DE4341986A1 - Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren - Google Patents

Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren

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DE4341986A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten Carbonsäure-amiden zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche nach der Pumpe im Druckbereich angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt, daß die nachstehend genannten Azol-Derivate fungizid wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum appliziert werden können:
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3 -dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 297 345, EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Weiterhin ist bekannt, daß bei der Herstellung und beim Ausbringen von Spritzbrühen der genannten Wirkstoffe N-Alkyllactame und Alkylcarbonsäure­ dimethylamide als Kristallisationsinhibitoren eingesetzt werden können (vgl. EP-OS 0 391 168, EP-OS 0 453 915 und EP-OS 0 453 899). So lassen sich N-Octyl­ pyrrolidon und/oder ein Gemisch, das durchschnittlich zu 5% aus Hexansäure­ dimethylamid, 50% Octansäure-dimethylamid, 40% Decansäure-dimethylamid und zu 5% aus Dodecansäure-dimethylamid besteht, verwenden, um beim Aus­ bringen von wäßrigen Spritzbrühen, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol als Wirkstoff enthalten, ein Auskristallisieren dieses Wirkstoffes in den Spritzgeräten zu verhindern. Bei längerem Ausbringen solcher Spritzbrühen ist die Wirksamkeit der genannten Kristallisationsinhibitoren aber nicht immer befriedigend.
Schließlich ist auch bekannt, daß sich Carbonsäure-amide als Insekten-Reppellents und Kosmetika einsetzen lassen (vgl. Chem. Abstr. 102, 144 857 g und DE-OS 30 09 546).
Es wurde nun gefunden, daß sich Carbonsäure-amide der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel
steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alke­ nylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato­ men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato­ men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
  • A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) R⁶ für steht,
      R⁷ für tert.-Butyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
      R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
      R⁷ für n-Butyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • d) R⁶ für steht,
      R⁷ für Phenyl steht und
      R⁸ für Cyano steht, oder
    • e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
      R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
      R⁷ für steht und
      R⁸ für Hydroxy steht,
  • und/oder
    mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) Y für -CH(OH) steht und
      R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder
    • b) Y für CO steht und
      R⁹ für Chlor steht,
  • und/oder
    mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
    und/oder
    1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
    1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4-- triazol) der Formel und
  • B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten zu verhindern.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) durch die erfindungsgemäße Verwendung von Carbonsäureamiden der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war nicht zu erwarten, daß Carbonsäureamide der Formel (I) wesentlich besser als N-Alkyl-lactame und Alkylcarbonsäure-dimethylamide für den angegebenen Zweck geeignet sind.
Die Verwendung von Carbonsäureamiden der Formel (I) in wäßrigen Formu­ lierungen auf Basis von fungizid wirksamen Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den Carbon­ säureamiden der Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu handhaben und auch in größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der Formel (I) verhindert, daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen, die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) enthalten, sowohl die Filter als auch die Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß Carbonsäureamide der Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen aus­ üben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäure-amide sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxy­ alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel
X steht vorzugsweise für eine geradkettige oder verzweigte Alkylen­ kette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R⁴ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig­ tes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl.
R⁵ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig­ tes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl.
R⁴ und R⁵ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R² steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxy­ alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alke­ nyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht vorzugsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² und R³ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hy­ droxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl, Phen-1-ethyl, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl oder für den Rest der Formel
X steht besonders bevorzugt für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für eine gerad­ kettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff­ atomen.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder ver­ zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R⁴ und R⁵ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R² steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hy­ droxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, gege­ benenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² und R³ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Carbonsäure-amide genannt.
Tabelle 1
Die Carbonsäure-amide der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. Chem. Abstr. 102, 144 857 g und DE-OS 30 09 546).
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren wäßrigen Spritzbrühen enthaltenen Azolderivate sind durch die Formeln (II) bis (VI) definiert. Es können einzelne oder auch mehrere oder folgenden Azol-Derivate enthalten sein.
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For­ mel
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l der Formel
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan der Formel
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol- der Formel
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol der Formel
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol) der Formel
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) sowie deren Verwendung zur Bekäm­ pfung phytopathogener Pilze sind bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345, US-PS 4 551 469, EP-PS 0 015 756, EP-OS 0 068 813, EP-OS 0 297 345, DE-OS 34 06 993, DE-PS 23 24 010, DE-PS 22 01 063, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) lassen sich in üblichen Formulierungen einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritz­ brühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirk­ stoffen der Formeln (II) bis (VI) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen mit fungiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare Wirkstoffe seien genannt:
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph)
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph)
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,2-,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vor­ handen sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungs­ mittel, Säuren, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Um­ setzungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen, Alkylphenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di­ ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Tri­ alkyl-aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren kön­ nen einzeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien Umsetzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis 1 : 60, Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molver­ hältnis 1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungs­ produkte von C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 30, Alkylglykoside, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Calcium-, Monoethanolammonium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-poly­ glykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Sub­ stitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Bei­ spielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche Zusammensetzungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und un­ polaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dime­ thylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon, N-Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl-capro­ lactam und γ-Butyrolacton, darüberhinaus stark polare Solventien, wie Dime­ thylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester, wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester, Essigsäure­ hexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure­ di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n- und i-Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Säuren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle übli­ cherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säu­ ren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische Hydroxycarbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbin­ säure.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugswei­ se in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugs­ weise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen jeweils Wasser enthalten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allge­ meinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 5 Gewichts­ prozent, vorzugsweise zwischen 0,001 und 3-Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) zu Carbonsäure-amid der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im all­ gemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu Car­ bonsäure-amid der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen 1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfin­ dungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines größeren Bereiches va­ riiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen wäßrigen Spritzbrühen der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen erfolgt nach üb­ lichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man zunächst ein Kon­ zentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C die benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung der anwendungsfertigen Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebe­ nenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers verteilt wird.
Es ist auch möglich, Carbonsäure-amid der Formel (I) dann hinzuzugeben, wenn das Konzentrat mit Wasser zur anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Herstel­ lung und Ausbringung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen lassen sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzge­ räte einsetzen.
Durch die Verwendung von Carbonsäure-amiden der Formel (I) in wäßrigen Spritzbrühen auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) bis (VI) wird die Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritz­ brühen in den Filtern und Austrittsöffnungen der Spritzgeräte entweder ganz unter­ bunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht be­ einträchtigt ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäure-amide sowie die Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
In ein Gemisch aus 79,9 g (0,79 mol) Di-n-propylamin, 100 ml Wasser und 400 ml Toluol läßt man bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C unter Kühlen und intensivem Rühren aus zwei getrennten Tropftrichtern gleichzeitig 90 g wäß­ rige Natronlauge (45%ig) sowie 101 g (0,75 mol) Hexansäurechlorid einlaufen. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei Tempera­ turen zwischen 40 und 50°C gerührt. Anschließend wird die organische Phase ab­ getrennt und die wäßrige Phase mit 100 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten or­ ganischen Phasen werden unter vermindertem Druck eingeengt und dann im Hoch­ vakuum destilliert. Man erhält auf diese Weise 125 g (83,6% der Theorie) an Hexansäure-di-n-propylamid in Form eines farblosen Öles mit einem Siedepunkt von Kp. = 90°C/0,5 Torr.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Stoffe hergestellt.
Tabelle 2
Herstellung von Formulierungen Beispiel I
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile Decansäure-N,N-diethylamid der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist (CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und 1 mMol Magnesiumchlorid enthält).
Beispiel II
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile -Undecensäure-pyrrolidid der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Beispiel III
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile Bernsteinsäure-bis-(di-n-butyl-amid) der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Vergleichsbeispiel A
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium­ salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Verwendungsbeispiel
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäßri­ gen Spritzbrühe, die einen Konzentratgehalt von 0,5 Gew.-% aufweist, in einer Durchflußapparatur bei einer Temperatur von 5°C permanent durch ein fein­ maschiges Sieb gepumpt, wobei nach jeweils 30 Minuten die Spritzbrühe entfernt und durch eine frisch zubereitete Spritzbrühe gleicher Zusammensetzung ersetzt wird. Die Kristallabscheidung am Sieb wird dadurch ermittelt, daß der Differenz- Druck am Sieb gemessen wird. Ein starker Druckanstieg zeigt an, daß die Ma­ schen des Siebes durch Kristallabscheidung weitgehend verstopft sind.
Die eingesetzten Formulierungen und die Versuchsergebnisse gehen aus der fol­ genden Tabelle hervor.
Tabelle 3

Claims (9)

1. Verwendung von Carbonsäure-amiden der Formel in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hy­ droxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy­ alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen­ stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege­ benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
  • A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) R⁶ für steht,
      R⁷ für tert.-Butyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
      R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
      R⁷ für n-Butyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • d) R⁶ für steht,
      R⁷ für Phenyl steht und
      R⁸ für Cyano steht, oder
    • e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
      R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
      R⁷ für steht und
      R⁸ für Hydroxy steht,
  • und/oder
    mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) Y für -CH(OH) steht und
      R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder
    • b) Y für CO steht und
      R⁹ für Chlor steht,
  • und/oder
    mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
    R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
    und/oder
    1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
    1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und
  • B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatz­ stoffe
enthalten, zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der For­ meln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Car­ bonsäure-amide der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al­ kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Phenyl­ alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder ver­ zweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al­ kenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff­ atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäure-amide der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al­ kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl, Phen-1-ethyl, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Koh­ lenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al­ kenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff­ atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Decan­ säure-N,N-diethyl-amid einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Decan­ säure-N,N-diethyl-amid in Spritzbrühen einsetzt, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4- dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl)-pentan-3-ol der Formel enthalten.
6. Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der For­ meln (II) bis (VI) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die mindestens einen Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens ein Carbonsäure-amid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Carbonsäure-amid der Formel in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff­ atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff­ atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy­ alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen­ stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi­ tuiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege­ benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
  • A) mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) R⁶ für steht,
      R⁷ für tert.-Butyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
      R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
      R⁷ für n-Butyl stellt und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • d) R⁶ für steht,
      R⁷ für Phenyl steht und
      R⁸ für Cyano steht, oder
    • e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
      R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
      R⁸ für Hydroxy steht, oder
    • f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
      R⁷ für steht und
      R⁸ für Hydroxy steht,
  • und/oder
    mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
    • a) Y für -CH(OH) steht und
      R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder
    • b) Y für CO steht und
      R⁹ für Chlor steht,
  • und/oder
    mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
    R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
    und/oder
    1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
    1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und
  • B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen sowie Zusatzstoffen.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
  • -Decansäure-N,N-diethyl-amid der Formel und
  • -1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der Formel
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