DE69605192T2

DE69605192T2 - Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxidaddukte von Verbindungen mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen

Info

Publication number: DE69605192T2
Application number: DE1996605192
Authority: DE
Inventors: Itsuo Hama; Hirofumi Nakamura; Takahiro Okamoto; Hisashi Sasamoto
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1996-08-27
Filing date: 1996-08-27
Publication date: 2000-03-09
Anticipated expiration: 2016-08-28
Also published as: DE69605192D1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes aus einer organischen Verbindung mit wenigstens einem aktiven Wasserstoff und Alkylenoxid unter Verwendung von Al-Mg-Kompositoxid, das durch Kalzinieren und so Aktivieren des Aluminium-Magnesium-Hydroxids als Alkylierungskatalysator erhalten wurde.
Ein Alkylenoxidaddukt aus einer organischen Verbindung mit einem oder mehreren Wasserstoffen kann beispielsweise als Lösungsmittel, Detergens und verschiedene chemische Materialien verwendet werden. Besonders durch Ethoxylierung oder Propoxylierung von Alkohol, Fettsäure, Amin oder Alkylphenol erhaltene Verbindungen können als nichtionische Detergenzien in einem breiten Anwendungsbereich verwendet werden.
Diese Alkylenoxidaddukte mit einer engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung sind vorteilhafter als Alkylenoxidaddukte mit einer breiten Verteilung. Zum Beispiel besitzt Alkoholethoxylat mit einer engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung die folgenden Vorteile. Das Alkoholethoxylat gibt keinen abstoßenden Geruch aufgrund einer kleinen Menge restlichen unreagierten Alkohols ab, besitzt einen hohen Kristallisationspunkt und ist gut in Wasser löslich und erzeugt einen engen Gelbildungsbereich in einer wässerigen Lösung. Das Alkoholethoxylat besitzt ebenso einen geringen Fließpunkt und die beträchtliche Fähigkeit Grenzflächenspannung zu verringern. Außerdem zeigt das Alkoholethoxylat ausgezeichnete Schaumbildung, Durchdringungsvermögen, Löslichmachung und Reinigungsvermögen.
Alkylenoxidaddukte mit einer engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung können unter Verwendung eines Säurekatalysators wie einer Lewis-Säure oder einem Friedel-Crafts-Katalysator hergestellt werden. In diesem Verfahren ist jedoch die Verteilung nicht eng genug, und es wird eine große Menge unerwünschter Nebenprodukte wie Dioxan, Dioxolan oder Polyalkylenglykol hergestellt. Außerdem besitzt der Säurekatalysator in industriellem Zusammenhang viele Nachteile, beispielsweise korrodiert er stark Metall.
Deshalb sind als Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxidaddukten, die die molare Alkylenoxidadduktverteilung ohne Nebenreaktion einengen, die folgenden Verfahren vorgeschlagen worden. Das USP Nr. 4.239.917 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines Ethylenoxidadduktes mit einer engen molaren Adduktverteilung durch Verwendung von Bariumoxid als Ethoxylierungskatalysator und die Reaktion eines Alkanols mit Ethylenoxid. Die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. (Tokkai sho) 58-189128 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes mit einer engen molaren Adduktverteilung durch Reaktion einer Verbindung mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen mit Alkylenoxid in Anwesenheit eines basischen Kalzium- und/ oder Strontiumsalzes und eines Aktivierungsmittels wie Phosphorsäure. Die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. (Tokkai hei) 1-164437 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes mit einer engen molaren Adduktverteilung aus einer organischen Verbindung mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen und Alkylenoxid unter Verwendung von Magnesiumoxid mit einem Metallion wie Aluminium, das als Katalysator zugegeben wird. Die offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. (Tokkai hei) 2-71841 diskutiert ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes mit einer engen molaren Adduktverteilung aus einer organischen Verbindung mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen und Alkylenoxid unter Verwendung von kalziniertem Hydrotalkit als Katalysator.
Gemäß EP-A7406.415 umfaßt ein Alkoxylierungskatalysator zur Reaktion von Alkylenoxiden mit einer organischen Verbindung, die aktiven Wasserstoff enthält, mit ein- oder mehrwertigen Metallionen einschließlich A. und Ga modifiziertes Magnesiumoxid.
Gemäß DE-A-4.446.064 wird ein Aluminium-Magnesiumhydroxid-Katalysator für die Alkoxylierung von unhydrolysierten Fettsäureestern vorgeschlagen.
In diesen herkömmlichen Verfahren wird eine kleine Menge Nebenprodukte hergestellt, und die molare Alkylenoxidadduktverteilung ist eng. Weil jedoch ein heterogener Katalysator verwendet wird, wird ein Katalysatortrennschritt zur Abtrennung des Katalysators von den Reaktionsprodukten (beispielsweise Filtern) erforderlich. Vom praktischen Standpunkt ist es notwendig, sowohl diesen Katalysatortrennschritt effizient durchzuführen, als auch die Kosten des Alkylenoxidadduktes zu verringern.
In dieser Erfindung wird ein hoch aktivierter Katalysator eingesetzt, und eine kleine Menge des Katalysators wird in der Reaktion verwendet, um die Belastung im Katalysatortrennschritt zu verringern und den Schritt effizient durchzuführen.
Ebenso erhöht sich durch die Verwendung eines hoch aktiven Katalysators die Menge des zugegebenen Alkylenoxids pro Zeiteinheit und Katalysatoreinheit, so daß die Reaktionszeit im Vergleich zur Verwendung derselben Menge herkömmlichen Katalysators verringert werden kann.
Deshalb sucht die vorliegende Erfindung nach einem Verfahren zur Herstellung von Alkylenoxidaddukten mit einer engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung aus einer organischen Verbindung mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen und Alkylenoxid durch Liefern eines Katalysators mit einer höheren katalytischen Aktivität, um Alkylenoxidaddukte, die eine enge molare Alkylenoxidadduktverteilung haben und preisgünstig sind, herzustellen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes, das die Reaktion einer organischen Verbindung, die ein oder mehrere aktive Wasserstoffe aufweist, mit wenigstens einem Alkylenoxid in Anwesenheit wenigstens eines Al · Mg-Kompositoxidkatalysators umfaßt. Der Katalysator wird durch Kalzinieren und so Aktivieren des Aluminium-Magnesiumhydroxids der Formel (I) erhalten, in der n 1 bis 3 und m eine positive Zahl ist.
nMgO · Al&sub2;O&sub3; · mH&sub2;O (I)
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung kann ein Produkt mit einer engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung hergestellt werden. Ebenso wird die katalytische Aktivität des Katalysators im Vergleich zu beispielsweise der von herkömmlichem kalzinierten Hydrotalkit fast verdoppelt, so daß nur eine kleine Menge des Katalysators in der Reaktion verwendet wird. Deshalb kann die Belastung in dem Katalysatortrennschritt verringert werden, und die Reaktionszeit kann verringert werden, was industriell sehr vorteilhaft ist.
Die organische Verbindung mit einem oder mehreren aktiven Wasserstoffen ist wenigstens eine Verbindung, die aus der Gruppe ausgewählt wurde, die aus Alkoholen, Fettsäuren, Hydroxyfettsäuren, Fettsäureamiden, Fettaminen, Alkylphenolen, Monoalkylethern, in denen eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu Ethylenglykol addiert ist, und Polyethylen- oder Polypropylenglykole mit einem zahlenmittleren Polymerisationsgrad von 2 bis 2000 besteht.
In dem oben erwähnten Verfahren ist der Alkohol wenigstens ein Alkohol, der aus linearen oder verzweigten primären Alkoholen und sekundären Alkoholen mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen ausgewählt wurde.
Der Alkohol wird besonders bevorzugt unter primären Alkoholen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und Gemischen davon ausgewählt.
In dem oben erwähnten Verfahren wird die Fettsäure vorzugsweise aus Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und Gemischen davon ausgewählt.
In dem oben erwähnten Verfahren ist der Glykolether vorzugsweise ein Monoalkylether, in dem eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu Ethylenglykol addiert ist.
In dem oben erwähnten Verfahren wird die Kalzinierung des Aluminium- Magnesiumhydroxids bei einer bevorzugten Temperatur von 200 bis 1000ºC durchgeführt.
Fig. 1 ist ein Graph, der die EO-Adduktmolzahlverteilung des in Beispiel 1 erhaltenen Ethylenoxids (EO) zeigt.
Fig. 2 ist ein Graph, der die EO-Adduktmolzahlverteilung des in Beispiel 2 erhaltenen Ethylenoxids (EO) zeigt.
Beispiele der Fettsäuren sind gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren, die durch Fettabscheidung von Kokosnußöl, Palmöl, Palmkernöl, Sojabohnenöl, Sonnenblumenöl, Rapsöl, Fischfett, Rindertalg usw. (z. B. Caprylsäure, n-Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Oleinsäure und Stearinsüre) oder ein Gemisch davon erhalten werden.
Natürliche oder synthetische Hydroxyfettsäuren, besonders eine mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, werden bevorzugt verwendet. Beispiele solcher Hydroxyfettsäuren sind Ricinolsäure und 12-Hydroxystearinsäure.
Ein durch Reaktion einer gesättigten oder ungesättigten linearen Fettsäure mit Ammoniak oder einem primären aliphatischen Amin erhaltenes Derivat wird bevorzugt als Fettsäureamid verwendet.
Aus einer gesättigten oder ungesättigten linearen Fettsäure oder einer Verbindung, in der Nitril in dem entsprechenden aliphatischen Alkohol eingeführt ist, erhaltene primäre Fettamine werden bevorzugt verwendet.
Mono-, Di- oder Trialkylphenole, besonders einer mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, werden ebenso bevorzugt verwendet.
Monoalkylether, in denen eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu dem Ethylenglykol addiert ist, können als Glykolether eingesetzt werden.
Alkylenoxide mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen werden in der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendet. Die bevorzugtesten Alkylenoxide sind Ethylenoxid und Propylenoxid mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen.
In der Formel (I) ist n am günstigsten etwa 2,5 und m vorzugsweise 3 bis 11, am günstigsten 5, 5. In dem Verfahren zur Bildung des Katalysators ist die Kalzinierungstemperatur zur Aktivierung vorzugsweise 200 bis 1000ºC und günstiger 300 bis 800ºC. Während der Kalzinierung werden die Zeit und die Atmosphäre nicht speziell eingeschränkt, die Kalzinierung wird vorzugsweise in einem Inertgas 1 bis 6 Stunden durchgeführt.
Die Alkylierungsreaktion unter Verwendung des Festtoffkatalysators der vorliegenden Erfindung kann leicht gemäß üblicher Verfahren und Reaktionsbedingungen durchgeführt werden. Die Raumtemperatur ist vorzugsweise 80 bis 230ºC, günstiger 120 bis 200ºC und am günstigsten 160 bis 180ºC. Der Reaktionsdruck ist vorzugsweise 0 bis 20,3 bar (0 bis 20 atm) und günstiger 2,03 bis 8,11 bar (2 bis 8 atm), obwohl er von der Raumtemperatur abhängt. Obwohl die Menge des Katalysators in Abhängigkeit von dem Molverhältnis des Alkylenoxids und des Ausgangsstoffs wie Alkohol, die miteinander reagieren, variiert, ist die Menge vorzugsweise im Bereich von 0,05 bis 20 Gewichtsprozent in Bezug auf die Menge des Ausgangsstoffes wie Alkohol und günstiger 0,1 bis 5 Gewichtsprozent.
Der Reaktionsverlauf ist wie folgt. Zum Beispiel werden die Ausgangsstoffe wie Alkohol und ein Katalysator in einen Autoklaven gegeben. Nach dem Austauschen der Luft durch Stickstoffgas wird ein Alkylenoxid in den Autoklaven zur Reaktion mit dem Ausgangsstoff in Anwesenheit des Katalysators unter vorbestimmten Temperatur- und Druckbedingungen eingeführt. Obwohl das Katalysatortrennverfahren nicht speziell eingeschränkt ist, kann das Reaktionsprodukt nach der Reaktion abgekühlt werden, und beispielsweise können Wasser zur Verringerung der Viskosität und ein Filterhilfsstoff (Diatomeenerde, ein Zellusohilfsstoff, aktivierte Tonerde usw.) zugegeben werden, um den Katalysator durch Filtern abzutrennen. Das durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung erhaltene Produkt ist im wesentlichen neutral. Deshalb braucht das Produkt nicht durch Zugabe von Säure oder Alkali neutralisiert zu werden. Es sollte anerkannt werden, daß jede anerkannte Technik zur Katalysatorabtrennung eingesetzt werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann bei der Additionspolymerisationsreaktion einer Verbindung, die eine oder mehrere aktive Wasserstoffe aufweist, mit Alkylenoxid unter Verwendung eines Alkoxylierungskatalysators, der aus einem speziellen Al-Mg-Kompositoxid besteht, eine hoch aktive Reaktion durchgeführt werden und ein Alkylenoxidaddukt mit einer sehr engen molaren Alkylenoxidadduktverteilung erhalten werden kann.
Da der in der vorliegenden Erfindung verwendete Alkoxylierungskatalysator hoch aktiv ist, kann die Additionspolymerisationsreaktion mit einer kleinen Kataly satormenge durchgeführt werden. Im Ergebnis kann die Belastung im Katalysatortrennschritt verringert werden, und der Katalysator kann effizient abgetrennt werden. Deshalb kann ein Alkylenoxidaddukt bei niedrigen Kosten hergestellt werden.
Ebenso wird die Reaktion aufgrund der hohen katalytischen Aktivität, wenn eine herkömmliche Katalysatormenge für die Reaktion verwendet wird, bei hoher Geschwindigkeit durchgeführt werden, und die Reaktionszeit wird verringert. Deshalb kann ein Alkylenoxidaddukt bei niedrigen Kosten hergestellt werden.
Die vorliegende Erfindung wird nun mittels Beispielen und Vergleichsbeispielen näher erläutert werden. Die Beispiele dienen nur der Veranschaulichung und schränken die Erfindung nicht ein.

Beispiel 1

25 g Aluminium-Magnesiumhydroxid mit der chemischen Zusammensetzung 2,5MgO · Al&sub2;O&sub3; · mH&sub2;O (KYOWAAD 300 (eingetragener Handelsname), hergestellt durch Kyowa Chemical Industry) wurden 3 h bei 500ºC kalziniert und so aktiviert, um 17 g Al-Mg-Kompositoxid-Katalysatorpulver der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
Als nächstes wurden 400 g Laurylalkohol und 1,2 g (0,3 Gewichtsprozent in bezug auf den Alkohol) des oben erwähnten Katalysators in einen Autoklaven gegeben, und die Luft in dem Autoklaven wurde gegen Stickstoffgas ausgetauscht. Der Autoklaveninhalt wurde während Rührens erhitzt. Die Temperatur wurde bei 180ºC und der Druck bei 3,04 bar (3 atm) gehalten. 663 g Ethylenoxid (EO) wurden in den Autoklaven eingeführt und mit Laurylalkohol in Anwesenheit des Katalysators zur Reaktion gebracht. Die katalytische Aktivität war 11,3 (g-EO/ (min · g-Kat)). Nachdem 188 g Wasser und 3,8 g aktivierte Tonerde und Diatomeenerde als Filterhilfsstoff zugegeben wurden, wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt. Die molare EO-Adduktverteilung des resultierenden Ethoxylats ist in Fig. 1 gezeigt. In Fig. 1 stellt die vertikale Achse die Gewichtsprozente jeder Ethoxylatkomponente in Bezug auf das Ethoxylatgewicht dar, und die horizontale Achse stellt die EO- Adduktmolzahlen dar.

Vergleichsbeispiel 1

25 g Hydrotalkit mit der chemischen Zusammensetzung
Mg&sub6;Al&sub2;(OH)&sub1;&sub6;CO&sub3; · 4H&sub2;O (KYOWAAD 500 (eingetragener Handelsname), hergestellt durch Kyowa Chemical Industry) wurden 3 h bei 500ºC kalziniert und so aktiviert, um 14,5 g Katalysatorpulver zu erhalten.
Die Ethoxylierungsreaktion wurde nach demselben Verfahren wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer daß das oben erwähnte kalzinierte Hydrotalkit verwendet wurde. Die katalytische Aktivität war 6,2 (g-EO/(min · g-Kat)).

Beispiel 2

25 g desselben Aluminium-Magnesiumhydroxids wie in Beispiel 1 wurden 3 h bei 300ºC kalziniert und so aktiviert, um 19 g Al-Mg-Kompositoxid- Katalysatorpulver der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
Als nächstes wurden 400 g Laurylalkohol und 1,2 g (0,3 Gewichtsprozent in bezug auf den Alkohol) des oben erwähnten Katalysators in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 663 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Ethoxylierungsreaktion durchzuführen. Im Ergebnis wurde ein Alkoholethoxylat mit einer durchschnittlichen molaren EO- Adduktverteilung von 7,0 erhalten. Die katalytische Aktivität war 14,1 (g- EO/(min · g-Kat)).

Beispiel 3

400 g DIADOL-13 (synthetischer C13-Alkohol, der aus einem Gemisch eines linearen und eines verzweigten Alkohols besteht, hergestellt durch Mitsubishi Chemical Corporation) wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 611 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Die katalytische Aktivität war 10,8 (g-EO/(min · g-Kat)).
Als nächstes wurde der Katalysator durch Filtern wie in dem Verfahren von Beispiel 1 getrennt, um ein Alkoholethoxylat mit einer durchschnittlichen EO- Adduktmolzahl von 7,0 erhalten. Die EO-Adduktmolverteilung des resultierenden Ethoxylats ist in Fig. 2 gezeigt.

Beispiel 4

400 g Laurinsäure und 1,2 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 617 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt, um 1017 g des Laurinsäureethoxylats mit einer durchschnittlichen EO-Adduktmolzahl von 7,0 zu erhalten.

Beispiel 5

400 g Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 und 1,2 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 600 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt, um 1000 g des Polyethylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 zu erhalten.

Beispiel 6

400 g n-Dodecylamin und 0,9 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 500 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt, um 800 g des EO-Addukts mit einer durchschnittlichen EO-Adduktmolzahl von 7,0 zu erhalten.

Beispiel 7

750 g Butyl-Cellosolve und 2,1 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Die Reaktionstemperatur wurde bei 180ºC und der Druck bei 3,5 atm gehalten. 737 g Propylenoxid (PO) wurden in den Autoklaven eingeführt und mit Butyl-Cellosolve in Anwesenheit des Katalysators zur Reaktion gebracht. Dann wurde die Reaktionsflüssigkeit auf 110ºC abgekühlt. Eine kleine Menge in dem Produkt verbliebenes PO wurde durch 30 min Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Dann wurde der Katalysator durch Filtern wie in dem Verfahren von Beispiel 1 abgetrennt, um 1487 g Alkylenglykolmonobutylether zu erhalten.

Beispiel 8

400 g 12-Hydroxystearinsäure und 1,2 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 410 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt, um 810 g des EO- Addukts mit einer durchschnittlichen EO-Adduktmolzahl von 7,0 zu erhalten.

Beispiel 9

400 g Laurylamid und 1,2 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 620 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern wie in dem Verfahren von Beispiel 1 abgetrennt, um 1020 g des EO-Addukts mit einer durchschnittlichen EO-Adduktmolzahl von 7,0 zu erhalten.

Beispiel 10

200 g Isooctylphenol und 0,6 g des in Beispiel 1 erhaltenen Katalysators wurden in einen Autoklaven gegeben. Demselben Verfahren wie in Beispiel 1 folgend, wurden 447 g EO in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Dann wurde der Katalysator durch Filtern abgetrennt, um 647 g des EO-Addukts mit einer durchschnittlichen EO-Adduktmolzahl von 10 zu erhalten.

Beispiel 11

25 g Aluminium-Magnesiumhydroxid mit der chemischen Zusammensetzung 2,5MgO · Al&sub2;O&sub3; · mH&sub2;O (KYOWAAD 300 (eingetragener Handelsname), hergestellt durch Kyowa Chemical Industry) wurden 3 h bei 700ºC kalziniert und so aktiviert, um 14 g Al-Mg-Kompositoxid-Katalysatorpulver der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
Als nächstes wurden 400 g Laurylalkohol und 0,4 g (0,1 Gewichtsprozent in bezug auf den Alkohol) des oben erwähnten Katalysators in einen Autoklaven gege ben, und die Luft in dem Autoklaven wurde gegen Stickstoffgas ausgetauscht. Der Autoklaveninhalt wurde während Rührens erhitzt. Die Temperatur wurde bei 180ºC und der Druck bei 3 atm gehalten. 663 g Ethylenoxid (EO) wurden in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Die katalytische Aktivität war 11,0 (g-EO/(min · g-Kat)).

Beispiel 12

25 g Aluminium-Magnesiumhydroxid mit der chemischen Zusammensetzung 2,5MgO · Al&sub2;O&sub3; · mH&sub2;O (KYOWAAD 300 (eingetragener Handelsname), hergestellt durch Kyowa Chemical Industry) wurden 3 h bei 700ºC kalziniert und so aktiviert, um 14 g Al-Mg-Kompositoxid-Katalysatorpulver der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
Als nächstes wurden 400 g Octadecylalkohol und 0,4 g (0,1 Gewichtsprozent in Bezug auf den Alkohol) des oben erwähnten Katalysators in einen Autoklaven gegeben, und die Luft in dem Autoklaven wurde gegen Stickstoffgas ausgetauscht. Der Autoklaveninhalt wurde während Rührens erhitzt. Die Temperatur wurde bei 180ºC und der Druck bei 3 atm gehalten. 454 g Ethylenoxid (EO) wurden in den Autoklaven eingeführt, um die Reaktion durchzuführen. Die katalytische Aktivität war 6,8 (g-EO/(min · g-Kat)).
Die vorliegende Erfindung ist hinsichtlich bestimmter bevorzugter Ausführungen beschrieben worden. Es sollte jedoch anerkannt werden, daß verschiedene Modifikationen, Substitutionen, Änderungen, Auslassungen und ähnliches ohne Abweichung von dem Umfang der Ansprüche gemacht werden können.

Claims

1. Verfahren zur Herstellung eines Alkylenoxidadduktes, das die Reaktion einer organischen Verbindung, die wenigstens einen aktiven Wasserstoff aufweist, mit einem Alkylenoxid in Anwesenheit eines Al · Mg-Kompositoxidkatalysators umfaßt, der durch Kalzinieren des Aluminium-Magnesiumhydroxids erhalten wurde, das die allgemeine Formel

nMgO · Al&sub2;O&sub3; · mH&sub2;O

hat, in der n 1 bis 3 und m eine positive Zahl ist, wobei besagte organische Verbindung ein Alkohol, eine Fettsäure, eine Hydroxyfettsäure, ein Fettsäureamid, ein Fettamin, ein Alkylphenol, ein Monoalkylether, in dem eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen zu Ethylenglykol addiert ist, und/ oder ein Polyethylen- oder Polypropylenglykol mit einem zahlenmittleren Polymerisationsgrad von 2 bis 2000 ist.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß besagte Alkohole 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten und lineare oder verzweigte primäre Alkohole oder sekundäre Alkohole sind.

3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol wenigstens ein primärer Alkohol mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen ist.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure 8 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kalzinierung des Aluminium-Magnesiumhydroxids bei einer Temperatur von 200 bis 1000ºC stattfindet.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenoxid Polyethylenoxid und/oder Polypropylenoxid ist.