DE3617305C2 - - Google Patents

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DE3617305C2
DE3617305C2 DE19863617305 DE3617305A DE3617305C2 DE 3617305 C2 DE3617305 C2 DE 3617305C2 DE 19863617305 DE19863617305 DE 19863617305 DE 3617305 A DE3617305 A DE 3617305A DE 3617305 C2 DE3617305 C2 DE 3617305C2
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Germany
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desodorisationsmittel
effective
sodium
characterized
compounds
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DE19863617305
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Rieko Hayashi
Shyoji Odawara Kanagawa Jp Kameyama
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Lion Corp
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Lion Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION, OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS, OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS, OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L11/00Methods specially adapted for refuse
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION, OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS, OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS, OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions

Description

Die Erfindung betrifft ein Desodorisationsmittel, insbesondere ein zur wirksamen Entfernung schlechter oder aggressiver Gerüche von Oberflächenverbindungen, wie Methylmercaptan, fähiges Desodorisationsmittel. The invention relates to a Desodorisationsmittel, in particular a poor or for the effective removal of odors aggressive surface compounds such as methyl mercaptan, capable Desodorisationsmittel.

Es besteht seit langem ein Bedürfnis, die durch die zwangsläufige zeitweilige Lagerung von Materialien, wie nicht-getrocknetem Abfall und Müll, in der Nähe von Wohngebäuden bedingten lästigen Gerüche zu unterdrücken oder zu entfernen. There has long been a need to suppress by the inevitable temporary storage of materials, such as non-dried waste and garbage, conditional near residential buildings annoying odors or to remove. Weiterhin bilden die aus großen Industriebetrieben, z. Furthermore, form consisting of large industrial plants, z. B. Abwasserbehandlungsanlagen, Fischfabriken, Fischpulverfabriken, Rinder- oder Hähnchenabfalltrocknungsanlagen und Papierfabriken, entweichenden unangenehmen Gerüche ein soziales Problem. As wastewater treatment plants, fish factories, fish powder factories, beef or chicken waste drying plants and paper mills, escaping unpleasant odors a social problem. Ferner sollten auch ein unangenehmer Mundgeruch und der von schmutzigen Füßen und beim Schwitzen abgegebene schlechte Geruch wirksam unterdrückt oder entfernt werden. Furthermore, an unpleasant bad breath, and the output of dirty feet and sweating bad odor should be effectively suppressed or removed.

Es sind die verschiedensten, einen schlechten Geruch erzeugenden Verbindungen bekannt. They are the most diverse, malodor causing compounds known. Eine weitverbreitete Ursache der geschilderten Probleme bilden hierbei insbesondere Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan. A widespread cause of the problems in this case are, in particular sulfur compounds such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan. Es hat nicht an Versuchen gefehlt, den durch Schwefelverbindungen hervorgerufenen schlechten Geruch beispielsweise mit Hilfe von Natriumkupferchlorophyllin, 1,4-Naphthochinon, Flavon und in Extrakten von zu den Theaceae gehörendem Thea sinensis L enthaltenem Brenzcatechin zu entfernen (vgl. JP-OS 53-66 434). There has been no lack of attempts to caused by sulfur compounds smell bad example by means of sodium copper, 1,4-naphthoquinone, flavone and contained in extracts of gehörendem to the Theaceae Thea sinensis L catechol to remove (see. JP-OS 53-66 434).

Die Verwendung von Natriumkupferchlorophyllin sowie von Flavon und Brenzcatechin ist insofern nicht besonders vorteilhaft, als die desodorierende Wirkung dieser Verbindungen relativ schwach ist. The use of sodium copper chlorophyllin and of flavone and catechol is so far not particularly advantageous, as the deodorizing effect of these compounds is relatively weak. Weiterhin verliert 1,4-Naphthochinon seine Desodorierungsfähigkeit in Ethanol und ist in Desodorisationsmitteln nur schwierig zu lagern. Furthermore, 1,4-naphthoquinone loses its deodorizing ability in ethanol and is difficult to store in Desodorisationsmitteln. Darüber hinaus besitzt 1,4-Naphthochinon eine relativ hohe Toxizität und wird als für Menschen nicht ausreichend sicher angesehen. In addition, 1,4-naphthoquinone has a relatively high toxicity and is not considered safe enough for people. Folglich besteht ein erheblicher Bedarf nach nicht-toxischen und hochwirksamen Desodorisationsmitteln, die wirksam den von Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan ausgehenden schlechten Geruch zu entfernen vermögen und ihre Desodorisationsfähigkeit auch in Ethanol behalten. Consequently, there is a strong demand for non-toxic and highly effective Desodorisationsmitteln that are able to effectively remove the outgoing of sulfur compounds such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan bad odor and retain their Desodorisationsfähigkeit in ethanol.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein von den geschilderten Nachteilen freies Desodorisationsmittel mit starker Desodorisationwirkung gegen Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan, zu entwickeln. The invention had the object of a free from the disadvantages Desodorisationsmittel with strong Desodorisationwirkung against sulfur compounds such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan to develop.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Desodorisationsmittel, welches dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Desodorisationskomponente mindestens eine Verbindung aus der Gruppe 5,6-Dihydroxyflavon, Derivate hiervon, 5,6-Dihydroxyflavanon und Derivate hiervon, enthält. The invention is thus a Desodorisationsmittel, which is characterized in that it thereof as an effective Desodorisationskomponente at least one compound from the group 5,6-dihydroxyflavone, derivatives, 5,6-Dihydroxyflavanon and derivatives thereof containing.

In der Zeichnung sind die Beziehungen zwischen der prozentualen Desodorisationswirkung und den Mengen an den verschiedensten Desodorisationskomponenten gegen Methylmercaptan graphisch dargestellt. In the drawing, the relationship between the percentage Desodorisationswirkung and the amounts of various Desodorisationskomponenten against methyl mercaptan are shown graphically.

Dem 5,6-Dihydroxyflavon und dessen bevorzugten Derivaten, dh 5,6-Dihydroxyflavonen, die erfindungsgemäß als wirksame Desodorisationsmittel eingesetzt werden können, kommt folgende allgemeine Formel: worin bedeuten: The 5,6-dihydroxyflavone and the preferred derivatives, ie 5,6-Dihydroxyflavonen, according to the invention can be used as an effective Desodorisationsmittel following general formula is: wherein:

R₁ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₁ is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue;
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₂ represents a hydrogen atom, an alkoxy group or a sugar residue;
n = 1 oder 2 und n = 1 or 2 and
m eine ganze Zahl von 1 bis 5, m is an integer from 1 to 5,

zu. to.

Dem 5,6-Dihydroxyflavanon und dessen bevorzugten Derivaten, dh 5,6-Dihydroxyflavanonen, die erfindungsgemäß als wirksames Desodorisationsmittel verwendet werden können, kommt folgende allgemeine Formel: worin bedeuten: The 5,6-Dihydroxyflavanon and its preferred derivatives, ie 5,6-Dihydroxyflavanonen, according to the invention can be used as an effective Desodorisationsmittel following general formula is: wherein:

R₃ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₃ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue;
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₄ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group an alkoxy group or a sugar residue;
p = 1 oder 2 und p = 1 or 2 and
q eine ganze Zahl von 1 bis 5, q is an integer from 1 to 5,

zu. to.

Diese Verbindungen besitzen im Vergleich zu bekannten Desodorisationsmitteln, wie Natriumkupferchlorophyllin und Flavon, eine starke Desodorisationskraft gegen die genannten Schwefelverbindungen und sonstige, einen schlechten Geruch erzeugende Substanzen, wie Ammonium- und Aminverbindungen und niedrigmolekulare Fettsäuren. These compounds have in comparison to known Desodorisationsmitteln as sodium copper and flavone, a strong Desodorisationskraft against the said sulfur compounds and other, malodor causing substances, such as ammonium and amine compounds and low molecular weight fatty acids.

Die 5,6-Dihydroxyflavone und 5,6-Dihydroxyflavanone lassen sich chemisch synthetisieren oder aus Pflanzen extrahieren. The 5.6-dihydroxyflavones and 5,6-Dihydroxyflavanone can be chemically synthesized or extracted from plants. Wenn aus Pflanzen extrahiert, brauchen diese Verbindungen nicht notwendigerweise gereinigt oder in reinem Zustand isoliert zu werden, sie können vielmehr in Form einer rohen Fraktion zum Einsatz gelangen. When extracted from plants, these compounds need not necessarily be purified or isolated in the pure state, they may be employed rather in the form of a crude fraction.

Typische Beispiele für die 5,6-Dihydroxyflavone und5,6-Dihydroxyflavanone sind: Typical examples of the 5,6-dihydroxyflavones und5,6-Dihydroxyflavanone are:

Diese Verbindungen können in höchst vorteilhafter Weise als wirksame Desodorisationskomponente erfindungsgemäßer Desodorisationsmittel zum Einsatz gelangen. These compounds may be in the most advantageous manner as effective Desodorisationskomponente invention Desodorisationsmittel used. Wenn die 5,6-Dihydroxyflavone und 5,6-Dihydroxyflavanone aus Pflanzen extrahiert werden sollen, werden als bevorzugte Pflanzen Plantago asiatica und Scutellaria baibalensis verwendet. When the 5,6-and 5,6-dihydroxyflavones Dihydroxyflavanone to be extracted from plants, are used as the preferred plant Plantago asiatica, and Scutellaria baibalensis. Als Extraktionsmittel zur Gewinnung von 5,6-Dihydroxyflavonen und 5,6-Dihydroxyflavanonen werden zweckmäßigerweise polare Lösungsmittel, wie Wasser, Ethanol, Aceton, Essigsäure, Ethylacetat, Propylenglykol, Glycerin, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie nicht-polare Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Erdölbenzin und Hexan, verwendet. As the extraction agent for the production of 5,6-Dihydroxyflavonen and 5,6-Dihydroxyflavanonen are advantageously polar solvents such as water, ethanol, acetone, acetic acid, ethyl acetate, propylene glycol, glycerin, dimethylformamide and dimethylsulphoxide, as well as non-polar solvents such as benzene, toluene , xylene, petroleum benzine and hexane may be used. Die Extraktion mit Hilfe dieser Lösungsmittel erfolgt in üblicher bekannter Weise. The extraction using these solvents is carried out in conventional manner. Die Extrakte erhält man durch Entfernung der Extraktions(lösung)mittel aus den flüssigen Extrakten oder durch Einengen der flüssigen Extrakte. The extracts are obtained by removal of the extraction (solvent) medium from the liquid extracts or by concentration of the liquid extracts. Diese Extrakte können direkt als wirksame Desodorisationskomponente eines erfindungsgemäßen Desodorisationsmittels verwendet werden. These extracts can be used directly as an effective Desodorisationskomponente a Desodorisationsmittels invention. Ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel enthält zweckmäßigerweise 0,0001-5, vorzugsweise 0,001-1 Gew.-% 5,6-Dihydroxyflavon(e) und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon(e). An inventive Desodorisationsmittel expediently contains 0.0001-5, preferably 0.001-1 wt .-% 5,6-dihydroxyflavone (s) and / or 5,6-Dihydroxyflavanon (e). Kritische Grenzen für die Zusatzmenge an 5,6-Dihydroxyflavon(en) und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon(en) gibt es nicht. Critical limits for the additional amount of 5,6-Dihydroxyflavone (s) and / or 5,6-Dihydroxyflavanon (s) does not exist.

Ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel besitzt infolge Anwesenheit der genannten wirksamen Desodorisationskomponente(n) insbesondere gegen Schwefelverbindungen, Ammonium- und Aminverbindungen und niedrigmolekulare Fettsäuren eine starke desodorierende Wirkung. An inventive Desodorisationsmittel has due to the presence of said effective Desodorisationskomponente (s) in particular sulfur compounds, ammonium and amine compounds and low molecular weight fatty acids, a strong deodorant effect. Das erfindungsgemäße Desodorisationsmittel ist sehr stabil und behält seine Wirksamkeit über lange Zeit hinweg entweder als Vorratsflüssigkeit oder in Lösung mit Wasser oder sonstigen Lösungsmitteln als flüssigem Medium. The Desodorisationsmittel invention is very stable and remains effective for a long time, either as a supply liquid or in solution with water or other solvents as liquid medium. Folglich läßt sich ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel in höchst vorteilhafter Weise auf den verschiedensten industriellen und häuslichen Anwendungsgebieten und in oraler Applikationsform zum Desodorieren, Entfernen oder Unterdrücken schlechter Gerüche aus Nahrungsmittelbe- oder -verarbeitungsbetrieben und Papierfabriken, nicht-getrockneten Abfällen und Toiletten, schmutzigen Nahrungsmitteln, sowie gegen Schweiß- und Mundgeruch verwenden. Consequently, an inventive Desodorisationsmittel can in most advantageously on a variety of industrial and domestic applications and in oral form of application for deodorizing, removing or suppressing bad odors from Nahrungsmittelbe- or -verarbeitungsbetrieben and paper mills, non-dried waste and toilets, dirty food, as well as against use welding and bad breath.

Erfindungsgemäße Desodorisationsmittel können allein oder in Kombination mit sonstigen wirksamen Desodorisationskomponenten verwendet werden. Desodorisationsmittel invention may be used alone or in combination with other effective Desodorisationskomponenten. Werden die erfindungsgemäßen Desodorisationskomponenten als industrielle und häusliche Desodorisationsmittel verwendet, können sie üblicherweise in Desodorisationsmitteln verwendete Bestandteile enthalten. Be Desodorisationskomponenten the invention are used as industrial and domestic Desodorisationsmittel, they may contain ingredients commonly used in Desodorisationsmitteln. Beispiele für solche übliche Bestandteile sind Oxidationsmittel, wie Natriumperborat, unterchlorige Säure, Mangandioxid, Permanganate, Benzochinon und Naphthochinon, Aldehyde, wie Glyoxal und Acrolein, Ketone, Epoxyverbindungen, wie 1,2-Propylenoxid und 1,2-n-Butylenoxid, α , β -ungesättigte Verbindungen, wie Methacrylate und Maleinsäurederivate, Metallsalze, wie Kupfersulfat und Zinksulfat und Adsorptionsmittel, wie Aktivkohle, Silikagel und Aluminiumoxid. Examples of such conventional ingredients are oxidants such as sodium perborate, hypochlorous acid, manganese dioxide, permanganates, benzoquinone and naphthoquinone, aldehydes such as glyoxal and acrolein, ketones, epoxy compounds such as 1,2-propylene oxide and 1,2-n-butylene oxide, α, β-unsaturated compounds, such as methacrylates and maleic acid derivatives, metal salts such as copper sulfate and zinc sulfate, and adsorbent such as activated carbon, silica gel and alumina. Die erfindungsgemäßen Desodorisationsmittel können in beliebiger Form, z. The Desodorisationsmittel invention may be in any form, eg. B. als Lösungen in Lösungsmitteln, Pulver, Granulat und Blöcke, zum Einsatz gelangen. For example, as solutions in solvents, powders, granules, and blocks are used.

Dient ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel zur Verhinderung oder Unterdrückung von Mundgeruch, wird die wirksame Desodorisationskomponente in verschiedensten oralen Zubereitungen, wie Zahnpasten, Mundwässern, Pastillen, Kaugummi und Bonbons, einverleibt. Serves an inventive Desodorisationsmittel to prevent or suppress bad breath, the effective Desodorisationskomponente is in wide variety of oral preparations such as toothpastes, mouthwashes, lozenges, chewing gum and candies, incorporated. In diesen Fällen können die verschiedenen geeigneten Komponenten den Massen je nach Art der oralen Zubereitung einverleibt werden. In these cases, the various suitable components can be incorporated into compounds depends on the type of oral preparation. Eine Zahnpaste kann beispielsweise Poliermittel, wie zweibasisches Calciumphosphat, Calciumcarbonat, Calciumpyrophosphat, unlösliches Natriummethaphosphat, amorphes Siliziumdioxid, kristallines Siliziumdioxid, Aluminiumsilikate, Aluminiumhydroxid und Harze, üblicherweise in einer Menge von 20-60 Gew.-%, Bindemittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Alginate, Carageenan, Gummiarabikum und Polyvinylalkohol, üblicherweise in einer Menge von 0,3-5 Gew.-%, Dickungsmittel, wie Polyethylenglykol, Sorbit, Glycerin und Propylenglykol, üblicherweise in einer Menge von 10-70 Gew.-%, Schäummittel wie Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, natrium-hydriertes Kokosnußfettsäuremonoglycerid- monosulfat, Natriumlaurylsulfoacetat, Natrium-N-lauroylsarcosinat, ein N-Acylglutamat und Saccharosefettsäureester, üblicherweise in einer Menge von 0,1-5 Gew.-%, Geschmacksstoffe einschließlich ätherischer Öle, wie Pfefferminz- und Spearmintöl, sowie Geschmackssto A tooth paste may, for example, polishing agents such as dibasic calcium phosphate, calcium carbonate, calcium pyrophosphate, insoluble sodium metaphosphate, amorphous silica, crystalline silica, aluminum silicates, aluminum hydroxide, and resins, usually in an amount of 20-60 wt .-%, binders such as sodium carboxymethylcellulose, hydroxyethyl cellulose, alginates , carageenan, gum arabic and polyvinyl alcohol, typically in an amount of 0.3-5 wt .-% thickeners such as polyethylene glycol, sorbitol, glycerol and propylene glycol, usually in an amount of 10-70 wt .-%, foaming agents such as sodium lauryl sulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium hydrogenated Kokosnußfettsäuremonoglycerid- monosulfate, sodium lauryl sulfoacetate, sodium N-lauroyl sarcosinate, N-acyl glutamate and Saccharosefettsäureester, usually in an amount of 0.1-5 wt .-%, flavors including essential oils such as peppermint and spearmint, and Geschmackssto ffrohmaterialien, wie 1-Menthol, Carvon, Euganol und Anethol, Süßungsmittel und Konservierungsmittel, wie Natriumsaccharinat, Stebiocid, Neohesperidindihydrochalcon, Aspartam, Paratinose, Glycyrrhizin, Isomaltose, Perillartin, p-Methoxyzimtaldehyd, Methylparaben, Butylparaben und Isopropylbutylphenol. ffrohmaterialien such as 1-menthol, carvone, and anethole Euganol, sweeteners and preservatives, such as sodium saccharinate, Stebiocid, neohesperidin dihydrochalcone, aspartame, paratinose, glycyrrhizin, isomaltose, perillartine, p-methoxycinnamaldehyde, methyl paraben, butyl paraben and Isopropylbutylphenol. Diese Bestandteile können in beliebiger Weise mit Wasser gemischt werden, um die gewünschten Zahnpasten herzustellen. These ingredients can be mixed in any manner with water to produce the desired tooth pastes. In ähnlicher Weise können Mundspülmittel, z. Similarly, mouthwashes can such. B. Mundwässer, übliche Bestandteile enthalten. B. mouthwashes, contain conventional ingredients. Darüber hinaus können orale Zubereitungen die verschiedensten wirksamen Komponenten, z. In addition, oral preparations can contain the various active components such. B. Lysozymchlorid, Dextranase, bakteriolytische Enzyme, Mutanase, Chlorhexidin, Sorbinsäure, Alexidin, Hinokitiol, Cetylpyridiniumchlorid, Alkylglycin, Alkyldiaminoethylglycinsalze, Allantoin, ε -Aminocapronsäure, Tranexaminsäure, Azulen, Vitamin E, Natriummonofluorphosphat, Natriumfluorid, Zinn(II)-fluorid, wasserlösliche monobasische oder dibasische Phosphate, quaternäre Ammoniumverbindungen und Natriumchlorid enthalten. As lysozyme chloride, dextranase, bacteriolytic enzymes, mutanase, chlorhexidine, sorbic acid, alexidine, hinokitiol, cetyl pyridinium chloride, alkylglycine, Alkyldiaminoethylglycinsalze, allantoin, ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, azulene, vitamin E, sodium monofluorophosphate, sodium fluoride, tin (II) fluoride, water-soluble monobasic or dibasic phosphates, quaternary ammonium compounds and sodium chloride.

Da in einem erfindungsgemäßen Desodorisationsmittel als wirksame Desodorisationskomponente mindestens ein 5,6-Dihydroxyflavon und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon verwendet wird, vermag es wirksam aus den verschiedensten Quellen, z. As is used in an inventive Desodorisationsmittel as effective Desodorisationskomponente at least one 5,6-dihydroxyflavone and / or 5,6-Dihydroxyflavanon, it can effectively from different sources, such. B. Nahrungsmittelbe- und -verarbeitungsanlagen und der Papierindustrie, ungetrockneten Abfällen und Toiletten und schmutzigen Nahrungsmitteln, abgegebene schlechte Gerüche, Schweißgeruch und Mundgeruch wirksam zu entfernen oder zu unterdrücken. B. Nahrungsmittelbe- and processing plant and remove the paper industry, undried waste and dirty toilets and food, emitted foul odors, odor and bad breath effectively or suppress. Folglich lassen sich erfindungsgemäße Desodorisationsmittel in höchst vorteilhafter Weise auf den verschiedensten industriellen und häuslichen Anwendungsgebieten und zur Mundpflege verwenden. Consequently Desodorisationsmittel invention in most advantageously can be used on a variety of industrial and domestic applications and oral care. Sie sind höchst stabil und behalten ihre Wirksamkeit über lange Zeit hinweg. They are very stable and remain effective for a long time.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.

Beispiel 1 example 1

Nach dem im folgenden beschriebenen Testverfahren zur Bestimmung der Desodorisationskraft wird die Desodorisationskraft von Baicalein ermittelt. Following the procedure described in the following test procedure for determining the Desodorisationskraft the Desodorisationskraft of baicalein is determined. Zu Vergleichszwecken wird Natriumkupferchlorophyllin verwendet. For comparison purposes, sodium copper is used.

Testverfahren test method

1 ml einer wäßrigen Lösung oder ethanolischen Lösung verschiedener Mengen einer Probe, dh einer desodorisierenden Substanz, und 1,5 ml einer 0,1 M Phosphatpufferlösung werden in ein Teströhrchen eines Innenvolumens von etwa 22-23 ml gefüllt. 1 ml of an aqueous solution or ethanol solution of different amounts of a sample, ie a deodorizing substance, and 1.5 ml of a 0.1 M phosphate buffer solution are introduced into a test tube having an inner volume of about 22-23 ml. Als Kontrolle dient lediglich Wasser bzw. Ethanol. As a control, water or ethanol purposes only. Der pH-Wert der Lösung beträgt 7,5. The pH of the solution is 7.5. Danach wird das Teströhrchen mit 0,5 ml 10 vol.-%igen wäßrigen Ethanols mit 1 µg/ml Methylmercaptan, dh 0,5 µg Methylmercaptan, beschickt. Thereafter, the test tube is filled with 0.5 ml of 10 vol .-% aqueous ethanol with 1 ug / ml of methyl mercaptan, ie, 0.5 ug methyl mercaptan charged. Nach augenblicklichem Verschließen des Teströhrchens mit einem Silikonkautschukstopfen wird der Röhrcheninhalt 1 min lang kräftig durchgeschüttelt. After momentary closure of the test tube with a silicone rubber stopper, the tube content is shaken 1 min vigorously. Dann wird das Teströhrchen 6 min lang bei einer Temperatur von 37°C stehengelassen. Then, the test tube is allowed to stand at a temperature of 37 ° C for 6 minutes. Anschließend werden in das Teströhrchen durch den Silikonkautschukstopfen mittels einer Gasspritze für die Gaschromatographie 5 ml Luft eingeblasen. 5 ml of air are blown subsequently into the test tube through the silicone rubber stopper using a gas syringe for gas chromatography. Nach 30 s dauerndem kräftigem Schütteln des Teströhrchens werden aus dem Kopfraum des Teströhrchens mittels derselben Gasspritze 5 ml Gas entnommen und in einen handelsüblichen Gaschromatographen eingeblasen. After 30 s lasting vigorous shaking of the test tube be removed from the head space of the test tube by the same gas syringe 5 ml of gas and injected into a commercially available gas chromatograph. Auf diese Weise läßt sich der Gehalt an Methylmercaptan in der Probe ermitteln. In this way, the content of methyl mercaptan in the sample can be determined. Aus dem Methylmercaptangehalt errechnet sich der prozentuale Desodorisationsgrad wie folgt: From the Methylmercaptangehalt the percentage Desodorisationsgrad calculated as follows:

Desodorisationsgrad = × 100 (%) Desodorisationsgrad = × 100 (%)

In der Gleichung bedeuten: mean in the equation:

C C = Methylmercaptangehalt der Kontrollprobe, = Methylmercaptangehalt the control sample, S S = Methylmercaptangehalt der Probe. = Methylmercaptangehalt the sample.

Bei dem Test wird Baicalein als ethanolische Lösung, Baicalin als wäßrige Lösung und Natriumkupferchlorophyllin als ethanolische Lösung eingesetzt. In the test is baicalein as an ethanolic solution Baicalin used as an aqueous solution, and sodium copper chlorophyllin as an ethanolic solution.

Die Ergebnisse sind in der Zeichnung graphisch dargestellt. The results are shown graphically in the drawing. In der Zeichnung sind die Probenmengen entsprechend 500 ng Methylmercaptan auf der Abszisse, die Desodorisationsgrade auf der Ordinate aufgetragen. In the drawing, the sample volumes are equivalent to 500 ng methyl mercaptan on the abscissa, plotted on the ordinate Desodorisationsgrade. Auf diese Weise läßt sich der Zeichnung die Beziehung zwischen den Probenmengen und den Desodorisationsgraden entnehmen. In this way, the drawing can be seen the relationship between the amounts of sample and Desodorisationsgraden. In der Zeichnung stehen A für Baicalin, B für Baicalein und C für Natriumkupferchlorophyllin. In the drawing, A represents baicalin, baicalein B and C for sodium copper chlorophyllin.

Die in der Zeichnung graphisch dargestellten Ergebnisse zeigen bei einem Desodorisationsgrad von 80%, daß die Desodorisationskraft von Baicalein um etwa 30mal, von Baicalin um etwa 6mal größer ist als die Desodorisationskraft von Natriumkupferchlorophyllin. The results graphically shown in the drawing, at a Desodorisationsgrad of 80% that the Desodorisationskraft of baicalein to about 30 times, of baicalin is at about 6 times greater than the Desodorisationskraft of sodium copper chlorophyllin. Daraus folgert, daß ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel eine starke und gute Desodorisationswirkung gegen Methylmercaptan besitzt. This concludes that an inventive Desodorisationsmittel has a strong and good Desodorisationswirkung against methyl mercaptan.

Beispiel 2 example 2

Entsprechend Beispiel 1 wird die Desodorisationskraft von Baicalein und Baicalin sowie - zum Vergleich - von Natriumkupferchlorophyllin und der folgenden verschiedenen Verbindungen ermittelt: According to Example 1, the Desodorisationskraft of baicalein and baicalin and - for comparison - determined by sodium copper chlorophyllin and the following different compounds:

Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten: The following results are obtained:

Aus der tabellarischen Zusammenstellung geht hervor, daß die Desodorisationskraft der zu den erfindungsgemäß als Desodorisationskomponenten eingesetzten 5,6-Dihydroxyflavonen und 5,6-Dihydroxyflavanonen strukturähnlichen Verbindungen I bis VI weit schlechter ist als diejenige von Baucalein und Baicalin. From the tabular compilation, it is apparent that the Desodorisationskraft of structurally similar to the present invention used as Desodorisationskomponenten Dihydroxyflavonen 5,6-and 5,6-Dihydroxyflavanonen compounds I to VI is much worse than that of Baucalein and baicalin.

Im folgenden werden Beispiele für verschiedene Rezepturen erfindungsgemäßer Desodorisationsmittel angegeben. The following examples of various formulations are given according to the invention Desodorisationsmittel.
Rezeptur 1: Desodorierendes Spray Rezeptur 2: Flüssiges Desodorisationsmittel Rezeptur 3: Kaugummi Rezeptur 4: Bonbon Rezeptur 5: Mundwasser eines pH-Werts von 5 Rezeptur 6: Zahnpasta eines pH-Werts von 6 Rezeptur 7: Flüssiges Zahnputzmittel eines pH-Werts von 6 Rezeptur 8: Flüssiges Shampoo eines pH-Werts von 5 Rezeptur 9: Haarspülung eines pH-Werts von 4 Rezeptur 10: Haarwasser eines pH-Werts von 4 Rezeptur 11: Zahnpaste eines pH-Werts von 7 Rezeptur 12: Zahnpaste eines pH-Werts von 6 Formulation 1: Deodorant Spray Formulation 2: Liquid Desodorisationsmittel formula 3: chewing gum formulation 4: candy formulation 5: Mouthwash a pH of 5 Formulation 6: toothpaste having a pH of 6 Formulation 7: A liquid dentifrice having a pH of 6 Formulation 8: Liquid shampoo a pH of 5 formulation 9: Hair Conditioner having a pH of 4 formulation 10: Hair lotion having a pH of 4 formulation 11: toothpaste having a pH of 7 formulation 12: toothpaste having a pH of 6

Claims (5)

1. Desodorisationsmittel, dadurch gekennzeichnet , daß es als wirksame Desodorisationskomponente 5,6-Dihydroxyflavon und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon und/oder ein Derivat derselben enthält. 1. Desodorisationsmittel, characterized in that as an effective Desodorisationskomponente 5,6-dihydroxyflavone and / or 5,6-Dihydroxyflavanon and / or a derivative thereof it contains.
2. Desodorisationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als wirksame Desodorisationskomponente Baicalein, Baicalin, Plantaginin und/oder Isocarthamidin enthält. 2. Desodorisationsmittel according to claim 1, characterized in that it contains as effective Desodorisationskomponente baicalein, baicalin, Plantaginin and / or Isocarthamidin.
3. Desodorisationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem 5,6-Dihydroxyflavon und dessen Derivate die allgemeine Formel: worin bedeuten: R₁ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; 3. Desodorisationsmittel according to claim 1, characterized in that the 5,6-dihydroxyflavone and its derivatives of the general formula: in which: R₁ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue;
R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₂ represents a hydrogen atom, an alkoxy group or a sugar residue;
n = 1 oder 2 und n = 1 or 2 and
m eine ganze Zahl von 1 bis 5, m is an integer from 1 to 5,
zukommt. due.
4. Desodorisationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem 5,6-Dihydroxyflavanon und dessen Derivaten die allgemeine Formel: worin bedeuten: R₃ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; 4. Desodorisationsmittel according to claim 1, characterized in that the 5,6-Dihydroxyflavanon and its derivatives of the general formula: in which: R₃ is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue;
R₄ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R₄ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group an alkoxy group or a sugar residue;
p = 1 oder 2 und p = 1 or 2 and
q eine ganze Zahl von 1 bis 5, q is an integer from 1 to 5,
zukommt. due.
5. Desodorisationsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,0001-5 Gew.-% an wirksamer (wirksamen) Desodorisationskomponente(n) enthält. 5. Desodorisationsmittel according to claim 1, characterized in that it contains 0.0001-5 wt .-% of active (effective) Desodorisationskomponente (s).
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