DE4013349A1 - 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung - Google Patents

1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung

Info

Publication number
DE4013349A1
DE4013349A1 DE4013349A DE4013349A DE4013349A1 DE 4013349 A1 DE4013349 A1 DE 4013349A1 DE 4013349 A DE4013349 A DE 4013349A DE 4013349 A DE4013349 A DE 4013349A DE 4013349 A1 DE4013349 A1 DE 4013349A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
concentrations
nickel baths
baths according
additional content
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE4013349A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dipl Ing Dahms
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering AG filed Critical Schering AG
Priority to DE4013349A priority Critical patent/DE4013349A1/de
Priority to AT91907848T priority patent/ATE118253T1/de
Priority to JP50767591A priority patent/JP3199729B2/ja
Priority to DE59104555T priority patent/DE59104555D1/de
Priority to PCT/DE1991/000336 priority patent/WO1991016474A1/de
Priority to ES91907848T priority patent/ES2068577T3/es
Priority to US07/941,432 priority patent/US5264112A/en
Priority to EP91907848A priority patent/EP0526497B1/de
Publication of DE4013349A1 publication Critical patent/DE4013349A1/de
Priority to HK3596A priority patent/HK3596A/xx
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C25ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25DPROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
    • C25D3/00Electroplating: Baths therefor
    • C25D3/02Electroplating: Baths therefor from solutions
    • C25D3/12Electroplating: Baths therefor from solutions of nickel or cobalt
    • C25D3/14Electroplating: Baths therefor from solutions of nickel or cobalt from baths containing acetylenic or heterocyclic compounds
    • C25D3/18Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 1-(2-Sulfoäthyl)pyridiniumbetain, Verfahren zu deren Herstellung sowie saure Nickelbäder enthaltend diese Verbindung.
Es ist seit langem bekannt, daß sauren, insbesondere schwach sauren Nickelelektrolyten, bestimmte organische Substanzen in geringen Mengen zugesetzt werden, um statt einer matten Abscheidung eine glänzende Nickelabscheidung zu erhalten.
Eine Gruppe der Zusätze, auch Grundglänzer genannt, sind ungesättigte, meist aromatische Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Sulfonamide beziehungsweise deren Salze. Die bekanntesten Verbindungen sind zum Beispiel m-Benzoldisolfonsäure oder Benzoesäuresulfimid (Saccharin). Weitere Grundglänzer sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1 Beispiele für Grundgläser (die zumeist in Form ihrer Natrium- oder Kaliumsalze eingesetzt werden)
Diese Verbindungen aus Tabelle 1 erzeugen, allein dem galvanischen Bad zugesetzt, über einen gewissen Stromdichtebereich einen glänzenden, aber nicht eingeebneten Niederschlag. Ihre alleinige Anwendung hat deshalb keinerlei praktische Bedeutung, da die Qualität der mit ihnen erhaltenen Nickelüberzüge nicht den heutigen Anforderungen entspricht.
Ihr offensichtlicher Mangel ist die Fähigkeit, rauhe Oberflächen einzuebnen, ohne den Niederschlag zu verspröden.
Es wurden auch hier Substanzen bekannt, die als Einebner bezeichnet werden. Sie werden praktisch immer zusammen mit einem oder mehreren Grundglänzern angewendet.
Bekannte Einebner sind zum Beispiel dreifach ungesättigte Alkohole oder dreifach ungesättigte Amine. Sie zeigen vor allem beim Dauerbetrieb und schon bei leichter Überdosierung dunkle Abscheidungen im niedrigen Stromdichtebereich. Häufig tritt sogar der Fall ein, daß keine Abscheidung im niedrigen Stromdichtebereich auftritt und das Untergrundmaterial sichtbar bleibt. Einige Beispiele an bekannten Einebnern sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2 Beispiele für bekannte Einebner
Propargylalkohol HC≡C-CH₂OH
2-Butindiol (1,4) HO-CH₂C≡C-CH₂OH
Äthylenglycolmonopropargyläther HC≡C-CH₂O-CH₂CH₂OH
Äthylenglycol-bis-propargyläther HC≡C-CH₂O-CH₂CH₂O-CH₂≡CH
Diäthylenglycol-monopropargyläther HO-CH₂CH₂OCH₂CH₂O-CH₂C≡CH
N,N-Dimethylaminopropin (CH₃)₂N-CH₂C≡CH
N,N-Diäthylaminopropin (C₂H₅)₂N-CH₂C≡CH
2-Butindiol-bis(hydroxyäthyläther) HO-CH₂CH₂OCH₂C≡CCH₂OCH₂CH₂OH
Weiter sind als Einebner quaternäre, aromatische stickstoffhaltige Verbindungen wie Pyridinium- oder Chinoliniumverbindungen als Einebner bekannt. Allen diesen Einebnern ist gemeinsam, daß sie entweder schon beim Ansatz, meist aber im Dauerbetrieb den Nickelniederschlag verspröden. Dadurch ist ein nachträgliches Verformen der vernickelten Teile nicht mehr möglich, es entstehen auch spontan Risse, die bis in das Grundmaterial reichen und dadurch Korrosion (zum Beispiel Rost) hervorrufen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, diese beschriebenen Nachteile zu vermeiden und einen Stoff zu schaffen, der bei ausreichend guter Tiefenstreuung eine gute Einebnung und bei längerem Betrieb der sauren Nickelbäder die Abscheidung spröder Niederschläge verhindert.
Diese Aufgabe wird durch die im Patentanspruch 1 gekennzeichnete Verbindung gelöst.
Vorteilhafte Ausführungsformen sind in den Unteransprüchen beschrieben.
Gegenstand der Anmeldung ist außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Obwohl in neuerer Zeit Pyridin-N-äthansulfonsäuren-derivate (EU-PS 3 43 559) beschrieben wurden, zeigte sich die bis jetzt als Nickelglanzbildner nicht beschriebene Substanz 1-(2-Sulfoäthyl)pyridiniumbetain
als hervorragend geeignet. Sie unterscheidet sich von 1-(3-Sulfopropyl)pyridiniumbetain (DE PS 10 04 011) durch eine bessere Wirksamkeit im Ansatz und im Verbrauch.
Mit dieser Verbindung gelingt es in hervorragender Weise, eine sehr gute Einebnung in Verbindung mit einem hervorragenden Glanz zu erzielen. Eine Versprödung trat nicht auf. Durch Kombination mit den Einebnern aus Tabelle 2 mit einer dreifach ungesättigten Gruppe kann der Glanzbereich bis in den niedrigsten Stromdichtebereich erzielt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung liegt als inneres Salz (Betain) vor. Sie ist sehr stabil. Die Herstellung erfolgt noch in an sich bekannten Verfahren, zum Beispiel durch Umsetzung von Pyridin im Überschuß mit Bromäthansulfonsäure, Natriumsalz, durch mehrstündiges Kochen am Rückflußkühler. Die Ausbeute betrug etwa 70% der Theorie. Durch Umkristallisieren mit Wasser/Alkohol lassen sich die Verunreinigungen minimieren.
Das Bad zur Abscheidung von Nickelniederschlägen unter Zusatz der erfindungsgemäßen Substanz besteht im allgemeinen aus einer Nickelsalzlösung, der man zusätzlich eine schwache Säure zur Pufferung zusetzt.
In der Praxis wird hauptsächlich der Watt'sche Ansatz verwendet, der etwa folgende Zusammensetzung hat:
200-400 g/l Nickelsulfat (NiSO₄ ×⌀ 7 H₂O)
 30-200 g/l Nickelchlorid (NiCl₂ × 6 H₂O)
 30- 50 g/l Borsäure (H₃BO₃)
Der pH-Wert kann zwischen 3 und 5,5 liegen, hauptsächlich zwischen 4 und 5. Die Temperatur kann zur Erhöhung der Stromdichten bis zu 75°C betragen, in der Regel liegt sie zwischen 50° und 60°C.
Hochleistungselektrolyte haben einen Chloridgehalt von 10-50 g/l und zeigen beim Verwenden der erfindungsgemäßen Verbindung die besten Ergebnisse. Das Nickelchlorid kann teilweise oder ganz durch Natriumchlorid ersetzt werden. Die Stromdichte kann bei 55°C bei den bezeichneten Hochleistungselektrolyten bis zu 10 A/dm² betragen.
Die erfindungsgemäße Substanz kann zwar für sich allein dem Elektrolyten zugesetzt werden, optimale Ergebnisse erzielt man jedoch erst durch Kombination mit bekannten Grundglänzern und Einebnern. Man kann so über den gesamten für die Praxis erforderlichen Stromdichtebereich eine ausgezeichnete Einebnung erzielen, ohne daß die Niederschläge im Dauerbetrieb verspröden.
Die Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindungen in Nickelelektrolyten ist sehr gering und kann zwischen 0,005 und 5 g/l, in der Regel zwischen 0,05 und 0,4 g/l liegen. Die Konzentration liegt besonders im unteren Bereich, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in Kombination von Grundglänzern zusammen mit dreifach ungesättigten Verbindungen angewendet werden.
Die Grundglänzer nach Tabelle 1 werden in der Regel in Mengen von 0,1-10 g/l, dem Elektrolyten zugesetzt. Einebner nach Tabelle 2 werden zweckmäßigerweise zwischen 0,005 und 0,25 g/l dosiert. Netzmittel zur Verhinderung einer porigen Abscheidung können in Mengen bis zu 10 g/l zugesetzt werden.
Beispiel 1.0
Zu einem Elektrolyten mit folgender Zusammensetzung
270 g/l Nickelsulfat (NiSO₄ × 7 H₂O)
40 g/l Nickelchlorid (NiCl₂ × 6 H₂O)
40 g/l Borsäure (H₃BO₃)
0,5 g/l 2-Äthylhexylsulfat, Natriumsalz als Netzmittel
werden 0,25 g/l der erfindungsgemäßen Verbindung zugesetzt.
Die alleinige Zugabe bewirkt bereits eine noch glänzende und eingeebnete Abscheidung in einem Stromdichtebereich von 2-5 A/dm². Oberhalb 5 A/dm² ist ein matter Absatz. Die Prüfung erfolgt in der Hull-Zelle bei 55°C mit Lufteinblasung. Ein gekratztes Kupferblech 7 × 10 cm wurde 10 Minuten bei 2,5 Ampere galvanisiert.
Beispiel 1.1
Zum Elektrolyten nach Beispiel 1.0 wird zusätzlich zur erfindungsgemäßen Verbindung als Grundglänzer 1 g/l Saccharin, Natriumsalz zugesetzt. Das Blech zeigt eine hochglänzende und gut eingeebnete Abscheidung im Stromdichtebereich von 2-8 A/dm².
Beispiel 2.0
Zu einem Elektrolyten mit der Zusammensetzung
250 g/l Nickelsulfat (NiSO₄ × 7 H₂O)
80 g/l Nickelchlorid (NiCl₂ × 6 H₂O)
40 g/l Borsäure (H₃BO₃)
0,5 g/l 2-Äthylhexylsulfat, Natriumsalz als Netzmittel,
werden 0,1 g/l N,N-Diäthylaminopropin und 1 g/l Saccharin (Benzoesäuresulfimid, Natriumsalz) zugesetzt.
Man erzielt eine glänzende, etwas eingeebnete Abscheidung in einem Stromdichtebereich von 0,1-8 A/dm². Durch Zugabe von nur 0,1 g/l der erfindungsgemäßen Verbindung erhält man in diesem Bereich eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.1
Ersetzt man im Beispiel 2.0 das N,N-Diäthylaminopropin durch 0,07 g/l 2-Butindiol(1.4) so erhält man in dem Bereich von 3,0 bis 8 A/dm² eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.2
Ersetzt man im Beispiel 2.0 das N,N-Diäthylaminopropin durch 0,05 g/l 2-Butindiol-bis-hydroxyäthyläther (1.4) so erhält man in dem Bereich von 0,2 bis 8,2 A/dm² eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.3
Ersetzt man im Beispiel 2.0 das N,N-Diäthylaminopropin durch 0,03 g/l Äthylenglycolmonopropargyläther, so erhält man in dem Bereich von 0,2 bis 8,2 A/dm² eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.4
Ersetzt man im Beispiel 2.0 N,N-Diäthylaminopropin durch 0,007 g/l Propargylalkohol, so erhält man in dem Bereich von 0,3 bis 7,2 A/dm² eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.5
Ersetzt man im Beispiel 2.0 das N,N-Diäthylaminopropin durch 0,15 g/l Hydroxypropinsulfonsäure, Natriumsalz, so erhält man in dem Bereich von 0,1 bis 8 A/dm² eine hochglänzende und sehr gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.6
Ersetzt man im Beispiel 2.0 das N,N-Diäthylaminopropin durch 0,05 g/l Propinsulfonsäure, Natriumsalz, so erhält man in dem Bereich von 0,2 bis 9 A/dm² eine hochglänzende und gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 2.7
Ersetzt man im Beispiel 2.0 N,N-Diäthylaminopropin durch 0,25 g/l Vinylsulfonsäure, Natriumsalz, so erhält man in dem Bereich von 0,1 bis 10 A/dm² eine hochglänzende und gut eingeebnete Abscheidung.
Beispiel 3
Ein Elektrolyt mit folgender Zusammensetzung
270 g/l Nickelsulfat (NiSO₄ × 7 H₂O)
40 g/l Nickelchlorid (NiCl₂ × 6 H₂O)
40 g/l Borsäure (H₃BO₃)
0,5 g/l 2-Äthylhexylsulfat, Natriumsalz als Netzmittel
1 g/l Saccharin, Natriumsalz
1 g/l Formalin (37%ig) und
0,3 g/l der erfindungsgemäßen Verbindung
wird im Dauerbetrieb mit 4 A/dm² belastet. Die jeweils fehlende Menge an Zusätzen wird nach der Prüfung in der Hull-Zelle ergänzt. Der Verbrauch liegt bei 50 g der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf einen Ladungsdurchgang von 1000 Ah.
Beispiel 3.1
Ersetzt man im Beispiel 3 die erfindungsgemäße Verbindung durch 1-(3-Sulfopropyl)pyridiniumbetain, so wird ein Verbrauch von 60 g bezogen auf einen Ladungsdurchgang von 1000 Ah ermittelt. Somit erzielt man durch die erfindungsgemäße Verbindung bei gleichem galvanotechnischem Effekt eine mengenmäßige Einsparung.

Claims (22)

1. 1-(2-Sulfoäthyl)pyridiniumbetain.
2. Saure Nickelbäder, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(2-Sulfoäthyl)pyridiniumbetain.
3. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 2, enthaltend die Verbindung in einer Konzentration von 0,005 bis 5 g/l, vorzugsweise von 0,05 bis 0,4 g/l.
4. Saure Nickelbäder gemäß Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Grundglänzern in Konzentrationen von 0,005 bis 10 g/l.
5. Saure Nickelbäder gemäß Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Einebnern in Konzentrationen von 0,005 bis 0,25 g/l.
6. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Propargylalkohol in Konzentrationen von 0,01 bis 0,15 g/l.
7. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an 2-Butindiol(1,4) in Konzentrationen von 0,02 bis 0,25 g/l.
8. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Äthylenglycolmonopropargyläther in Konzentrationen von 0,01 bis 0,1 g/l.
9. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an N,N-Diäthylaminopropin in Konzentrationen von 0,02 bis 0,25 g/l.
10. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an 2-Butindiol-bis(hydroxyäthyläther) in Konzentrationen von 0,02 bis 0,25 g/l.
11. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an 2-Butindiol-mono(hydroxy-isopropyläther) in Konzentrationen von 0,015 bis 0,2 g/l.
12. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Hydroxypropinsulfonsäure und ihrer Salze in Konzentrationen von 0,02 bis 0,25 g/l.
13. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an 2,5-Hexindiol in Konzentrationen von 0,02 bis 0,25 g/l.
14. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an 2-(3-Propin-1-oxy)-propanol in Konzentrationen von 0,02 bis 0,15 g/l.
15. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Äthylenglycol-bis-monopropargyläther in Konzentrationen von 0,01 bis 0,2 g/l.
16. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 5, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Äthylenglycol-bis(propargyläther) in Konzentrationen von 0,005 bis 0,1 g/l.
17. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Propinsulfonsäure, Natriumsalz, in Konzentrationen von 0,005 bis 0,1 g/l.
18. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Vinylsulfonsäure, Natriumsalz, in Konzentrationen von 0,05 bis 1 g/l.
19. Saure Nickelbäder gemäß Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Allylsulfonsäure, Natriumsalz, in Konzentrationen von 0,1 bis 5 g/l.
20. Saure Nickelbäder gemäß Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Netzmitteln in Konzentrationen bis zu 10 g/l.
21. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 in Hochleistungsbädern zur Abscheidung eingeebneter hochglänzender Nickelüberzüge.
22. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridin mit Bromäthansulfonsäure, Alkalisalz, zur Reaktion bringt und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert.
DE4013349A 1990-04-23 1990-04-23 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung Ceased DE4013349A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4013349A DE4013349A1 (de) 1990-04-23 1990-04-23 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung
AT91907848T ATE118253T1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)- pyridiniumbetain.
JP50767591A JP3199729B2 (ja) 1990-04-23 1991-04-22 1―(2―スルホエチル)―ピリジニウムベタインを含有する酸性ニッケル浴
DE59104555T DE59104555D1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetain.
PCT/DE1991/000336 WO1991016474A1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetain
ES91907848T ES2068577T3 (es) 1990-04-23 1991-04-22 Baños de niquel acidos, conteniendo 1-(2-sulfoetil)-piridiniumbetaina.
US07/941,432 US5264112A (en) 1990-04-23 1991-04-22 Acidic nickel baths containing 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetaine
EP91907848A EP0526497B1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetain
HK3596A HK3596A (en) 1990-04-23 1996-01-04 Acid nickel baths containing 1-(2-sulfoethyl)-pyridinium betaine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4013349A DE4013349A1 (de) 1990-04-23 1990-04-23 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4013349A1 true DE4013349A1 (de) 1991-10-24

Family

ID=6405158

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4013349A Ceased DE4013349A1 (de) 1990-04-23 1990-04-23 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung
DE59104555T Expired - Fee Related DE59104555D1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetain.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59104555T Expired - Fee Related DE59104555D1 (de) 1990-04-23 1991-04-22 Saure nickelbäder, enthaltend 1-(2-sulfoethyl)-pyridiniumbetain.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5264112A (de)
EP (1) EP0526497B1 (de)
JP (1) JP3199729B2 (de)
AT (1) ATE118253T1 (de)
DE (2) DE4013349A1 (de)
ES (1) ES2068577T3 (de)
HK (1) HK3596A (de)
WO (1) WO1991016474A1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69840305D1 (de) * 1997-08-01 2009-01-15 Vertellus Specialties Inc Verfahren zur Herstellung von 4-Ä(di)alkylaminoÜ-Pyridin-Verbindungen
DE19805487A1 (de) * 1998-02-11 1999-08-12 Basf Ag Synthese von 1-(2-Sulfoethyl)-pyridiniumbetain
DE102014207778B3 (de) * 2014-04-25 2015-05-21 Kiesow Dr. Brinkmann GmbH & Co. KG Verwendung einer Mischung zur Verwendung in einem galvanischen Bad oder eines galvanischen Bades zur Herstellung einer Glanznickelschicht sowie Verfahren zur Herstellung eines Artikels mit einer Glanznickelschicht
US10458032B2 (en) * 2017-06-15 2019-10-29 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Environmentally friendly nickel electroplating compositions and methods
US10718059B2 (en) * 2017-07-10 2020-07-21 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Nickel electroplating compositions with cationic polymers and methods of electroplating nickel
EP3456870A1 (de) * 2017-09-13 2019-03-20 ATOTECH Deutschland GmbH Bad und verfahren zum füllen eines senkrechten verbindungszugangs für ein werkstück mit nickel oder nickellegierung

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131189A (en) * 1961-10-16 1964-04-28 Pure Oil Co Preparation of quaternary ammonium betaine salts
FR1529883A (fr) * 1967-05-11 1968-06-21 Conservatoire Nat Arts Procédé de sulfoéthylation d'amines tertiaires et nouveaux composés obtenus
US3862019A (en) * 1974-04-26 1975-01-21 R O Hull & Company Inc Composition of electroplating bath for the electrodeposition of bright nickel
US4673472A (en) * 1986-02-28 1987-06-16 Technic Inc. Method and electroplating solution for deposition of palladium or alloys thereof
DE3622514A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Mitel Corp Datenspeichersystem
DD266814A1 (de) * 1987-10-13 1989-04-12 Leipzig Galvanotechnik Verfahren zur elektrolytischen abscheidung glaenzender nickelschichten
EP0341167A1 (de) * 1988-05-02 1989-11-08 Piolat Industrie Verfahren zur Herstellung eines perforierten Nickelrahmens durch Elektroformung
EP0343559A1 (de) * 1988-05-25 1989-11-29 Raschig AG Verwendung von 2-substituierten Ethansulfonverbindungen als galvanotechnische Hilfsstoffe

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL205377A (de) * 1955-03-16
DE1621157A1 (de) * 1967-08-16 1971-05-19 Riedel & Co Saures galvanisches Nickelbad
GB2242200B (en) * 1990-02-20 1993-11-17 Omi International Plating compositions and processes
US5164069A (en) * 1990-11-05 1992-11-17 Shipley Company Inc. Nickel electroplating solution and acetylenic compounds therefor

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131189A (en) * 1961-10-16 1964-04-28 Pure Oil Co Preparation of quaternary ammonium betaine salts
FR1529883A (fr) * 1967-05-11 1968-06-21 Conservatoire Nat Arts Procédé de sulfoéthylation d'amines tertiaires et nouveaux composés obtenus
US3862019A (en) * 1974-04-26 1975-01-21 R O Hull & Company Inc Composition of electroplating bath for the electrodeposition of bright nickel
DE3622514A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Mitel Corp Datenspeichersystem
US4673472A (en) * 1986-02-28 1987-06-16 Technic Inc. Method and electroplating solution for deposition of palladium or alloys thereof
DD266814A1 (de) * 1987-10-13 1989-04-12 Leipzig Galvanotechnik Verfahren zur elektrolytischen abscheidung glaenzender nickelschichten
EP0341167A1 (de) * 1988-05-02 1989-11-08 Piolat Industrie Verfahren zur Herstellung eines perforierten Nickelrahmens durch Elektroformung
EP0343559A1 (de) * 1988-05-25 1989-11-29 Raschig AG Verwendung von 2-substituierten Ethansulfonverbindungen als galvanotechnische Hilfsstoffe

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bull. Soc. Chim. France, Part 1, S. 2531-37, 1975 *
Bull. Soc. Chim. France, S. 954-958, 1970 *
J. org. Chem. 26, S. 420-22, 1961 *
J. org. Chem. 29, S. 2489-90, 1964 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP3199729B2 (ja) 2001-08-20
JPH05506695A (ja) 1993-09-30
ATE118253T1 (de) 1995-02-15
HK3596A (en) 1996-01-12
EP0526497B1 (de) 1995-02-08
EP0526497A1 (de) 1993-02-10
ES2068577T3 (es) 1995-04-16
WO1991016474A1 (de) 1991-10-31
US5264112A (en) 1993-11-23
DE59104555D1 (de) 1995-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2255584C2 (de) Saures Kupfergalvanisierbad
EP2103717B1 (de) Pyrophosphat-basiertes Bad zur Abscheidung von Zinn-Legierungsschichten
DE1521062B2 (de) Waessriges saures galvanisches kupferbad zur abscheidung von duktilem glaenzendem kupfer
DE1446461A1 (de) Versiegelungsbad fuer oxydierte Aluminiumflaechen und Verfahren zu dessen Herstellung
DE3001879C2 (de) Wäßriges saures Bad und Verfahren zur galvanischen Abscheidung von glänzenden und eingeebneten Nickel-Eisen-Schichten
DE10025552C1 (de) Saures galvanisches Nickelbad und Verfahren zum Abscheiden eines satinglänzenden Nickel- oder Nickellegierungsüberzuges
DE4210884A1 (de) Cobalt- und nickel-freie sealing-zubereitungen
DE2630980C2 (de)
DE4013349A1 (de) 1-(2-sulfoaethyl)pyridiniumbetain, verfahren zu dessen herstellung sowie saure nickelbaeder enthaltend diese verbindung
DE2319197B2 (de) Waessriges bad und verfahren zur galvanischen abscheidung eines duktilen, festhaftenden zinkueberzugs
EP0379948B1 (de) Wässrige, saure Lösungen für die elektrolytische Abscheidung von Zinn und/oder Blei/Zinnlegierungen
DE4032864C2 (de)
EP0343559A1 (de) Verwendung von 2-substituierten Ethansulfonverbindungen als galvanotechnische Hilfsstoffe
DE2815786C2 (de) Wäßriges Bad und Verfahren elektrochemischen Abscheidung von glänzenden Eisen-Nickel-Überzügen
DE888191C (de) Bad und Verfahren zur galvanischen Vernicklung
DE2326300A1 (de) Waessriges saures zinkgalvanisierungsbad und -verfahren
DE1146322B (de) Saure galvanische Metallbaeder
DE2948999C2 (de) Wässriges, saures Bad zur galvanischen Abscheidung von Gold und Verfahren zur galvanischen Abscheidung von Hartgold unter seiner Verwendung
DE3108466C2 (de) Verwendung eines Acetylenalkohols in einem Bad zur galvanischen Abscheidung einer Palladium/Nickel-Legierung
EP0261331B1 (de) Alpha-Hydroxi Propinsulfonsäure und deren Salze, saure Nickelbäder enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2839360C2 (de) Wäßriges Bad zur galvanischen Abscheidung von glänzenden Überzügen aus Palladium oder seinen Legierungen
DE1208593B (de) Saures galvanisches Nickelbad zum Abscheiden halbglaenzender UEberzuege
DE1621157A1 (de) Saures galvanisches Nickelbad
DE1228886C2 (de) Saures galvanisches Bad
DE3139641A1 (de) "galvanisches bad und verfahren zur abscheidung halbglaenzender duktiler und spannungsfreier nickelueberzuege"

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8131 Rejection