DE369944C - Verfahren zur Darstellung von Tetrahydronaphthalin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Tetrahydronaphthalin

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DE369944C
DE369944C DEA30251D DEA0030251D DE369944C DE 369944 C DE369944 C DE 369944C DE A30251 D DEA30251 D DE A30251D DE A0030251 D DEA0030251 D DE A0030251D DE 369944 C DE369944 C DE 369944C
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DE
Germany
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tetrahydronaphthalene
preparation
oxide
pressure
naphthalene
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Expired
Application number
DEA30251D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Marx
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert NV
Original Assignee
Aktiengesellschaft fuer Anilinfabrikation GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/10Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
    • C07C5/11Partial hydrogenation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Tetrahydronaphthalin. I p a t i e w hat gezeigt, daß man organische Körper in flüssigem Zustand bei Gegenwart von Nickeloxyd hydrieren kann. Das Verfahren erfordert jedoch einen Druck von ioo bis Zoo Atm. Drucke, wie sie mit Rücksicht auf die technische Durchführbarkeit zulässig sind, reichen nicht aus, weil die Wasserstoffaufnahme zu sehr verlangsamt wird. So wird z. B. Naphthalin bei einem Druck von 15 bis 3o Atm. und einer Temperatur von ido bis 2oo° in 48 Std. nur zu etwa zwei Drittel in Tetrahydronaphthalin umgewandelt.
  • Tetrahydronaphthalin wird nach den Kriegspatenten 298541 und 298553 in der Weise gewonnen, daß man Naphthal'indampf zusammen mit Wasserstoff ohne Anwendung von Überdruck über einen Katalysator leitet, der aus Nickeloxyd und Kupferoxyd oder aus Nickeloxyd, Kupferoxyd und Manganoxyd besteht.
  • Die Anwendung derartiger -Katalysatoren erlaubt es, wie gefunden wurde, von Katalysatorgiften befreites Naphthalin auch in flüssigem Zustand in Tetrahydronaphthalin überzuführen, und zwar unter den oben erwähnten Bedingungen, d. h. einem Druck von 15 bis 3o Atmn. und einer Temperatur von i8o bis 2oo° schon fast restlos in io bis 2o Std., während Kupferoxyd oder Manganoxyd .allfein unter diesen Umständen überhaupt keine Hydrierung bewirken. Beispiel. Das in einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven befindliche Naphthalin wird mit einem Katalysator versetzt, der durch Niederschlagen gleicher Mengen von Nickeloxyd und Kupferoxyd auf Kieselgur erhalten wurde. Man heizt auf i8o bis 2oo° an und läßt Wasserstoff unter einem Druck von 15 bis 3o Atm. einwirken. Nach etwa 2o Std. findet keine nennenswerte Druckabnahme statt. Die vom Katalysator befreite Masse ist fast reines Tetrahydronaphthalin.
  • Bei Verwendung eines Katalysators, derz. B. aus 2 Teilen Manganoxyd, i Teil Nickeloxyd und i Teil Kupferoxyd besteht, ist unter sonst gleichen Bedingungen die Hydrierung zum Tetrahydronaphthalin bereits nach etwa io bis i2 Std. beendet.
  • Die - Mischungsverhältnisse der Metalloxyde lassen sich in weiten Grenzen abändern.

Claims (1)

  1. PATENT-ANspRBcH. Abänderung der durch die Kriegspatente 2,98541 und 298553 geschützten Verfahren zur Darstellung von Tetra.4 hydronaphthalin, dadurch gekennzeichnet, daB Naphthalin in flüssigem Zustand und Unter Überdruck mit Wasserstoff behandelt wird.
DEA30251D 1918-03-07 1918-03-07 Verfahren zur Darstellung von Tetrahydronaphthalin Expired DE369944C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6002002A (en) * 1995-06-15 1999-12-14 Biorex Research & Development Co. Anti-ischaemic hydroxylamine derivatives and pharmaceutical compositions

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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