DE652276C - Verfahren zur Herstellung von in aromatischen Kohlenwasserstoffen unloeslichen oder darin nur noch quellbaren Polymerisationsprodukten von Vinylverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in aromatischen Kohlenwasserstoffen unloeslichen oder darin nur noch quellbaren Polymerisationsprodukten von Vinylverbindungen

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DE652276C
DE652276C DEI49265D DEI0049265D DE652276C DE 652276 C DE652276 C DE 652276C DE I49265 D DEI49265 D DE I49265D DE I0049265 D DEI0049265 D DE I0049265D DE 652276 C DE652276 C DE 652276C
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DE
Germany
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aromatic hydrocarbons
vinyl compounds
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swellable
production
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Expired
Application number
DEI49265D
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English (en)
Inventor
Dr Eugen Dorrer
Dr Heinrich Hopff
Dr Hermann Staudinger
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/34Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals

Description

  • Verfahren zur Herstellung von in aromatischen Kohlenwasserstoffen unlöslichen oder darin nur noch quellbaren Polymerisationsprodukten von Vinylverbindungen Bei der Polymerisation aliphatischer Vi@nylverbindungen, z. B. von Vinylestern, Vinyläthern, Acrylsäure-, Maleinsäure- oder Crotonsäureestern, erhält- man im allgemeinen Polymerisationsprodukte, die in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Kylol, löslich sind.
  • Es wurde nun gefunden, daß man in arornatischenKohlenwasserstoffen unlösliche oder darin nur noch quellbare Polymerisationspradukte von Vinylverbindungen erhalten kann, wenn man monomere aliphatische Vinylverbindungen, die wie die obengenannten für sich allein polymerisiert, im allgemeinen zu in aromatischen Kohlenwasserstoffen löslichen Polymerisationsprodukten führen, in Gegenwart von Divinylbenzol oder seinen Homologen, wie Methyldivinylbcnzol, Äthyldivinylbenzol, Vinylisopropenylbeiizol, oder Isopropcnylbenzol oder seinen Homologen, in Mengen bis zu 5 0;o des Gewichts der angewandten monomeren Vinylverbinduiigcn, polymerisiert.
  • Man kann aber auch schon durch Zusätze vorn unterhalb der genannten Grenze liegenden Mengen Divinylbenzol in aromatischen Kohlenwasserstoffen unlösliche Polymerisationsprodukte erhalten. So liefert z. B. Accrylsäurehutylester, der mit nur o,o50(o Divinylbenz.ol versetzt ist, ein in aromatischen Kohlenwasserstoffen nur noch quellbares Polymerisationsprodukt. Je nach der angewandten Menge von Divinylbenzol oder seinen Homologen bzw. durch die angewandten Polymerisationsbedingungen gelingt es, in aromatischen Kohlenwasserstoffen nur noch quellbare bis gänzlich unlösliche Produkte zu erhalten.
  • Die Polymerisation kann beispielsweise durch Erhitzen in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder durch Emulsäonspolymerisation_ erfolgen, wobei man in allen Fällen Polymerisationsbeschleuniger, wie sauerstoffabgebende Verbindungen, mitverwenden kann. Häufig wirkt bereits das angewandte Divinylbenzol selbst als Polymerisationsbeschleuniger, so z. B. -bei Acrylsäureverbindungen. Die erhaltenen Polymerisationsprodukte können z. B. durch Pressen, Spritzen oder Fräsen verformt werden.
  • Es ist bekannt, Vinylmethylketon und Divinylb-,nzol im Mischungsverhältnis i : i zu polymerisieren. Es ist aber überraschend, daß bereits der Zusatz der vorstehend beschriebenen geringen Mengen Divinylbenzol oder seiner Homologen sowie Isopropenylbenzol oder dessen Homologen bei der Polymerisation von .aliphatisclien Vinylverbindundungen zu in aromatischen Kohlenw.asserstof-
    ten unlöslichen oder darin nur noch - ,t
    baren Polymerisationsprodukten führt
    Beispiel i .;:,''.
    -, p:,r
    Man erhitzt #üiylacetat, das :W,£ 1` #J r e
    benzol gelöst enthält, im Autb1C-, .bei- `-#.o°
    io Stunden lang und erhält -einin
    Benzol unlösliches Poly merisat. . ; -Beispl@el 2 Man g-rhitzt Acrylsäuremethylester, der 5 0/a Divinylbenzol gelöst enthält, unter Rückflußkühlung 24 Stunden lang und dann noch weitere ¢ Stunden auf 12O°. Man erhält ein sprödes, weißes Polymerisat, das in Benzol vollkommen unlöslich ist. .
  • Beispiel 3 Acrylsäurebutylester, der o,5% Divinylbenzol gelöst enthält, wird nach Zusatz von 0,05010 Benzoylsuperoxyd 24 Stunden l.angauf 95 bis ioo° erhitzt: Danach steigert man die Temperatur im Verlaufe von 12 Stunden auf 150'. Es entsteht .ein zähes, klares Polymerisat, das in Benzol nur noch etwas quellbar ist. Beispiel 4 Acrylsäurebutylester wird unter Zusatz von o/Q 'Methylüopropenylbenzol, erhältlich durch Dehydrierung von technischem Cymol, 2b Stunden lang auf ioo° erhitzt. Danach erhöht man die Temperatur innerhalb 6 Stunden auf 16o', wobei ein in Benzol unlösliches, glasklares Polymerisationsprodukt erhalten wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren-zur Herstellung-von in aromatischen Kohienwasserstoffen unlöslichen oder darin nur noch quellbaren Polymerisationsprodukten von- Vinylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche monomeren aliphatischen Vinylverbindungen, die, für sich allein polymerisiert, im allgemeinen in aromatischen Kohlenwasserstoffen lösliche Polymerisationsprodukte geben, bei Gegenwart von Divinylbenzol oder seinen Homiologen oder von Isopropanylbenzol oder seinen Homologen, in Mengen .bis zu 50/0 des Gewichts der angewandten monomeren Vinylverbindungen polymerisiert.
DEI49265D 1934-03-16 1934-03-16 Verfahren zur Herstellung von in aromatischen Kohlenwasserstoffen unloeslichen oder darin nur noch quellbaren Polymerisationsprodukten von Vinylverbindungen Expired DE652276C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2430109A (en) * 1943-12-30 1947-11-04 Prophylactic Brush Co Copolymer of divinyl benzene and diethyl fumarate
US2446049A (en) * 1943-02-13 1948-07-27 American Cyanamid Co Copolymers of isopropenyl toluene and acrylate and processes of producing same

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