DE3617305A1 - Deodorant - Google Patents
DeodorantInfo
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- DE3617305A1 DE3617305A1 DE19863617305 DE3617305A DE3617305A1 DE 3617305 A1 DE3617305 A1 DE 3617305A1 DE 19863617305 DE19863617305 DE 19863617305 DE 3617305 A DE3617305 A DE 3617305A DE 3617305 A1 DE3617305 A1 DE 3617305A1
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- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
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- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/01—Deodorant compositions
Abstract
Description
Henkel, Feiler, Hänzel & PartnerHenkel, Feiler, Hänzel & Partner
Dr rer. nat. L Feiler
Dipl.-lng. W. Hänzel
Dipl -Ing. D KottmannDr phil G. HenKei
Dr rer. nat. L Feiler
Dipl.-lng. W. Hänzel
Dipl -Ing. D Kottmann
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D-8000 Munich 80
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LION CORPORATION, Tokio, JapanLION CORPORATION, Tokyo, Japan
DesodorisationsmittelDeodorant
* 1* 1
BESCHREIBUNGDESCRIPTION
DesodorisationsmittelDeodorant
Die Erfindung betrifft ein Desodorisationsmittel, insbesondere ein zur wirksamen Entfernung schlechter oder aggressiver Gerüche von Oberflächenverbindungen, wie Methylmercaptan, fähiges Desodorisationsmittel.The invention relates to a deodorant, in particular one to effectively remove bad or aggressive odors from surface compounds, such as Methyl mercaptan, capable deodorant.
Es besteht seit langem ein Bedürfnis, die durch die zwangsläufige zeitweilige Lagerung von Materialien, wie nicht-getrocknetem Abfall und Müll, in der Nähe von Wohngebäuden bedingten lästigen Gerüche zu unterdrücken oder zu entfernen. Weiterhin bilden die aus großen Industriebetrieben, z.B.There has long been a need to suppress or remove the offensive odors caused by the compulsory temporary storage of materials such as undried garbage and garbage in the vicinity of residential buildings. Furthermore, from large industrial companies, e.g.
Abwasserbehandlungsanlagen, Fischfabriken, Fischpulverfabriken, Rinder- oder Hähnchenabfalltrocknungsanlagen und Papierfabriken, entweichenden unangenehmen Gerüche ein soziales Problem. Ferner sollten auch ein unangenehmer Mundgeruch und der von schmutzigen Füßen und beim Schwitzen abgegebene schlechte Geruch wirksam unterdrückt oder entfernt werden.Sewage treatment plants, fish factories, fish powder factories, beef or chicken waste drying plants and paper mills, unpleasant smells are a social problem. It should also be an uncomfortable one Bad breath and the bad odor given off by dirty feet and sweating are effective suppressed or removed.
Es sind die verschiedensten, einen schlechten Geruch erzeugenden Verbindungen bekannt. Eine weitverbreitete Ursache der geschilderten Probleme bilden hierbei insbesondere Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan. Es hat nicht an Versuchen gefehlt, den durch Schwefelverbindungen hervorgerufenen schlechten Geruch beispielsweise mit Hilfe von Natriumkupfer-A wide variety of malodorous compounds are known. A common cause Of the problems outlined here, in particular, form sulfur compounds, such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan. There has been no lack of attempts, the bad ones caused by sulfur compounds Smell for example with the help of sodium copper
chlorophyllin, 1,4-Naphthochinon, Flavon und in Extrakten von zu den Theaceae gehörendem Thea sinensis L enthaltenem Brenzcatechin zu entfernen (vgl. JP-OS 53-66434).chlorophyllin, 1,4-naphthoquinone, flavone and in extracts from Thea sinensis L belonging to the Theaceae To remove catechol (see JP-OS 53-66434).
Die Verwendung von Natriumkupferchlorophyllin sowie von Flavon und Brenzcatechin ist insofern nicht besonders vorteilhaft, als die desodorierende Wirkung dieser Verbindungen relativ schwach ist. Weiterhin verliert 1,4-Naphthochinon seine Desodorierungsfähigkeit in Ethanol und ist in Desodorisationsmitteln nur schwierig zu lagern. Darüber hinaus besitzt 1,4-Naphthochinon eine relativ hohe Toxizität und wird als für Menschen nicht ausreichend sicher angesehen. Folglich besteht ein erheblicher Bedarf nach nicht-toxischen und hochwirksamen Desodorisarionsmitteln, die wirksam den von Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan ausgehenden schlechten Geruch zu entfernen vermögen und ihre Desodorisationsfähigkeit auch in Ethanol behalten.The use of sodium copper chlorophylline as well as of Flavone and catechol are not particularly advantageous in that the deodorant effects of these compounds is relatively weak. Furthermore, 1,4-naphthoquinone loses its ability to deodorize Ethanol and is difficult to store in deodorants. In addition, 1,4-naphthoquinone has a relatively high toxicity and not considered sufficiently safe for humans. Consequently, there is a significant There is a need for non-toxic and highly effective deodorants that are effective against those of sulfur compounds, such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan are able to remove bad odor emanating from and retain their deodorisability even in ethanol.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein von den geschilderten Nachteilen freies Desodorisationsmittel mit starker Desodorisationswirkung gegen Schwefelverbindungen, wie Schwefelwasserstoff und Methylmercaptan, zu entwickeln.The invention was based on the object of providing a deodorant free from the disadvantages outlined with a strong deodorization effect against sulfur compounds such as hydrogen sulfide and methyl mercaptan, to develop.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Desodorisationsmittel, weiches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als wirksame Desodorisationskomponente mindestens eine Verbindung aus der Gruppe 5,6-Dihydroxyflavon, Derivate hiervon, 5,6-Dihydroxyflavavon und Derivate hiervon, enthält.The invention is thus a deodorant, which is characterized in that it is as effective deodorization component at least one compound from the group 5,6-dihydroxyflavone, derivatives thereof, 5,6-dihydroxyflavavone and derivatives thereof, contains.
In der Zeichnung sind die Beziehungen zwischen der prozentualen Desodorisationswirkung und den Mengen an den verschiedensten Desodorisationskomponenten gegenIn the drawing are the relationships between the percentage deodorizing effect and the amounts of the various deodorization components against
Methylmercaptan graphisch dargestellt.Methyl mercaptan shown graphically.
Dem 5,6-Dihydroxyflavon und dessen bevorzugten Derivaten, d.h. 5,6-Dihydroxyflavonen, die erfindungsgemäß als wirksame Desodorisationsmittel eingesetzt werden können, kommt folgende allgemeine Formel:The 5,6-dihydroxyflavone and its preferred derivatives, i.e. 5,6-dihydroxyflavones, which according to the invention can be used as effective deodorisers, comes the following general formula:
worin bedeuten:where mean:
R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine
Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R2 e^n Wasserstoff atom, eine Alkoxygruppe oder einen
Zuckerrest;
η = 1 oder 2 und
m eine ganze Zahl von 1 bis 5,
zu.R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue; R 2 e ^ n hydrogen atom, an alkoxy group or a sugar residue;
η = 1 or 2 and
m is an integer from 1 to 5,
to.
Dem 5,6-Dihydroxyflavanon und dessen bevorzugten Derivaten, d.h. 5,6-Dihydroxyflavanonen, die erfindungsgemäß als wirksames Desodorisationsmittel verwendet werden können, kommt folgende allgemeine Formel:The 5,6-dihydroxyflavanone and its preferred derivatives, i.e. 5,6-dihydroxyflavanones used as an effective deodorant in the present invention the following general formula comes out:
(II)(II)
worin bedeuten:where mean:
R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; R4 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder einen Zuckerrest; ρ = 1 oder 2 undR 3 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue; R 4 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue; ρ = 1 or 2 and
q eine ganze Zahl von 1 bis 5,q is an integer from 1 to 5,
zu.to.
Diese Verbindungen besitzen im Vergleich zu bekannten Desodorisationsmitteln, wie Natriumkupferchlorophyllin und Flavon, eine starke Desodorisationskraft gegen die genannten Schwefelverbindungen und sonstige, einen schlechten Geruch erzeugende Substanzen, wie Ämmonium- und Aminverbindungen und niedrigmolekulare Fettsäuren.These compounds have compared to known Deodorants, such as sodium copper chlorophylline and flavone, have a strong deodorizing power against the sulfur compounds mentioned and other substances that produce a bad smell, such as ammonium and amine compounds and low molecular weight fatty acids.
Die 5,6-Dihydroxyflavone und 5,6-Dihydroxyflavanone lassen sich chemisch synthetisieren oder aus Pflanzen extrahieren. Wenn aus Pflanzen extrahiert, brauchen diese Verbindungen nicht notwendigerweise gereinigt oder in reinem Zustand isoliert zu werden, sie können vielmehr in Form einer rohen Fraktion zum Einsatz gelangen. The 5,6-dihydroxyflavones and 5,6-dihydroxyflavanones can be synthesized chemically or extracted from plants. If extracted from plants, need These compounds do not necessarily have to be purified or isolated in a pure state, they can rather, they are used in the form of a raw fraction.
Typische Beispiele für die 5,6-Dihydroxyflavone und 5,6-Dihydroxyflavanone sind:Typical examples of the 5,6-dihydroxyflavones and 5,6-Dihydroxyflavanones are:
(1) Baicalein(1) Baicalein
OH 0 (2) BaicalinOH 0 (2) baicalin
I IlI Il
OH 0
t Glucorosäuregruppe)OH 0
t glucorous acid group)
(3) Plantaginin GIc-O(3) Plantaginin GIc-O
OH OOH O
(GIc: CCH(GIc: C C H
(4)(4)
OHOH
, d.h. Glucosegruppe) OH , i.e. glucose group) OH
OH 0OH 0
Diese Verbindungen können in höchst vorteilhafter Weise als wirksame Desodorisationskomponente erfindungsgemäßer Desodorisationsmittel zum Einsatz gelangen. Wenn die 5,6-Dihydroxyflavone und 5,6-Dihydroxyflavanone aus Pflanzen extrahiert werden sollen, werden als bevorzugte Pflanzen Plantago asiatica und Scutellaria baicalensis verwendet. Als Extraktionsmittel zur Gewinnung von 5,6-Dihydroxyflavonen und 5,6-Dihydroxyflavanonen werden zweckmäßigerweise polare Lösungsmittel, wie Wasser, Ethanol, Aceton, Essigsäure, Ethylacetat, Propylenglykol, Glycerin, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie nicht-polare Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Erdölbenzin und Hexan, verwendet. Die Extraktion mit Hilfe dieser Lösungsmittel erfolgt in üblicher bekannter Weise. Die Extrakte erhält man durch Entfernung der Extraktions(lösungs)mittel aus den flüssigen Extrakten oder durch Einengen der flüssigen Extrakte. Diese Extrakte können direkt als wirksame Desodorisationskomponente eines erfindungsgemäßen Desodorisationsmittels verwendet werden. Ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel enthält zweckmäßigerweise 0,0001 - 5, vorzugsweise 0,001 - 1 Gew.-% 5,6-Dihydroxy-These compounds can be used in a highly advantageous manner as an effective deodorization component according to the invention Deodorising agents are used. When the 5,6-dihydroxyflavones and 5,6-dihydroxyflavanones out Plants to be extracted are preferred plants as Plantago asiatica and Scutellaria baicalensis used. As an extractant for the production of 5,6-dihydroxyflavones and 5,6-dihydroxyflavanones polar solvents such as water, ethanol, acetone, acetic acid, ethyl acetate, Propylene glycol, glycerin, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as non-polar solvents such as Benzene, toluene, xylene, petroleum benzine, and hexane are used. The extraction takes place with the help of these solvents in the usual known manner. The extracts are obtained by removing the extraction (solvent) agents from the liquid extracts or by concentrating the liquid extracts. These extracts can be used directly as an effective deodorization component of a deodorant according to the invention can be used. An inventive Deodorant appropriately contains 0.0001-5, preferably 0.001-1% by weight of 5,6-dihydroxy
flavon(e) und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon(e). Kritische Grenzen für die Zusatzmenge an 5,6-Dihydroxyflavon(en) und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon(en) gibt es nicht.flavone (s) and / or 5,6-dihydroxyflavanone (s). Critical There are no limits to the amount of 5,6-dihydroxyflavone (s) and / or 5,6-dihydroxyflavanone (s) added.
Ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel besitzt infolge Anwesenheit der genannten wirksamen Desodorisationskomponente(n) insbesondere gegen Schwefelverbindungen, Ammonium- und Aminverbindungen und niedrigmolekulare Fettsäuren eine starke desodorierende Wirkung.A deodorant according to the invention has as a result Presence of the above-mentioned effective deodorization component (s), in particular against sulfur compounds, Ammonium and amine compounds and low molecular weight fatty acids have a strong deodorant effect.
Das erfindungsgemäße Desodorisationsmittel ist sehr stabil und behält seine Wirksamkeit über lange Zeit hinweg entweder als Vorratsflüssigkeit oder in Lösung mit Wasser oder sonstigen Lösungsmitteln als flüssigem Medium. Folglich läßt sich ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel in höchst vorteilhafter Weise auf den verschiedensten industriellen und häuslichen Anwendungsgebieten und in oraler Applikationsform zum Desodorieren, Entfernen oder Unterdrücken schlechter Gerüche aus Nahrungsmittelbe- oder -verarbeitungsbetrieken un<3-Papierfabriken, nicht-getrockneten Abfällen und Toiletten, schmutzigen Nahrungsmitteln, sowie gegen Schweiß- und Mundgeruch verwenden.The deodorant according to the invention is very stable and retains its effectiveness for a long time either as a storage liquid or in solution with water or other solvents as the liquid medium. Consequently, an inventive Desodorisationsmittel can in most advantageously on a variety of industrial and domestic applications and in oral form of application for deodorizing, removing or suppressing bad odors from Nahrungsmittelbe- or -verarbeitungsbetriek en un <3 paper mills, non-dried waste and toilets, dirty Use food as well as against sweat and bad breath.
Erfindungsgemäße Desodorisationsmittel können allein oder in Kombination mit sonstigen wirksamen Desodorisationskomponenten verwendet werden. Werden die erfindungsgemäßen Desodorisationskomponenten als industrielle und häusliche Desodorisationsmittel verwendet, können sie üblicherweise in Desodorisatxonsmitteln verwendete Bestandteile enthalten. Beispiele für solche übliche Bestandteile sind Oxidationsmittel, wie Natriumperborat, unterchlorige Säure, Mangandioxid, Permanganate, Benzochinon und Naphthochinon, Aldehyde, wie Glyoxal und Acrolein, Ketone, Epoxyverbindungen, wie 1,2-Propylenoxid und 1,2-n-Butylenoxid, α,β-ungesättigte Verbindungen,Deodorizing agents according to the invention can be used alone or in combination with other effective deodorizing components be used. Are the deodorization components of the invention as industrial and When using domestic deodorants, they can contain ingredients commonly used in deodorants contain. Examples of such common ingredients are oxidizing agents, such as sodium perborate, hypochlorous acid, manganese dioxide, permanganates, benzoquinone and naphthoquinone, aldehydes such as glyoxal and Acrolein, ketones, epoxy compounds such as 1,2-propylene oxide and 1,2-n-butylene oxide, α, β-unsaturated compounds,
* no* no
wie Methacrylate und Maleinsäurederivate, Metallsalze, wie Kupfersulfat und Zinksulfat und Adsorptionsmittel, wie Aktivkohle, Silikagel und Aluminiumoxid. Die erfindungsgemäßen Desodorisationsmittel können in beliebiger Form, z.B. als Lösungen in Lösungsmitteln, Pulver, Granulat und Blöcke, zum Einsatz gelangen.such as methacrylates and maleic acid derivatives, metal salts such as copper sulfate and zinc sulfate and adsorbents, such as activated carbon, silica gel and alumina. The invention Deodorants can be used in any form, e.g. as solutions in solvents, powders, Granules and blocks, are used.
Dient ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel zur Verhinderung oder Unterdrückung von Mundgeruch, wird die wirksame Desodorisationskomponente in verschiedensten oralen Zubereitungen, wie Zahnpasten, Mundwässern, Pastillen, Kaugummi und Bonbons, einverleibt. In diesen Fällen können die verschiedenen geeigneten Komponenten den Massen je nach Art der oralen Zubereitung einverleibt werden. Eine Zahnpaste kann beispielsweise Poliermittel, wie zweibasisches Calciumphosphat, Calciumcarbonat, Calciumpyrophosphat, unlösliches Natriummethaphosphat, amorphes Siliziumdioxid, kristallines Siliziumdioxid, Aluminiumsilikate, Aluminiumhydroxid und Harze, üblicherweise in einer Menge von 20 - 60 Gew.-%, Bindemittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Alginate, Carageenan, Gummiarabikum und Polyvinylalkohol, üblicherweise in einer Menge von 0,3-5 Gew.-%, Dickungsmittel, wie Polyethylenglykol, Sorbit, Glycerin und Propylenglykol, üblicherweise in einer Menge von 10-70 Gew.-%, Schäummittel, wie Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, natrium-hydriertes Kokosnußfettsäuremonoglycerid-monosulfat, Natriumlaurylsulfoacetat, Natrium-N-lauroylsarcosinat, ein N-Acylglutamat und Saccharosefettsäureester; üblicherweise in einer Menge von 0,1-5 Gew.-%, Geschmacksstoffe einschließlich ätherischer öle, wie Pfefferminz- und Spearmintöl, sowie Geschmacksstoffrohmaterialien, wie 1-Menthol, Carvon, Euganol und Anethol, Süßungsmittel und Konservierungsmittel, wie Natriumsaccharinat, Stebiocid, Neohesperidin-If a deodorizing agent according to the invention is used to prevent or suppress bad breath, the effective deodorizing component is incorporated into a wide variety of oral preparations, such as toothpastes, mouthwashes, lozenges, chewing gum and candies. In these cases, the various suitable components can be incorporated into the compositions according to the nature of the oral preparation. A toothpaste can, for example, polishing agents such as dibasic calcium phosphate, calcium carbonate, calcium pyrophosphate, insoluble sodium methaphosphate, amorphous silicon dioxide, crystalline silicon dioxide, aluminum silicates, aluminum hydroxide and resins, usually in an amount of 20-60% by weight, binders such as sodium carboxymethyl cellulose, hydroxyate ethyl cellulose , Carageenan, gum arabic and polyvinyl alcohol, usually in an amount of 0.3-5% by weight, thickeners such as polyethylene glycol, sorbitol, glycerin and propylene glycol, usually in an amount of 10-70% by weight, foaming agents such as sodium lauryl sulfate , Sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium hydrogenated coconut fatty acid monoglyceride monosulfate, sodium lauryl sulfoacetate, sodium N-lauroyl sarcosinate, an N-acyl glutamate and sucrose fatty acid ester ; usually in an amount of 0.1-5% by weight, flavors including essential oils such as peppermint and spearmint oil, as well as flavor raw materials such as 1-menthol, carvone, euganol and anethole, sweeteners and preservatives such as sodium saccharinate, stebiocide, neohesperidin -
X 41X 41
dihydrochalcon, Aspartam, Paratinose, Glycyrrhizin, Isomaltose, Perillartin, p-Methoxyzimtaldehyd, Methylparaben, Butylparaben und Isopropylbutylphenol. Diese Bestandteile können in beliebiger Weise mit Wasser gemischt werden, um die gewünschten Zahnpasten herzustellen. In ähnlicher Weise können Mundspülmittel, z.B. Mundwasser, übliche Bestandteile enthalten. Darüber hinaus können orale Zubereitungen die verschiedensten wirksamen Komponenten, z.B. Lysozymchlorid, Dextranase, bakteriolytische Enzyme, Mutanase, Chlorhexidin, Sorbinsäure, Alexidin, Hinokitiol, Cetylpyridiniumchlorid, Alkylglycin, Alkyldiaminoethylglycinsalze, Allantoin, ε-Aminocapronsäure, Tranexaminsäure, Azulen, Vitamin E, Natriummonofluorphosphat, Natriumfluorid, Zinn(II)-fluorid, wasserlösliche monobasische oder dibasische Phosphate, quaternäre Ammoniumverbindungen und Natriumchlorid enthalten.dihydrochalcone, aspartame, paratinose, glycyrrhizin, isomaltose, Perillartine, p-methoxycinnamaldehyde, methyl paraben, Butyl paraben and isopropyl butyl phenol. These ingredients can be mixed with water in any way, to make the toothpastes you want. Similarly, mouthwashes such as mouthwash can be common ingredients contain. In addition, oral preparations can contain a wide variety of effective components, e.g. lysozyme chloride, dextranase, bacteriolytic enzymes, Mutanase, chlorhexidine, sorbic acid, alexidine, hinokitiol, cetylpyridinium chloride, alkylglycine, alkyldiaminoethylglycine salts, Allantoin, ε-aminocaproic acid, tranexamic acid, azulene, vitamin E, sodium monofluorophosphate, Sodium fluoride, stannous fluoride, water-soluble monobasic or contain dibasic phosphates, quaternary ammonium compounds and sodium chloride.
Da in einem erfindungsgemäßen Desodorisationsmittel als wirksame Desodorisationskomponente mindestens ein 5,6-Dihydroxyflavon und/oder 5,6-Dihydroxyflavanon verwendet wird, vermag es wirksam aus den verschiedensten Quellen, z.B. Nahrungsmittelbe- und -verarbeitungsanlagen und der Papierindustrie, ungetrockneten Abfällen und Toiletten und schmutzigen Nahrungsmitteln, abgegebene schlechte Gerüche, Schweißgeruch und Mundgeruch wirksam zu entfernen oder zu unterdrücken. Folglich lassen sich erfindungsgemäße Desodorisationsmittel in höchst vorteilhafter Weise auf den verschiedensten industriellen und häuslichen Anwendungsgebieten und zur Mundpflege verwenden. Sie sind höchst stabil und behalten ihre Wirksamkeit über lange Zeit hinweg.Since in a deodorant according to the invention as an effective deodorization component at least one 5,6-dihydroxyflavone and / or 5,6-dihydroxyflavanone are used it can be effective from a wide variety of sources, e.g. food processing plants and the paper industry, undried waste and toilets and dirty food Effectively remove or suppress bad odors, sweat odor and bad breath. Consequently, can Deodorants according to the invention in a highly advantageous manner on a wide variety of industrial and home use and oral care. They are extremely stable and retain their effectiveness for a long time.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
35The following examples are intended to illustrate the invention in more detail.
35
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Nach dem im folgenden beschriebenen Testverfahren zur Bestimmung der Desodorisationskraft wird die Desodorisationskraft von Baicalein ermittelt. Zu Vergleichszwecken wird Natriumkupferchlorophyllin verwendet. Following the test procedure described below for Determination of the deodorization power, the deodorization power of baicalein is determined. Sodium copper chlorophylline is used for comparison purposes.
1 ml einer wäßrigen Lösung oder ethanolischen Lösung verschiedener Mengen einer Probe, d.h. einer desodorisierenden Substanz,und 1,5 ml einer 0,1 M Phosphatpufferlösung werden in ein Teströhrchen eines Innenvolumens von etwa 22 - 23 ml gefüllt. Als Kontrolle dient lediglich Wasser bzw. Ethanol. Der pH-Wert der Lösung beträgt 7,5. Danach wird das Teströhrchen mit 0,5 ml 10 vol.-%igen wäßrigen Ethanols mit 1 μg/ml Methylmercaptan, d.h. 0,5 \ig Methylmercaptan, beschickt. Nach augenblicklichem Verschließen des Teströhrchens mit einem Silikonkautschukstopfen wird der Röhrcheninhalt 1 min lang kräftig durchgeschüttelt. Dann wird das Teströhrchen 6 min lang bei einer Temperatur von 37°C stehengelassen. Anschließend werden in das Teströhrchen durch den Silikonkautschukstopfen mittels einer Gasspritze für die Gaschromatographie 5 ml Luft eingeblasen. Nach 30 s dauerndem kräftigem Schütteln des Teströhrchens werden aus dem Kopfraum des Teströhrchens mittels derselben Gasspritze 5 ml Gas entnommen und in einen handelsüblichen GasChromatographen eingeblasen. Auf diese Weise läßt sich der Gehalt an Methylmercaptan in der Probe ermitteln. Aus dem Methylmercaptangehalt errechnet sich der prozentuale Desodorisationsgrad wie folgt:1 ml of an aqueous solution or ethanolic solution of various amounts of a sample, ie a deodorising substance, and 1.5 ml of a 0.1 M phosphate buffer solution are filled into a test tube with an internal volume of about 22-23 ml. The only controls used are water or ethanol. The pH of the solution is 7.5. Thereafter, the test tubes with 0.5 ml of 10 vol .-% aqueous ethanol with 1 ug / ml of methyl mercaptan, that is 0.5 \ ig methyl mercaptan charged. After the test tube is closed immediately with a silicone rubber stopper, the contents of the tube are shaken vigorously for 1 m. Then the test tube is left to stand for 6 minutes at a temperature of 37 ° C. Then 5 ml of air are blown into the test tube through the silicone rubber stopper using a gas syringe for gas chromatography. After vigorous shaking of the test tube for 30 s, 5 ml of gas are withdrawn from the headspace of the test tube using the same gas syringe and blown into a commercially available gas chromatograph. In this way the content of methyl mercaptan in the sample can be determined. The percentage of deodorization is calculated from the methyl mercaptan content as follows:
C-S
Desodorisationsgrad = —=— χ 100 (%)CS
Degree of deodorization = - = - χ 100 (%)
In der Gleichung bedeuten:In the equation:
C = Methylmercaptangehalt der Kontrollprobe, S = Methylmercaptangehalt der Probe.C = methyl mercaptan content of the control sample, S = methyl mercaptan content of the sample.
Bei dem Test wird Baicalein als ethanolische Lösung, Baicalin als wäßrige Lösung und Natriumkupferchlorophyllin als ethanolische Lösung eingesetzt.In the test, baicalein is used as an ethanolic solution, Baicalin used as an aqueous solution and sodium copper chlorophylline as an ethanolic solution.
Die Ergebnisse sind in der Zeichnung graphisch dargestellt. In der Zeichnung sind die Probenmengen entsprechend 500 ng Methylmercaptan auf der Abszisse, die Desodorisationsgrade auf der Ordinate aufgetragen. Auf diese Weise läßt sich der Zeichnung die Beziehung zwischen den Probenmengen und den Desodorisationsgraden entnehmen. In der Zeichnung stehen A für Baicalin, B für Baicalein und C für Natriumkupferchlorophyllin.The results are shown graphically in the drawing. In the drawing, the sample quantities are corresponding 500 ng of methyl mercaptan are plotted on the abscissa, the degrees of deodorization on the ordinate. on in this way, the relationship between the sample amounts and the degrees of deodorization can be shown in the drawing remove. In the drawing, A stands for baicalin, B for baicalein and C for sodium copper chlorophylline.
Die in der Zeichnung graphisch dargestellten Ergebnisse zeigen bei einem Desodorisationsgrad von 80%, daß die Desodorisationskraft von Baicalein um etwa 30mal, von Baicalin um etwa 6mal größer ist als die Desodorisationskraft von Natriumkupferchlorophyllin. Daraus folgert, daß ein erfindungsgemäßes Desodorisationsmittel eine starke und gute Desodorisierungswirkung gegen Methylmercaptan besitzt.The results shown graphically in the drawing show at a degree of deodorization of 80% that the The deodorizing power of baicalein is about 30 times and that of baicalin about 6 times greater than the deodorizing power of sodium copper chlorophylline. It follows that a deodorant according to the present invention is strong and has good deodorizing effect against methyl mercaptan.
B e i s ρ i e 1 B is ρ ie 1
Entsprechend Beispiel 1 wird die Desodorisationskraft von Baicalein und Baicalin sowie - zum Vergleich - von Natriumkupferchlorophyllin und der folgenden verschiedenen Verbindungen ermittelt:According to Example 1, the deodorization power of baicalein and baicalin and - for comparison - of Sodium Copper Chlorophylline and the following various compounds:
Wogonin:Wogonin:
OCHOCH
OE OOE O
Rutin:Rutin:
OHOH
HOHO
VYVY
OE OOE O
Kaempherol:Kaempherol:
OHOH
OHOH
OE OOE O
OHOH
OE O BrenzcatechinOE O catechol
(ID(ID
(Ill)(Ill)
(IV)(IV)
Hierbei werden folgende Ergebnisse erhalten:The following results are obtained:
menge
(mg)rehearse
lot
(mg)
ler Des
odorisie
rung sgr adPercentua
ler Des
odorisie
tion sgr ad
beispielComparison
example
phyll inSodium copper chloro
phyll in
Aus der tabellarischen Zusammenstellung geht hervor, daß die Desodorisationskraft der zu den erfindungsgemäß als Desodorisationskomponenten eingesetzten 5,6-Dihydroxyflavonen und 5,6-Dihydroxyflavanonen strukturähnlichen Verbindungen I bis VI weit schlechter ist als diejenige von Baicalein und Baicalin.From the tabular compilation it can be seen that the deodorization power of the according to the invention as Deodorization components used 5,6-dihydroxyflavones and 5,6-dihydroxyflavanones structurally similar Compounds I to VI is far worse than that of baicalein and baicalin.
Im folgenden werden Beispiele für verschiedene Rezepturen erfindungsgemäßer Desodorisationsmittel angegeben.Examples of various formulations of deodorants according to the invention are given below.
Rezeptur 1: Desodorierendes SprayRecipe 1: Deodorant spray
Bestandteile Gew.-% Components % by weight
EthanolEthanol
Dichlordifluormethan BaicaleinDichlorodifluoromethane baicalein
100100
Rezeptur 2: Flüssiges Desodorisationsmittel 10Recipe 2: Liquid deodorant 10
Bestandteile Gew.-% Components % by weight
EthanolEthanol
ParfümPerfume
IsocarthamidinIsocarthamidine
Rezeptur 3: KaugummiRecipe 3: chewing gum
Gummigrundlage 20,0Gum base 20.0
Zucker 13,0Sugar 13.0
Isomaltose 20Isomaltose 20
Maltose 20Maltose 20
Glucose 10,0Glucose 10.0
dicker Malzsirup 16,3thick malt syrup 16.3
Geschmacksstoff 0,5Flavor 0.5
Plantaginin 0,2Plantaginin 0.2
100,0 30100.0 30
Rezeptur 4: BonbonRecipe 4: candy
Bestandteile Gew.-% Components % by weight
Zucker 30,0Sugar 30.0
Parathiriose 10,0Parathiriosis 10.0
^ Isomallose 10,0^ Isomallose 10.0
dicker Malζssirup 33,0thick painting syrup 33.0
Zitronensäure 2Citric acid 2
Geschmacksstoff 0,2Flavor 0.2
Baicalin , 0,1Baicalin, 0.1
Wasser RestWater rest
100,0100.0
Rezeptur 5: Mundwasser eines pH-Werts von 5 15Recipe 5: mouthwash with a pH of 5 15
Ethanol 20,0Ethanol 20.0
Geschmacksstoff 1,0Flavor 1.0
Natriumsaccharinat 0,05Sodium saccharinate 0.05
Baicalin 0,2Baicalin 0.2
Natriunimonofluorphosphat 0,1Sodium monofluorophosphate 0.1
Chlorhexidin 0,01Chlorhexidine 0.01
Lauryldiethanolamid 0,3Lauryl diethanolamide 0.3
Zitronensäure 0,05Citric acid 0.05
__ Natriumeitrat 0,07 25__ Sodium citrate 0.07 25
Wasser RestWater rest
Rezeptur 6: Zahnpaste eines pH-Werts von 6 30Recipe 6: Toothpaste with a pH of 6 30
dibasisches Calciumphosphat«2H20 50,0calcium dibasic phosphate «2H 2 0 50.0
Glycerin 20,0Glycerin 20.0
Natriumcarboxymethylcellulose 2,0Sodium carboxymethyl cellulose 2.0
Natriumlaurylsulfat 2,0Sodium lauryl sulfate 2.0
100,0100.0
Rezeptur 7: Flüssiges Zahnputzmittel eines pH-Wert vonRecipe 7: Liquid dentifrice with a pH of
Bestandteile Gew.-%Components% by weight
Natrxumpolyacrylat 50,0Sodium polyacrylate 50.0
Glycerin 30,0Glycerin 30.0
Geschmacksstoff 0,9Flavor 0.9
Natriumsaccharxnat 0,1Sodium saccharoxide 0.1
Plantaginin 0,1Plantaginin 0.1
Ethanol 3,0Ethanol 3.0
Chlorhexidin 0,01Chlorhexidine 0.01
Linolsäure 0,04Linoleic acid 0.04
Natriumphosphat, einbasisch 0,15Monobasic sodium phosphate 0.15
Wasser Rest Water rest
100,0100.0
Rezeptur 8: Flüssiges Shampoo eines pH-Werts von 5Recipe 8: Liquid shampoo with a pH of 5
Bestandteile Gew.-i Ingredients by weight i
Glycerin
GeschmacksstoffGlycerin
Flavor
Natriumalkylbenzolsulfonat
BaicalinSodium alkylbenzenesulfonate
Baicalin
Zitronensäure
Wassercitric acid
water
100,0100.0
Rezeptur 9: Haarspülung eines pH-Werts von 4Recipe 9: hair conditioner with a pH value of 4
Stearyldimethylammoniumchlorid 3,0Stearyl dimethyl ammonium chloride 3.0
Glycerinmonostearat 3,0 5Glycerol monostearate 3.0 5
Plantaginin 1,0Plantaginin 1.0
Geschmacksstoff 0,05Flavor 0.05
Färbemittel 0,05Colorant 0.05
Nat'riumcitrat 0,2Sodium citrate 0.2
Wasser Rest Water rest
100,0100.0
Rezeptur 10: Haarwasser eines pH-Werts von 4
Bestandteile Gew.-%Recipe 10: hair tonic with a pH value of 4
Components% by weight
Ethanol 59,0Ethanol 59.0
Glycerin 5,0Glycerin 5.0
Salicylsäure 0,3Salicylic acid 0.3
Distearyldimethylammoniumchlorid 1,0Distearyl dimethyl ammonium chloride 1.0
Baicalein 1,0 20Baicalein 1.0 20
Geschmacksstoff 0,5Flavor 0.5
Natriumeitrat 0,1Sodium citrate 0.1
Wasser RestWater rest
100,0 25100.0 25
Rezeptur 11: Zahnpaste eines pH-Werts von 7Recipe 11: toothpaste with a pH of 7
Alumin iumhydrox id 40,0Aluminum hydroxide 40.0
Carageenan 0,5Carageenan 0.5
Natriumcarboxymethylcellulose 0,5Sodium carboxymethyl cellulose 0.5
Propylenglykol 3,0Propylene glycol 3.0
flüssiger Sorbit (60%ig) 10,0liquid sorbitol (60%) 10.0
Glycerin (85%ig) 15,0Glycerin (85%) 15.0
Natriumlaury!sulfat 1,0Sodium laury sulfate 1.0
Natrium-N-lauroylsarcosinat 0,5Sodium N-lauroyl sarcosinate 0.5
Geschmacksstoff 1,0Flavor 1.0
Natriumsaccharinat 0,1Sodium saccharinate 0.1
Baicalin 0,1Baicalin 0.1
Wasser RestWater rest
100,0100.0
Rezeptur 12: Zahnpaste eines pH-Werts von 6Recipe 12: Toothpaste with a pH of 6
Bestandteile Gew.-%Components% by weight
Kieselsäureanhydrid 30,0Silica anhydride 30.0
Monokaliumcitrat 0^6Monopotassium citrate 0 ^ 6
Borax 0,4Borax 0.4
Natriumcarboxymethylcellulose 1,0Sodium carboxymethyl cellulose 1.0
Propylenglykol 2,0Propylene glycol 2.0
flüssiger Sorbit (60%ig) 20,0liquid sorbitol (60%) 20.0
Glycerin (85%ig) 20,0Glycerin (85%) 20.0
Natriumlaurylsulfat 1,5Sodium lauryl sulfate 1.5
Geschmacksstoff 1,0Flavor 1.0
Natriumsaccharinat 0,1Sodium saccharinate 0.1
Allantoin 0,05Allantoin 0.05
Plantaginin 0,2Plantaginin 0.2
Wasser Rest Water rest
τοο,,οτοο ,, ο
Claims (5)
R3 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, einewhere mean:
R 3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a
q eine ganze Zahl von 1 bis 5, zukommt.R. a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group or a sugar residue; ρ = 1 or 2 and
q is an integer from 1 to 5.
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-
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