Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen dadurch gelangt,
daß man die Diazoverbindungen von aromatischen oder heterocyclischen Aminen oder
ihren Derivaten, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, mit den Aryliden
der o-Oxyphenanthrencarbonsäuren für sich oder auf der Faser kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes Es
it was found that valuable water-insoluble azo dyes can be obtained by
that the diazo compounds of aromatic or heterocyclic amines or
their derivatives, which do not contain any water-solubilizing groups, with the arylides
the o-oxyphenanthrene carboxylic acids by themselves or on the fiber.
Man erhält auf diese Weise Farbstoffe der verschiedensten Nuancen,
die, auf der Faser hergestellt, gute Echtheitseigenschaften besitzen.In this way, dyes of the most varied nuances are obtained,
which, produced on the fiber, have good fastness properties.
Die Arylide von o-Oxycarbonsäuren mehrkerniger Ringsysteme besitzen
im allgemeinen praktisch keine Affinität zur pflanzlichen Faser und sind infolgedessen
zur Erzeugung von Eisfarben ungeeignet. Wir verweisen z. B. auf die o-Oxycarbonsäurearylide
des Phenantridons, des Acridons und des Fluorens. Es ist daher überraschend, daß
die o-Oxyphenanthrencarbonsäurearylide Affinität zur pflanzlichen Faser besitzen.
Infolge dieser Eigenschaft sind sie zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser
geeignet, wodurch eine erhebliche Bereicherung der Eisfarbentechnik gegeben ist.
Beispiel z Sog gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn werden in einem Bad,
das durch Lösen von 3,49 2-Oxyphenanthren-3-carbonsäureo-toluidid in etwas Wasser
unter Zusatz von 6 ccm Natronlauge von 3q.° B6, 6 ccm Türkischrotöl und Auffüllen
mit Wasser auf 11 hergestellt wurde, imprägniert, ausgewunden und, ohne zu
trocknen, in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche in üblicher
Weise aus 2 g 2, 5-Dichloranilin hergestellt wurde, entwickelt, gespült und geseift.
Man erhält auf diese Weise ein echtes gelbstickiges Rotbraun.The arylides of o-oxycarboxylic acids of polynuclear ring systems generally have practically no affinity for vegetable fibers and are consequently unsuitable for producing ice colors. We refer z. B. to the o-oxycarboxylic acid arylides of phenantridone, acridone and fluorene. It is therefore surprising that the o-oxyphenanthrene carboxylic acid arylides have an affinity for vegetable fibers. As a result of this property, they are suitable for the production of azo dyes on the fiber, which significantly enriches the ice color technique. Example z Well-boiled and dried cotton yarn is sucked in a bath which is prepared by dissolving 3.49 2-oxyphenanthrene-3-carboxylic acid toluidide in a little water with the addition of 6 cc sodium hydroxide solution at 3q. ° B6, 6 cc Turkish red oil and filling up with Water was prepared to 1 1 , impregnated, wound out and, without drying, developed, rinsed and soaped in a diazo solution blunted with sodium acetate, which was prepared in the usual way from 2 g of 2, 5-dichloroaniline. In this way you get a real yellowish reddish brown.
Das 2-Oxyphenanthren-3-carbonsäure-o-toluidid gibt in analoger Weise
mit 4-N itranilin ein Braun, 5-Nitro-2-anisidin ein Rotviolett, 5-Chlor-2-toluidin
ein Bordeaux,
(m-Aminoazotoluol) ein Schokoladebraun, 2-Amino-5-benzoylaminohydrochinondiäthyläther
ein Marineblau, x-Aminocarbazol ein Violettbraun, 2-Aminocarbazol ein Schwarz, g
=Äthyl-3-aminocarbazol ein Schwarz, 2-Aminodiphenylenoxyd ein Rotbraun.
Beispiel
2 In analoger Weise wie im Beispiel z gibt das 3-Oxyphenanthren-2-carbonsäure-o-toluidid
mit 2, 5-Dichloranilin ein Bordeaux, 2-Nitranilin ein Braun, 5-Chlor-2-toluidin
ein Bordeaux, 5-Nitro-2-anisidin ein grünstickiges Schwarz, m-Aminoazotoluol ein
Schwarzbraun, 2-Amino-5-benzoylaminohydrochinondiäthyläther ein grünstickiges Blau,
r-Aminocarbazol ein Violettbraun, 2-Aminocarbazol ein Schwarz, 3-Aminocarbazol ein
Schwarz, 2-Aminodiphenylenoxyd ein Violettbraun.The 2-oxyphenanthrene-3-carboxylic acid-o-toluidide gives in an analogous manner with 4-N itraniline a brown, 5-nitro-2-anisidine a red-violet, 5-chloro-2-toluidine a Bordeaux, (m-aminoazotoluene) a chocolate brown, 2-amino-5-benzoylaminohydroquinone diethyl ether a navy blue, x-aminocarbazole a purple brown, 2-aminocarbazole a black, g = ethyl-3-aminocarbazole a black, 2-aminodiphenylene oxide a red brown. Example 2 In a manner analogous to Example z, the 3-oxyphenanthrene-2-carboxylic acid-o-toluidide with 2,5-dichloroaniline gives a Bordeaux, 2-nitroaniline gives a brown, 5-chloro-2-toluidine gives a Bordeaux, 5-nitro -2-anisidine a greenish black, m-aminoazotoluene a black brown, 2-amino-5-benzoylaminohydroquinone diethylether a greenish blue, r-aminocarbazole a violet brown, 2-aminocarbazole a black, 3-aminocarbazole a black, 2-aminodiphenylene oxide a violet brown oxide.
Beispiel 3 In analoger Weise wie im Beispiel z erhält man aus 3-Oxyphenanthren-2-carbonsäure-panisidid
mit 5-Nitro-2-anisidin ein rotstickiges Schwarz, 4-Nitro-2-toluidin ein Bordeaux,
2, 5-Dichloranilin ein Bordeaux, 4-Chlor-2 nitranilin ein Braun, 3-Nitro-4-toluidin
ein Braun, 4-Nitro-2', 5'-dimethoxy q.'-aminoazobenzol ein grünstickiges Schwarz,
2-Aminocarbazol ein Schwarz.Example 3 In a manner analogous to Example z, 3-oxyphenanthrene-2-carboxylic acid panisidide is obtained
with 5-nitro-2-anisidine a red sticky black, 4-nitro-2-toluidine a Bordeaux,
2, 5-dichloroaniline a Bordeaux, 4-chloro-2 nitraniline a brown, 3-nitro-4-toluidine
a brown, 4-nitro-2 ', 5'-dimethoxy q .'-aminoazobenzene a greenish black,
2-aminocarbazole a black.