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Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE4341986A1
Germany
- Other languages
English - Inventor
Wolfgang Dipl Chem Dr Wirth Klaus Dipl Phys Dr Wangermann Artur Dipl Chem Dr Botta Frank Dipl Chem Dr Rosenfeldt - Current Assignee
- Bayer AG
Worldwide applications
Application DE19934341986 events
1993-12-09
1993-12-09
1994-11-28
1994-11-28
1995-06-14
Status
Withdrawn
Description
translated from
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verwendung von bestimmten
Carbonsäure-amiden zur Verhinderung der Kristallisation beim Ausbringen von
wäßrigen Spritzbrühen auf Basis bestimmter fungizider Wirkstoffe.
In Spritzgeräten, die üblicherweise zur Ausbringung wäßriger Formulierungen von
Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden, sind mehrere Filter sowie Düsen
vorhanden. So befinden sich zum Beispiel Saugfilter zwischen Ansaugteil und
Tankpumpe und ferner Druckfilter, welche nach der Pumpe im Druckbereich
angeordnet sind. Außerdem können auch Düsenfilter enthalten sein, die sich direkt
vor den Spritzdüsen befinden. Alle diese Filter sowie auch die Düsen können bei
der Ausbringung von wäßrigen Spritzbrühen auf Basis fester Wirkstoffe mehr oder
weniger leicht durch auskristallisierenden Wirkstoff verstopfen.
Es ist bereits bekannt, daß die nachstehend genannten Azol-Derivate fungizid
wirksam sind und in Form von wäßrigen Spritzbrühen auf Pflanzen und/oder deren
Lebensraum appliziert werden können:
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3 -dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 297 345, EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on,
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3 -dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol,
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol,
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l,
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol,
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol),
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol-,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol,
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan und
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol)
(vgl. EP-OS 0 040 345, DE-PS 22 01 063, DE-PS 23 24 010, EP-OS 0 297 345, EP-OS 0 015 756, US-PS 4 551 469, EP-OS 0 068 813, DE-OS 28 38 847, DE-OS 30 10 560, DE-OS 34 06 993, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Weiterhin ist bekannt, daß bei der Herstellung und beim Ausbringen von
Spritzbrühen der genannten Wirkstoffe N-Alkyllactame und Alkylcarbonsäure
dimethylamide als Kristallisationsinhibitoren eingesetzt werden können (vgl.
EP-OS 0 391 168, EP-OS 0 453 915 und EP-OS 0 453 899). So lassen sich N-Octyl
pyrrolidon und/oder ein Gemisch, das durchschnittlich zu 5% aus Hexansäure
dimethylamid, 50% Octansäure-dimethylamid, 40% Decansäure-dimethylamid
und zu 5% aus Dodecansäure-dimethylamid besteht, verwenden, um beim Aus
bringen von wäßrigen Spritzbrühen, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-
triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol als Wirkstoff enthalten, ein Auskristallisieren
dieses Wirkstoffes in den Spritzgeräten zu verhindern. Bei längerem Ausbringen
solcher Spritzbrühen ist die Wirksamkeit der genannten Kristallisationsinhibitoren
aber nicht immer befriedigend.
Schließlich ist auch bekannt, daß sich Carbonsäure-amide als Insekten-Reppellents
und Kosmetika einsetzen lassen (vgl. Chem. Abstr. 102, 144 857 g und
DE-OS 30 09 546).
Es wurde nun gefunden, daß sich Carbonsäure-amide der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel
steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alke nylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alke nylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffato men, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebe nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebe nenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
stehen,
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
verwenden lassen, um beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁶ für
steht,
R⁷ für tert.-Butyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁷ für n-Butyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - d) R⁶ für
steht,
R⁷ für Phenyl steht und
R⁸ für Cyano steht, oder - e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁷ für steht und
R⁸ für Hydroxy steht,
- a) R⁶ für
steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁹ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4-- triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatzstoffe
enthalten, ein Auskristallisieren der Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) in den
Spritzgeräten zu verhindern.
Es ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, daß die Kristallisationsneigung von
Azol-Derivaten der Formeln (II) bis (VI) durch die erfindungsgemäße Verwendung
von Carbonsäureamiden der Formel (I) stark herabgesetzt wird. Vor allem war
nicht zu erwarten, daß Carbonsäureamide der Formel (I) wesentlich besser als
N-Alkyl-lactame und Alkylcarbonsäure-dimethylamide für den angegebenen Zweck
geeignet sind.
Die Verwendung von Carbonsäureamiden der Formel (I) in wäßrigen Formu
lierungen auf Basis von fungizid wirksamen Azol-Derivaten der Formeln (II) bis
(VI) weist eine Reihe von Vorteilen auf. So handelt es sich bei den Carbon
säureamiden der Formel (I) um Stoffe, die problemlos zu handhaben und auch in
größeren Mengen verfügbar sind. Ferner wird durch den Einsatz der Stoffe der
Formel (I) verhindert, daß beim Versprühen von wäßrigen Formulierungen, die
Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) enthalten, sowohl die Filter als auch die
Düsen der Spritzgeräte verstopfen. Vorteilhaft ist auch, daß Carbonsäureamide
der Formel (I) im Pflanzenschutz keinerlei unerwünschte Nebenwirkungen aus
üben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäure-amide sind durch die Formel (I)
allgemein definiert.
R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxy
alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Phenylalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkylteil,
Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder
verzweigten Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im
Alkylteil oder für den Rest der Formel
X steht vorzugsweise für eine geradkettige oder verzweigte Alkylen
kette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige
oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R⁴ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig
tes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclo
hexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl.
R⁵ steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweig
tes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclo
hexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl.
R⁴ und R⁵ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der
Formel
R² steht vorzugsweise für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxy
alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alke
nyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach,
gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo
alkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder
Phen-1-ethyl.
R³ steht vorzugsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10
Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder
verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7
Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² und R³ stehen auch gemeinsam vorzugsweise für eine Alkylenkette mit 3
bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hy
droxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Benzyl,
Phen-2-ethyl, Phen-1-ethyl, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen im
geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl
oder für den Rest der Formel
X steht besonders bevorzugt für eine geradkettige oder verzweigte
Alkylenkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für eine gerad
kettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoff
atomen.
R⁴ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder
verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder
Phen-1-ethyl.
R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder ver
zweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder
verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder
Phen-1-ethyl.
R⁴ und R⁵ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine
Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine
Gruppe der Formel
R² steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hy
droxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes
Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl sub
stituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl
substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R³ steht besonders bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2
bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2
bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig
oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, gege
benenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl,
Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl.
R² und R³ stehen auch gemeinsam besonders bevorzugt für eine Alkylenkette
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für eine Gruppe der Formel
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stoffe seien die in der folgenden
Tabelle 1 aufgeführten Carbonsäure-amide genannt.
Die Carbonsäure-amide der Formel (I) sind bekannt oder lassen sich nach
bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. Chem. Abstr. 102,
144 857 g und DE-OS 30 09 546).
Die in den erfindungsgemäß verwendbaren wäßrigen Spritzbrühen enthaltenen
Azolderivate sind durch die Formeln (II) bis (VI) definiert. Es können einzelne
oder auch mehrere oder folgenden Azol-Derivate enthalten sein.
1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der For
mel
1-(4-Fluorphenyl)-1-(2-fluorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-o-l der Formel
1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(2,4-dichlorphenyl)-hexan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-3-phenyl-3-cyano-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan der Formel
1-(2-Chlorphenyl)-2-(1-chlor-cycloprop-1-yl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)--propan-2-ol der
Formel
1-(4-Chlorphenyl)-1-(1-cyclopropyl-ethyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-eth-an-1-ol der
Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
1-(4-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol- der Formel
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-4,4-dimethyl-pent-1-en--3-ol der Formel
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H-(1,2,4--triazol) der
Formel
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) sowie deren Verwendung zur Bekäm
pfung phytopathogener Pilze sind bekannt (vgl. EP-OS 0 040 345,
US-PS 4 551 469, EP-PS 0 015 756, EP-OS 0 068 813, EP-OS 0 297 345,
DE-OS 34 06 993, DE-PS 23 24 010, DE-PS 22 01 063, DE-OS 28 38 847,
DE-OS 30 10 560, DE-OS 28 21 971 und EP-OS 0 196 038).
Die Wirkstoffe der Formeln (II) bis (VI) lassen sich in üblichen Formulierungen
einsetzen. Vorzugsweise erfolgt die Ausbringung in Form von wäßrigen Spritz
brühen.
In den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen können neben den Wirk
stoffen der Formeln (II) bis (VI) auch einer oder mehrere weitere Wirkstoffe
enthalten sein. Vorzugsweise in Frage kommen dabei Verbindungen mit
fungiziden Eigenschaften. Als Beispiele für derartige zusätzlich verwendbare
Wirkstoffe seien genannt:
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph)
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph)
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,2-,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
N,N-Dimethyl-N′-phenyl-(N′-fluordichlormethylthio)-sulfamid (Dichlofluanid),
N,N-Dimethyl-(N′-fluordichlormethylthio)-N′-(4-methyl-phenyl)-sulfam-id (Tolylfluanid),
N-Trichlormethylmercapto-4-cyclohexen-1,2-dicarboxamid (Captan),
N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl-sulfenyl)-cis-4-cyclohexen-1,2-dicarboxam-id (Captafol),
N-Trichlormethylthio-phthalimid (Folpet),
N-Dodecyl-guanidin-acetat (Dodine),
Tetrachlor-isophthalo-dinitril (Chlorothalonil),
4,5,6,7-Tetrachlorphthalid,
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat (Zineb),
Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Maneb),
Zink-ethylen-bis-dithiocarbamat/Mangan-ethylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb),
Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamat (Propineb),
1-[3-(4-(1,1-Dimethylethyl)-phenyl)-2-methylpropyl]-piperidin (Fenpropidin),
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Tridemorph),
N-Dodecyl-2,6-dimethyl-morpholin (Aldimorph)
cis-4-[3-(4-tert.-Butylphenyl)-2-methyl-propyl]-2,6-dimethylmorpholi-n (Fenpropimorph)
2-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(2-propenyloxy)-ethyl]-imidazol (Imazalil),
N-[2-(2,4,6-Trichlorphenoxy)-ethyl]-N-propyl-1H-imidazol (Prochloraz),
1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsäure-3,5-dichlor-phenylimid (Procymidone),
2-Methoxycarbamoyl-benzimidazol (Carbendazim),
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolmethylcarbamat (Benomyl),
1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-1H-(1,2-,4-triazol) (Propiconazole),
2,4-Dichlor-6-(2′-chlorphenyl-amino)-1,3,4-triazin (Anilazine),
Bis-(8-Guanidin-O-octyl)-amin-triacetat (Guazatine),
1-(4-Chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenyl-harnstoff (Pencycuron).
Als Zusatzstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen vor
handen sein können, kommen oberflächenaktive Stoffe, organische Verdünnungs
mittel, Säuren, Kältestabilisatoren und Haftmittel in Frage.
Dabei kommen als oberflächenaktive Stoffe nichtionogene, anionische, kationische
und zwitterionische Emulgatoren in Betracht. Zu diesen Stoffen gehören Um
setzungsprodukte von Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Fettaminen,
Alkylphenolen oder Alkylarylphenolen mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid,
sowie deren Schwefelsäureester, Phosphorsäure-mono-ester und Phosphorsäure-di
ester, ferner Umsetzungsprodukte von Ethylenoxid mit Propylenoxid, weiterhin
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfate, Tetra-alkyl-ammoniumhalogenide, Tri
alkyl-aryl-ammoniumhalogenide und Alkylamin-sulfonate. Die Emulgatoren kön
nen einzeln oder auch in Mischung eingesetzt werden. Vorzugsweise genannt seien
Umsetzungsprodukte von Rizinusöl mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 20 bis
1 : 60, Umsetzungsprodukte von C₆-C₂₀-Fettalkoholen mit Ethylenoxid im Molver
hältnis 1 : 5 bis 1 : 50, Umsetzungsprodukte von Fettaminen mit Ethylenoxid im
Molverhältnis 1 : 2 bis 1 : 20, Umsetzungsprodukte von 1 Mol Phenol mit 2 bis
3 Mol Styrol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungsprodukte von 1 Mol
Phenol mit 2 bis 3 Mol Vinyltoluol und 10 bis 50 Mol Ethylenoxid, Umsetzungs
produkte von C₈-C₁₂-Alkylphenolen mit Ethylenoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis
1 : 30, Alkylglykoside, C₈-C₁₆-Alkylbenzol-sulfonsäuresalze, wie z. B. Calcium-,
Monoethanolammonium-, Di-ethanolammonium- und Tri-ethanolammonium-salze.
Die in der Praxis verwendeten Emulgatoren aus der Gruppe der Alkylaryl-poly
glykol-Ether sind häufig Gemische aus mehreren Verbindungen. Insbesondere
handelt es sich hierbei um Gemische aus Stoffen, die sich durch den Sub
stitutionsgrad an dem mit der Oxyethylen-Einheit verbundenen Phenylring und die
Zahl der Oxyethylen-Einheiten unterscheiden. Dadurch errechnen sich für die Zahl
der Substituenten am Phenylring auch gebrochene Zahlen als Mittelwerte. Bei
spielsweise erwähnt seien Substanzen, für die sich folgende durchschnittliche
Zusammensetzungen ergeben:
Als organische Verdünnungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen alle üblicherweise für derartige Zwecke einsetzbaren polaren und un
polaren organischen Solventien vorhanden sein. Vorzugsweise in Betracht kommen
Ketone, wie Methyl-isobutyl-keton und Cyclohexanon, ferner Amide, wie Dime
thylformamid weiterhin cyclische Verbindungen, wie N-Methyl-pyrrolidon,
N-Octyl-pyrrolidon, N-Dodecyl-pyrrolidon, N-Octyl-caprolactam, N-Dodecyl-capro
lactam und γ-Butyrolacton, darüberhinaus stark polare Solventien, wie Dime
thylsulfoxid, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, außerdem Ester,
wie Propylenglykol-monomethylether-acetat, Adipinsäure-dibutylester, Essigsäure
hexylester, Essigsäure-heptylester, Zitronensäure-tri-n-butylester und Phthalsäure
di-n-butylester, und weiterhin Alkohole, wie Ethanol, n- und i-Propanol, n- und
i-Butanol, n- und i-Amylalkohol, Benzylalkohol und 1-Methoxy-2-propanol.
Als Säuren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle übli
cherweise für derartige Zwecke einsetzbaren anorganischen und organischen Säu
ren vorhanden sein. Vorzugsweise in Frage kommen aliphatische und aromatische
Hydroxycarbonsäuren, wie Citronensäure, Salicylsäure, Weinsäure und Ascorbin
säure.
Als Kältestabilisatoren können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen
alle üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe enthalten sein. Vorzugswei
se in Frage kommen Harnstoff, Glycerin und Propylenglykol.
Als Haftmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen alle
üblicherweise für diesen Zweck geeigneten Stoffe eingesetzt werden. Vorzugs
weise in Betracht kommen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und
synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere, wie Gummi arabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline
und Lecithine, und auch synthetische Phospholipide. Weitere Additive können
mineralische und vegetabile Öle sein.
Im übrigen ist in den erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen jeweils Wasser
enthalten.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im allge
meinen liegen die Wirkstoffkonzentrationen zwischen 0,0001 und 5 Gewichts
prozent, vorzugsweise zwischen 0,001 und 3-Gewichtsprozent.
Auch das Verhältnis von Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI) zu Carbonsäure-amid
der Formel (I) kann innerhalb eines bestimmten Bereiches variiert werden. Im all
gemeinen liegt das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff aus der Gruppe (A) zu Car
bonsäure-amid der Formel (I) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen
1 : 0,6 und 1 : 2.
Die Mengen an weiteren Wirkstoffen bzw. Zusatzstoffen können in den erfin
dungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen innerhalb eines größeren Bereiches va
riiert werden. Sie liegen in der Größenordnung wie es üblicherweise in derartigen
wäßrigen Spritzbrühen der Fall ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen erfolgt nach üb
lichen Methoden. Im allgemeinen geht man so vor, daß man zunächst ein Kon
zentrat herstellt, indem man bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C die
benötigten Komponenten in beliebiger Reihenfolge zusammengibt und homogen
vermischt und das entstehende Gemisch gegebenenfalls filtriert. Zur Herstellung
der anwendungsfertigen Spritzbrühen wird die konzentrierte Formulierung gegebe
nenfalls unter Rühren und/oder Pumpen mit der jeweils gewünschten Menge an
Wasser so vermischt, daß die Formulierung in Wasser gleichmäßig und feindispers
verteilt wird.
Es ist auch möglich, Carbonsäure-amid der Formel (I) dann hinzuzugeben, wenn
das Konzentrat mit Wasser zur anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt wird.
Sowohl zur Zubereitung der konzentrierten Formulierungen als auch zur Herstel
lung und Ausbringung der erfindungsgemäß verwendbaren Spritzbrühen lassen
sich alle üblicherweise für diese Zwecke geeigneten Mischapparate und Spritzge
räte einsetzen.
Durch die Verwendung von Carbonsäure-amiden der Formel (I) in wäßrigen
Spritzbrühen auf Basis von Wirkstoffen der Formeln (II) bis (VI) wird die
Auskristallisation von Wirkstoff sowohl in der konzentrierten, handelsüblichen
Formulierung als auch beim Ausbringen der daraus hergestellten wäßrigen Spritz
brühen in den Filtern und Austrittsöffnungen der Spritzgeräte entweder ganz unter
bunden oder soweit verhindert, daß die Ausbringung der Spritzbrühen nicht be
einträchtigt ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Carbonsäure-amide sowie die
Herstellung und das Kristallisationsverhalten der erfindungsgemäß verwendbaren
Spritzbrühen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
In ein Gemisch aus 79,9 g (0,79 mol) Di-n-propylamin, 100 ml Wasser und
400 ml Toluol läßt man bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C unter Kühlen
und intensivem Rühren aus zwei getrennten Tropftrichtern gleichzeitig 90 g wäß
rige Natronlauge (45%ig) sowie 101 g (0,75 mol) Hexansäurechlorid einlaufen.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch noch 3 Stunden bei Tempera
turen zwischen 40 und 50°C gerührt. Anschließend wird die organische Phase ab
getrennt und die wäßrige Phase mit 100 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten or
ganischen Phasen werden unter vermindertem Druck eingeengt und dann im Hoch
vakuum destilliert. Man erhält auf diese Weise 125 g (83,6% der Theorie) an
Hexansäure-di-n-propylamid in Form eines farblosen Öles mit einem Siedepunkt
von Kp. = 90°C/0,5 Torr.
Nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode werden auch die in der folgenden
Tabelle 2 aufgeführten Stoffe hergestellt.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile Decansäure-N,N-diethylamid der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist (CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und 1 mMol Magnesiumchlorid enthält).
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist (CIPAC-C Wasser = Wasser, das pro Liter 4 mMol Calciumchlorid und 1 mMol Magnesiumchlorid enthält).
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile -Undecensäure-pyrrolidid der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile Bernsteinsäure-bis-(di-n-butyl-amid) der Formel
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der
Formel
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalz
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser, vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Herstellung einer Formulierung werden
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
25,0 Gew.-Teile 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)- pentan-3-ol der Formel
35,0 Gew.-Teile eines Gemisches aus durchschnittlich
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
5% Hexansäure-dimethylamid,
50% Octansäure-dimethylamid,
40% Decansäure-dimethylamid und
5% Dodecansäure-dimethylamid,
6,5 Gew.-Teile des Emulgators der durchschnittlichen Zusammensetzung der Formel
25,0 Gew.-Teile N-Methyl-pyrrolidon,
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
6,5 Gew.-Teile 4-(n-Dodecyl)-benzol-sulfonsäure-(2-hydroxyethyl)-ammonium salz und
2,0 Gew.-Teile Wasser
bei Raumtemperatur vermischt und zu einer homogenen Flüssigkeit verrührt. Aus dem so erhaltenen Konzentrat wird durch Vermischen mit Wasser definierter Härte (CIPAC-C Wasser; vgl. Beispiel I) eine Spritzbrühe hergestellt, in welcher das Konzentrat in einer Konzentration von 0,5 Gew.-% enthalten ist.
Zur Prüfung der Kristallisationseigenschaften werden jeweils 250 ml einer wäßri
gen Spritzbrühe, die einen Konzentratgehalt von 0,5 Gew.-% aufweist, in einer
Durchflußapparatur bei einer Temperatur von 5°C permanent durch ein fein
maschiges Sieb gepumpt, wobei nach jeweils 30 Minuten die Spritzbrühe entfernt
und durch eine frisch zubereitete Spritzbrühe gleicher Zusammensetzung ersetzt
wird. Die Kristallabscheidung am Sieb wird dadurch ermittelt, daß der Differenz-
Druck am Sieb gemessen wird. Ein starker Druckanstieg zeigt an, daß die Ma
schen des Siebes durch Kristallabscheidung weitgehend verstopft sind.
Die eingesetzten Formulierungen und die Versuchsergebnisse gehen aus der fol
genden Tabelle hervor.
Claims (9)
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Claims (9)
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1. Verwendung von Carbonsäure-amiden der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hy droxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hy droxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlen stoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
beim Ausbringen von wäßrigen Spritzbrühen, die
- A) mindestens ein Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁶ für
steht,
R⁷ für tert.-Butyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁷ für n-Butyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - d) R⁶ für
steht,
R⁷ für Phenyl steht und
R⁸ für Cyano steht, oder - e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁷ für steht und
R⁸ für Hydroxy steht,
- a) R⁶ für
steht,
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁹ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens ein Azol-Derivat der Formel in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einen oder mehrere weitere Wirkstoffe sowie Zusatz stoffe
enthalten, zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der For
meln (II) bis (VI) in den Spritzgeräten.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Car
bonsäure-amide der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder ver zweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Phenyl alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder ver zweigten Alkylteil, Phenylalkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Carbonsäure-amide der Formel (I) einsetzt, in denen
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl, Phen-1-ethyl, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Koh lenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl sub stituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
R¹ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl, Phen-1-ethyl, Phenylalkenyl mit 2 oder 3 Koh lenstoffatomen im geradkettigen oder verzweigten Alkenylteil, Phenoxymethyl, Phenoxyethyl oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo heptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Al kenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl sub stituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht und
R³ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclohexyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Methyl substituiertes Cycloheptyl, Phenyl, Benzyl, Phen-2-ethyl oder Phen-1-ethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen.
4. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Decan
säure-N,N-diethyl-amid einsetzt.
5. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Decan
säure-N,N-diethyl-amid in Spritzbrühen einsetzt, die 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-
dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-methyl)-pentan-3-ol der Formel
enthalten.
6. Verfahren zur Verhinderung der Kristallisation von Wirkstoffen der For
meln (II) bis (VI) gemäß Anspruch 1 beim Ausbringen von wäßrigen
Spritzbrühen, die mindestens einen Wirkstoff der Formeln (II) bis (VI)
enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Spritzbrühen mindestens
ein Carbonsäure-amid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zusetzt.
7. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Carbonsäure-amid der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi tuiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Cycloalkenyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Aralkenyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkenylteil, Phenoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für den Rest der Formel steht, worin
X für eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder für eine geradkettige oder verzweigte Alkenylenkette mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen steht,
R⁴ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht und
R⁵ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R⁴ und R⁵ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
R² für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxy alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substi tuiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht,
R³ für Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, gege benenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl steht oder
R² und R³ gemeinsam für eine Alkylenkette mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen oder für eine Gruppe der Formel stehen,
- A) mindestens einem Azol-Derivat der Formel
in welcher
- a) R⁶ für
steht,
R⁷ für tert.-Butyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - b) R⁶ für 4-Fluorphenyl steht,
R⁷ für 2-Fluorphenyl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - c) R⁶ für 2,4-Dichlorphenyl steht,
R⁷ für n-Butyl stellt und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - d) R⁶ für
steht,
R⁷ für Phenyl steht und
R⁸ für Cyano steht, oder - e) R⁶ für 2-Chlor-benzyl steht,
R⁷ für 1-Chlor-cycloprop-1-yl steht und
R⁸ für Hydroxy steht, oder - f) R⁶ für 4-Chlorphenyl steht,
R⁷ für steht und
R⁸ für Hydroxy steht,
- a) R⁶ für
steht,
- und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher- a) Y für -CH(OH) steht und
R⁹ für Chlor oder Phenyl steht, oder - b) Y für CO steht und
R⁹ für Chlor steht,
- a) Y für -CH(OH) steht und
- und/oder
mindestens einem Azol-Derivat der Formel in welcher
R¹⁰ für Wasserstoff oder Chlor steht,
und/oder
1-([Bis-(4-fluorphenyl)-methyl-silyl]-methyl)-1H-(1,2,4-triazol) der Formel und/oder
1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]-1H- (1,2,4-triazol) der Formel und - B) gegebenenfalls einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen sowie Zusatzstoffen.
8. Mittel gemäß Anspruch 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
- -Decansäure-N,N-diethyl-amid der Formel und
- -1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan--3-ol der Formel