DE3928575A1 - Removal of ammonia from isocyanic acid-ammonia mixts. - by adding an ether at specific temp. and cooling, so that an isocyanic acid-ether adduct condenses out and ammonia is sepd. as gas - Google Patents

Removal of ammonia from isocyanic acid-ammonia mixts. - by adding an ether at specific temp. and cooling, so that an isocyanic acid-ether adduct condenses out and ammonia is sepd. as gas

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Abstract

Ammonia is removed from gaseous mixts. of HNCO and ammonia (I) by adding an ether (II) to the mixt. at 250-600 deg.C and then cooling. An HNCO/ether adduct condenses out and the ammonia is sepd. and removed as gas. Pref. the reaction mixt. is brought into contact with a diluent and cooled; (II) is added at 320-380 deg.C.; (II) is a cyclic ether or an ether of formula R1O-(R3-O)n-R2 (with R1, R2 = linear or branched alkyl, aryl, alkylaryl or aralkyl; R3 = linear or branched alkylene, arylene, alkylarylene or aralkylene; n = 0-5), pref. a dialkyl or diaryl ether; the adduct-forming ether (II) is also used as diluent, pref. in excess, so that when the mixt. is cooled, (II) serves as diluent for the adduct. USE/ADVANTAGE - HNCO is useful for the synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, thiocarbamates, organic isocyanates, etc.; mixts. (I) are obtd., e.g. by thermal decompsn. of urea; the process enables the direct prodn. of a stable HNCO/ether adduct from such mixts. without the formation (and subsequent decompsn.) of cyanuric acid; the adduct can be used directly in the above syntheses.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Ammo­ niak aus einem gasförmigen Gemisch aus Isocyansäure und Ammo­ niak mit Hilfe von Ethern.The invention relates to a method for separating ammo niak from a gaseous mixture of isocyanic acid and ammo niak with the help of ethers.

Gemische aus Isocyansäure und Ammoniak dienen u. a. als Aus­ gangsmaterial für die Synthese von Melamin und werden durch thermische Zersetzung von Harnstoff, beispielsweise nach EP-A 1 24 704 erhalten.Mixtures of isocyanic acid and ammonia serve u. a. as out material for the synthesis of melamine and are made by thermal decomposition of urea, for example according to EP-A 1 24 704 received.

Isocyansäure selbst wäre ein wertvoller, reaktiver C-1 Baustein für die Synthese einer Vielzahl organischer Verbindungen. Ihre Verwendung für diesen Zweck ist jedoch beschränkt, da sie nicht sehr stabil ist und leicht zu linearen und cyclischen Polymeren polymerisiert. Außerdem ist sie nur auf aufwendigem Weg her­ stellbar. So ist in Chemical Abstracts, Vol. 81 (1974) 172 444m und Vol. 82 (1975), 173 135u die Bildung von Isocyansäure durch thermische Zersetzung von Harnstoff unter Abtrennung von Ammo­ niak beschrieben, wobei jedoch ein Feststoff, nämlich Cyanur­ säure hergestellt wird, der bei 330 bis 600°C zu Isocyansäure zersetzt werden muß. Dabei ist bekannt, daß die Zersetzung von Cyanursäure nur langsam und unvollständig verläuft, da Cyanur­ säure im Vergleich zu Isocyansäure sehr stabil ist.Isocyanic acid itself would be a valuable, reactive C-1 building block for the synthesis of a large number of organic compounds. Your However, use for this purpose is limited as it is not is very stable and easy to use linear and cyclic polymers polymerized. In addition, it is only in a complex way adjustable. For example, in Chemical Abstracts, Vol. 81 (1974) 172 444m and Vol. 82 (1975), 173 135u the formation of isocyanic acid thermal decomposition of urea with separation of ammo niak described, but a solid, namely cyanur acid is produced at 330 to 600 ° C to isocyanic acid must be decomposed. It is known that the decomposition of Cyanuric acid is slow and incomplete because cyanuric acid acid is very stable compared to isocyanic acid.

Es wurde nun gefunden, daß bei der Abtrennung von Ammoniak aus einem gasförmigen Gemisch aus Isocyansäure und Ammoniak der Um­ weg über die Cyanursäure vermieden werden kann, wenn man dem Gemisch aus Isocyansäure und Ammoniak einen Ether zusetzt, das Reaktionsgemisch abkühlt und kondensiert. Dabei bildet sich un­ erwarteterweise trotz der Anwesenheit des Ammoniaks in der Re­ aktionsmischung nicht Ammoniumisocyanat, sondern ein Addukt aus Isocyansäure und Ether entsteht. Das Ammoniak bleibt gasförmig und kann abgetrennt werden. It has now been found that when ammonia is separated off a gaseous mixture of isocyanic acid and ammonia away about the cyanuric acid can be avoided if you take that Mixture of isocyanic acid and ammonia adds an ether that The reaction mixture cools and condenses. This forms un expected, despite the presence of ammonia in the Re action mixture not ammonium isocyanate, but an adduct Isocyanic acid and ether are formed. The ammonia remains gaseous and can be separated.  

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus einem gasförmigen Gemisch aus Isocyansäure und Ammoniak, das dadurch gekennzeichnet ist, daß bei Temperaturen von 250 bis 600°C ein Ether eingebracht und das Reaktionsge­ misch abgekühlt wird, wobei ein Addukt aus Isocyansäure und Ether kondensiert und das Ammoniak als Gas entweicht und abge­ trennt wird.The invention therefore relates to a method for separation of ammonia from a gaseous mixture of isocyanic acid and Ammonia, which is characterized in that at temperatures introduced from 250 to 600 ° C an ether and the reaction is mixed cooled, an adduct of isocyanic acid and Ether condenses and the ammonia escapes as a gas and abge is separated.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zuerst ein Ether in ein heißes Gasgemisch aus Isocyansäure und Ammo­ niak eingebracht.To carry out the method according to the invention, first an ether in a hot gas mixture of isocyanic acid and ammo introduced niak.

Geeignete Ether sind beispielsweise cyclische Ether, wie Furan, Pyran, Dioxan oder Ether der allgemeinen Formel R1-O-(R3-O)n- R2, in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander eine ge­ radkettige oder verzweigte Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Aryl­ alkylgruppe, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, Arylen-, Alkylarylen- oder Arylalkylengruppe und n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet. Geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen sind beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 10 C- Atomen, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppen und ihre Isomeren, wie iso-Propyl-, iso-Butyl-, tert. Butylgruppen. Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylgruppen sind gegebenenfalls ein oder mehrfach durch geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 5 C-Atomen substituierte Phenylgruppen, die mit dem ein aliphatisches Kohlenstoffatom verbunden sein können. Bei­ spiele solcher Gruppen sind etwa Phenyl-, Tolyl-, Dime­ thylphenyl-, Trimethylphenyl-, Ethylphenyl-, Isopropylphenyl-, Benzyl-, Methylbenzyl-, Ethylenphenylgruppen. Alkylengruppen sind beispielsweise Alkylengruppen mit 1-10 C-Atomen, wie Me­ thylen-, Ethylen-, Propylen-, Butylengruppen und ihre Isomeren, wie iso-Propylen-, iso- Butylen-, tert.-Butylengruppen. Arylen-, Alkylarylen-, oder Arylalkylengruppen sind gegebenenfalls ein oder mehrfach durch geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkylengruppen mit 1-5 C-Atomen substituierte Phenyl- oder Phe­ nylengruppen, die mit dem Ethersauerstoffatom entweder über ein aromatisches oder über ein aliphatisches Kohlenstoffatom verbunden sein können. Beispiele solcher Gruppen sind Phenylen-, Methylphenylen-, Benzylen-, Dimethylphenylen-, Trimethylphe­ nylen-, Ethylphenylen-, iso-Propylphenylen-, Methylbenzylen-, Ethylenphenylgruppen.Suitable ethers are, for example, cyclic ethers, such as furan, pyran, dioxane or ethers of the general formula R 1 -O- (R 3 -O) n - R 2 , in which the radicals R 1 and R 2 independently of one another are a rad-chain or branched Alkyl, aryl, alkylaryl or aryl alkyl group, R 3 is a straight-chain or branched alkylene, arylene, alkylarylene or arylalkylene group and n is an integer from 0 to 5. Straight-chain or branched alkyl groups are, for example, alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl groups and their isomers, such as iso-propyl, iso-butyl, tert. Butyl groups. Aryl, alkylaryl or arylalkyl groups are phenyl groups which are optionally substituted one or more times by straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and can be linked to the one aliphatic carbon atom. Examples of such groups are phenyl, tolyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, benzyl, methylbenzyl, ethylenephenyl groups. Alkylene groups are, for example, alkylene groups with 1-10 C atoms, such as methylene, ethylene, propylene, butylene groups and their isomers, such as iso-propylene, iso-butylene, tert-butylene groups. Arylene, alkylarylene, or arylalkylene groups are optionally phenyl or phenylene groups which are substituted one or more times by straight-chain or branched alkyl or alkylene groups having 1-5 C atoms and are connected to the ether oxygen atom either via an aromatic or via an aliphatic carbon atom can. Examples of such groups are phenylene, methylphenylene, benzylene, dimethylphenylene, trimethylphenylene, ethylphenylene, isopropylphenylene, methylbenzene, ethylenephenyl groups.

Der Ether wird gegebenenfalls durch Erhitzen gasförmig und gegebenenfalls mit Hilfe eines Trägergases in das zu trennende Gasgemisch eingebracht, er kann aber auch flüssig durch Ein­ sprühen oder Eintropfen in das heiße Gasgemisch aus Isocyan­ säure und Ammoniak eingebracht werden, wobei der Ether in die­ sem Fall erst direkt in der Reaktionsmischung durch deren hohe Temperatur in den gasförmigen Zustand übergeführt wird.The ether may become gaseous by heating and optionally with the aid of a carrier gas into the one to be separated Gas mixture introduced, but it can also be liquid by Ein spray or drip into the hot gas mixture of isocyanate Acid and ammonia are introduced, the ether in the sem case only directly in the reaction mixture due to its high Temperature is converted into the gaseous state.

Der Ether kann dabei etwa äquimolar zur Isocyansäure zugegeben werden, oder es wird ein Überschuß des Ethers eingesetzt.The ether can be added approximately equimolar to the isocyanic acid or an excess of ether is used.

Die Temperatur, bei der der Ether zugegeben wird, beträgt etwa 250 bis 600°C, bevorzugt 300 bis 450°C, besonders bevorzugt 320 bis 380°C.The temperature at which the ether is added is approximately 250 to 600 ° C, preferably 300 to 450 ° C, particularly preferably 320 up to 380 ° C.

Das heiße Gasgemisch wird gekühlt und anschließend gegebenen­ falls mit einem Verdünnungsmittel durch Einleiten, über Füll­ körperkolonnen, Wäscher usw. in Kontakt gebracht. Dabei bleibt das Ammoniak gasförmig und es kondensiert ein Addukt aus Isocyansäure und Ether, das in dem verwendeten Ether oder in dem verwendeten Verdünnungsmittel gelöst vorliegt. Eine wesentliche Aufgabe des Verdünnungsmittels liegt darin, das Gasgemisch rasch abzukühlen. Dazu wird das Verdünnungsmittel selbst , beispielsweise mit Hilfe von Wärmetauschern gekühlt.The hot gas mixture is cooled and then added if with a diluent by introduction, over fill body columns, washers, etc. brought into contact. That remains the ammonia is gaseous and an adduct condenses out Isocyanic acid and ether, which in the ether used or in the diluent used is dissolved. A essential task of the diluent is that Cool the gas mixture quickly. This will be the diluent itself, for example cooled with the help of heat exchangers.

In einer besonderen Ausführungsform wird jener Ether, mit dem das Addukt mit Isocyansäure gebildet wurde, in so hohem Über­ schuß eingesetzt, daß er beim Kondensieren selbst als Verdün­ nungsmittel für das Addukt dient, sodaß kein zusätzliches Ver­ dünnungsmittel vorgelegt werden muß.In a particular embodiment, that ether with which the adduct was formed with isocyanic acid in such high excess shot used that he himself when condensing as a thinner Serving agent for the adduct, so that no additional Ver fertilizer must be submitted.

Als Verdünnungsmittel kommen beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, aromatische Koh­ lenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, halogenierte ali­ phatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ethylchlorid, Ethylenchlorid, haloge­ nierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Tri­ chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dibu­ tylether, Ethylmethylether, Dioxan, Diethoxyethan, Carbonsäure­ amide, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Mischungen von oben angeführten Verdünnungsmitteln in Frage. Bevorzugt sind Ether, besonders bevorzugt ist jener Ether, mit dem auch die Bildung des Adduktes aus Isocyansäure und Ether erfolgt .Examples of diluents are aliphatic Hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, aromatic Koh Hydrogen oils, such as benzene, toluene, xylene, halogenated ali phatic hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform, Carbon tetrachloride, ethyl chloride, ethylene chloride, halogen  nated aromatic hydrocarbons, such as chlorobenzene, tri chlorobenzene, ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dibu tyl ether, ethyl methyl ether, dioxane, diethoxyethane, carboxylic acid amides, such as dimethylformamide, N-methylpyrrolidone or mixtures of the diluents listed above in question. Prefers are ethers, particularly preferred is the ether with which the formation of the adduct from isocyanic acid and ether takes place.

Während der Kondensation des Reaktionsgemisches wird durch das Verdünnungsmittel ein inertes Gas wie z. B. Argon oder Stick­ stoff durchgeleitet, um eventuell gelöstes Ammoniak auszu­ treiben. Das Ammoniak wird anschließend auf übliche Art und Weise abgeführt und die Isocyansäure bleibt in Form des Adduk­ tes mit Ether in dem Verdünnungsmittel gelöst zurück.During the condensation of the reaction mixture Diluent an inert gas such. B. argon or stick passed through to remove any dissolved ammonia float. The ammonia is then in the usual way Way dissipated and the isocyanic acid remains in the form of the adduk tes dissolved with ether in the diluent.

Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden, wird aber bevorzugt kontinuierlich durchgeführt.The process can be continuous or discontinuous be carried out, but is preferably continuous carried out.

Das auf die oben beschriebene Weise erhaltene Addukt aus Isocyansäure und Ether kann gegebenenfalls durch Destillation gereinigt werden. Es ist im Vergleich zur freien Isocyansäure wesentlich stabiler.The adduct obtained in the manner described above Isocyanic acid and ether can optionally be distilled getting cleaned. It is compared to free isocyanic acid much more stable.

Eine auf die oben beschriebene Art und Weise erhaltene Lösung eines Adduktes aus Isocyansäure und Ether kann zur Weiterreak­ tion mit verschiedensten Substraten verwendet werden. So ent­ stehen bei der Reaktion mit primären oder sekundären Aminen un­ symmetrisch substituierte Harnstoffe, bei der Reaktion mit Al­ koholen und Phenolen Carbamate, bei der Reaktion mit Thiolen Thiocarbamate. Das Addukt kann weiters mit Verbindungen, die eine oder mehrere olefinische Doppelbindungen aufweisen, zu Isocyanaten reagieren.A solution obtained in the manner described above an adduct of isocyanic acid and ether can cause further cracks tion can be used with a wide variety of substrates. So ent are un when reacting with primary or secondary amines symmetrically substituted ureas, in the reaction with Al alcohols and phenols carbamates, in the reaction with thiols Thiocarbamates. The adduct can also be used with compounds that have one or more olefinic double bonds Isocyanates react.

Beispielexample

120 g Harnstoff wurden pro Stunde kontinuierlich in einem Zer­ setzer eingebracht. Das Pyrolysegas wurde bei 380°C in einem beheizten Rohr mit 350 g gasförmigem Diethoxyethan pro Stunde zur Reaktion gebracht. Die Reaktionsgase wurden in einem mit Diethoxyethan betriebenen Wäscher rasch abgekühlt.120 g of urea were continuously in a cerium per hour setters introduced. The pyrolysis gas was at 380 ° C in one heated tube with 350 g of gaseous diethoxyethane per hour brought to reaction. The reaction gases were in one Diethoxyethane operated washer cooled quickly.

Insgesamt wurden 120 g (2 Mol) Harnstoff und 350 g (3 Mol) Diethoxyethan eingesetzt.A total of 120 g (2 moles) of urea and 350 g (3 moles) Diethoxyethane used.

Die Lösung des Isocansäure-Diethoxyethan-Addukts in Dieth­ oxyethan wurde anschließend destilliert.The solution of the isocanoic acid-diethoxyethane adduct in Dieth oxyethane was then distilled.

Bei der Destillation wurden zwischen 70-110°C unter Normal­ druck 270 ml einer Fraktion erhalten, die 18%ig an Isocyan­ säure-Diethoxyethan-Addukt waren, das entspricht 62% der Theo­ rie.The distillation was between 70-110 ° C below normal pressure received 270 ml of a fraction containing 18% isocyanate were acid-diethoxyethane adduct, which corresponds to 62% of Theo yelled.

Claims (8)

1. Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus einem gasförmigen Gemisch aus Isocyansäure und Ammoniak, dadurch gekennzeich­ net, daß bei einer Temperatur von 250 bis 600°C ein Ether eingebracht und das Reaktionsgemisch abgekühlt wird, wobei ein Addukt aus Isocyansäure und Ether kondensiert und das Ammoniak als Gas entweicht und abgetrennt wird.1. Process for the separation of ammonia from a gaseous mixture of isocyanic acid and ammonia, characterized in that an ether is introduced at a temperature of 250 to 600 ° C. and the reaction mixture is cooled, an adduct of isocyanic acid and ether condensing and the ammonia escapes as gas and is separated. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsgemisch mit einem Verdünnungsmittel in Kontakt ge­ bracht und abgekühlt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the Reaction mixture in contact with a diluent brought and cooled. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zugabe des Ethers bei einer Temperatur von 320 bis 380°C erfolgt.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the addition of the ether at a temperature of 320 to 380 ° C takes place. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß als Ether ein cyclischer Ether oder ein Ether der allgemeinen Formel R1-O-(R3-O)n-R2 eingesetzt wird, in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander eine gerad­ kettige oder verzweigte Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylgruppe, R3 eine geradkettige oder verzweigte Alky­ len-, Arylen-, Alkylarylen- oder Arylalkylengruppe und n eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, eingesetzt wird.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that a cyclic ether or an ether of the general formula R 1 -O- (R 3 -O) n -R 2 is used as ether, in which the radicals R 1 and R 2 independently of one another are a straight-chain or branched alkyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl group, R 3 is a straight-chain or branched alkylene, arylene, alkylarylene or arylalkylene group and n is an integer from 0 to 5, is used. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ether ein Dialkylether eingesetzt wird.5. The method according to claim 4, characterized in that as A dialkyl ether is used. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Ether ein Diarylether eingesetzt wird.6. The method according to claim 4, characterized in that as Ether a diaryl ether is used. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß als Verdünnungsmittel der Ether eingesetzt wird, der auch das Addukt aus Isocyansäure und Ether bil­ det. 7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized records that used as the diluent of the ether is, which also the adduct of isocyanic acid and ether bil det.   8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Ether in so hohem Überschuß in das Ge­ misch aus Isocyansäure und Ammoniak eingebracht wird, daß beim Abkühlen der Ether als Verdünnungsmittel für das Addukt aus Isocyansäure und Ether dient.8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized records that the ether in such a large excess in the Ge is mixed from isocyanic acid and ammonia that when cooling the ether as a diluent for that Adduct of isocyanic acid and ether is used.
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