DE4108305C1 - Facilitating recovery of organic dyes and precursors - from reaction mixt. during synthesis by adding linear 1,2-diol to enhance pptn. and reduce foam formation - Google Patents
Facilitating recovery of organic dyes and precursors - from reaction mixt. during synthesis by adding linear 1,2-diol to enhance pptn. and reduce foam formationInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Aufarbeitung von
Reaktionsgemischen, wie sie bei der Synthese von organischen Farbstoffen sowie
Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten anfallen.
Die Aufarbeitung von organischen Farbstoffen und Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten,
die bei Raumtemperatur im allgemeinen Feststoffe darstellen, aus ihrer
Syntheselösung erfolgt üblicherweise unter Anwendung bekannter Verfahrensschritte, z. B.
durch Ausfällen, Aussalzen, Abfiltrieren, Umfällen, Waschen, Zentrifugieren und/oder
Trocknen. Hierbei ergeben sich vielfältige Probleme; z. B. sind oftmals unakzeptabel
große Salzmengen zum Aussalzen einer Verbindung notwendig, Ausfällungen sind
schlecht abfiltrierbar und benötigen lange Filtrierzeiten, abfiltrierte Niederschläge sind
voluminös und dementsprechend schwer zu waschen bzw. benötigen lange Trocknungszeiten.
Es wurde nun gefunden, daß man die Aufarbeitung entsprechender Syntheselösungen
erleichtern und beschleunigen kann, wenn man dem Reaktionsgemisch einen kleinen
Anteil eines aliphatischen 1,2-Diols zusetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Aufarbeitung von
Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von organischen Farbstoffen sowie Farbstoff-Vor-
und -Zwischenprodukten anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man vor, während
oder nach der Synthese eine unverzweigte aliphatische 1,2-Dihydroxyverbindung mit
6 bis 22 C-Atomen zugibt und anschließend die Produkte isoliert.
Unter organischen Farbstoffen sind hierbei alle üblichen organischen Farbstoffe und
optische Aufheller ausgenommen organische Pigmente zu verstehen.
Das vorliegende Verfahren ist vorzugsweise für die Aufarbeitung/Isolierung von
wasserlöslichen organischen Farbstoffen der Azo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-,
Formazan-, Phthalocyanin-, Dioxazin- oder Anthrachinonreihe geeignet; unter
wasserlöslichen Farbstoffen sind hierbei z. B. solche mit einer Wasserlöslichkeit von 5 g/l
und vorzugsweise 10 g/l bei Raumtemperatur zu verstehen.
Für das Verfahren in Frage kommende Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukte sind z. B.
Diazoniumsalze, Diazo- und Kupplungskomponenten für die Synthese von
Azofarbstoffen, Monoazoverbindungen für die Herstellung von Polyazo- oder
Metallkomplexverbindungen, Kondensationsprodukte von Chloranil mit aromatischen
Aminen, die anschließend zu Dioxazinverbindungen weiter umgesetzt werden können,
oder Stilbenylverbindungen die zu optischen Aufhellern weiterverarbeitet werden können.
Die Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukte können ihrerseits farbig oder vorzugsweise
farblos sein.
Das vorliegende Verfahren eignet sich vorzugsweise für die Aufarbeitung/Isolierung von
farblosen Diazo- oder Kupplungskomponenten, Stilbenylverbindungen oder Kondensationsprodukten
von Chloranil mit aromatischen Aminen.
Für das Verfahren geeignete 1,2-Dihydroxyverbindungen sind beispielsweise Hexandiol-(1,2),
Heptandiol-(1,2), Octandiol-(1,2), Nonandiol-(1,2), Decandiol-(1,2), Undecandiol-(1,2),
Dodecandiol-(1,2), Tridecandiol-(1,2), Tetradecandiol-(1,2), Pentadecandiol-(1,2),
Hexadecandiol-(1,2), Heptadecandiol-(1,2), Octadecandiol-(1,2),
Nonadecandiol-(1,2), Icosandiol-(1,2), Heneicosandiol-(1,2), Docosandiol-(1,2), einzeln
oder in Mischungen.
Man verwendet im erfindungsgemäßen Verfahren vorzugsweise aliphatische 1,2-Dihydroxyverbindungen
mit 8 bis 16 C-Atomen und besonders bevorzugt solche mit 8 bis 12
C-Atomen.
Insbesondere bevorzugt ist die Verwendung von n-Octandiol-(1,2) oder
n-Dodecandiol-(1,2) im erfindungsgemäßen Verfahren.
Die 1,2-Dihydroxyverbindungen werden vorteilhaft in einer Menge von 0,2 bis 15
Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%,
bezogen auf den Farbstoff bzw. das Farbstoff-Vor- oder -Zwischenprodukt, eingesetzt.
Der Zusatz der 1,2-Dihydroxyverbindung zum Reaktionsgemisch kann z. B. zu Beginn der
Synthese zusammen mit den Reaktanden erfolgen; ein solches Vorgehen ist oftmals dann
vorteilhaft, wenn das Reaktionsprodukt im Reaktionsmedium weniger gut löstlich ist. Es
ist jedoch bevorzugt, die 1,2-Dihydroxyverbindung erst nach beendeter Synthese
zuzusetzen; beispielsweise wird das Reaktionsgemisch als solches oder das roh abfiltrierte
und wieder angeschlämmte Produkt mit der 1,2-Dihydroxyverbindung versetzt, z. B. 10
Minuten bis 4 Stunden bei einer Temperatur von z. B. 20 bis 100°C behandelt und dann
das Produkt isoliert.
Die Synthese der organischen Farbstoffe und Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukte
erfolgt in an sich bekannter Weise; desgleichen wird die Aufarbeitung/Isolierung der
Reaktionsgemische in bekannter Weise durchgeführt, d. h. z. B. mittels Ausfällens,
Aussalzens, Abfiltrierens, Umfällens, Waschens, Zentrifugierens und/oder Trocknens.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von wasserlöslichen Azo-,
Polyazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Phthalocyanin-, Dioxazin- oder Anthrachinonfarbstoffen
oder Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten ausgewählt aus der Gruppe der
Diazo- oder Kupplungskomponenten, Monoazoverbindungen, Kondensationsprodukte von
Chloranil mit aromatischen Aminen oder Stilbenylverbindungen anfallen, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man vor oder nach der Synthese 0,5 bis 5 Gew.-%,
bezogen auf den Farbstoff bzw. das Farbstoff-Vor- oder -Zwischenprodukt, einer
1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 16 C-Atomen zugibt und anschließend die Produkte
isoliert.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein
Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von
wasserlöslichen Azo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Phthalocyanin-,
Dioxazin- oder Anthrachinonfarbstoffen anfallen, welches dadurch gekennzeichnet ist,
daß man das nach der Synthese anfallende Reaktionsgemisch als solches oder den roh
abfiltrierten und wieder angeschlämmten Farbstoff mit 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf den
Farbstoff, einer 1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 12 C-Atomen versetzt, 10 Minuten bis
4 Stunden bei einer Temperatur von z. B. 20 bis 100°C behandelt, und anschließend die
Produkte isoliert.
Eine insbesondere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft ein
Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von farblosen
Diazo- oder Kupplungskomponenten, Stilbenylverbindungen oder Kondensationsprodukten
von Chloranil mit aromatischen Aminen anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man
vor oder nach der Synthese 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das farblose Farbstoff-Vor-
oder -Zwischenprodukt, einer 1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 12 C-Atomen zugibt
und anschließend die Produkte isoliert.
Die erfindungsgemäße Verwendung des 1,2-Diols bei der Aufarbeitung trägt z. B. zu einer
besseren Rührbarkeit der Reaktionsgemische bei, verringert die zum Aussalzen benötigten
Salzmengen sowie verbessert insbesondere die Filtrierbarkeit und Auswaschbarkeit der
erhaltenen organischen Farbstoffe und Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukte. Verglichen
mit einem Verfahren ohne 1,2-Diol werden daher die Produkte in viel kürzerer Zeit und
mit gesteigerter Qualität, Reproduzierbarkeit und Ausbeute erhalten, d. h. die
Raum-Zeit-Ausbeute erhöht sich beträchtlich.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
Zu einer mittels Natriumhydrogencarbonat und Natriumcarbonat gepufferten
Lösung von 72,6 g 4-Propionylaminoanilin in 660 ml Wasser werden unter Stickstoff-
Schutzgasatmosphäre 169,4 g 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure (Natriumsalz)
eingetragen und suspendiert und das Volumen mit Wasser auf ca. 1100 ml gestellt. Man
erwärmt auf 60°C, gibt 12,5 g Glucose-Monohydrat und 3,5 g Kupfersulfat-Pentahydrat
hinzu und läßt ca. 5 bis 6 Stunden bei einer Temperatur von 60 bis 65°C ausrühren.
Anschließend stellt man den pH-Wert mit Natriumhydroxidlösung auf ca. 9,5-9,6 ein,
gibt Natriumchlorid zu und filtriert nach dem Abkühlen ab.
Der erhaltene Filterkuchen wird mit ca. 1300 ml Wasser angeschlämmt, 3 g
Dodecandiol-(1,2) hinzugegeben und das Ganze auf 80°C erwärmt. Die entstandene
Farbstofflösung wird langsam mit konz. HCl auf einen pH-Wert von ca. 1 gestellt, 30
Minuten Rühren gelassen und danach mit weiteren 400 ml Wasser ergänzt. Man erhält
einen sandigen Niederschlag der Verbindung der Formel
der gut abfiltrierbar ist und nach dem Waschen mit 1%iger HCl getrocknet wird. Ohne
Zusatz von Dodecandiol-(1,2) erhält man einen sehr voluminösen Filterkuchen mit
wesentlich höherem Wassergehalt, der entsprechend schwierig abzufiltrieren ist.
Zu einer salzsauren 1,5 ml Octandiol-(1,2) enthaltenden wäßrigen Lösung
werden 49,8 g 4-Aminobenzoesäureethylester addiert und anschließend mit Natriumnitrit
in üblicher Weise diazotiert. Man erhält eine gelbe, klare Lösung (Volumen ca. 300 ml).
Ohne Zusatz von Octandiol-(1,2) ergibt sich eine Suspension, Volumen ca. 1200 ml
zuzüglich 300 ml steifem Schaum.
Die erhaltene Diazolösung wird innerhalb von ca. 1 Stunde zu einer Lösung von 48 g
Salicylsäuremethylester in 400 ml Methanol und 30 ml Wasser bei 0 bis 5°C zudosiert und
dabei der Kupplungs-pH-Wert durch Zugabe von Sodalösung konstant bei 9 bis 10
gehalten. Man läßt 30 Minuten nachrühren und ergänzt Wasser. Der erhaltene
Niederschlag ist gut abfiltrierbar, und man erhält die Verbindung der Formel
in einer Ausbeute von 90% d. Th.
Zu einer 45°C warmen Lösung von 110 g 4-(3-Amino-propylamino)-anilin-
3-sulfonsäure und 1 g Octandiol-(1,2) in 600 ml Wasser werden 55,2 g Chloranil
zugegeben und bei der spontan einsetzenden Reaktion der pH-Wert durch Zugabe von
Sodalösung konstant bei 7,5 sowie die Temperatur bei 45-50°C gehalten. Die Reaktion
ist nach ca. 90 Minuten beendet. Man läßt noch ca. 60 bis 90 Minuten nachrühren, filtriert
dann den Niederschlag der Verbindung der Formel
ab und wäscht mit Wasser (Dauer des Filtrier- und Waschvorgangs ca. 12 Minuten). Das
abfiltrierte Produkt wird schließlich im Vakuumtrockenschrank bei 80°C getrocknet.
In einem Reaktionsgefäß werden 178 g 100%ige Ameisensäure vorgelegt
und innerhalb von ca. 20 bis 60 Minuten mit soviel Kaliumhydroxidlösung versetzt, daß
der pH-Wert ca. 7,5 beträgt. Man heizt auf 90 bis 100°C auf, gibt 1 g Dodecandiol-(1,2) zu
und trägt dann innerhalb von ca. 2 Stunden 415 g 1-Diazo-6-nitro-2-naphthol-4-sulfonsäure
unter starker Gasentwicklung ein. Man läßt ca. 4 Stunden bei 90 bis 100°C
nachrühren, gibt dann Eiswasser hinzu und filtriert nach dem Abkühlen das Produkt der
Formel
ab (Ausbeute 90% d. Th.). Ohne Zugabe von Dodecandiol-(1,2) muß der Ansatz wegen
starker Schaumbildung verkleinert und die Eintragezeit deutlich verlängert werden.
162,5 g 4,4′-Dinitrostilben-2,2′-disulfonsäure werden in Wasser
angeschlämmt und der pH-Wert mit konz. Schwefelsäure auf ca. 4 eingestellt. Die
Suspension wird anschließend unter Rühren in ein essigsaures wäßriges Medium
enthaltend überschüssige Eisenspäne zulaufen gelassen, wobei die Temperatur auf ca. 98
bis 102°C steigt. Man läßt 5 bis 15 Minuten ausreagieren und stellt dann den pH-Wert mit
50%iger Natriumhydroxidlösung leicht alkalisch ein (pH ca. 9 bis 9,5). Nach Abtrennung
und Auswaschung des Eisenschlammes werden die vereinigten Filtrate (Volumen ca. 650 ml)
mit 100 ml Wasser verdünnt und auf ca. 95°C erhitzt. Nach der Zugabe von 0,25 g
n-Dodecandiol-(1,2) wird innerhalb von ca. 30 Minuten 25%ige Schwefelsäure
zugetropft, bis der pH-Wert ca. 2 beträgt (ca. 110 ml). Es ergibt sich ein Niederschlag der
Verbindung der Formel
der gut filtrierbar ist. Das bei ca. 80°C abfiltrierte Produkt kann nach dem Waschen mit
Wasser direkt zu optischen Aufhellern weiterverarbeitet werden.
Ohne Zusatz von Dodecandiol-(1,2) muß das Produkt mit ca. 200 g Kochsalz bei
Raumtemperatur gefällt werden, um zu einer brauchbaren Qualität zu gelangen.
Claims (12)
1. Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von
organischen Farbstoffen sowie Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten anfallen, dadurch
gekennzeichnet, daß man vor, während oder nach der Synthese eine unverzweigte aliphatische
1,2-Dihydroxyverbindung mit 6 bis 22 C-Atomen zugibt und anschließend die
Produkte isoliert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine
1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 16 C-Atomen und vorzugsweise mit 8 bis 12
C-Atomen verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die
1,2-Dihydroxyverbindung in Mengen von 0,2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5
Gew.-% und besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff bzw. das
Farbstoff-Zwischenprodukt, einsetzt.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die
1,2-Dihydroxyverbindung nach der Synthese zugibt.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Aufarbeitung von wasserlöslichen
Azo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Phthalocyanin-, Dioxazin- oder Anthrachinonfarbstoffen.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Aufarbeitung von Farbstoff-Vor-
und -Zwischenprodukten.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den
Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten um Diazo- oder Kupplungskomponenten,
Monoazoverbindungen, Kondensationsprodukte von Chloranil mit aromatischen Aminen
oder um Stilbenylverbindungen handelt.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6 oder 7 zur Aufarbeitung von farblosen Farbstoff-Vor-
und -Zwischenprodukten.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den
Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten um Diazo- oder Kupplungskomponenten,
Stilbenylverbindungen oder um Kondensationsprodukte von Chloranil mit aromatischen
Aminen handelt.
10. Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von
wasserlöslichen Azo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Phthalocyanin-,
Dioxazin- oder Anthrachinonfarbstoffen oder Farbstoff-Vor- und -Zwischenprodukten
ausgewählt aus der Gruppe der Diazo- oder Kupplungskomponenten,
Monoazoverbindungen, Kondensationsprodukte von Chloranil mit aromatischen Aminen
oder Stilbenylverbindungen anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man vor oder nach der
Synthese 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff bzw. das Farbstoff-Vor- oder
-Zwischenprodukt, einer 1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 16 C-Atomen zugibt und
anschließend die Produkte isoliert.
11. Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von
wasserlöslichen Azo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Formazan-, Phthalocyanin-,
Dioxazin- oder Anthrachinonfarbstoffen anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß man das
nach der Synthese anfallende Reaktionsgemisch als solches oder den roh abfiltrierten und
wieder angeschlämmten Farbstoff mit 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoff, einer
1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 12 C-Atomen versetzt, 10 Minuten bis 4 Stunden bei
einer Temperatur von z. B. 20 bis 100°C handelt, und anschließend die Produkte
isoliert.
12. Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen, die bei der Synthese von
farblosen Diazo- oder Kupplungskomponenten, Stilbenylverbindungen oder Kondensationsprodukten
von Chloranil mit aromatischen Aminen anfallen, dadurch gekennzeichnet,
daß man vor oder nach der Synthese 0,5 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das farblose Farbstoff-Vor-
oder -Zwischenprodukt, einer 1,2-Dihydroxyverbindung mit 8 bis 12 C-Atomen
zugibt und anschließend die Produkte isoliert.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914108305 DE4108305C1 (en) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Facilitating recovery of organic dyes and precursors - from reaction mixt. during synthesis by adding linear 1,2-diol to enhance pptn. and reduce foam formation |
CH66992A CH683266A5 (de) | 1991-03-14 | 1992-03-04 | Verfahren zur Aufarbeitung von Reaktionsgemischen. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914108305 DE4108305C1 (en) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Facilitating recovery of organic dyes and precursors - from reaction mixt. during synthesis by adding linear 1,2-diol to enhance pptn. and reduce foam formation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4108305C1 true DE4108305C1 (en) | 1992-08-13 |
Family
ID=6427294
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19914108305 Expired - Lifetime DE4108305C1 (en) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Facilitating recovery of organic dyes and precursors - from reaction mixt. during synthesis by adding linear 1,2-diol to enhance pptn. and reduce foam formation |
Country Status (2)
Country | Link |
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CH (1) | CH683266A5 (de) |
DE (1) | DE4108305C1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0962498A2 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Herstellung von Azodispersionsfarbstoffen in Gegenwart von alkoxylierten acetylenischen Diolen |
-
1991
- 1991-03-14 DE DE19914108305 patent/DE4108305C1/de not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-03-04 CH CH66992A patent/CH683266A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS ERMITTELT * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0962498A2 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Herstellung von Azodispersionsfarbstoffen in Gegenwart von alkoxylierten acetylenischen Diolen |
EP0962498A3 (de) * | 1998-05-27 | 2000-03-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Herstellung von Azodispersionsfarbstoffen in Gegenwart von alkoxylierten acetylenischen Diolen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH683266A5 (de) | 1994-02-15 |
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