DE3710069A1 - Ethinderivate - Google Patents

Ethinderivate

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DE3710069A1
DE3710069A1 DE19873710069 DE3710069A DE3710069A1 DE 3710069 A1 DE3710069 A1 DE 3710069A1 DE 19873710069 DE19873710069 DE 19873710069 DE 3710069 A DE3710069 A DE 3710069A DE 3710069 A1 DE3710069 A1 DE 3710069A1
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DE
Germany
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acetylene
trans
cyclohexyl
phenyl
octyl
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Withdrawn
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DE19873710069
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English (en)
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Volker Reiffenrath
Eike Dr Poetsch
Joachim Dr Krause
Georg Weber
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Description

Die Erfindung betrifft Ethinderivate der Formel I
R¹-(A¹-Z¹) m -A³-C≡C-A⁴-(Z²-A²) n -R² (I)
worin
R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Polyfluoralkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂- Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O-, -C≡C-, -CH=CH-, -CHHalogen- und -CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, einer der Reste R¹ und R² auch H, Halogen, CN oder NCS, A¹ und A²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt sein können, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2,2,2)octylen, Z¹ und Z²jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡-C- oder eine Einfachbindung, m und njeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,
und
A³ und A⁴jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen oder 4,4′-Biphenyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans- 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclo­ hexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen bedeuten,
mit den Maßgaben, daß
  • a) in mindestens einer der Gruppen A³ oder A⁴ mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppe A³ und A⁴ trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)octylen ist und/oder mindestens eine der Gruppen A¹, A², A³ und A⁴ 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Cyclohexadienylen ist,
  • b) im Falle m=n=0, A³=A⁴=trans-1,4-Cyclohexylen und R¹ und R²=Alkylgruppen, die Alkylgruppen in R¹ und R² eine unterschiedliche Anzahl an C-Atomen aufweisen,
  • c) R² Halogen, -NCS, eine Polyfluoralkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen oder eine Alkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH-Halogen- und -CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sind, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verküpft sind, falls m=n=0, A³ trans-1,4-Cyclohexylen und A⁴ unsubstituiertes 1,4-Phenylen bedeutet und
  • d) im Falle m=n=0 und A³=1,4-Cyclohexylen­ gruppe A⁴ dann ein unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppe durch N ersetzt sein können, oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)-octylen bedeutet.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Phe eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe, PheX eine substituierte 1,4-Phenylengruppe (wobei X Halogen, CN und/oder CH₃ bedeutet), Cyc eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Che eine 1,4- Cyclohexenylengruppe, Cha eine 1,4-Cyclohexadienylengruppe, Dio eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe, Dit eine 1,3- Dithian-2,5-diylgruppe, Pyd eine Pyridin-2,5-diylgruppe, Pyr eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, Pyz eine Pyrazin-2,5- diylgruppe, Pyn eine Pyridazin-3,6-diylgruppe, Bco eine 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe und Biphe eine 4,4′- Biphenylgruppe, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeignet für die Verwendung als Komponenten in flüssigkristallinen Phasen für Displays, die auf dem ECB-Effekt beruhen.
Ähnliche Verbindungen sind z. B. aus der EP 1 11 695-A für Displays, die nach dem Zwei-Frequenz-Verfahren arbeiten, bekannt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssigkristalline Phasen mit relativ großer optischer Anisotropie und negativer dielektrischer Anisotropie herstellbar. Daher sind die Substanzen der Formel I bevorzugt für die Verwendung in Mischung für ECB-Effekt geeignet.
Der ECB-Effect (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristallinen Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁, hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und negative Werte für die dielektrische Anisotropie Δε aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB- Effekt eingesetzt werden zu können.
Auf dem EBC-Effekte basierende elektrooptische Anzeigeelemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf, d. h. die flüsigkristalline Phase hat eine negative dielektrische Anisotropie.
Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Phasen liefert, die alle oben genannten Kriterien hervorragend erfüllen.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptischen Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Kom­ ponenten flüssigkristalliner Phasen. Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Phase mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I oder einer Verbidnung enthaltend den strukturellen Bestandteil
-A³-C≡C-A⁴-
worin A³ und A⁴ jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclo­ hexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen bedeutet, mit der Maßgabe, daß in mindestens einer der Gruppe A³ oder A⁴ mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppen A³ oder A⁴ 1,4-Cyclo­ hexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)- octylen ist, sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten.
Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung enthaltend den strukturellen Bestandteil
-A⁵-C≡C-A⁶-
worin A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen bedeutet, zur Verwendung in Flüssigkristall-Displays, basierend auf dem ECB- Effekt sowie Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die auf dem ECB-Effekt basieren und derartige Phasen enthalten.
Vor- und nachstehend haben R¹, A¹, Z¹, m, A³, A⁴, Z², A², n und R² die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend Verbindungen der Teilformeln Ia (mit zwei Ringen), Ib bis Ie (mit drei Ringen) und If bis Ii (mit vier Ringen):
R¹-A³-C≡C-A⁴-R² (Ia)
R¹-A³-C≡C-A⁴-A²-R² (Ib)
R¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (Ic)
R¹-A¹-A³-C≡C-A⁴-R² (Id)
R¹-A¹-Z¹-A³-C≡C-A⁴-R² (Ie)
R¹-A¹-Z¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (If)
R¹-A¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (Ig)
R¹-A¹-Z¹-A³-C≡C-A⁴-A²-R² (Ih)
R¹-A¹-A³-C≡C-A⁴-A²-R² (Ii)
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel (Ia) umfassen solche der Teilformeln (Iaa) bis (Iaz):
R¹-Cyc-C≡C-Phe-R² (Iaa)
R¹-Cyc-C≡C-PheX-R² (Iab)
R¹-Cyc-C≡C-Cyc-R² (Iac)
R¹-Che-C≡C-Phe-R² (Iad)
R¹-Cha-C≡C-Phe-R² (Iae)
R¹-Phe-C≡C-Pyd-R² (Iaf)
R¹-Phe-C≡C-Pyr-R² (Iag)
R¹-Phe-C≡C-Pyz-R² (Iah)
R¹-Phe-C≡C-Pyn-R² (Iai)
R¹-Phe-C≡C-Bco-R² (Iaj)
R¹-Cyc-C≡C-Pyd-R² (Iak)
R¹-Cyc-C≡C-Pyr-R² (Ial)
R¹-Cyc-C≡C-Pyz-R² (Iam)
R¹-Cyc-C≡C-Bco-R² (Ian)
R¹-Cyc-C≡C-Biphe-R² (Iao)
R¹-Phe-C≡C-Biphe-R² (Iap)
R¹-Che-C≡C-PheX-R² (Iaq)
R¹-Cha-C≡C≡C-PheX-R² (Iar)
R¹-Cyc-C≡C-A⁴-R² (Ias)
R¹-Che-C≡C-A⁴-R² (Iat)
R¹-Cha-C≡C-A⁴-R² (Iau)
R¹-Bco-C≡C-A⁴-R² (Iav)
R¹-Pyd-C≡C-A₄-R² (Iaw)
R¹-Pyr-C≡C-A⁴-R² (Iax)
R¹-Pyz-C≡C-A⁴-R² (Iay)
R¹-Pyn-C≡C-A⁴-R² (Iaz)
Darunter sind diejenigen der Formeln (Iab), (Iad), (Iaf), (Iai), (Iak), (Iao), (Iaq), (Ias), (Iat) und (Iaw) besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln (Ib), (Ic), (Id) und (Ie) umfassen solche der Teilformeln (I1) bis (I22):
R¹-Cyc-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I1)
R¹-Che-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I2)
R¹-Cha-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I3)
R¹-Bco-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I4)
R¹-Pyd-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I5)
R¹-Pyr-C≡C-A⁴-Z²-A₂-R² (I6)
R¹-Pyz-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I7)
R¹-Pyn-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I8)
R¹-A³-C≡C-Cyc-Z²-A²-R² (I9)
R¹-A³-C≡C-Che-Z²-A²-R² (I10)
R¹-A³-C≡C-Cha-Z²-A²-R² (I11)
R¹-A³-C≡C-Bco-Z²-A²-R² (I12)
R¹-Biphe-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I13)
R¹-A³-C≡C-Biphe-Z²-A²-R² (I14)
R¹-A³-C≡C-Pyd-Z²-A²-R² (I15)
R¹-A³-C≡C-Pyr-Z²-A²-R² (I16)
R¹-A³-C≡C-Pyz-Z²-A²-R² (I17)
R¹-A³-C≡C-Pyn-Z²-A²-R² (I18)
R¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-Che-R² (I19)
R¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-Cha-R² (I20)
R¹-Che-Z¹-A³-C≡C-A⁴-R² (I21)
R¹-Cha-Z¹-A³-C≡C-A⁴-R² (I22)
Darunter sind diejenigen der Formeln (I1), (I2), (I5), (I6), (I9), (I10), (I13), (I14), (I15), (I18), (I19) und (I20) besonders bevorzugt.
Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln (If), (Ig), (Ih) und (Ii) umfassen solcher der Teilformeln (I23) bis (I33):
R¹-A¹-Z¹-Cyc-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I23)
R¹-A¹-Z¹-Che-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I24)
R¹-A¹-Z¹-Cha-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I25)
R¹-A¹-Z¹-Bco-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I26)
R¹-A¹-Z¹-Pyd-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I27)
R¹-A¹-Z¹-Pyr-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I28)
R¹-A¹-Z¹-Pyz-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I29)
R¹-A¹-Z¹-Pyn-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I30)
R¹-A¹-Z¹-Biphe-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I31)
R¹-Che-Z¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I32)
R¹-Cha-Z¹-A³-C≡C-A⁴-Z²-A²-R² (I33)
In den vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder eine andere Oxaalkylgruppe, ferner auch Alkylgruppen, in denen ein oder mehrere CH₂- Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -O-CO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH-Halogen- und -CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind.
Ferner stellt einer der Reste bevorzugt Halogen, CN oder NCS dar.
A¹ und A² sind bevorzugt Cyc, PheX oder Phe, ferner auch Che oder Cha. PheX bedeutet vorzugsweise Monosubstitution durch F, Cl oder CN.
Weiterhin bevorzugt stellen A¹ und A² eine Bco-, Pyd-, Dio- oder Pyr-Gruppe dar.
A³ und A⁴ bedeuten bevorzugt Cyc, Pyd, Pyr, Che, Phe oder Cha, ferner bevorzuugt Bco, PheX, Biphe, Pyn oder Pyz.
In mindestens einer der Gruppen A³ oder A⁴ ist mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt und/oder mindestens eine der Gruppen A³ und A⁴ bedeutet Cyc oder Bco und/oder mindestens eine der Gruppen A¹, A², A³ oder A⁴ ist Che oder Cha. Vorzugsweise bedeutet eine der Gruppen A³ oder A⁴ einen Pyridin-, Cyclohexyl-, Pyrimidin- oder sustituierten Phenylrest.
m und n bedeuten jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1. Vorzugsweise ist m + n = 1.
Z¹ und Z² bedeuten bevorzugt Einfachbindungen, -CO-O- oder -O-CO-. In zweiter Linie bevorzugt sind -CH₂CH₂-, -C≡C-, -OCH₂- oder -CH₂O-.
Falls R¹ und/oder R² Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atomen und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, 2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7- Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.
Besonders bevorzugt sind auch Flügelgruppen in denen eine CH₂-Gruppe durch eine -C≡C-Gruppe ersetzt ist.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R¹ oder R² können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugt verzweigte Rest sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpenyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (= 2-Octyloxy), 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyl­ octanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Chlorpropionyloxy, 2-Chlor-3-methylbutyryloxy, 2-Chlor-4-methylvaleryloxy, 2-Chlor-3-methylvaleryloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.
Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.
Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Falls m+n=0 ist und A³ und A⁴ jeweils trans-1,4- Cyclohexylen bedeuten, so bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Alkylgruppen, wobei die Anzahl der C-Atome im Rest R¹ von der im Rest R² verschieden ist. Bevorzugt sind dabei Alkylreste, ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl. Bevorzugte Kombination sind beispielsweise Methyl/Propyl, Methyl/Pentyl, Ethyl/Propyl, Butyl/ Methyl, Ethyl/Hexyl, Ethyl/Heptyl, Propyl/Pentyl, Propyl/Heptyl, Pentyl/Heptyl, Butyl/Hexyl oder Methyl/ Heptyl.
Bei m+n=0 und A³ = trans-1,4-Cyclohexylengruppe bedeutet A⁴ vorzugsweise Phe, PheX, Pyd, Pyr oder Biphe. Ferner bevorzugt für A⁴ ist auch Cyc, Che oder Bco.
Ferner sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R² Halogen bedeutet, m+n=0, A³ eine trans-1,4-Cyclo­ hexylen- und A⁴ eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe ist.
Die 1,4-Cyclohexenylen-Gruppe hat vorzugsweise folgende Strukturen:
Die 1,4-Cyclohexadienylen-Gruppe weist bevorzugt folgende Struktur auf:
Besonders bevorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der Formeln (1) bis (46):
Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-Halogen (1)
Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-Alkyl (2)
Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-CN (3)
Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-Halogen (4)
Alkyl-Che-C≡C-Phe-Alkyl (5)
Alkyl-Cha-C≡C-Phe-Alkyl (6)
Alkyl-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl (7)
Alkyl-Cyc-C≡C-Pyd-Alkyl (8)
Alkyl-Cyc-C≡C-Biphe-Alkoxy (9)
Alkyl-Pyd-C≡C-Phe-Halogen (10)
Alkoxy-Pyd-C≡C-Phe-Alkyl (11)
Alkyl-Pyd-C≡C-Phe-Alkoxy (12)
Alkyl-Bco-C≡C-Phe-Alkyl (13)
Alkyl-Phe-C≡C-Pyn-Alkyl (14)
Alkyl-Bco-C≡C-Phe-Alkoxy (15)
Alkyl-Cyc-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl (16)
Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-COO-Phe-R² (17)
Alkyl-Che-CC≡C-Phe-OCO-Phe-R² (18)
R¹-Phe-C≡C-Phe-Che-R² (19)
R¹-Cha-Phe-C≡C-Phe-R² (20)
R¹-Cyc-CH₂CH₂-Cyc-C≡C-R² (21)
R¹-Phe-Pyd-C≡C-Phe-R² (22)
R¹-Pyr-C≡C-Phe-OCO-Phe-R² (23)
R¹-Pyn-C≡C-Phe-CH₂O-Cyc-R² (24)
R¹-Cyc-Phe-C≡C-Bco-R² (25)
R¹-Cyc-C≡C-PheX-COO-Cyc-R² (26)
R¹-Phe-CH₂CH₂-Phe-C≡C-Pyd-R² (27)
R¹-Phe-Phe-C≡C-Cyc-Phe-R² (28)
R¹-Phe-COO-Phe-C≡C-Pyd-Phe-R² (29)
R¹-Cyc-C≡C-Phe-Dio-R² (30)
R¹-Phe-OCH₂-Phe-C≡C-Cyc-Phe-R² (31)
R¹-Cyc-Cyc-C≡C-Pyn-Phe-R² (32)
R¹-Phe-COO-Cyc-C≡C-Cyc-Cyc-R² (33)
Alkyl-Che-Phe-C≡C-Phe-Alkoxy (34)
R¹-Che-Phe-C≡C-Phe-Phe-R² (35)
R¹-Phe-Bco-C≡C-Phe-COO-Phe-R² (36)
R¹-Cyc-Cha-C≡C-Phe-Phe-R² (37)
R¹-Cyc-Cyc-C≡C-Pyr-Phe-R² (38)
R¹-Phe-Phe-C≡C-Pyz-Phe-R² (39)
R¹-Phe-Che-C≡C-Phe-Phe-R² (40)
R¹-Phe-Pyd-C≡C-Biphe-Cyc-R² (41)
R¹-Cyc-C≡C-Pyn-C≡C-Cyc-R² (42)
Alkyl-Phe-C≡C-Pyn-Halogen (43)
Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl (44)
Alkyl-Cyc-C≡C-Cyc-C≡C-Phe-Alkyl (45)
Alkyl-Che-C≡C-Phe-Alkoxy (46)
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
So können die Verbindungen der Formel I hergestellt werden, indem man die entsprechenden Stilbene bromiert und anschließend einer Dehydrohalogenierung unterwirft. Dabei kann man an sich bekannte, hier nicht näher erwähnte Varianten dieser Umsetzung anwenden.
Die Stilbene können hergestellt werden durch Umsetzung eines 4-substituierten Benzaldehyds mit einem entsprechenden Phosphorylid nach Wittig oder durch Umsetzung von einem 4-substituierten Phenylethylen mit einem entsprechenden Brombenzolderivat nach Heck.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der C-C-Drei­ fachbindung besteht darin, eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle der -C≡-Bindung eine -CH₂-CO-Gruppe enthält, entweder mit einem anorganischen Säurechlorid umzusetzen, und die dann entstandene Gruppe -CH₂-CCl₂- in Gegenwart einer Base zu dehy­ drohalogenieren, oder mit Semicarbazid und Selendioxid umzusetzen und anschließend in Gegenwart von Methyllithium unter Erwärmen in die Dreifachbindung zu überführen.
Ferner besteht die Möglichkeit, ein entsprechendes Benzilderivat mit Hydrazin und anschließend mit HgO in das Ethinderivat umzuwandeln.
Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden über die Kopplung von Alkinyl-Zink-Verbindungen mit Aryl­ halogeniden analog dem von A. O. King, E. Negishi, F. J. Villani und A. Silveira in J. Org. Chem. 43 (1978) 358 beschriebenen Verfahren.
Verbindungen der Formel I können auch über die Fritsch- Buttenberg-Wiechell-Umlagerung (Ann. 279, 319, 327, 332, 1894) hergestellt werden, bei der 1,1-Diaryl-2-halogen­ ethylene umlagert werden zu Diarylacetylenen in Gegenwart starker Basen.
Verbindungen der Formel I können weiterhin hergestellt werden aus 4-substituierten Phenyl- oder Cyclohexylace­ tylenen und Arylhalogeniden in Gegenwart eines Palladium­ katalysators, z. B. Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)- chlorid, und Kupfer(I)-jodid (beschrieben in Synthesis (1980) 627 oder Tetrahedron Letters 27 (1986) 1171).
Verbindungen der Formel I sind weiterhin erhältlich, indem man an ein entsprechendes Cyclohexenderivat eine Verbindung der Formel HX (Fluor-, Chlor-, Brom- oder Cyanwasserstoff) anlagert.
Diese Anlagerung gelingt z. B. in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z. B. eines halogenierten Kohlenwasserstoffs wie CH₂Cl₂ oder CHCl₃, eines Nitrils wie Acetonitril oder eines Amids wie Dimethylformamid (DMF) bei Temperaturen zwischen etwa -10 und +150° und Drucken zwischen etwa 1 und 100 bar. Ein Zusatz von Katalysatoren kann günstig sein, z. B. kann eine HCN-Anlagerung durch Zusatz von Palladium-bis-[2,3-O-isopropyliden- 2,3-dihydroxy-1,4-bis-(diphenylphosphino)-butan] katalysiert werden.
Ester der Formel I (-CO-O- oder -O-CO-Gruppe in R¹ und/ oder R² und/oder Z² und/oder Z¹=-CO-O- oder -O-CO-) können auch durch Veresterung entsprechender Carbonsäuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alkoholen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Derivaten) erhalten werden. Die Veresterung von Säuren mit Alkoholen bzw. Phenolen kann auch mit DCC/DMAP durchgeführt werden.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z. B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.
Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metall­ alkoholate bzw. Phenolate in Betracht. Darin ist das Metall vorzugsweise ein Alkalimetall wie Na oder K.
Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol, Ketone wie Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäure­ hexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlor­ kohlenstoff oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung gebildeten Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer organischen Base, z. B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z. B. durch einfaches Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natriumacetat, durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50° und +250°, vorzugsweise zwischen -20° und +80°. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.
Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten Ausgangsstoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Gegenwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder organische Basen wie Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kollidin oder Chinolin von Bedeutung sind. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliumalkoholat bzw. -phenolat überführt, z. B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert und zusammen mit Natrium­ hydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren in Aceton oder Diethylether suspendiert und diese Suspension mit einer Lösung des Säurechlorids oder Anhydrids in Diethylether, Aceton oder DMF versetzt, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa -25° und +20°.
Dioxanderivate bzw. Dithianderivate der Formel I (worin eine der Gruppen A¹ und/oder A² eine 1,3-Dioxan-2,5- diyl-Gruppe bzw. 1,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe bedeutet) werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) bzw. einem entsprechenden 1,3-Dithiol hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Benzol oder Toluol und/oder eines Katalysators, z. B. einer starken Säure wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 150°, vorzugsweise zwischen 80° und 120°. Als reaktionsfähige Derivate der Ausgangsstoffe eignen sich in erster Linie Acetale.
Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole bzw. 1,3-Dithiole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literaturbekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion entsprechender Carbonsäuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester und die Dithiole durch Umsetzung entsprechender Dihalogenide mit NaSH erhältlich.
Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R¹ oder R² CN bedeuten und/oder worin A³ und/oder A⁴ und/ oder A¹ und/oder A² durch mindestens eine CN-Gruppe substituiert ist) können entsprechende Säureamide dehy­ dratisiert werden. Die Amide sind z. B. aus entsprechenden Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOCl₂, PCl₃, PCl₅, POCl₃, SO₂Cl₂, COCl₂, ferner P₂O₅, P₂S₅, AlCl₃ (z. B. als Doppelverbindung mit NaCl) aromatische Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei Temperturen zwischen etwa 0° und 150° arbeiten; als Lösungsmittel kommen z. B. Basen wie Pyridin oder Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.
Zur Herstellung der vorstehend genannten Nitrile der Formel I kann man auch entsprechende Säurehalogenide, vorzugsweise die Chloride, mit Sulfamid umsetzen, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Tetramethylensulfon bei Temperaturen zwischen etwa 80° und 150°, vorzugsweise bei 120°. Nach üblicher Aufarbeitung kann man direkt die Nitrile isolieren.
Ether der Formel I (worin R¹ und/oder R² eine Alkylgruppe bedeutet, worin eine oder zwei CH₂-Gruppen durch O-Atome ersetzt sind, und/oder worin Z² und/oder Z¹ eine -OCH₂- oder eine -CH₂O-Gruppe ist) sind durch Veretherung entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entsprechendes Metallderivat, z. B. durch Behandeln mit NaH, NaNH₂, NaOH, KOH, Na₂CO₃ oder K₂CO₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat übergeführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dimethoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig- alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°.
Die Thioether werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standard­ werken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Vorzugsweise werden die Thioether durch Behandlung entsprechender Halogenverbindungen, worin Halogen, Chlor, Brom oder Jod bedeutet, mit Salzen entsprechender Mercaptane erhalten.
Diese Halogenverbindungen sind entweder bekannt, oder sie können ohne Schwierigkeiten nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. So sind beispielsweise p-substituierte Halogenbenzolderivate durch Halogenierung der entsprechenden Benzolderivate zugänglich. 4-substituierte Cyclo­ hexylhalogenide sind beispielsweise durch Reduktion der entsprechenden 4-substituierten Cyclohexanone zu den 4-substituierten Cyclohexanolen und nachfolgender Substitution durch Halogenid erhältlich.
Bei der Synthese der Halogenverbindungen können im Prinzip alle Methoden angewendet werden, die für die Verbindungen bekannt sind, die an Stelle des Halogens andere Substituenten tragen. Der Fachmann kann die erforderlichen Synthesevarianten nach Routinemethoden ableiten.
Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R¹ oder R² CN bedeuten und/oder worin A³ und/oder A⁴ und/ oder A¹ und/oder A² durch mindestens eine CN-Gruppe substituiert ist) können auch entsprechende Chlor- oder Bromverbindungen der Formel I mit einem Cyanid umgesetzt werden, zweckmäßig mit einem Metallcyanid wie NaCN, KCN oder Cu₂(CN)₂, z. B. in Gegenwart von Pyridin in einem inerte, Lösungsmittel wie DMF oder N-Methylpyrrolidon bei Temperaturen zwischen 20° und 200°.
Verbindungen enthaltend den strukturellen Bestandteil (B)
-A⁵-C≡C-A⁶- (B)
worin A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclo­ hexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen bedeutet, sind als Komponenten flüssigkristalliner Phasen zur Verwendung in Flüssigkristall-Displays basierend auf dem ECB- Effekt geeignet.
A⁵ und A⁶ bedeuten darin vorzugsweise eine unsubstituierte oder eine durch Halogen, insbesondere Fluor, oder Nitril monosubstituierte 1,4-Phenylengruppe, eine Pyridin-, Pyrimidin- oder trans-1,4-Cyclohexylen-Gruppe. Vorzugsweise bedeuten A⁵ und A⁶ 1,4-Phenylengruppen, oder A⁵ eine 1,4-Phenylengruppe und A⁶ trans-1,4-Cyclohexylen oder auch A⁵ Pyridin und A⁶ 1,4-Phenylen.
Verbindungen, die einen solchen strukturellen Bestandteil enthalten, sind teilweise bekannt. Solche Verbindungen sind beispielsweise beschrieben in FR 0 19 929, FR 22 34 261, J 6 12 00 932, J 6 11 97 543 oder GB 21 55 465. Darin sind jedoch keinerlei Hinweise zu finden, daß diese Verbindungen sich für Flüssigkristall-Displays basierend auf dem ECB-Effekt eignen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß mit Hilfe von Substanzen, die das Strukturelement B enthalten, flüssigkristalline Phasen hergestellt werden können, die alle Kriterien für Anzeigeelemente basierend auf dem ECB- Effekt hervorragend erfüllen.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclophexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyl­ dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclo­ hexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkri­ stalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (IV)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-, Phenyl­ cyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin. Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,
G-CH=CH-
-CH=CY-
-C≡C-
-CO-O-
-CO-S-
-CH=N-
-N(O)=N-
-CH=N(O)-
-CH₂-CH₂-
-CH₂-O-
-CH₂-S-
-COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung,
Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und R⁶ und R⁷ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste durch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷ voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach lieraturbekannten Methoden erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I. Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getilteter smektischer flüssig­ kristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50% vorzugsweise 10 bis 25%, der Basismischung ausmachen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig­ kristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vg. z. B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 0,01 mol 2-Fluor-4-brombenzonitril, 0,01 mol 4-Pentylcyclohexylacetylen (herstellbar z. B. nach Corey, Fuchs in Tetrahedron Letters (1972) 3769 aus dem entsprechenden Cyclohexancarbaldehyd) und 40 ml Triethylamin gibt man bei Raumtemperatur 0,2 mmol Bis- (triphenylphosphin)-palladium(II)-chlorid und 0,1 mmol Kupfer(I)-jodid und rührt 12 Stunden. Die Reaktion läßt sich mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie verfolgen. Nach beendeter Reaktion wird die Suspension filtriert und das Filtrat eingedampft. Nach Reinigung durch Chromatographie und/oder Kristallisation erhält man 1-(trans- 4-Pentylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)-acetylen mit F. = 38° und K. = 40.3°.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylenphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Nonylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Decylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl­ phenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl­ phenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl­ phenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl­ phenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl­ phenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl­ phenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
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1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Octylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Nonylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
1-[trans-4-(4-Decylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen
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1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4′-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4′-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4′-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4′-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-propylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3′-fluor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4′-butylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4′-pentylbi­ phenyl-4-yl)-acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4′-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen
Beispiel 2
0,2 m 4-Propylbenzaldehyd und 0,2 mol 2-Methyl-5-methyl­ pyridin werden zusammen mit 3 g Zinkchlorid 2 Tage auf 200° erhitzt. Der Verlauf der Reaktion kann mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie verfolgt werden. Nach beendeter Reaktion wird überschüssiges Ausgangsmaterial abdestilliert und der Rückstand durch Kristallisation oder Chromatographie gereinigt.
0,1 mol des so erhaltenen Stilbenderivats werden in 200 ml Eisessig bei Ramtemperatur unter Rühren mit 0,1 mol Br₂ bromiert. Nach beendeter Zugabe erhitzt man kurz zum Sieden. Danach wird der Eisessig abgedampft und der Rückstand mit 200 ml tert.-Butanol versetzt. Zu diesem Gemisch gibt man bei Raumtemperatur 0,4 mol Kalium-tert.- butanolat und erhitzt danach 3 Stunden zum Sieden. Nach Abkühlen wird Wasser zugesetzt und mit Ether extrahiert. Nach Aufarbeitung der organischen Phase und Reinigung durch Chromatographie erhält man 1-(4-Propylphenyl)-2- (5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen mit F. = 76°, K. = -20° (extr.) und Δε = -1,2.
Analog werden hergestellt:
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-meth 69022 00070 552 001000280000000200012000285916891100040 0002003710069 00004 68903yl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin- 2-yl)-acetylen; F. 137°, K. 217°
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxypyridin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-octylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-octyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-[4-trans(4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy­ pyrimidin-2-yl)-acetylen
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von p-Pro­ pylphenylacetylen (herstellbar z. B. analog Smith, Hoehn, Amer. Soc. 63 1175 (1941)) und 2-Brom-5-chlor-pyridin in Gegenwart von Bis-(triphenylphosphin)-palladium(II)- chlorid und Kupfer(I)-jodid 1-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor­ pyridin-2-yl)-acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen
1-(p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen
1-(p-Methoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Propoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Methylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Ethylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Propylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Butylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Pentylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Hexylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen
1-(p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
1-(p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 0,02 mol trans-4-Pentylcyclohexylacetylen und 0,01 mol 1,4-Dibrom­ benzol das entsprechende 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)- 2-[4-{2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethinyl}-phenyl]- acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)-ethinyl} -phenyl]-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-hexylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-hexylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[5-{2-(4-ethylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[5-{2-(4-propylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[5-{2-(4-butylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[5-{2-(4-pentylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-[5-{2-(4-hexylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-hexylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[6-{2-(4-ethylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[6-{2-(4-propylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[6-{2-(4-butylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[6-{2-(4-pentylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Hexylphenyl)-2-[6-{2-(4-hexylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-ethoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[6-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[6-{2-(4-pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-methoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-ethoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-methoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-ethylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-propylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-butylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-hexylcyclo­ hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-ethoxyphenyl)-ethinyl}- pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-hexyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-heptyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
1-(4-Octyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-octyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 4-Propyl­ bicyclo(2.2.2)octylacetylen (darstellbar aus 4-Propyl­ bicyclo(2.2.2)octancarbonsäure durch Umsetzung mit Methyl­ lithium, PCl₅ und anschließende Dehydrohalogenierung) mit 4-Ethoxy-jodbenzol das entsprechende 1-(4-Propylbicyclo­ (2.2.2)octyl-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentyloxyphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-heptylphenyl)-acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-heptylphenyl)-acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-heptylphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-heptylphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-heptylphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-butylphenyl)- acetylen
1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-pentylphenyl)- acetylen
1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-pentylphenyl)- acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-hexylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-hexylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-hexylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-hexylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-hexylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-methoxyphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen
Beispiel 6
Man erwärmt eine Mischung aus 0,04 g Bis-(tri-phenyl­ phosphin)-palladium(II)-chlorid, 2,5 mmol Trifluormethyl­ sulfonsäure-4-pentylcyclohexen-1-yl-ester (Darstellung analog W. J. Scott, Tetrahedron Letters 24, 979), 3 mmol 4-Ethoxyphenylacetylen (Darstellung analog Smith, Hoehn, Am. Soc. 63 (1941), 1175), 1,2 ml Triethylamin und 10 ml DMF unter Rühren 1 Stunde lang auf ca. 75°. Nach üblicher Aufarbeitung und säulenchromatographischer Reinigung erhält man 1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen
1-(4-Propylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen
1-(4-Butylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen
1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen
1-(4-Hexylcyclohexen-1-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen
1-(4-Ethylcyclohexen-1-yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen
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1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen
1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen
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1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-pentylphenyl)- acetylen
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1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentylphenyl)- acetylen
1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentylphenyl)- acetylen
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1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentylphenyl)- acetylen
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1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-butyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-butyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-pentyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-hexyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-hexyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-hexyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-hexyl­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-ethoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-ethoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-ethoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-ethoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-ethoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-propoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-propoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-propoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-propoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-propoxy­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 3′-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 3′-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 3′-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 4′-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-cyan­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-cyan­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4′-cyan­ biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 4′-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 4′-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 4′-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3′-fluor- 4′-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl­ phenyl)-acetylen
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1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Heptylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan­ phenyl)-acetylen
1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan­ phenyl)-acetylen
Beispiel 7
0,2 mol 4-Methoxy-4′-(1-hydroxy-4-pentylcyclohexyl)-tolan (hergestellt durch Reaktion einer Grignardverbindung von 4-Brom-4′-methoxytolan mit 4-Pentylcyclohexanon) werden in 400 ml Toluol und mit 1 g p-Toluolsulfonsäure 1 Stunde am Wasserabscheider erhitzt. Man wäscht die Reaktionsmischung, trocknet und dampft ein. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Hexyloxyphenyl-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen
Beispiel 8
Ausgehend von 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4- pentylcyclohexyl)-1,2-ethandionbishydrazon erhält man analog der Literaturvorschrift (Tsuji, Takanashi, Kajimoto, Tetrahedron Letters 173, 4573) in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid in Pyridin das entsprechende 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclo­ hexyl)-acetylen.
Analog werden hergestellt:
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen
1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen
Beispiel A
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus
 9%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-
1-propyl-cyclohexan,  5%r-1-Cyan-1-propyl-cis-4-(4′-propylbiphenyl- 4-yl)-cyclohexan, 26%2-Fluor-4-ethyl-4′-[2-(trans-4-propyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl, 25%2-Fluor-4-pentyl-4′-[2-(trans-4-propyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl, 23%2-Fluor-4-ethyl-4′-[2-(trans-4-pentyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl,  5%4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2′-fluor-4′- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
und
  7%1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2- (5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen
hat einen Klärpunkt von 109° und Δε = -1,1.
Beispiel B
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus
 9%r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- 1-propyl-cyclohexan,  5%r-1-Cyan-1-propyl-cis-4-(4′-propylbiphenyl- 4-yl)-cyclohexan, 26%2-Fluor-4-ethyl-4′-[2-(trans-4-propyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl, 25%2-Fluor-4-pentyl-4′-[2-(trans-4-propyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl, 23%2-Fluor-4-ethyl-4′-[2-(trans-4-pentyl-cyclo­ hexyl)ethyl]-biphenyl,  5%4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2′-fluor-4′- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
und
 7%4-Propyl-4′-pentyl-tolan
hat einen Klärpunkt von +97°, Δn = 0,1454 und K₃/K₁ = 1,3.

Claims (8)

1. Ethinderivate der Formel I R¹-(A¹-Z¹) m -A³-C≡C-A⁴-(Z²-A²) n -R²worin R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Polyfluoralkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O-, -C≡C-, -CH=CH-, -CHHalogen- und -CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, einer der Reste R¹ und R² auch H, Halogen, CN oder NCS, A¹ und A²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4 -Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können, trans- 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/ oder -S- ersetzt sein können, 1,4-Cyclohe­ xenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4- Bicyclo(2,2,2)octylen, Z¹ und Z²jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -C≡C- oder eine Einfachbindung, m und njeweils unabhängig voneinander 0 oder 1, und A³ und A⁴jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ sustituiertes 1,4-Phenylen oder 4,4′-Biphenyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4- Cyclohxylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4- Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)octylen bedeutet,mit den Maßgaben, daß
  • a) in mindestens einer der Gruppen A³ oder A⁴ mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppen A³ und A⁴ trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)octylen ist und/oder mindestens eine der Gruppen A¹, A², A³ und A⁴ 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Cyclohexadienylen ist,
  • b) im Falle m=n=0, A³=A⁴=trans-1,4-Cyclohexylen und R¹ und R² Alkylgruppen, die Alkylgruppen in R¹ und R² eine unterschiedliche Anzahl an C-Atomen aufweisen,
  • c) R² Halogen, -NCS, Polyfluoralkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen oder eine Alkylgruppe mit bis zu 15 C-Atomen bedeutet, worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -S-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH-Halogen und -CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt sind, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind, falls m=n=0, A³ trans-1,4- Cyclohexylen und A⁴ unsubstituiertes 1,4-Phenylen bedeutet und
  • d) im Falle m=n=0 und A³=1,4-Cyclohexylengruppe A⁴ dann ein unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclo­ hexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexa­ dienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)-octylen bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 als Komponenten flüssigkristalliner Phasen.
3. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssig­ kristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
4. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssig­ kristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung enthaltend den strukturellen Bestandteil -A³-C≡C-A⁴-worinA³ und A⁴jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder 4,4′-Biphenyl, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder trans- 1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)octylen bedeutet,mit der Maßgabe, daß
  • a) in mindestens einer der Gruppen A³ oder A⁴ mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppen A³ oder A⁴ 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen ist,
enthält.
5. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei flüssig­ kristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung enthaltend den strukturellen Bestandteil -A⁵-C≡C-A⁶-worin A⁵ und A⁶ jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH₃ substituiertes 1,4-Phenylen oder 4,4′-Biphenylyl, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)octylen bedeutet, enthält, zur Verwendung in Flüssigkristall-Displays basierend auf dem ECB-Effekt.
6. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 3 oder 4 enthält.
7. Flüssigkristallanzeigeelement basierend auf dem ECB- Effekt, dadurch gekennzeichnet, daß es eine flüssig­ kristalline Phase nach Anspruch 5 enthält.
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