DE362986C - Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DibenzothianthrendichinonInfo
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- dibenzothianthrendichinon
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dibenzothiaiitbrendichinon.
Es wurde gefunden, daß Aurch Behand-Imig vOU 2,3-Dichler-oc-mphthochinon (Der. 34 [19011 S. 1554) bzw. 2,3-#DibTom-a-naphtho- chinon (B e i tl- s t e i n, 3.Aufl., B4-. III, S. 373) in fester Form mit krystalfisiertem Schwefet- natri#um ähnlidhe Umsetzungen eintreten, wie ,sie vom Äthylenrihlovid bzw. Äthylenbromi#d (V. Meyer, BeT.ig [1886] S.3259 und Ber.2o [18871 S.22,63; M. Gom-berg, journ. Am. Chern, SOC.41, S.144 schon längst bekannt &ind u-riid.,dbrt fcoligiendermaßen verlaufen: - B.i,lidungswei(sen und Eigenschaften des neuen Körpers lassen dIarauf schließen, daß in
iht-n das Dilbenzo#ffiian-thren-dich!i!noii folgen- der Künstitution vorliegt; Diie Veminigung, die übrügens auch in alko- holischer Lösung oder beim Zusammenrieiben der Komponenten im PorzeNanmörser eintritt, geht sehr leicht vor sich. Aus ider Schwefel- irattiumschmelze gewinnt man das Dichinon mit Hilfe von Oxydationsmitteln (Chrom- säure, Was,serstoffsuperoxyd usw.). Dei unvollständiger Oxydätion dier Schwe- fgl-na,briiu,mschnitelze läßt sich,dara:uls eine blau gefärbte chinhydronartige Zwischenstufe iso- lieren. Dieses Ohiinhy,&on, das entweder di- molekulaTer oder iin#tramolekttlareT Natur isst, kris,ta.-lilii!s.iier,t aus Pyridin in feinen dünkel- blauen Nadeln. Bei tder azetylierenden Rodukenn,dier nenen Ve-rbin,&tng kann, manohne Schwierigkeit 'die auG N.#itr-oben-zo-1 in farblosen Blättchen kriistal- lisierende Tetracetyl-verb.in-dung_.dies entspre- chenden Hydrochinons, #d#is Dibenzo-tetraoxy- thianthnensgewinnen. Diiesielbeentspricht der Zusammensetzung C" H" 0" S, Die Analyse C eigab 11,59 Prozent S anstatt des berechneten Wertes 11,67 Prozent. - Das freie Hydrochinon wird dargestellt, in- dem man in eine alkalische Suspension des :2,3-Diichlbr-a-naphtodi,inonis so lange Schwe- fel-wasserstoff einleitet, bis die zuerst auf- tretende grünbraue Färbung verschwindet and ein gelbweißer Niederischlag ausgefallen ist. Dieser wird im Kohlen;säitirestrom abgesaugt und auf Toni getrocknet. Obzwar das D,i-be-nzo-thian#thren-dicjhinon ,selbst inur geringe Verwandischaft zur pflanz- lichen Fasier zeligt - eine Tatsaöhe, die nach ähnlichen Erfahrumgen, welche R. S c h o 11 und C h r. S e er mit dem linearen Dianthra- ch-inon-ylen,disulfid. (Ber.44 [19111 S. 1:233) madiffien, nichts überraschendes hat - so lii%-t in ihm ohne Zivetiftel ein sehr brauchbares Grunidgerüst für I,'-üpenfaTbst-offe vor, dä seine Beständigkeit gegen Alkafien, Säuren usw. eine große uh.d.- seine Hierstellungsweise aus ,dem leicht zugänglichen. D)idhlör-a-naplitho- chinon, und,dem billigen Schwefelnatrium eine auflerordentlicheinfache ist. B ei s p I e 1. Man erhitzt i Teil aus Eii#s#ess;ig kristalli- siertes, rohes 2"3-Didhlor-a-naphtochinon mit 3 Tellien gewöhnliehen knistall.i(sierten, Schwe- felnatriums so Iange, bis fast alles von Itetz- terem herrührendes Kei,stallwasiser verdämpft ist. Sofort nach Zugabe d:cs Di#chilortnaphtho- chinons zu dem in seinem I#',-tistalJ;wa-s-ser ge- schmolzenen Schwefelinatrium tritt: eine tiefe griln,blaue FärIbung auf, und die so gefärbte Schmelze gibt: sich alsbalid als Küpe zu er- konnen: Von oben her, wo der Luftsauerstoff Zutriitt hat, beobachtet man Rotfärbung dk--r, blaugrünenFlüssigkei.t. Zur Abscheidlung des Reaktionspro"duktes. veili(lünir#t man die Schmielze mit Wasser, sohüttelt, mit Luft durch', -oervolllständ-igt idie Oxydation mit Was- .serstoffsuperoxyd, filtriert und wäscht mit heißem Wasiser aus. Man erhält dhis Roh- produkt als violettrotes Pulver, dhs sich a-us Pyrildin leicht umkristallisieren läßt. So gereinigt bildiet Dibenzo-thiianthr#en#.dichinon lange, spitze, viellettrote Nadeln, die bei 309' schmelzen. Außer iin PyriAin ist es auch in N.itrobenzol, gut, in niednig s.iiedend--en Lb- sugogismättelin abier scj'h#-#v#e!r lösl#irih. Mit Schwe- felinatrium oider alkalischer Natriumhydiro- s,u-Ifitlö,sung reduziert und!. zu einer gelb ge- f äiilyten Küpe in Lösung , giebracht, zeigt esnur geringe Venvanichschaft zur pflanzliiril-iten Faser.
Claims (1)
-
PATENT-ANsipRucH: Verfahtien zur DarsiteBung von Dibenzo- thianthren-dichinon, dafin bestehend, daß man- 2,3-Dichlor- (Od#-,r 2,3-DibTom-# a-nalAiffioahinon mit Soh,.mefeI.natrium er- hitzt und die S#clhme,1-ze mit Oxydations- mitteln (Chrornsäure, Wasserstoffsuper- oxyd usw.) behiandielt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB97923D DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB97923D DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE362986C true DE362986C (de) | 1922-11-03 |
Family
ID=6989295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB97923D Expired DE362986C (de) | 1921-01-25 | 1921-01-25 | Verfahren zur Darstellung von Dibenzothianthrendichinon |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE362986C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011128301A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-derivate als fungizide |
-
1921
- 1921-01-25 DE DEB97923D patent/DE362986C/de not_active Expired
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2011128301A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Bayer Cropscience Ag | Dithiin-derivate als fungizide |
EP2703397A1 (de) | 2010-04-14 | 2014-03-05 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dithiin-derivate alz fungizide |
EP2706058A1 (de) | 2010-04-14 | 2014-03-12 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dithiin-Derivate als Fungizide |
US8729118B2 (en) | 2010-04-14 | 2014-05-20 | Bayer Cropscience Ag | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
US9295255B2 (en) | 2010-04-14 | 2016-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
US9295256B2 (en) | 2010-04-14 | 2016-03-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of dithiine derivatives in crop protection and the protection of materials |
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