DE4041703A1 - New alkali metal salts of N-chloro:taurine - used as bactericide and disinfectant - Google Patents
New alkali metal salts of N-chloro:taurine - used as bactericide and disinfectantInfo
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Abstract
Description
Die Vorliegende Erfindung betrifft Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins der folgenden Formel:The present invention relates to alkali metal salts of the N-chloro taurine of the following formula:
sowie deren Herstellung und Verwendung.as well as their manufacture and use.
Dem freien N-Chlortaurin wird seit einigen Jahren eine wichtige Rolle im inter- bzw. intracellulären Stoffwechsel zugeschrieben. So beschreiben Lin, Wright, Zagorski und Nakanishi in Biochim. Biophys. Acta 969 (3), S. 242-248, 1988 daß die freie Aminosäure Taurin in menschlichen Zellen vorkommt und dort möglicherweise als Puffer dient, um oxydative Schäden der Zellen zu verhindern. Es wird hierbei angenommen, daß von Myeloperoxydase gebildetes HOCl von Taurin unter Bildung von N-Chlortaurin abgefangen wird. Freies N-Chlortaurin war bisher nur in verdünnter Form in wäßrigen Lösungen bekannt und mußte unmittelbar vor dem Einsatz durch Umsetzung von Taurin mit Hypochloriten hergestellt werden. Versuche, N-Chlortaurin in Substanz zu isolieren, sind bisher gescheitert. Salze des N-Chlortaurins, insbesondere dessen Alkalisalze, sind bisher nicht beschrieben worden.The free N-chloro taurine has been one for several years important role in the inter- or intracellular metabolism attributed to. This is how Lin, Wright, Zagorski and Nakanishi in Biochim. Biophys. Acta 969 (3), pp. 242-248, 1988 that the free amino acid taurine occurs in human cells and there may serve as a buffer to prevent oxidative damage to prevent the cells. It is assumed here that Myeloperoxidase-formed HOCl from taurine to form N-chloro taurine is intercepted. Free N-chloro taurine was previously only diluted Form known in aqueous solutions and had to immediately before Use can be made by reacting taurine with hypochlorites. Attempts to isolate N-chloro taurine in substance have so far failed. Salts of N-chloro taurine, in particular its alkali metal salts has not been described so far.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Derivat des N-Chlortaurins in reiner, unverdünnter Form herzustellen und eine technische Anwendungsmöglichkeit für die reine Verbindung zu schaffen.The object of the present invention is a derivative of To produce N-chlortaurins in pure, undiluted form and a technical application for the pure To create connection.
Gelöst wird diese Aufgabe durch die Zurverfügungsstellung von Alkalimetallsalzen des N-Chlortaurins in reiner, unverdünnter Form. This task is solved by the availability of alkali metal salts of N-chloro taurine in pure, undiluted form.
Die als isolierte und definierte Verbindungen bisher in der Literatur noch nicht beschriebenen Alkalisalze des N-Chlortaurins können aufgrund ihrer Eigenschaften als milde Desinfektionsmittel Verwendung finden. Vor allem die faszinierende Tatsache, daß es sich bei Chlor taurin selbst wie auch bei dessen Reaktionsprodukten um körpereigene Substanzen handelt, wodurch Bedenken hinsichtlich der Toxizität weitgehend ausgeschaltet sind, ermöglichen einen vorteilhaften Einsatz der Al kalisalze des N-Chlortaurins als Desinfektionsmittel speziell für humanmedizinische Applikationen. Die Alkalisalze des N-Chlortaurins zeigen nur schwache Wechselwirkungen mit anderen NH-Verbindungen, wodurch Zehrungsphänomene und toxische Nebenwirkungen weit gehend ausgeschaltet werden können. Beispielsweise gegenüber Staphylococcus aureus wurde eine ausgeprägte bakterizide Wirkung gefunden, die eine zu erwartende Konzentrationsabhängigkeit, daneben aber auch eine ausgeprägte pH-Abhängigkeit zeigt.The previously isolated and defined connections Alkali salts not yet described in the literature of N-chloro taurine can due to their properties can be used as a mild disinfectant. In front all the fascinating fact that chlorine taurine itself as well as with its reaction products are the body's own substances, which raises concerns largely eliminated in terms of toxicity are, allow an advantageous use of Al Potash salts of N-chloro taurine as a disinfectant especially for human medical applications. The alkali salts of N-chloro taurine show only weak ones Interactions with other NH compounds, whereby Depletion phenomena and toxic side effects far can be switched off. For example compared to Staphylococcus aureus was a pronounced bactericidal activity found, which is an expected Dependence on concentration, but also one shows pronounced pH dependence.
Dabei sind die Alkalisalze des N-Chlortaurins gegenüber anderen Wirkstoffen auf Chlor-Basis als ausgesprochen milde Desinfektionsmittel zu bezeichnen. Da N-Chlor taurin innerhalb des menschlichen Zellverbandes vor kommt, stellt es ein körpereigenes Oxydationsmittel dar. Bei der Umsetzung der reduzierbaren Substanzen, z. B. Sulfhydryl-Gruppen, bildet sich nur Taurin und Chlorid, also Stoffe, die im Zellverband vorkommen. Damit ist eine Toxizität auch hinsichtlich der Reaktions produkte in jedem Fall auszuschließen. The alkali salts of N-chloro taurine are opposite other active ingredients based on chlorine than pronounced to designate mild disinfectants. Because N-chlorine taurine within the human cell structure comes, it provides an oxidant in the body In the implementation of the reducible substances, e.g. B. sulfhydryl groups, only forms taurine and Chloride, i.e. substances that occur in the cell structure. So there is also a toxicity with regard to the reaction exclude products in any case.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann erfolgen, indem Taurin mit einem Alkalimetall chloramid in einem organischen Lösungsmittel nach der folgenden Reaktionsgleichung umgesetzt wird:The preparation of the compounds according to the invention can be done by taurine with an alkali metal chloramide in an organic solvent the following reaction equation is implemented:
Dabei kann Me jedes mögliche Alkalimetall sein, also z. B. Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium, und R kann aus der Gruppe der folgenden Substituenten ausgewählt sein:Me can be any alkali metal so z. As lithium, sodium, potassium, rubidium or Cesium, and R can be selected from the group of the following Substituents selected:
worin R₁ Wasserstoff oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, wie z. B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decylgruppe oder eine Arylgruppe, wie z. B. eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Naphtyl-Gruppe ist, wobei R₂ die unter R₁ genannten Alkyl- und Arylgruppen bedeutet.wherein R₁ is hydrogen or a linear or branched alkyl group, such as B. a methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl, heptyl, octyl, Nonyl, decyl group or an aryl group, such as. B. a phenyl, tolyl, Xylyl, naphthyl group, where R₂ is the alkyl mentioned under R₁ and means aryl groups.
Bevorzugt werden eingesetzt: Alkylimetallchloramide der Formel R-NClMe, in denen R die folgende Bedeutung hat:The following are preferably used: alkylimetal chloramides of the formula R-NClMe, in which R has the following meaning:
in denen R₁ Wasserstoff oder CH₃-
und R₂ eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
Insbesondere werden wegen ihrer leichten Zugänglichkeit die folgenden
Verbindungen eingesetzt:
N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Natrium oder N-Chlor-benzolsulfonsäureamid-
Natrium.
in which R₁ is hydrogen or CH₃- and R₂ is a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. In particular, the following connections are used because of their easy access:
N-chloro-4-toluenesulfonic acid sodium or N-chloro-benzenesulfonic acid sodium.
Als Lösungsmittel können dabei polare organische Lösungsmittel verwendet werden, die sich gegenüber dem Reaktionsgemisch inert verhalten, und insbe sondere während der Reaktion nicht oxidiert werden, beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, sowie deren Mischungen.Polar organic solvents can be used as solvents Solvents are used that face each other behave inertly the reaction mixture, and esp especially are not oxidized during the reaction, for example alcohols, such as methanol, ethanol, Propanol, isopropanol, and mixtures thereof.
Die Löslichkeit der einzelnen Reaktionspartner soll sich vorzugsweise wie folgt verhalten:The solubility of the individual reactants should preferably behave as follows:
ClHN-CH₂-SO₃Me«R-NClMe, R-NH₂.ClHN-CH₂-SO₃Me «R-NClMe, R-NH₂.
Die Reaktion wird in folgender Weise durchgeführt:
Das Taurin wird in dem Lösungsmittel suspendiert, wobei
es vorteilhafterweise in fein pulverisierter Form ein
gesetzt wird. In die Suspension wird das Alkalimetall-
Halogenamin eingetragen, vorzugsweise in einem leichten
Überschuß. Nach einer Reaktionszeit von einigen Stunden,
beispielsweise etwa fünf Stunden, wird das entstandene
Reaktionsprodukt Me-N-Chlortaurin aus der Lösung ab
filtriert. Überschüssiges Alkalimetall-Halogenamin
und entstandenes Alkyl- bzw. Arylsulfonamid bleiben
in der Lösung.The reaction is carried out in the following way:
The taurine is suspended in the solvent, it being advantageously used in a finely powdered form. The alkali metal haloamine is introduced into the suspension, preferably in a slight excess. After a reaction time of a few hours, for example about five hours, the resulting reaction product Me-N-chlorotaurine is filtered out of the solution. Excess alkali metal halamine and the resulting alkyl or aryl sulfonamide remain in the solution.
Das Chlorierungsmittel R-NClMe wird zweckmäßigerweise in einem Überschuß von etwa 1-20% eingesetzt.The chlorinating agent R-NClMe is convenient used in an excess of about 1-20%.
Die Ausbeute an Alkalimetallsalzen ist hoch und be trägt im allgemeinen mehr als 90%.The yield of alkali metal salts is high and be generally bears more than 90%.
Beispielsweise wurde bei der Umsetzung von Natrium chloramin mit Taurin im allgemeinen eine Ausbeute von 88 bis 93% der Theorie erhalten. Bei der gleichzeitigen Übertragung von Cl und Na auf das Taurinmolekül (Substitu tion von zwei Wasserstoffatomen) handelt es sich um eine neue Ver fahrensweise, die als Stand der Technik nicht bekannt war.For example, when converting sodium chloramine with taurine in general a yield of Obtained 88 to 93% of theory. At the same time Transfer of Cl and Na to the taurine molecule (substitu tion of two hydrogen atoms) is a new ver driving style that was not known as the prior art.
Die erstmalige Reindarstellung der Alkalimetallsalze des N-Chlortaurins stellt eine wesentliche Verein fachung beim Umgang mit der sehr unbeständigen Ver bindung N-Chlortaurin dar und eröffnet der Praxis die vielfältigsten Einsatzmöglichkeiten, insbesondere als mildes, gering toxisches, jedoch hochwirksames Desinfektionsmittel bzw. als bakteri zides Mittel.The first pure representation of the alkali metal salts The N-chloro taurine represents an essential association Expertise in dealing with the very volatile Ver bond N-chloro taurine and opens up the practice wide range of uses, especially as a mild, slightly toxic, however highly effective disinfectant or as a bacteri zide means.
Die Verbindung ClHN-CH2-CH2-SO3-Na hat die folgenden
chemischen Eigenschaften:
Reinweißes, geruchloses kristallines Pulver, das
unter Feuchtigkeitsausschluß unbegrenzt haltbar ist.
Thermisch sehr stabil (zersetzt sich bei 130 bis
135°C); hervorragend in Wasser löslich (pH-Wert der
wäßrigen Lösung 7-8).The compound ClHN-CH 2 -CH 2 -SO 3 -Na has the following chemical properties:
Pure white, odorless crystalline powder that can be stored indefinitely with the exclusion of moisture. Very stable thermally (decomposes at 130 to 135 ° C); outstandingly soluble in water (pH value of the aqueous solution 7-8).
Stabilität der wäßrigen Lösung: Oxydationskapazität nimmt pro Tag um ca. 0,71% ab; in Alkohol sehr stabil (siehe Fig. 3).Stability of the aqueous solution: Oxidation capacity decreases by approx. 0.71% per day; very stable in alcohol (see Fig. 3).
Die Lösungen wurden bei Raumtemperatur unter Lichtaus schluß aufbewahrt und die Abnahme der Oxydationskapa zität über zwei Monate lang durch jodometrische Ti tration von aliquoten Anteilen verfolgt.The solutions were illuminated at room temperature finally saved and the decrease of the oxidation Kapa iodometric Ti for over two months tration of aliquots.
Reagiert augenblicklich mit SH-Gruppen (Cystein→ Cystin).Reacts instantly with SH groups (cysteine → Cystine).
Die bakteriziden Eigenschaften wurden überprüft mit Staphylococcus Aureus, wobei nicht nur eine - zu er wartende - Konzentrationsabhängigkeit, sondern auch eine ausgeprägte pH-Abhängigkeit der Bakterizidie ge funden wurde (siehe Fig. 4).The bactericidal properties were checked with Staphylococcus aureus, whereby not only a concentration dependency - to be expected - but also a pronounced pH dependency of the bactericide was found (see FIG. 4).
Die bakterizide Wirkung von NCT-Na wurde mit Hilfe des qualitativen Suspensionsversuches entsprechend den Richtlinien der DGHM (Zbl. Bakt.Hyg.,I.Abt. Orig. B 172 (6) 1981) ermittelt. The bactericidal activity of NCT-Na was proven with the help corresponding to the qualitative suspension test the guidelines of the DGHM (Zbl. Bakt.Hyg., I.Abt. Orig. B 172 (6) 1981).
Als Abtötungszeiten wurden die Mittelwerte jener Einwirkungszeiten genommen, bei denen nach dreitägiger Bebrütung noch ein Anwachsen der Keime bzw. bereits Sterilität zu beobachten war. The mean values were used as kill times those exposure times taken at which after three days of incubation still growing the germs or sterility can already be observed was.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand der Bei spiele näher erläutert.The invention is based on the case games explained.
a) Mit Chloramin T (N-Chlor-4-toluolsulfonsäure
amid-Natrium).
6.0 g (21 mmol) Chloramin T (Merck p.A.) werden in eine gut
gerührte Suspension von 2.5 g (20 mmol) feingepulvertem
Taurin (Serva, reinst) in 50 ml absolutem
Ethanol (Merck, p.A.) vorsichtig eingetragen
und bei Zimmertemperatur ca. 5 h weitergerührt.
Das entstandene Natriumsalz des N-Chlortaurins
(überschüssiges Chloramin T sowie das Reaktions
produkt Toluolsulfonamid bleiben in Lösung)
wird abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol ge
waschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3.3 g farbloses, kristallines Pulver
(91% d. Theorie) C2H5NO3ClSNa: Gef. iodometr.
19.49 ±0.09% Cl⁺ (N = 8);
flammenphotom. 12.5% Na.
Ber. 19.52% Cl⁺ 12.66 Na.
a IR-Spektrum: Gegenüber Taurin signifikante
Änderung im Bereich der N-H Schwingungen: eine
scharfe Bande bei 3275 cm-1, charakteristisch für
sekundäre Amine ( siehe Fig. 1).a) With chloramine T (N-chloro-4-toluenesulfonic acid amide sodium).
6.0 g (21 mmol) of chloramine T (Merck pA) are carefully introduced into a well stirred suspension of 2.5 g (20 mmol) of finely powdered taurine (Serva, ultrapure) in 50 ml of absolute ethanol (Merck, pA) and at room temperature approx. 5 h continued stirring. The resulting sodium salt of N-chloro taurine (excess chloramine T and the reaction product toluenesulfonamide remain in solution) is filtered off, washed twice with 10 ml of ethanol and dried in vacuo.
Yield: 3.3 g of colorless, crystalline powder (91% of theory) C 2 H 5 NO 3 ClSNa: Found iodometer. 19.49 ± 0.09% Cl⁺ (N = 8); flame photom. 12.5% Na.
Ber. 19.52% Cl⁺ 12.66 Na.
a IR spectrum: compared to taurine, significant change in the area of the NH vibrations: a sharp band at 3275 cm -1 , characteristic of secondary amines (see Fig. 1).
1b) Mit Chloramin B (N-Chlor-4-Benzolsulfon
säureamid-Natrium).
6 g (ca. 24 mmol) Chloramin B (Eastman Kodak,
techn. Qualität) wurden in 100 ml 96%igem
Ethanol gelöst,
von Unlöslichem durch Filtration abgetrennt, und
in das klare Filtrat 2.5 g fein gepulvertes Taurin
eingetragen und 5 Stunden bei Zimmertemperatur in
tensiv gerührt. Die entstandene homogene Suspension
wurde abgenutscht, 2 × mit 10 ml Ethanol gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 2.8 g farbloses Kristallpulver (77% d.
Theorie).
Die niedrigere Ausbeute ist auf die Verwendung des
Chloramin B in technischer Qualität, also mit ge
ringerem Gehalt, zurückzuführen.
Aufgrund der Analys und IR-Spektrum ist das so ge
wonnene Produkt identisch mit dem durch Umsetzung
von Taurin mit Chloramin T gewonnenen.1b) With chloramine B (N-chloro-4-benzenesulfonic acid amide sodium).
6 g (approx. 24 mmol) chloramine B (Eastman Kodak, technical quality) were dissolved in 100 ml 96% ethanol.
separated from insoluble matter by filtration, and 2.5 g of finely powdered taurine were introduced into the clear filtrate and stirred intensively for 5 hours at room temperature. The resulting homogeneous suspension was filtered off with suction, washed twice with 10 ml of ethanol and dried in vacuo.
Yield: 2.8 g of colorless crystal powder (77% of theory).
The lower yield is due to the use of chloramine B in technical quality, i.e. with a lower content.
Based on the analysis and IR spectrum, the product obtained is identical to that obtained by reacting taurine with chloramine T.
5.6 g (22 mmol) N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Kalium
werden in eine gut gerührte Suspension von 2.5 g
(20 mmol) feingepulvertem Taurin (Serva, reinst) in
70 ml 96%igem Ethanol (Merck, reinst) vorsichtig
eingetragen und bei Zimmertemperatur ca. 3 Stunden
weitergerührt. Das entstandene Kaliumsalz des N-
Chlortaurins (überschüssiges N-Chlor-4-toluolsulfon
säureamid-Kalium sowie das Reaktionsprodukt Toluol
sulfonamid bleiben in Lösung) wird abgenutscht,
2 × mit Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 3.64 g reinweißes, kristallines Pulver
(92% d. Theorie) C2H5NO3ClSK (MW 197.75) :
Gef. iodometr. 17.61 + 0.06% Cl⁺ (N = 5);
flammenfotometr. 19.7% K.
Bes. 17.93% Cl⁺, 19.77% K.
Analyse und IR-Spektrum (nur minimale Frequenzunterschiede
gegenüber N-Chlortaurin-Natrium; siehe Fig. 2) be
stätigen die Identität der Verbindung.5.6 g (22 mmol) N-chloro-4-toluenesulfonamide potassium are carefully introduced into a well stirred suspension of 2.5 g (20 mmol) finely powdered taurine (Serva, ultrapure) in 70 ml 96% ethanol (Merck, ultrapure) and stirred at room temperature for about 3 hours. The resulting potassium salt of N-chloro taurine (excess N-chloro-4-toluenesulfonic acid-potassium and the reaction product toluenesulfonamide remain in solution) is filtered off with suction, washed twice with ethanol and dried in vacuo.
Yield: 3.64 g of pure white, crystalline powder (92% of theory) C 2 H 5 NO 3 ClSK (MW 197.75 ):
Found iodometr. 17.61 + 0.06% Cl⁺ (N = 5);
flame photometer. 19.7% K.
Bes. 17.93% Cl⁺, 19.77% K.
Analysis and IR spectrum (only minimal frequency differences compared to N-chlortaurine sodium; see Fig. 2) confirm the identity of the compound.
Herstellung des im Handel nicht erhältlichen N-Chlor-4
toluolsulfonsäureamid-Kalium.
Zu einer eisgekühlten Lösung von 58 g (0.2 mmol) Chlor
amin T (Merck, p.A.) in 1200 ml Wasser wurden 50 ml 4 N
Schwefelsäure unter ständigem Rühren langsam (Tropf
trichter) zugegeben. Die ausgefallene Säure N-Chlor
toluolsulfonamid wurde abgenutscht, sorgfältig mit
Wasser gewaschen, in ca. 200 ml Wasser aufgeschlämmt
und durch vorsichtige Zugabe einer Lösung von 11.2 g
(0.2 mmol) KOH (Merck, p.A.) in 50 ml Wasser unter
ständigem Rühren bis zum Erreichen eines pH ≈ 9
neutralisiert. Das unlösliche Nebenprodukt N-Dichlor
toluolsulfonamid (ca. 2.8 g beige-weißes Pulver)
wurde abgetrennt und das klare Filtrat am Rotavapor
bei 40 bis 60°C im Vakuum auf 50 bis 60 ml eingeengt,
mit 50 ml Isopropanol (Merck, p.A.) versetzt und der
Kristallisation überlassen (Eisbad). Das ausgefallene
kristalline N-Chlor-4-toluolsulfonsäureamid-Kalium
wurde abgenutscht, mit Isopropanol gewaschen und im
Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 46.4 g farblose Kristalline (91.7% d. Theorie)
Die jodometrische Analyse (13.87 ±0.071% Cl⁺; N=6
weist das Kaliumsalz des N-Chlortoluolsulfonamid als
Halbhydrat (C7H6SO2NClK · 1/2 H2O, MW: 252.8,
ber. 14.02% Cl⁺) aus.Preparation of the commercially available N-chloro-4 toluenesulfonamide potassium.
To an ice-cooled solution of 58 g (0.2 mmol) of chloroamine T (Merck, pA) in 1200 ml of water, 50 ml of 4 N sulfuric acid were slowly added with constant stirring (dropping funnel). The precipitated acid N-chloro toluenesulfonamide was filtered off, washed thoroughly with water, slurried in about 200 ml of water and by carefully adding a solution of 11.2 g (0.2 mmol) of KOH (Merck, pA) in 50 ml of water with constant stirring until Neutralized when reaching a pH ≈ 9 . The insoluble by-product N-dichlorotoluenesulfonamide (approx. 2.8 g beige-white powder) was separated off and the clear filtrate was concentrated on a Rotavapor at 40 to 60 ° C. in vacuo to 50 to 60 ml, mixed with 50 ml isopropanol (Merck, pA) and left to crystallize (ice bath). The precipitated crystalline N-chloro-4-toluenesulfonamide potassium was filtered off with suction, washed with isopropanol and dried in vacuo.
Yield: 46.4 g of colorless crystalline (91.7% of theory) The iodometric analysis (13.87 ± 0.071% Cl⁺; N = 6 shows the potassium salt of N-chlorotoluene sulfonamide as a hemihydrate (C 7 H 6 SO 2 NClK · 1/2 H 2 O, MW: 252.8, calc. 14.02% Cl⁺).
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