DE431265C - Process for the preparation of secondary disazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of secondary disazo dyes

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DE431265C
DE431265C DEF57140D DEF0057140D DE431265C DE 431265 C DE431265 C DE 431265C DE F57140 D DEF57140 D DE F57140D DE F0057140 D DEF0057140 D DE F0057140D DE 431265 C DE431265 C DE 431265C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
disazo dyes
parts
weight
secondary disazo
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Expired
Application number
DEF57140D
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German (de)
Inventor
Dr Ernst Fellmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE431265C publication Critical patent/DE431265C/en
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung sekundärer Disazofarbstoffe. Es wurde gefunden, daß die sekundären hisazofarbstotte, die man erhält, wenn man unsulfierte oder stilfierte bzw. carboxylierte nionoacidylierte Phenylendiümine bzw. -Naphthylendiamine mit Aminonaphtholäthern oder Atninostilfonaphtholäthern kuppelt, weiterdiazotiert und mit i # g-Dioxviaphthaliiisttlfosäuren oder i # g- Ainiiionaphtholstilfosätiren oder ihren Derivaten vereinigt, wertvolle Eigenschaften für de Seidenfärberei besitzen. Sie zeichnen sich durch gute Egalisierungsfühigkeit, gute Wasserechtheit, klare grünflaue bis grüne Nuancen aus und weisen eine -tite Lichtechtheit auf. Außerdem besitzen sie eine gute Ätzbarkeit, so daß sie auch für den Ätzdruck seht- geeignet sind. Unter den iiionoacidvlierten Phenvlendiaminen sind auch die entsprechenden Harnstoffe zu verstehen. Beispiel. 23 Gewichtsteile 4-Acetylainitio-i-anilin-2-sulfosiitire werden neutral mit Soda in Wasser gelöst, mit Eis auf io° abgekühlt und mit 35 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Die Dianotierung läuft in eine mit Acetat versetzte Lösung von 26,; Gewichtsteilen i -Aniitio-2-naplitliol<ithyläther-6-stilfosiiur e. Das isolierte und wieder angeschlämmte Zwischenprodukt wird mit 56 Gewichtsteilcn Natronlauge (i6 Prozent) ins \atriumsalz fbergeführt und bei io° mit 69 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 6,9 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Die Dianotierung wird unter Salzzugabe isoliert, wieder angerührt und mit einer Lösung von 24 Gewichtsteilen Acetyl-i # g-aminonaphthol-4-suifosäure sodaalkalisch gekuppelt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert. Auf Seide gefärbt, stellt er ein klares Grün dar, das sich durch vorzügliche Ätzbarkeit und sehr gute Lichtechtheit auszeichnet.Process for the preparation of secondary disazo dyes. It was found, that the secondary hisazo dyes obtained when unsulfurized or styled or carboxylated ionoacidylated phenylenediamines or naphthylenediamines with Aminonaphtholäthern or Atninostilfonaphtholäthern coupled, further diazotized and with i # g-Dioxviaphthaliiisttlfosäuren or i # g-Aliniiionaphtholstilfosätiren or their derivatives combined, have valuable properties for silk dyeing. They are characterized by good leveling ability, good water fastness, clear green-blue to green nuances and have a -tite lightfastness. aside from that they have good etchability, so that they are also suitable for etching printing are. The corresponding phenylenediamines are also included among the ionoacidated phenolic diamines Understanding ureas. Example. 23 parts by weight of 4-Acetylainitio-i-aniline-2-sulfosiitire are dissolved neutrally with soda in water, cooled to 10 ° with ice and with 35 parts by weight raw hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of nitrite dianotized. Dianoting is in progress in an acetate added solution of 26; Parts by weight of i -Aniitio-2-naplitliol <ethyl ether-6-stilfosiiur e. The isolated and reslurried intermediate product is 56 parts by weight Sodium hydroxide solution (16 percent) converted into the atrium salt and at 10 ° with 69 parts by weight raw hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of nitrite dianotized. The dianotation will isolated with addition of salt, stirred again and with a solution of 24 parts by weight Acetyl-i # g-aminonaphthol-4-suifoic acid coupled with alkaline soda. The dye will isolated in the usual way. Dyed on silk, it is a vivid green that is characterized by excellent etchability and very good lightfastness.

An Stelle der im Beispiel genannten 4.-Acetylainino-i-anilin-2-sulfosäure können auch andere acidylierte Phenylendiamine - oder Naphthylendiamine verwendet werden, wie z. B. m- oder p-Aininoacetänilid, 3-Acetylamino-i-aiiilin-6-stilfo-oder-carbonsätire, Benzoyl-p-pheny lendiamin-o-sulfosäure, 4.-Oxalylainino-i-anilin-3-su1fOsäure, p-Diaminodiphenylharnstoff bzw. seine Disulfosäure, -1Acetylnaphtliy lendiamiii oder seine 2-6-oder ;--'L\Zonosu1fos<iure. Als Mittelkomponenten können auch die i-Ainino-2-naphtlioläther-;-su1fOsäure und an Stelle der Äthylätlier die '.NZethvläther verwendet werden,Instead of the 4.-Acetylainino-i-aniline-2-sulfonic acid mentioned in the example Other acidylated phenylenediamines or naphthylenediamines can also be used become, such as B. m- or p-Aininoacetänilid, 3-Acetylamino-i-aiiilin-6-stilfo- or -carbonsätire, Benzoyl-p-phenylenediamine-o-sulfonic acid, 4.-Oxalylainino-i-aniline-3-sulfonic acid, p-diaminodiphenylurea or its disulfonic acid, -1-acetylnaphthylendiamiii or its 2-6- or; The i-ainino-2-naphthol ether -; - su1fOic acid and instead of the ethyl ethers the '.Nzethv ethers are used,

Claims (1)

PATENT-ANsPRUcH: Verfahren zur Darstellung sekundärer Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, rlaß man unsulfierte oder sulfierte bzw. carboxylierte monoacidylierte Phenyiendiamine bzw. Naphthylendiamine mit Aminonaphtholäthern oder Aminosulfonaphtholäthern kuppelt, weiterdiazotiert und sodann mit i # 8-Dioxynaphthalinsttlfosiiuren oder i # 8-Aminonaphtholsulfosäuren oder ihren Derivaten vereinigt.PATENT CLAIM: Process for the preparation of secondary disazo dyes, characterized by leaving unsulfated or sulfated or carboxylated monoacidylated Phenylenediamines or naphthylenediamines with aminonaphthol ethers or aminosulfonaphthol ethers coupled, further diazotized and then with i # 8-Dioxynaphthalinsttlfosiiuren or i # 8-aminonaphtholsulfonic acids or their derivatives combined.
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