DE586645C - Verfahren zur Darstellung von Glycidsaeureamiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von GlycidsaeureamidenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Glycidsäureamiden Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Natrium auf Gemische von Aceton und a-Halogenfettsäureestern die Ester der Glycidsäuren erhält. Durch Behandeln dieser Ester mit wäßrigem Ammoniak in der Kälte erhält man die entsprechenden Glycidamide nur in sehr unreinem Zustand, so daß bei der Reinigung % des Rohmaterials verlorengehen (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 38, S. 703).
- rs wurde nun die Beobachtung gemacht, daß man die Glycidsäureamide in hoher Reinheit und mit guten Ausbeuten nach einem direkten Verfahren erhält, wenn man Ketone auf ni:edrigmolekulare a-Monohalogenfetxsäureamide in Gegenwart alkalischer Kondensationsmittel, wie z. B. Natriumäthylat, Natriumamid u. ä., einwirken läßt. Die Glycidamide besitzen als Ausgangsmaterial für pharmazeutisch wertvolle Verbindungen große Bedeutung.
- Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung worin R', R" und R"' Alkyle oder Aryle und R" und R"' gegebenenfalls auch Wasserstoffatome bedeuten können.
- Beispiel z r5o Teile Chlo@racetamid werden in 3ooo T eilen Aceton gelöst und unter Kühlung bei o° unter Rühren 38 Teile Natriummetall allmählich eingetragen. Nach 2q. Stunden wird das abgeschiedene Kochsalz abgesaugt. Nach Abdestillieren des Acetons hinterbleibt das ß-Dimethylglycidsäureamid, das nach Umkristalli-Bieren aus Benzol bei 12i° schmilzt. Die Ausbeute an umkristallisiertem Produkt beträgt 80010.
- Beispiel e 15o Teile Chloracetyldiäthylamid werden in r.5oo Teilen Aceton gelöst und unter Kühlung bei o° und Rühren d.o Teile Natriumamid allmählich eingetragen. Nach 2q. Stunden wird das ausgeschiedene Kochsalz abfiltriert. Das nach Abdestillieren des überschüssigen Acetons erhaltene ß-Dimethylglycirlsäurediäthylamid ist ein schwach gefärbtes Öl vom Siedepunkt 13m,1, 122 bis i24°. Die Ausbeute beträgt 75 90.
- Beispiel 3 15o Teile Chloracetamid werden in einer Lösung von 25o Teilen Äthylphenylketon in 5ooo Teilen Äther suspendiert und unter Kühlung bei o° unter Rühren allmählich 114 Teile Natriumäthylat eingetragen. Das gebildete Kochsalz wird abfiltriert. Nach Abdestillieren des Äthers hinterbleibt das Äthylphenylglycidsäureamid, das nach Umkristallisieren aus Tetrachlorkohlenstoff oder Benzol in einer Ausbeute von 8o 0/0 gewonnen wird. Es schmilzt bei 11g bis 121°.
- Beispiel T 12o Teile a.-Brompropionsäuremetliylamid werden in eine Lösung von 1o6 Teilen Benzaldehyd und 25oo Teilen trockenem Äther eingetragen und dann allmählich unter Kühlung 54 Teile Natriummethylat zugegeben. Nach 24 Stunden wird das abgeschiedene Natriumbromid abgesaugt. Nach Abdestillieren des Äthers hinterbleibt das a-ilZethyl-l-phenylglycidsäuremethylamid, das aus heißem Wasser mit F. 116' kristallisiert. Die Ausbeute beträgt 75 bis So 010.
- Beispiel s 9o Teile Chloracetamid werden in eine Lösung von 15o Teilen Citral in 3o3o Teilen trocknen Äthers eingetragen und unter guter Kühlung bei etwa o° allmählich 7o Teile \Tatriuinäthylat zugegeben. Während des ganzen Prozesses wird intensivgerührt. Nach Filtration von dem abgeschiedenen Kochsalz wird der Äther abdestilliert. Das erhaltene Citrally lglycidsäureatnid wird aus Benzol umkristallisiert und schmilzt bei 1i8,5°. Die Ausbeute beträgt 7090.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Glycidsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Ketone oder Aldehyde mit niedrigmolekularen a-Monohalogenfettsäureamiden in Gegenwart von Lösungsmitteln bzw. Suspensionsmitteln mit alkalischen Kondensationsmitteln unter Kühlung zur Reaktion bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DESCH98618D DE586645C (de) | 1932-08-16 | 1932-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Glycidsaeureamiden |
Applications Claiming Priority (1)
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| DESCH98618D DE586645C (de) | 1932-08-16 | 1932-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Glycidsaeureamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE586645C true DE586645C (de) | 1933-10-25 |
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ID=7446416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DESCH98618D Expired DE586645C (de) | 1932-08-16 | 1932-08-16 | Verfahren zur Darstellung von Glycidsaeureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE586645C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2493090A (en) * | 1946-08-13 | 1950-01-03 | Wm S Merrell Co | Composition of matter |
| US3053857A (en) * | 1959-12-29 | 1962-09-11 | Shell Oil Co | Epoxyaliphatic amide production |
| DE1223825B (de) * | 1962-08-31 | 1966-09-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von beta, beta-Dimethylglycidsaeurenitril |
-
1932
- 1932-08-16 DE DESCH98618D patent/DE586645C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3053857A (en) * | 1959-12-29 | 1962-09-11 | Shell Oil Co | Epoxyaliphatic amide production |
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