DE654467C - Vulkanisationsbeschleuniger - Google Patents
VulkanisationsbeschleunigerInfo
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Description
- Vulkanisationsbeschleuniger Vulkanisationsbeschleunigermit Sulfhydrylgruppen in folgender Bindung: sowie deren Salze, wie z. B. 2-Mercaptoarylenthiazole oder Dithiocarbamate, besitzen zwar eine kräftige Wirkung, sind aber infolge ihrer niedrigen kritischen Temperatur für viele Verwendungszwecke wenig geeignet.
- Es wurde nun gefunden, daß man Beschleuniger mit wesentlich günstigerer kritischer Temperatur erhält, wenn man die Sulfhydrylgruppen mit einem o- oder p-Nitroarylrest veräthert, welcher in m-Stellung zur Nitrogruppe die Gruppe x - C = O enthält. Y kann bedeuten Wasserstoff, einen substituierten oder unsubstituierten Alkyl-, Ary1- Alkoxyl- oder hydroaromatischen Rest oder eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe. Die in Frage stehenden Beschleuniger enthalten die charakteristische Gruppierung: wobei die Nitrogruppe in o- oder p-Stellung zum Schwefel und die x - C = 0-Gruppe in m-Stellung zur Nitrogruppe steht.
- Zu derartigen Produkten kann man beispielsweise gelangen, wenn man Sulfhydrylverbindungen mit der Gruppierung ,oder Salze dieser Sulfhydrylverbindungen mit solchen aromatischen o- oder p-Nitrohalogenverbindungen, welche in m-Stellung zur Nitrogruppe die Gruppe x - C =-G-enthalten, in an und für sich bekannter Weise umsetzt. Die Reaktionen erfolgen in Analogie zu den in den britischen Patent= Schriften 340 9'5z und 3q-2 33o beschriebenen Beispielen.
- Zu diesen Umsetzungen eignen sich z. B. Mercaptoarylenthiazole, wie 2-Mercaptobenzothiazol oder 2-Mercapto-i' - 2'-naphthothiazol, welche auch z. B. durch Chlor-, Alkyl-, Aryl- oder Alkoxylgruppen substituiert sein können, ferner Dithiocarbatnate, welche sich von sekundären Aminen ableiten, -wie Dimethylamin, Dibutylamin, Dibenzylamin, Nthylcyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Methylanilin, Piperidin, Morpholin, Hexahydrochinolin und Perhydrocarbazol.
- Als Nitrohalogenverbindungen kommen z. B. in Betracht: 3-Nitro-4-chlorbenzaldehyd, 3 - 3@-Dinitro-4 - 4'-dichlorbenzophenon, 3-I@Titro-4-chlorbenzosäuremethylester, 2 Chlor--5 -nitrobenzosäurecyclohexylester, 2 Chlor-5-nitrobenzpiperidid: 2-Chlor-5-nitroacetophenon, 2-Chlor-3-nitrodesoxybenzoin: 2-Chlor-5-nitrobenzobutylamid. Der Umsatz erfolgt zweckmäßig durch Einwirkenlassen eines Salzes der Sulfhydrylverbindung auf die berechnete Menge der zweiten Komponente in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol oder Aceton, in der Wärme.
- Z. B. reagieren 2-Mercaptobenzothiazolnatrium und 2-Chlor-5-nitrobenzbutylamid beim Kochen in Methylalkohol nach der Gleichung: Entsprechend setzt sich dimethyldithiocarbaminsaures Kaliton um mit 3-Nitro-4-chlorbenzoesäuremethylester: Die so erhältlichen Beschleuniger verursachen keine störende Verfärbung der Vulkanisate und lassen sich durch Kombination mit anderen Beschleunigern weitgehend variieren. Vulkanisationsbeispiel e Es wurden geprüft die Umsetzungsprodukte aus: I. 2 - Mercaptobenzothiazol -f- 3 - Nitro-4-chlorbenzaldehyd (Fp. i.18°), II. 2-Mercaptobenzothiazol -1- 2-Chlor-5-nitrobenzbutylatnid (Fp. 158o), III. ditnethyldithiocarbaminsaurem Natrium -@ 3 -"itro-4-r-hlorbenzaldehyd (Fp. 1320), IV. dimethyldithiocarbatninsauremNatrium -3-Nitro-4-chlorbenzoesäuretnethylester (Fp. 1300) V. pentamethylendithiocarbaminsaurem Natrium -1-- 3-Nitro-4-chlorbenzoes@iuremethylester (Fp. 88 bis 8c9°), VI. Nr. I kombiniert mit Diplienylguanidin, VII. Nr.III kombiniert mit 2-Mercaptobenzothiazoldisulficl, VIII. Nr. IV kombiniert mit 2, Mereaptobenzothiazoldisulfid.
Nr. I wurde geprüft in der Mischung: Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 3 Schwefel, x Beschleuniger, 1,5 Stearinsäure, Nr. II - - - - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 3 Schwefel, 0,5 Beschleuniger, 0,5 Diphonylguanidin, Nr. III - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 3 Schwefel, i Beschleuniger, Nr. IV - - - - - J =,o Stearinsäure, Nr. V - - - - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 2,5 Schwefel, i Beschleuniger. =,o Stearinsäure, Nr. VI - - - - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 2,5 Schwefel, 0,4 Beschleu- niger, o,6 Diphenylguanidin, . Nr. VII - - - - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 2,5 Schwefel, o,75 Beschleu- niger, 0,25 2-Mercaptobenzothiazoldisulfid, Nr.VIII - - - - - Zoo Kautschuk, 5 Zinkoxyd, 2,5 Schwefel, o,5 Beschleu- niger, o,5 2-Mercaptobenzothiazoldisulfid. Heizung I il III IV 0,5 atü 30 Minuten ................ - - - - 0,5 - 45 - ....... . ........ - - 88/10o3 - 0,5 - 6o - ................ - 31/110o 204/90o 1o2/1120 3 - 10 - ................ - 127/100O 192/835 16o/955 3 - 20 - ................ 89/io2o 183/85o 152/733 231/81o 3 - 45 - ................ 16=/9=o 226/76o 127/74o 171/82o Heizung V VI VII - VIII o,5 atü 30 Minuten ................ - 6/866 - - 0,5 - 45 - ................ - 33I1070 - - 0,5 - 6o - ................ 16/104o 81/955 86/940 - 3 - =o - ................ 96/97o 18o/875 192/755 186/875 3 - 20 - ................ 149/825 225I805 149/735 202/790 3 - 45 - ................ 179/86o 22o/805 130/740 183/795 - Alle genannten Beschleuniger können auch für künstliche kautschukähnliche Massen benutzt werden.
- Es ist bekannt, daß die kritische Temperatur von Beschleunigern der Dithiocarbaminsäureklasse oder der Mercaptoarylenthiazolklasse durch Einführung von Dinitroarylresten heraufgesetzt werden kann. Da andererseits die Einführung von Mononitrophenylresten zu unbrauchbaren Beschleunigern führt, konnte nicht vorausgesagt werden, daß durch Einführung von Arylresten, die neben einer Nitrogruppe noch eine x - C = 0-Gruppe enthalten (x = Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Alkoxyl oder Hydroaryl), wertvolle Beschleuniger entstehen. Andererseits zeigen die Beschleuniger gemäß vorliegender Erfindung gegenüber den erwähnten vorbekannten, unter Einführung von Dinitroarylresten hergestellten Beschleunigern den Vorteil, daß die damit hergestellten Vulkanisate nicht verfärben und die Beschleuniger daher auch für helle Gummiwaren Verwendung finden können.
Claims (1)
- PATEN'.CANSPPtJCUE: z. Verwendung von Mercaptoarylenthiazolen oder Dithiocarbamaten, welche die charakteristische Gruppierung worin die Nitrogruppe in o- oder p-Stellung zum Schwefel, die Gruppe x-C = O in m-Stellung zur Nitrogruppe steht und x für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Alkoxyl-, Hydroaryl- oder Aminogruppe steht, enthalten, als Vulkanisationsbeschleuniger für Kautschuk oder synthetische kautschukähnliche Massen. a. Verwendung der Vulkanisationsbeschleuniger nach Anspruch r zusammen mit anderen Vulkanisationsbeschleunigern.
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