DE3634281A1 - Electrically conductive polysilanes - Google Patents

Electrically conductive polysilanes

Info

Publication number
DE3634281A1
DE3634281A1 DE19863634281 DE3634281A DE3634281A1 DE 3634281 A1 DE3634281 A1 DE 3634281A1 DE 19863634281 DE19863634281 DE 19863634281 DE 3634281 A DE3634281 A DE 3634281A DE 3634281 A1 DE3634281 A1 DE 3634281A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polysilanes
electrically conductive
conductive
polymer
polymers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19863634281
Other languages
German (de)
Inventor
Herbert Dr Naarmann
Nicolas Dr Theophilou
Louis Prof Giral
Joseph Sledz
Francois Prof Schue
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19863634281 priority Critical patent/DE3634281A1/en
Publication of DE3634281A1 publication Critical patent/DE3634281A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M4/00—Electrodes
    • H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
    • H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
    • H01M4/60—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of organic compounds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Abstract

Process for the preparation of electrically conductive systems in which polysilanes are chemically or electrochemically doped.

Description

Die Erfindung betrifft neue elektrisch leitfähige Systeme, die als Polymere Polysilane enthalten.The invention relates to new electrically conductive systems that as Contain polymeric polysilanes.

Elektrisch leitfähige Systeme auf Basis organischer Polymere sind be­ kannt. So kann man z. B. Polyacetylene, Polypyrrol oder Polyphenylene chemisch oder elektrochemisch dotieren, so daß leitfähige Systeme ent­ stehen. Diese leitfähigen Systeme enthalten konjugierte Doppelbindungen und wirken als Kationen, worin die vom Dotierungsvorgang herrührenden Leitsalzanionen angelagert sind. Man erreicht leitfähige Systeme mit Leitfähigkeiten zwischen 10-1 und 10 S/cm. Solche leitfähigen Systeme und deren Verwendung als Elektroden in Sekundärelementen sind beispiels­ weise in den EP-A-36 118 oder EP-A-131 829 beschrieben.Electrically conductive systems based on organic polymers are known. So you can z. B. chemically or electrochemically dope polyacetylene, polypyrrole or polyphenylene, so that conductive systems are ent. These conductive systems contain conjugated double bonds and act as cations in which the conductive salt anions resulting from the doping process are attached. Conductive systems with conductivities between 10 -1 and 10 S / cm can be achieved. Such conductive systems and their use as electrodes in secondary elements are described, for example, in EP-A-36 118 or EP-A-131 829.

Aufgabe der Erfindung sind Verfahren zur Herstellung neuer elektrisch leitfähiger Systeme. Die Aufgabenstellung der Erfindung wird gelöst, indem man Polysilane der allgemeinen FormelThe object of the invention are methods for producing new electrical conductive systems. The object of the invention is achieved by using polysilanes of the general formula

worin R1 und R2 Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder heterocyclische Gruppen und R1 und R2 gleich oder ungleich und X ist ein organischer aromatischer oder heteroaromatischer Rest und n ganze Zahlen zwischen 5 und 1000 sein können chemisch oder elektrochemisch dotiert.wherein R 1 and R 2 are alkyl, aryl, alkaryl or heterocyclic groups and R 1 and R 2 are identical or different and X is an organic aromatic or heteroaromatic radical and n integers between 5 and 1000 can be chemically or electrochemically doped.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die elektrisch leitfähigen Systeme die Polysilane und Leitsalzanionen enthalten.Another object of the invention are the electrically conductive Systems that contain polysilanes and conductive salt anions.

Polysilane und deren Herstellung sind bekannt. Diese Polymergruppe ist beispielsweise in Journal of Polymer Science Vol. 22, 225-238 - [1984] beschrieben. Im allgemeinen setzt man Dihalogensilane z. B. Dichlor-, Dibrom- oder Dÿodsilane mit Alkalimetallen der Alkalimetallverbindungen um. So kann man z. B. durch Umsetzen von Dichlor-Dialkylsilanen mit Kaliumbutylat-Polymere erhalten. In den Polymeren der allgemeinen Formel ist n eine ganze Zahl die zwischen 5 und 1000 liegt. Die Polymeren sind in organischen Lösungsmitteln wie Methylchlorid, Chlorbenzol oder Toluol meist löslich. Besonders vorteilhaft verwendet man für die Herstellung der neuen elektrisch leitfähigen Systeme Polysilane der allgemeinen Formel I oder II, worin R und R 2 = Alkyl, wie Methyl, Alkyl, Propyl, Veryl, Cycloalkyl wie Cyclohexyl oder Aryl wie Phenyl ist. R 1 und R 2 können gleiche oder verschiedene Gruppen sein. Es ist aber auch möglich, Polymere mit alternierenden Gruppen herzustellen, worin jeweils gleiche Alkyl- oder Arylgruppen an Si-Atome und andere Alkyl- oder Arylgruppen an die benachbarten Si-Atome geknüpft sind. In Verbindungen der Formel II kann das Verhältnis von Si : X vorzugsweise 1 : 1 sein. Es kann aber auch Si : X bis zu 1000 : 1 sein. Die Herstellung der Verbindungen der Formel II erfolgt analog der Polysilansynthese. Als Ausgangssubstanzen werden Verbindungen der Formel III Hal-X-Hal verwendet. Hal kann I, B, Cl oder F sein. X ist ein organischer aromatischer oder vorzugsweise ein hetero­ aromatischer Rest wiePolysilanes and their production are known. This polymer group is described, for example, in Journal of Polymer Science Vol. 22, 225-238 - [1984]. In general, dihalosilanes such. B. dichloro-, dibromo- or Dÿodsilane with alkali metals of the alkali metal compounds. So you can z. B. obtained by reacting dichloro-dialkylsilanes with potassium butylate polymers. In the polymers of the general formula, n is an integer which is between 5 and 1000. The polymers are mostly soluble in organic solvents such as methyl chloride, chlorobenzene or toluene. Polysilanes of the general formula I or II, in which R and R 2 = alkyl, such as methyl, alkyl, propyl, veryl, cycloalkyl such as cyclohexyl or aryl such as phenyl, are used particularly advantageously for the preparation of the new electrically conductive systems. R 1 and R 2 can be the same or different groups. However, it is also possible to produce polymers with alternating groups, in which the same alkyl or aryl groups are linked to Si atoms and other alkyl or aryl groups are linked to the adjacent Si atoms. In compounds of the formula II, the ratio of Si: X can preferably be 1: 1. But it can also be Si: X up to 1000: 1. The compounds of the formula II are prepared analogously to the polysilane synthesis. Compounds of the formula III Hal-X-Hal are used as starting substances. Hal can be I, B, Cl or F. X is an organic aromatic or preferably a hetero aromatic radical such as

Die Polysilane dienen als Ausgangsstoff zur Herstellung elektrisch leitfähiger Systeme. Man erhält die elektrisch leitfähigen Systeme, indem man die Polysilane mit Leitsalzanionen dotiert. Das Dotieren kann z. B. nach chemischen Verfahren erfolgen, wie sie in "Makromol. Synthesis Vol. I, p. 573" beschrieben sind.The polysilanes serve as the starting material for the electrical production conductive systems. You get the electrically conductive systems, by doping the polysilanes with conductive salt anions. The doping can e.g. B. done by chemical methods, as described in "Makromol. Synthesis Vol. I, p. 573 "are described.

So können z. B. durch Verfahren der chemischen Dotierung die Polysilane vorteilhaft mit Jod dotiert werden, dies kann z. B. in Lösung erfolgen, indem man Lösungen von Jod in Tetrachlorkohlenstoff mit den Polysilanen in Berührung bringt. Jod kann auch dampfförmig mit dem Polysilan in Kontakt gebracht werden. Weitere Dotierungsmittel sind z. B. Oxidations­ mittel, wie FeCl3(Fe(CHlO4)3, IrCl6, MoCl5, WCl6 und ähnliche.So z. B. by methods of chemical doping, the polysilanes are advantageously doped with iodine. B. in solution by bringing solutions of iodine in carbon tetrachloride in contact with the polysilanes. Iodine can also be brought into contact with the polysilane in vapor form. Other dopants are e.g. B. Oxidation agents such as FeCl 3 (Fe (CHlO 4 ) 3 , IrCl 6 , MoCl 5 , WCl 6 and the like.

Besonders zweckmäßig ist das elektrochemische Dotieren durch anodische Oxidation. Diese ist beispielsweise in den bereits oben erwähnten EP-A-36 118 wie EP-A-131 829 beschrieben. Die Polysilane werden als Anode eingebracht. Als Kathode dient zweckmäßig ein Edelstahlblech. Man kann bei einer Stromdichte von 0,05 bis 100 mA/cm2 arbeiten. Die elektrolytische Zelle wird mit einem Elektrolytlösungsmittel und mit einem Leitsalz beschickt. Als Elektrolytlösungsmittel kommen z. B. nicht wäßrige Lösungsmittel wie Aceton, Acetonnitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Methylenchlorid oder Propylencarbonat in Frage. Es können aber auch Wasser oder Gemische von Wasser mit solchen Lösungs­ mitteln verwendet werden, die mit Wasser mischbar sind. Es können aber auch Emulsionen der Leitsalze im Wasser Verwendung finden. Die Konzen­ tration der Leitsalze beträgt zweckmäßig 0,01 bis 0,1 Mol/l.Electrochemical doping by anodic oxidation is particularly expedient. This is described, for example, in EP-A-36 118 already mentioned above, such as EP-A-131 829. The polysilanes are introduced as an anode. A stainless steel sheet is expediently used as the cathode. One can work at a current density of 0.05 to 100 mA / cm 2 . The electrolytic cell is charged with an electrolytic solvent and a conductive salt. As electrolyte solvents come e.g. B. non-aqueous solvents such as acetone, acetonitrile, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, methylene chloride or propylene carbonate in question. However, water or mixtures of water with solvents which are miscible with water can also be used. However, emulsions of the conductive salts in water can also be used. The concentration of the conductive salts is expediently from 0.01 to 0.1 mol / l.

Als Anionen für Leitsalz haben sich BF4 -, R-SO3 , AsF6 -, SbF6 -, SbCl6 -, ClO4 -, HSO4 - und SO4 2 als günstig erwiesen. Eine weitere Gruppe von Leitsalz-Anionen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mit besonderem Vorteil eingesetzt werden, leiten sich von Aromaten mit sauren Gruppen ab. Hierzu gehören das C6H5COO--Anion sowie insbesondere die Anionen von gegebenenfalls mit Alkylgruppen substituierten aromatischen Sulfonsäuren. Wegen der damit erzielbaren guten Ergebnisse sind Leitsalze mit dem Benzolsulfonsäure-Anion C6H5SO3 oder von aromatischen Di- oder Oligo­ sulfonsäuren ganz besonders bevorzugt.BF 4 - , R-SO 3 , AsF 6 - , SbF 6 - , SbCl 6 - , ClO 4 - , HSO 4 - and SO 4 2 have proven to be favorable as anions for conductive salt. Another group of conductive salt anions, which are used with particular advantage in the process according to the invention, are derived from aromatics with acidic groups. These include the C 6 H 5 COO - anion and in particular the anions of aromatic sulfonic acids which are optionally substituted with alkyl groups. Because of the good results that can be achieved with this, conductive salts with the benzenesulfonic acid anion C 6 H 5 SO 3 or aromatic di- or oligo sulfonic acids are very particularly preferred.

Als Kationen enthaltende Leitsalze z. B. Alkali oder Erdalkalikationen wie Lithium, Natrium oder Kalium. Es können aber auch Ammonium-Kationen und Leitsalz enthalten sein. Mitunter können die freie Säuren Verwendung finden, die die genannten Leitsalzanionen enthalten.As cations containing conductive salts z. B. alkali or alkaline earth metal cations like Lithium, sodium or potassium. However, ammonium cations and Leitsalz be included. Sometimes the free acids can be used find that contain the mentioned conductive salt anions.

Das Dotieren der Polysilane mit den Leitsalzanionen, nimmt einen Zeitraum von etwa 1 bis 100 Minuten ein. Man erhält nach dieser Arbeitsweise elektrisch leitfähige Systeme, worin das erfindungsgemäße Polymere als polymeres Kation und die Leitsalze als Anionen eingebaut sind. Man nennt dies P-Dotierung.The doping of the polysilanes with the conductive salt anions takes a period of time from about 1 to 100 minutes. You get this way of working electrically conductive systems, wherein the inventive polymer as polymeric cation and the conductive salts are incorporated as anions. Is called this is P-doping.

Es ist aber auch möglich, die Polysilane mit Alkalimetallen wie Na, K oder Li zu dotieren. Hierzu wird entweder bei der Herstellung der Polymeren mit einem Alkaliüberschuß gearbeitet oder aber den Polymeren K-Ketylen, alpha-Methylstyrolnatrium oder N-Naphthalid, zugesetzt.But it is also possible to polysilanes with alkali metals such as Na, K or to dope Li. This is done either in the manufacture of the Polymers worked with an alkali excess or the polymers K-ketylene, alpha-methylstyrene sodium or N-naphthalide added.

Die Polysilane wirken dann als Anionen, worin die Alkalimetalle als Kationen eingelagert sind. Man spricht in diesem Fall von n-Dotierung.The polysilanes then act as anions, in which the alkali metals are embedded as cations. In this case one speaks of n- doping.

Diese elektrisch leitfähigen Systeme sind besonders dadurch stabil. Sie können daher z. B. als Elektroden, Sensoren oder als Leiter oder Abschirm­ schichten Verwendung finden.This makes these electrically conductive systems particularly stable. they can therefore z. B. as electrodes, sensors or as a conductor or shield layers are used.

Die Polysilane, dotiert oder undotiert sind lichtempfindlich und werden deshalb lichtgeschützt aufbewahrt. Die dotierten Polysilane sind aufgrund ihrer Sensibilität gegenüber Licht und aufgrund ihrer elektrischen Leit­ fähigkeit ideale Sensoren oder Elektroden um Lichtintensitäten, Verun­ reinigungen oder Redoxreaktionen zu messen, zu kontrollieren oder zu steuern.The polysilanes, doped or undoped, are sensitive to light and are therefore protected from light. The doped polysilanes are due their sensitivity to light and their electrical conductance ability ideal sensors or electrodes around light intensities, Verun to measure, control or close cleaning or redox reactions Taxes.

Beispiel 1example 1

0,1 Mol Dichlormethyl-Cyclohexylsilan werden in 30 ml Toluol mit 0,5 Mol Natrium versetzt und 3 Stunden bei Rückflußtemperatur erhitzt. Das Polymere wird durch Ausfällen mit Methanol erhalten und unter Lichtaus­ fluß 3 Stunden bei 110°C getrocknet. Die GPC-Analyse entsprechend J. P. Sci. 22, [1984], Seite 226, ergab ein Molgewicht von 160 000 und 3500. Die Molgewichtsverteilung ist also bimodal. Die Ausbeute des Polymeren beträgt 30 Gew.-%.0.1 mol of dichloromethyl-cyclohexylsilane in 30 ml of toluene with 0.5 mol Sodium is added and the mixture is heated at the reflux temperature for 3 hours. The Polymer is obtained by precipitation with methanol and under light river dried at 110 ° C for 3 hours. The GPC analysis accordingly J.P. Sci. 22, [1984], page 226, gave a molecular weight of 160,000 and 3500. The molecular weight distribution is therefore bimodal. The yield of the Polymers is 30% by weight.

Das so erhaltene Polymere wird mit einer gesättigten Lösung von Jod in Tetrachlorkohlenstoff versetzt und 5 Minuten bei Raumtemperatur gehalten. Das Polymere hat nach dem Trocknen eine Leitfähigkeit von 10-2 S/cm.The polymer thus obtained is mixed with a saturated solution of iodine in carbon tetrachloride and kept at room temperature for 5 minutes. After drying, the polymer has a conductivity of 10 -2 S / cm.

Beispiel 2Example 2

Das nach Beispiel 1 erhaltene Polymere wird über HPLC in eine hochmole­ kulare und eine niedermolekulare Fraktion getrennt und die erhaltenen Phasen ebenfalls mit Jod bedampft. Es werden dotierte Polymere ent­ halten, wobei das Hochmolekulare eine Leitfähigkeit von 10-4 S/cm und die niedermolekulare Fraktion eine Leitfähigkeit von 10-1 S/cm hat. Das nach Beispiel 1 hergestellte Polymere wird in Toluol gelöst und die Lösung auf eine Plattenelektrode aufgebracht und das Lösungsmittel abgedampft. Die so mit Polysilan überzogene Plattenelektrode wird in eine Elektrolyt­ lösung eingetaucht aus Acetonitril, worin 0,1 Mol LiClO 4 gelöst ist. Diese Elektrode wird als Anode geschaltet, es wird in der Elektrolyt­ lösung außerdem eine Platinkathode eingetaucht und bei einer Stromdichte von 2 mA/cm2 wird das Polysilan anodisch oxidiert. Das Polysilan verfärbt sich und wird nach einer Stunde der elektrisch chemischen Oxidation von der Platinelektrode abgezogen. Es wird eine Leitfähigkeit von 7 S/cm gemessen.The polymer obtained according to Example 1 is separated by HPLC into a high molecular weight and a low molecular weight fraction and the phases obtained are likewise evaporated with iodine. Doped polymers are contained, the high molecular weight having a conductivity of 10 -4 S / cm and the low molecular weight fraction having a conductivity of 10 -1 S / cm. The polymer prepared according to Example 1 is dissolved in toluene and the solution is applied to a plate electrode and the solvent is evaporated off. The plate electrode thus coated with polysilane is immersed in an electrolyte solution made of acetonitrile, in which 0.1 mol of LiClO 4 is dissolved. This electrode is switched as an anode, a platinum cathode is also immersed in the electrolyte solution and the polysilane is anodized at a current density of 2 mA / cm 2 . The polysilane discolors and is removed from the platinum electrode after one hour of electrical chemical oxidation. A conductivity of 7 S / cm is measured.

Beispiel 3Example 3

Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird eine Mischung aus 0,05 Mol Dichlormethylcyclohexylsilan und 0,05 Mol 3,4-Dichlorthiophen unter Einwirkung von Natrium kondensiert. Es wird ein Polymeres erhalten, das entsprechend der Arbeitsweise Beispiel 1 mit Jod dotiert wird. Die Leit­ fähigkeit des Polymeren beträgt 10-1 S/cm.Following the procedure of Example 1, a mixture of 0.05 mol of dichloromethylcyclohexylsilane and 0.05 mol of 3,4-dichlorothiophene is condensed under the action of sodium. A polymer is obtained which is doped with iodine in accordance with the procedure of Example 1. The conductivity of the polymer is 10 -1 S / cm.

Claims (1)

Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Systemen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polysilane der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Alkyl-, Aryl-, Alkanyl- oder heterocyclische Gruppen und R1 und R2 gleich oder ungleich sein und X ist ein organischer aromatischer oder heteroaromatischer Rest und n ganze Zahlen zwischen 5 und 10 000 sein können chemisch oder elektrochemisch dotiert.Process for the production of electrically conductive systems, characterized in that polysilanes of the general formula wherein R 1 and R 2 are alkyl, aryl, alkanyl or heterocyclic groups and R 1 and R 2 are the same or different and X is an organic aromatic or heteroaromatic radical and n can be integers between 5 and 10,000 chemically or electrochemically endowed.
DE19863634281 1986-10-08 1986-10-08 Electrically conductive polysilanes Withdrawn DE3634281A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863634281 DE3634281A1 (en) 1986-10-08 1986-10-08 Electrically conductive polysilanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863634281 DE3634281A1 (en) 1986-10-08 1986-10-08 Electrically conductive polysilanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3634281A1 true DE3634281A1 (en) 1988-04-21

Family

ID=6311316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19863634281 Withdrawn DE3634281A1 (en) 1986-10-08 1986-10-08 Electrically conductive polysilanes

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3634281A1 (en)

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0325911A2 (en) * 1988-01-04 1989-08-02 Dow Corning Corporation Organopolysiloxanes derived from bis-silyl substituted heterocyclic compounds
DE4039519A1 (en) * 1989-12-11 1991-06-13 Canon Kk Barrier layer organic photo-element - has poly:silane organic semiconductor layer used e.g. metal- or semiconductor-insulator-semiconductor Schottky transition
FR2655655A1 (en) * 1989-12-07 1991-06-14 Rhone Poulenc Chimie Process for the preparation of polysilthiophenediyl and polymers obtained as a result of this process
FR2655654A1 (en) * 1989-12-07 1991-06-14 Rhone Poulenc Chimie Process for the preparation of polysilthiophenediyl and polymers obtained as a result of this process
EP0445306A1 (en) * 1989-09-27 1991-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Novel polysilane composition
US5087685A (en) * 1988-12-08 1992-02-11 Kali-Chemie Aktiengesellschaft Process for preparing polycarbosilanes and new polycarbosilanes
US5204434A (en) * 1990-06-08 1993-04-20 Kali-Chemie Ag Polycarbosilanes and process for preparing them
EP0576300A1 (en) * 1992-06-25 1993-12-29 NIPPON OIL Co. Ltd. Silicon-containing organic compounds and process for preparing same
EP0781079A1 (en) * 1994-09-06 1997-06-25 Toshiba Silicone Co., Ltd. Method of fabricating electronic circuit
DE10207859A1 (en) * 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Doped organic semiconductor material and process for its production
WO2005111113A1 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers
US7871543B2 (en) 2002-06-14 2011-01-18 Konarka Technologies, Inc. Material for a functional layer of an organic electronic component, method for the production thereof, and use thereof

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0325911A2 (en) * 1988-01-04 1989-08-02 Dow Corning Corporation Organopolysiloxanes derived from bis-silyl substituted heterocyclic compounds
EP0325911A3 (en) * 1988-01-04 1990-11-22 Dow Corning Corporation Organopolysiloxanes derived from bis-silyl substituted heterocyclic compounds
US5087685A (en) * 1988-12-08 1992-02-11 Kali-Chemie Aktiengesellschaft Process for preparing polycarbosilanes and new polycarbosilanes
EP0445306A1 (en) * 1989-09-27 1991-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Novel polysilane composition
EP0445306A4 (en) * 1989-09-27 1992-03-11 Canon Kabushiki Kaisha Novel polysilane composition
FR2655655A1 (en) * 1989-12-07 1991-06-14 Rhone Poulenc Chimie Process for the preparation of polysilthiophenediyl and polymers obtained as a result of this process
FR2655654A1 (en) * 1989-12-07 1991-06-14 Rhone Poulenc Chimie Process for the preparation of polysilthiophenediyl and polymers obtained as a result of this process
DE4039519A1 (en) * 1989-12-11 1991-06-13 Canon Kk Barrier layer organic photo-element - has poly:silane organic semiconductor layer used e.g. metal- or semiconductor-insulator-semiconductor Schottky transition
US5204434A (en) * 1990-06-08 1993-04-20 Kali-Chemie Ag Polycarbosilanes and process for preparing them
EP0576300A1 (en) * 1992-06-25 1993-12-29 NIPPON OIL Co. Ltd. Silicon-containing organic compounds and process for preparing same
EP0781079A1 (en) * 1994-09-06 1997-06-25 Toshiba Silicone Co., Ltd. Method of fabricating electronic circuit
EP0781079A4 (en) * 1994-09-06 1999-03-24 Toshiba Silicone Method of fabricating electronic circuit
DE10207859A1 (en) * 2002-02-20 2003-09-04 Univ Dresden Tech Doped organic semiconductor material and process for its production
US7871543B2 (en) 2002-06-14 2011-01-18 Konarka Technologies, Inc. Material for a functional layer of an organic electronic component, method for the production thereof, and use thereof
US8696941B2 (en) 2002-06-14 2014-04-15 Merck Patent Gmbh Material for functional layer of organic electronic component
WO2005111113A1 (en) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Electroluminescent polymers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69829955T2 (en) SALTS OF PERFLUORIZED SULPHONES AND THEIR USE AS IONICALLY CONDUCTIVE MATERIALS
EP0129698B1 (en) Process for the preparation of polypyrroles, and film-like products obtained by such a process
DE3223544A1 (en) PYRROL COPOLYMERS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE
DE3249532T1 (en) Electroactive polymer
DE2357133C2 (en) Galvanic secondary element with a halogen electrode
DE3605378A1 (en) METHOD FOR THE ELECTROCHEMICAL COATING OF CARBON FIBERS
EP0129070B1 (en) Process for the preparation of poly(heteroaromatics) and film-like products obtained by such a process
DE3634281A1 (en) Electrically conductive polysilanes
EP0111237A2 (en) Battery or electrochemical accumulator based on electrochemically oxidizable and/or reducible polymers
DE3425511A1 (en) Process for the production of p-doped polyheterocyclic compounds
DE3610649A1 (en) Polymers containing triphenylamine units
DE4317709A1 (en) Conductive polymeric composition with high electrical activation density and method for producing the same
EP0047903B1 (en) Process for the manufacture of electrically conductive polyaromates and their use in electrical engineering and in the antistatic finishing of plastics
DE3201909A1 (en) POLYACETYLENE CELL WITH CERAMIC SOLID ELEMENT ELECTROLYTE
DE3435947A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ELECTRICALLY CONDUCTIVE SYSTEMS
DE3232483A1 (en) REVERSIBLE OXIDIZABLE OR REDUCABLE POLYMERS WITH POLYESE UNITS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
EP0266693A2 (en) Block copolymers from polysilane and blocks from other polymers
EP0241728A1 (en) Films of electrically conducting polymers, and electrodes coated with these films
EP0416567A2 (en) Intrinsically electro-conductive polymers, process for preparing the same and use thereof
DE3421296A1 (en) METHOD FOR PRODUCING P-DOPED POLYHETEROCYCLES
DE3610648A1 (en) Polymers containing triphenylamine units
DE3508209A1 (en) Electroconductive, p-doped polyheterocyclic compounds
DE3533252A1 (en) Process for the preparation of oriented, electroconductive polymers
DE4016535A1 (en) Charge transfer complexes of peri-xanthene-xanthene - used as antistatic agents in plastics and as organic conductors in electronics
DE4218766A1 (en) Polyanile

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee