 (it) * | 2002-09-20 | 2004-03-21 | Arch Coatings Italia Spa Ora Arch Sayerlack | Vernice, procedimento di preparazione e relativo impiego su di un supporto legnoso. |
KR100517498B1 (ko) * | 2002-09-28 | 2005-09-28 | 삼성전자주식회사 | 내광성 착색제 및 이를 포함하는 잉크젯 프린터용 잉크조성물 |
NZ523249A (en) | 2002-12-16 | 2005-04-29 | Mattersmiths Holdings Ltd | Method of delivering compositions to substrates |
US7825134B2 (en) | 2003-05-19 | 2010-11-02 | Othera Holding, Inc. | Amelioration of cataracts, macular degeneration and other ophthalmic diseases |
WO2005005114A1 (en) * | 2003-07-09 | 2005-01-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of wood with sterically hindered amine-n-oxyls or hydroxyls and transparent inorganic pigments |
WO2006087269A1 (en) | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of natural composites |
JP2009514699A (ja) * | 2005-11-04 | 2009-04-09 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 無機および有機紫外線吸収剤の組み合わせ使用によるコルクおよび有色木材の色安定化 |
DE102006010347A1 (de) * | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Degussa Gmbh | Polymerisationsinhibitor zur Stabilisierung von olefinisch ungesättigten Monomeren |
FI20085953L (fi) * | 2008-10-09 | 2010-04-10 | Tikkurila Oy | Puun kyllästys |
US8298675B2 (en) * | 2009-07-17 | 2012-10-30 | Honda Motor Co., Ltd. | Low gloss wood for interior trim |
CN103911468B (zh) * | 2013-12-27 | 2015-06-03 | 苏州华策纺织科技有限公司 | 一种天然皮革处理剂 |
SG11201703031PA (en) | 2014-10-14 | 2017-05-30 | Ecolab Usa Inc | Reducing polymer fouling and agglomeration in acrylate/methacrylate processes |
AU2015215849B2 (en) * | 2014-11-24 | 2016-12-15 | Arch Wood Protection Pty Ltd | Improved wood preservative formulations |
KR102583199B1 (ko) * | 2015-03-18 | 2023-09-25 | 에코랍 유에스에이 인코퍼레이티드 | 비닐 단량체의 중합을 억제하기 위한 안정적인 친지성 하이드록실아민 화합물의 용도 |
US9957209B2 (en) | 2015-03-31 | 2018-05-01 | Ecolab Usa Inc. | Use of quinone methides as antipolymerants for vinylic monomers |
RU2746125C2 (ru) | 2015-04-20 | 2021-04-07 | ЭКОЛАБ ЮЭсЭй ИНК. | Пространственно затрудненные гидрохиноны в качестве средств, предохраняющих от обрастания, в отношении ненасыщенных мономеров |
WO2017055247A1 (en) * | 2015-09-29 | 2017-04-06 | Teijin Aramid B.V. | Polyarylene fiber with improved hydrolytic stability |
US10563083B2 (en) | 2017-04-28 | 2020-02-18 | Bond Distributing, Ltd. | UV curable sealant composition and protector applied to wood and porous substrates |
CN108162112A (zh) * | 2017-12-08 | 2018-06-15 | 德华兔宝宝装饰新材股份有限公司 | 一种三元复配染料及采用该染料制备高色牢度单板层的方法 |
JP2019177685A (ja) * | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 大日本印刷株式会社 | 木質系部材 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE39205B1 (en) * | 1973-04-19 | 1978-08-30 | Ciba Geigy Ag | New stabiliser system and its use for stabilising styrene polymers |
CH589056A5 (de) * | 1973-12-10 | 1977-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
US4590231A (en) * | 1983-10-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Polyolefin compositions stabilized against degradation using hydroxylamine derivatives |
US4831134A (en) * | 1987-09-21 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | N-hydroxy hindered amine stabilizers |
EP0309401B2 (de) * | 1987-09-21 | 2002-06-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilisierung einer Beschichtung mit sterisch gehinderten N-hydroxysubstituierten Aminen |
US5736597A (en) * | 1989-12-05 | 1998-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized organic material |
ATE151097T1 (de) * | 1989-12-05 | 1997-04-15 | Ciba Geigy | Stabilisiertes organisches material |
DE4031279A1 (de) | 1990-10-04 | 1992-04-09 | Basf Ag | Stabilisatoren enthaltende holzbeizen |
IT1271711B (it) * | 1994-11-09 | 1997-06-04 | Ciba Geigy Spa | Derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina utili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici |
TW401437B (en) * | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
-
1999
- 1999-02-23 TW TW088102605A patent/TWI224995B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-10 DK DK99810213T patent/DK0943665T3/da active
- 1999-03-10 EP EP99810213A patent/EP0943665B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-10 JP JP06325499A patent/JP4689778B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-10 DE DE69912502T patent/DE69912502T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-10 ES ES99810213T patent/ES2209368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-10 AT AT99810213T patent/ATE253621T1/de active
- 1999-03-11 US US09/267,472 patent/US6187387B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-17 CA CA002265990A patent/CA2265990C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-18 CN CN99105965A patent/CN1106919C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-18 KR KR1019990009143A patent/KR100550811B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 ZA ZA9902175A patent/ZA992175B/xx unknown
- 1999-03-19 AU AU21318/99A patent/AU756097B2/en not_active Ceased
- 1999-03-19 BR BRPI9901022-4A patent/BR9901022B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9901022B1 (pt) | 2011-04-19 |
CA2265990C (en) | 2008-07-22 |
DK0943665T3 (da) | 2004-03-08 |
ZA992175B (en) | 1999-09-20 |
TWI224995B (en) | 2004-12-11 |
KR19990078005A (ko) | 1999-10-25 |
BR9901022A (pt) | 1999-12-28 |
US6187387B1 (en) | 2001-02-13 |
AU2131899A (en) | 1999-09-30 |
CA2265990A1 (en) | 1999-09-19 |
AU756097B2 (en) | 2003-01-02 |
JP2000025010A (ja) | 2000-01-25 |
EP0943665B1 (de) | 2003-11-05 |
ES2209368T3 (es) | 2004-06-16 |
ATE253621T1 (de) | 2003-11-15 |
JP4689778B2 (ja) | 2011-05-25 |
KR100550811B1 (ko) | 2006-02-10 |
CN1237501A (zh) | 1999-12-08 |
EP0943665A1 (de) | 1999-09-22 |
DE69912502D1 (de) | 2003-12-11 |
CN1106919C (zh) | 2003-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69912502T2 (de) | Stabilisierung von Holzsubstraten | |
DE112006000348T5 (de) | Stabilisierung von natürlichen Komposit- bzw. Verbundwerkstoffen | |
KR101353984B1 (ko) | 무기 uv 흡수제와 유기 uv 흡수제를 배합 사용하여코르크 및 착색 목재의 색상을 안정화시키는 방법 | |
EP0667379B1 (de) | Holzschutzanstrich | |
EP0001803A1 (de) | Polymere substituierter Piperidine, ihre Herstellung und Verwendung | |
Baysal | Surface characteristics of CCA treated Scots pine after accelerated weathering | |
KR100676280B1 (ko) | 목재 기질의 안정화 방법 | |
DE1492513A1 (de) | Holzbehandlungsmittel | |
US5238745A (en) | Protective coating for wood | |
CA2034952C (en) | Protective coating for wood against damage by light containing undercoating comprising sterically hindered phenols | |
EP0009110A1 (de) | Verwendung von Polyglycidylaminen als Additive in wässrigen Anstrichmitteln | |
WO2005005114A1 (en) | Stabilization of wood with sterically hindered amine-n-oxyls or hydroxyls and transparent inorganic pigments | |
DE3240457A1 (de) | Ultraviolett-absorbierende, mit einer aliphatischen hydroxylgruppe substituierte stabilisatoren | |
DE102019113331A1 (de) | Verfahren zum Beschichten einer Oberfläche | |
DE3911091A1 (de) | Impraegnierungsloesung und verfahren zu dessen anwendung | |
Zhu | Photoprotection of wood using metal acetylacetonates | |
DE4426222A1 (de) | Verbesserungen von oder bezogen auf organische Verbindungen | |
CH697424B1 (de) | Vergilbungs-und Korrosions-schutz für Holz. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: PFENNING MEINIG & PARTNER GBR, 80339 MUENCHEN |
|
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: CIBA HOLDING INC., BASEL, CH |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Representative=s name: MAIWALD PATENTANWALTSGESELLSCHAFT MBH, 80335 MUENC |