DE47345A

DE47345A - Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von Schwefelderivaten der Paradiamine und zur Umwandlung derselben in schwefelhaltige Farbstoffe

Info

Publication number: DE47345A
Application number: DE1888F3798
Authority: DE
Original assignee: FARBWERKE VORM. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M
Filing date: 1888-09-21

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT

Ersetzt man in dem Verfahren des Patentes No. 46805 einerseits die Thiosulfonsäure des Amidodimethylanilins durch die Amidodiäthylanilinthiosulfonsäure, andererseits eventuell auch noch das Dimethylanilin durch Diäthylanilin, o-Toluidin oder a-Toluylendiamin (Schmelzpunkt 99⁰), so erhält man eine Reihe schwefelhaltiger grüner Indamine, welche sich in ihrer Zusammensetzung und ihren Eigenschaften dem Indamin C₁₆H₁₉N₃ S₂ O₃ (+· V₂aq) anschliefsen, wie dieses in Wasser unlöslich sind und z.B. durch Kochen mit Wasser in Leukothioninderivate, durch Kochen mit Chlorzink und weiterem Oxydationsmittel in dem Methylenblau entsprechende Farbstoffe übergeführt werden. Es entstehen:

a) aus Amidodimethylanilinthiosulfonsäure und Diäthylanilin das Dimethyldiäthylindammthiosulfonat C₁ „ H„ N»'S₉ O_q;

Io Δο ο Δ - ο '

b) aus Amidodimethylanilinthiosulfonsäure und o-Toluidin das Dimethyltoluindaminthiosulfonat C₁₅ H₁₁ N₃ S₂ O₃;

c) aus Amidodiäthylanilinthiosulfonsäure und Dimethylanilin das Diäthyldimethylindaminthiosulfonat C₁₈ H₂₃ N₃ S₂ O₃;

d) aus Amidodiäthylanilinthiosulfonsäure und ■ Diäthylanilin das Tetraäthylindaminthiosulfonat C₂₀ H₂₁ N₃ S₂ O₃;

e) aus Amidodiäthylanilinthiosulfonsäureund o-Toluidin das Diäthyltoluindamirithiosulfbnat C₁₇ H₂₁ N₃ S₂ O₃;

f) aus Amidodimethylanilinthiosulfonsäure und a-Toluylendiamin das Dimethylamidotoluindaminthiosulfonat C₁₆ Uf₁₈ 2V₄ S₂ O₃.
Durch die besprochene Umlagerung entstehen alsdann die Thioninfarbstoffe:

aus a): Dimethyldiäthylthioninchlorid C₁₈H₂₂

N₃ SCl;
aus b): Dimethyltoluthionin (salzsaures) C₁₅

.H₁₆N₃SCl;
aus c): Diäthyldimethylthioninchlorid C₁₈H₂₂

N₃SCl;
aus d): Tetraäthylthioninchlorid C₂₀ H₂₆

N₃SCl; .
aus e): Diäthyltoluthionin (salzsaures) C₁₇ H₂₀N₃SCl;

aus f): Dimethylamidotoluthionin (salzsaures). Die Ausführung des Verfahrens schliefst sich völlig dem in dem Haupt-Patent No. 46805 beschriebenen an, nur wird das zur Bereitung des Paradiamins dienende Dimethylanilin (6 kg) durch 7,4 kg Diäthylanilin, das mit der Sulfonsäure' zu paarende Dimethylanilin event, durch 7,4. kg Diäthylanilin bezw. durch 5,3 kg 0-T0-luidin oder die äquivalente Menge von a-Toluylendiamin ersetzt. Das gebildete Indamin scheidet sich in messingglänzenden, grünen, kleinen Nadeln oder auch wohl in schwarz-, grünen, kupferglänzenden, weichen, allmälig krystallmisch werdenden Klumpen ab. Die daraus durch Umlagerung entstehenden blauen bezw. blauvioletten Farbstoffe werden in krystal-

linischer Form gewonnen, mit Ausnahme der Dimethyldiäthylthioninchloride, welche seither nur als kupferglänzende Massen erhalten worden sind.

Claims

Patent-ANSPRüche:

i. Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen grünenlndamin'en : Dimethyldiäthyl-, Dimethyltolu-, Diäthyldimethyl-, Tetraäthyl-, Diäthyltolu-undDimethylamidotoluindaminthiosulfonat, darin bestehend, dafs an Stelle der in dem Patent No. 46805, Patent-Anspruch 1., genannten p-Amidodimethylanilinthiosulfonsäure (-mercaptansulfonsäure) die p-Amidodiäthylanilinthiosulfonsäure und event, auch an Stelle des mit der Sulfonsäure zum Indamin zu combinirenden Di-, raethylanilins die äquivalente Menge Diäthylanilin, o-Toluidin oder a-Toluylendiamin verwendet wird.
2. Verfahren zur Darstellung von methylenblauähnlichen Farbstoffen der Thioningruppe: Dimethyldiäthyl-, Dimethyltolu-, Diäthyldimethyl-, Tetraäthyl-, Diäthyltolu- und Dimethylamidotoluthioninchlorid, darin b'e-. stehend, dafs an Stelle des im Patent-Anspruch 2. des Haupt - Patentes genannten, in kaltem Wasser unlöslichen schwefel-' haltigen Derivates des Dimethylphenylengrüns eiiies der im vorstehenden Patent^ Anspruch genannten analogen Indaminthiosulfonate zur Verwendung kommt.