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Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement
DE4100287A1
Germany
- Other languages
English - Inventor
Andreas Dr Waechtler Reinhard Dr Hittich Georg Weber Herbert Dr Plach - Current Assignee
- Merck Patent GmbH
Worldwide applications
1991
DE
Application DE19914100287 events
1991-01-08
1991-01-08
1991-07-25
Status
Withdrawn
Description
translated from
Die Erfindung betrifft ein Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement
mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung
in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht
dem Betrag nach zwischen 160 und 360°,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus AI bis AVI enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
und folgenden Bedingungen genügt:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelemente (SFK-Anzeigeelemente)
gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus
EP 01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2;
M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstragung
Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts,
SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese
Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786
(1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett.
50 (21), 1468 (1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman,
J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und
J. Nehring, App. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984),
M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5),
236 (1987) und E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst.
Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFK-
Anzeigeelement umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement
mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage
nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente
nach Waters et al. (C. M. Waters et al.,
Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern.
Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD′s (DE OS
35 03 259), SBE-LCD′s (T. J. Scheffer und J. Nehring,
Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD′s (M. Schadt
und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236,
DST-LCD′s (EP O2 46 842) oder BW-STN-LCD′s
(K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Derartige Anzeigeelemente zeichnen sich im Vergleich zu
Standard-TN-Anzeigeelemente durch wesentlich bessere
Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und damit
verbundenen besseren Kontrastwerten sowie durch eine
wesentlich geringere Winkelabhängigkeit des Kontrastes
aus. Von besonderem Interesse sind Supertwist-Anzeigeelemente
mit sehr hoher Kennliniensteilheit. Als Maß
für die Kennliniensteilheit wird im allgemeinen das Verhältnis
V₅₀/V₁₀ gewählt (V₅₀=Spannung bei 50% Kontrast/V₁₀=
Spannung bei 10% Kontrast). Zur Erzielung
von hohen Kennliniensteilheiten wurden bisher insbesondere
die elatischen Eigenschaften der Flüssigkristallmischung
optimiert. Die erzielten Steilheiten waren jedoch
nicht für jede Anwendung ausreichend.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFK-
Anzeigeelementen mit sehr hohen Kennliniensteilheiten
bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen
Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFK-Anzeigeelemente
bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile
nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig
sehr hohe Kennliniensteilheiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden
kann, wenn man in diesen Anzeigeelementen nematische
Flüssigkristallmischungen verwendet, die folgenden Bedingungen
genügen:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie
und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der
kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet,
und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus AI bis AVI enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Supertwist-
Flüssigkristallanzeigeelement mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung
in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht
dem Betrag nach zwischen 160 und 360°,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt
aus der Gruppe bestehend aus AI bis AVI enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
und folgenden Bedingungen genügt:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind ferner entsprechende bevorzugte
Anzeigeelemente, die folgenden Bedingungen genügen:
- - Produkt von Doppelbrechung Δn und der Schichtdicke der Flüssigkristallmischung zwischen 0,1 µm und 2,5 µm,
- - Dielektrizitätskonstante ε⟂ größer oder gleich 4, vorzugsweise größer oder gleich 5,
- - dielektrische Anisotropie Δε größer oder gleich 5,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine 1,4-disubstituierte 2,3-Difluorbenzolverbindung,
- - die 2,3-Difluorbenzolverbindung enthält eine 4-substituierte 2,3-Difluorphenoxy-Gruppe,
- - die 2,3-Difluorbenzolverbindung ist eine Verbindung
der Formel I,
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander- a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4-
Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
- Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-,
-O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder
eine Einfachbindung,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
(m+n) 1, 2 oder 3 bedeutet, - - die Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine flüssigkristalline Verbindung mit dem Strukturelement, worin Q¹ und Q² unabhängig voneinander trans-1,4- Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeuten,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln A bis G: worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln H bis K: worin n 1 oder 2 ist, im Falle n=2 die beiden Fluoratome benachbart sind und RA und RB die oben angegebene Bedeutung haben.
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine flüssigkristalline Tolanverbindung mit dem Strukturelement worin Q¹ und Q² unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeuten,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln L bis Q: worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C- Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, und r 0 oder 1 ist,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln R und/oder S: worin RC und RD jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 10 C-Atomen bedeuten,
- - Flüssigkristallmischung enthält eine Ethinverbindung
der Formel II
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander- a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4-
Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
- Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-,
-O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder
eine Einfachbindung, und
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, - - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine flüssigkristalline Verbindung mit dem Strukturelement enthält, worin Q³ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4- Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeutet,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der nachfolgenden Formeln E1 bis E7: worin RE jeweils n-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 10 C-Atomen, RF n-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 10 C- Atomen, (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 10 C-Atomen, F oder CN, und X und Y jeweils unabhängig H oder F bedeuten,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der Formeln E3 und E7,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der Formeln E3 bis E7, worin RF n-Alkyl oder n-Alkenyl und X und Y jeweils H bedeuten,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der Formeln E3 bis E7, worin RF Fluor, X H und Y H oder Fluor bedeutet,
- - Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung der Formeln E3 bis E7, worin RF Cyan bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur
Herstellung entsprechender Anzeigeelemente, wobei man
eine nematische Flüssigkristallmischung in die Zelle
einfüllt, die folgenden Bedingungen genügt:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind schließlich auch entsprechende
Flüssigkristallmischungen zur Verwendung
in SFK-Anzeigeelementen.
Nematische Flüssigkristallmischungen, die zwei der
drei angegebenen Bedingungen genügen sind bekannt und
werden in vielfältigen Ausführungsformen kommerziell
genutzt. Es ist weiterhin bekannt, daß durch Verwendung
hoher Anteile von Phenylbenzoaten entsprechend DE-PS
21 67 252 oder von stark dielektrisch negativen Flüssigkristallen
(z. B. entsprechend DE-OS 32 31 707) Werte von
Δε/ε⟂ <2.0 realisiert werden können. Diese Flüssigkristallmischungen
zeichnen sich jedoch durch hohe Viskositäten
aus, wobei die Werte bei 20°C oft zwischen
40 und 50 mPa · s oder höher liegen. Entsprechende SFK-
Anzeigeelemente haben für eine kommerzielle Anwendung
somit deutlich zu lange Schaltzeiten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen
es jedoch bei niedrigen Viskositäten gleichzeitig
einen niedrigeren Wert für Δε/ε⟂ zu erreichen, wodurch
in SKF-Anzeigeelementen hervorragende Steilheiten der
elektrooptischen Kennlinie erzielt werden können. Die
erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen haben vorzugsweise
ein ε⟂ ≧4, insbesondere ε⟂ ≧5 bzw. ≧6. Δε/ε⟂
ist vorzugsweise <1,5, insbesondere ≦1,3. Es lassen
sich jedoch insbesondere mit Hilfe der Verbindungen der
Formel I auch Werte für Δε/ε⟂ ≦1.1 oder sogar ≦0,9 erreichen.
Derartige Ausführungsformen sind ebenfalls bevorzugt.
Die Viskosität bei 20°C ist vorzugsweise
≦mPa · s. Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise
mindestens 70°, insbesondere mindestens 80°. Vorzugsweise
erstreckt sich dieser Bereich mindestens von
-20°C bis +70°C.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln I, II, A bis Q
und E1 bis E7, die in den erfindungsgemäßen SFK-Anzeigeelementen
verwendet werden können, sind entweder bekannt,
oder sie können analog zu den bekannten Verbindungen
hergestellt werden.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Flüssigkristallmischungen
enthalten insgesamt vorzugsweise 5-60%,
insbesondere 10-40% an Verbindungen der Formel I. Besonders
bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die
neben dielektrisch negativen Verbindungen der Formel I
auch mindestens eine Verbindung der Formel I mit positiver
dielektrischer Anisotropie enthalten (worin einer
der Reste R¹ und R² F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃, vorzugsweise
CN oder F bedeutet). Sie enthalten insgesamt
vorzugsweise 10-30, insbesondere 12-20 Komponenten. Besonders
bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die
bekannte flüssigkristalline Ester des p-Fluorphenols
und/oder flüssigkristalline Tolanderivate enthalten.
Letztere zeichnen sich durch eine hohe Doppelbrechung
und hohe Werte für K₃/K₁ aus. Der Einsatz von Tolanderivaten
ermöglicht den Übergang zu SFK-Anzeigeelementen
mit kleineren Schichtdicken (ca. 5 bis 6 µm), wodurch
deutlich kürzere Schaltzeiten resultieren.
Der Anteil der Tolanderivate liegt vorzugsweise bei
5% bis 35%, insbesondere bevorzugt bei 10% bis 30%.
Bevorzugte Tolanderivate sind im folgenden angegeben:
worin R¹ und R² die bei Formel I angegebenen Bedeutungen
haben. R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
oder n-Alkyl mit 3 bis 7 C-Atomen. R² ist vorzugsweise
n-Alkoxy oder n-Alkyl mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen
oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7
C-Atomen. Q ist 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-Phenylen,
3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen
eine oder mehrere Verbindungen der Formeln T1, T2 und
T3, worin Q 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen
oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen, insbesondere bevorzugt
2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeutet.
Die zur Erzielung von kleinen Werten für Δε/ε⟂ erforderlichen
Komponenten der Formeln I bis II sind
in den folgenden Deutschen Offenlegungsschriften
DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 und
38 07 908 bzw. in der Internationalen Patentanmeldung
PCT/DE 88/00133 beschrieben. Vorzugsweise wird der Anteil
dieser Verbindungen derart gewählt, daß ε⟂ der
Gesamtmischung mindestens 4.0, vorzugsweise mindestens
5.0 beträgt. Die Verbindungen der Formeln I und II
eignen sich hierzu in idealer Weise, da durch deren
Zugabe die Viskosität der Gesamtmischung überraschend
niedrig bleibt, während stark dielektrisch negative
Verbindungen aus dem Stand der Technik, wie zum Beispiel
Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinon oder Cyclohexanderivate
mit dem Strukturelement
zu einer in
vielen Fällen nicht akzeptablen Erhöhung der Viskosität
führen.
Vorzugsweise enthält eine Mischung eine oder mehrere
dielektrisch negative Verbindungen (Δε <-1,5), die
gleichzeitig eine hohe optische Anisotropie (Δn <-0,15)
aufweisen. Vorzugsweise werden Verbindungen der Formel II
eingesetzt.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen
Ester-Verbindungen mit dem Strukturelement
worin Q¹ und Q² unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen,
1,4-Phenylen, 2- oder 3-Fluor-1,4-phenylen
oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeuten. Letztere stellen
bevorzugte Verbindungen der Formel I dar.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere
Ester-Verbindungen der Formeln A bis G enthalten, wobei
Verbindungen der Formeln B, C, D und E besonders bevorzugt
sind. Weitere bevorzugte Ester-Verbindungen sind
diejenigen der Formeln
worin RA und RB die bei den Formeln A bis G angegebene
Bedeutung haben. G1 ist besonders bevorzugt. Der
Anteil dieser Ester-Verbindungen kann bis zu ca. 60%,
insbesondere ca. 10% bis 40% betragen.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten
die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen
mit dem Strukturelement
worin Q³ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2- oder
3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeutet.
Letztere stellen bevorzugte Verbindungen der
Formel I dar. Der Anteil dieser Verbindungen beträgt
vorzugsweise 10% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca.
10% bis 35%. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen
der Formeln E1 bis E7, darunter besonders E3 und E6.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten eine oder
mehrere Verbindungen mit Δε <1.5. Die Auswahl dieser
in großer Zahl bekannten Verbindungen ist nicht kritisch.
Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun Art und
Anteil dieser Verbindungen zur Erzielung der gewünschten
Schwellenspannung festlegen. Der Anteil ist vorzugsweise
ca. 30% bis 70%, insbesondere bevorzugt 40% bis 60%.
Vorzugsweise werden auch dielektrisch positive Verbindungen
der Formel I und/oder II (einer der Reste R¹
und R² F, Cn, CF₃ oder OCF₃) verwendet neben üblichen
Komponenten wie z. B.
worin RA die bei den Formeln A bis G angegebene Bedeutung
hat, x 1 oder 2, X¹ CN oder F und X² H oder F bedeutet.
Die Wahl der chiralen Dotierstoffe ist an sich nicht
kritisch. Der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun
Art und Menge der chiralen Komponente zur Erzielung des
gewünschten Verhältnisses zwischen Schichtdicke und
natürlicher Ganghöhe des Gesamtgemisches (z. B. zwischen
0,3 und 1,3) festlegen.
Die erfindungsgemäßen Anzeigen zeigen neben sehr guten
Kennliniensteilheiten auch besonders geringe Winkelabhängigkeit
des Kontrastes, d. h. der Wert
ist besonders gering.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeigen gleichzeitig
günstige elastische Eigenschaften, d. h. insbesondere
für K₃/K₁.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können ferner auch
noch hochklärende Zusätze (Klärpunkt < 180°C) enthalten.
Der Anteil dieser Verbindungen beträgt vorzugsweise
ca. 5% bis 20%. Geeignete Verbindungen sind dem Fachmann
bekannt. Besonders bevorzugt sind die im folgenden
angegebenen Verbindungen:
worin RA und RB die bei den Formeln A bis G angegebene
Bedeutung haben.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente
aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und
Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung,
daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils
daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der
einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig
160° bis 360° gegeneinander verdreht ist, entspricht
der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise.
Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit
gefaßt und umfaßt auch alle literaturbekannten Abwandlungen
und Modifikationen der Supertwistzelle, insbesondere
auch Matrix-Anzeigeelemente. Der Oberflächentiltwinkel
an den beiden Trägerplatten kann gleich oder
verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente
zu den bisher üblichen auf der Basis der
verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl
der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
In den erfindungsgemäßen Anzeigeelementen werden flüssigkristalline
Phasen eingesetzt, bei denen die Flüssigkristalltemperatur
möglichst steile elektrooptische Kennlinie gewährleistet
ist, zusammen mit einem maximalen Kontrast und
einer minimalen Blickwinkelabhängigkeit bei einem nematischen
Phasenbereich von mindestens 60° und einer Viskosität
von 30 mPa · s oder darunter.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen
erfolgt in an sich üblicher Weise.
In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer
Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil
ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter
Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in
Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das
Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen,
beispielsweise durch Destillation.
Alle Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen sind
bekannt bzw. können in Analogie zu bekannten Verbindungen
nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten.
Beispielsweise können 0-15% pleochroitische
Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität bei 20°C (m Pa · s),
V₅₀/V₁₀ Steilheit der Kennlinie eines SFK-Anzeigeelements bei 20°C.
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität bei 20°C (m Pa · s),
V₅₀/V₁₀ Steilheit der Kennlinie eines SFK-Anzeigeelements bei 20°C.
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben.
Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Die
physikalischen Daten sind jeweils auf 20°C bezogen.
Ein SFK-Anzeigeelement mit folgenden Parametern:
| Verdrillungswinkel|180° | |
| Anstellwinkel | 1° |
| d/p (Schichtdicke/Ganghöhe) | 0,35 |
| d · Δn | 1,06 |
enthaltend eine Flüssigkristallmischung bestehend aus
5% p-trans-4-Ethylcyclohexylbenzonitril,
15% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
7% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
6% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
7% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(2,3-difluo-r-4-ethoxyphenylester),
5% 4′-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2,3-difluor-4-ethoxytolan,
5% 4′-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2,3-difluor-4-ethoxytolan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(5-propylpyridin--2-yl]-ethan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (5-pentylpyridin-2-yl]-ethan,
4% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-cyanphenyl)-ethan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-fluorphenyl)-ethan und
zeigt eine hohe Kennliniensteilheit.
15% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
7% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
6% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
7% trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-(2,3-difluo-r-4-ethoxyphenylester),
5% 4′-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2,3-difluor-4-ethoxytolan,
5% 4′-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2,3-difluor-4-ethoxytolan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2-(5-propylpyridin--2-yl]-ethan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (5-pentylpyridin-2-yl]-ethan,
4% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-cyanphenyl)-ethan,
6% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-fluorphenyl)-ethan und
zeigt eine hohe Kennliniensteilheit.
Man stellt eine nematische Flüssigkristallmischung her
bestehend aus
5% p-trans-4-Ethylcyclohexylbenzonitril,
15% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
10% 4-Pentyl-2′,3′-difluor-4′-ethoxytolan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-methylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-ethylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-propylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-pentylpyridin-2-yl)-ethan;
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-cyanphenyl)-ethan und
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-fluorphenyl)-ethan.
15% p-trans-4-Propylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Butylcyclohexylbenzonitril,
11% p-trans-4-Pentylcyclohexylbenzonitril,
10% 4-Pentyl-2′,3′-difluor-4′-ethoxytolan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-methylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-ethylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-propylpyridin-2-yl)-ethan,
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(5-pentylpyridin-2-yl)-ethan;
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-cyanphenyl)-ethan und
8% 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-fluorphenyl)-ethan.
Nach geeigneter Dotierung eignet sich diese Mischung
für erfindungsgemäße Anzeigen.
Claims (28)
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1. Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
eine oder mehrere Verbindungen
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus AI bis AVI
enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,und folgenden Bedingungen genügt:
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,und folgenden Bedingungen genügt:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet.
2. Anzeigeelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Produkt von Doppelbrechung Δn und der
Schichtdicke der Flüssigkristallmischung zwischen
0,1 µm und 2,5 µm liegt.
3. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1
und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dielektrizitätskonstante
ε⟂ größer oder gleich 4 ist.
4. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die dielektrische
Anisotropie Δε größer oder gleich 5 ist.
5. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1
bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Dielektrizitätskonstante
ε⟂ größer oder gleich 5 ist.
6. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1
bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine 1,4-disubstituierte
2,3-Difluorbenzolverbindung enthält.
7. Anzeigeelement nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine 4-substituierte
2,3-Difluorphenoxy-Gruppe enthält.
8. Anzeigeelement nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß die 2,3-Difluorbenzolverbindung eine Verbindung
der Formel I ist,
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander
- a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4-
Bicyclo[2.2.2]octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-,
-O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder
eine Einfachbindung,
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
(m + n) 1, 2 oder 3 bedeutet.
m und n jeweils unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, und
(m + n) 1, 2 oder 3 bedeutet.
9. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 6
bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine flüssigkristalline
Verbindung mit dem Strukturelement
enthält, worin Q¹ und Q² unabhängig voneinander
trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-
phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 2,3-Difluor-
1,4-phenylen bedeuten.
10. Anzeigeelement nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine
Verbindung der nachfolgenden Formeln A bis G enthält:
worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl
mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen,
wobei in diesen Resten jeweils auch eine
CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt
sein kann.
11. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 9
und 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung der nachfolgenden
Formeln H bis K enthält:
worin n 1 oder 2 ist, im Falle n=2 die beiden
Fluoratome benachbart sind und RA und RB die in
Anspruch 9 angegebene Bedeutung haben.
12. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 6
bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine flüssigkristalline
Tolan-Verbindung mit dem Strukturelement
enthält, worin Q¹ und Q² unabhängig voneinander
1,4-Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-
phenylen oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeuten.
13. Anzeigeelement nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine
Verbindung der nachfolgenden Formeln L bis Q enthält:
worin RA und RB jeweils unabhängig voneinander Alkyl
mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-
Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine
CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt
sein kann, und r 0 oder 1 ist.
14. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 12
und 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine Verbindung der nachfolgenden
Formeln R und/oder S enthält:
worin RC und RD jeweils unabhängig voneinander n-
Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl
mit 3 bis 10 C-Atomen bedeutet.
15. Anzeigeelement nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine Ethin-Verbindung der Formel II enthält,
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen oder Alkenyl mit 3 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten jeweils auch eine CH₂-Gruppe durch -O-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO- ersetzt sein kann, einer der Reste R¹ und R² auch F, Cl, CN, NCS, CF₃ oder OCF₃,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander
- a) trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können,
- b) 1,4-Phenylen, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
- c) Rest aus der Gruppe bestehend aus 1,4-
Bicyclo(2,2,2)octylen und 1,4-Cyclohexenylen,
wobei die Reste b) durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CO-O-,
-O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂- oder
eine Einfachbindung und
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeutet.
m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeutet.
16. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche 1
bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
mindestens eine flüssigkristalline
Verbindung mit dem Strukturelement
enthält, worin Q³ trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-
Phenylen, 2-Fluor-1,4-phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen
oder 2,3-Difluor-1,4-phenylen bedeutet.
17. Anzeigeelement nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens
eine Verbindung der nachfolgenden Formeln E1 bis E7
enthält:
worin RE jeweils n-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen
oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 10 C-Atomen, RF
n-Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis
10 C-Atomen, (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 10 C-Atomen,
F oder CN, und X und Y jeweils unabhängig H oder F
bedeuten.
18. Anzeigeelement nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens
eine Verbindung der Formeln E3 bis E7 enthält.
19. Anzeigeelement nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet,
daß in mindestens einer Verbindung der
Formeln E3 bis E7 RF n-Alkyl oder n-Alkenyl und
X und Y jeweils H bedeuten.
20. Anzeigeelement nach Anspruch 18 oder 19, dadurch
gekennzeichnet, daß in mindestens einer Verbindung
der Formeln E3 bis E7 RF Fluor, X H und Y H
oder Fluor bedeutet.
21. Anzeigeelement nach mindestens einem der Ansprüche
18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß in mindestens
einer Verbindung der Formeln E3 bis E7
RF Cyan bedeutet.
22. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche
1 bis 21 definierten Zusammensetzung.
23. Verfahren zur Herstellung eines Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelements
mit hoher Kennliniensteilheit
und mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie und mit mindestens einem chiralen Dotierstoff,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung
in der Zelle von Orientierungsschicht
zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen
160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine nematische Flüssigkristallmischung enthaltend
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus AI bis AVI:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können,
und die folgenden Bedingungen genügt:
- - nematischer Phasenbereich von mindestens 60°C,
- - Viskosität von 30 mPa · s oder darunter, und
- - Δε/ε⟂ <2.0, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε⟂ die Dielektrizitätskonstante in Richtung der kurzen Achse der Flüssigkristallmoleküle bedeutet,
in die Zelle einfüllt.