DE3532864A1 - Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppenhaltigen mit isocyanatgruppen hochreaktiven polyestern und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppenhaltigen mit isocyanatgruppen hochreaktiven polyestern und deren verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen, mit Isocyanatgruppen hochreaktiven Polyestern und deren Verwendung für Zweikomponentenlacke.
Hydroxylgruppenhaltige Polyester und deren Verwendung in Polyurethanlacken sind bekannt. Üblicherweise werden derartige Polyester durch Kondensation von Dicarbonsäuren oder deren veresterbaren Derivaten, wie deren Anhydriden oder Estern niedriger Alkanole mit Diolen und Polyolen hergestellt.
Aus der RD 1 96 024 ist auch ein Verfahren zur Herstellung verzweigter Polyester für photographische Trägerfilme, Fasern, Klebstoffe und Lacke bekannt, wobei Dicarbonsäuren mit Diolen und Polyolen unter üblichen Bedingungen verestert werden und gegen Ende der Polykondensation durch Desaktivierung des Katalysators, Erniedrigung der Temperatur oder Erhöhung des Drucks die Linearität der Verzweigungen erhalten werden soll. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte zeigen jedoch nicht die gewünschte Verbesserung der Reaktivität.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen gesättigten Polyestern aufzuzeigen, die gegenüber Isocyanatgruppen beonders reaktiv sind und für 2-Komponentenlacke besonders vorteilhaft zu verwenden sind.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen mit Isocyanatgruppen hochreaktiven gesättigten Polyesterharzen durch Kondensation von Dicarbonsäureanhydriden mit Diolen und Polyolen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
in einer ersten Stufe ein oder mehrere Dicarbonsäureanhydride mit einem oder mehreren Polyolen, die 3 bis 6 primäre Hydroxylgruppen pro Molekül enthalten, verestert werden und
in einer zweiten Stufe das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem oder mehreren 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden diprimären Diolen unter azeotroper Entfernung von Wasser in Gegenwart eines sauren Katalysators und eines Schleppmittels bei Temperaturen von 100 bis 150°C verestert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist außerdem die Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten hydroxylgruppenhaltigen gesättigten Polyesterharze in Kombination mit Polyisocyanaten, insbesondere sogenannten Lackpolyisocyanaten für Zweikomponentenlacke.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man überraschenderweise mit Isocyanaten sehr hochreaktive hydroxylgruppenhaltige gesättigte Polyesterharze, die sich sehr vorteilhaft in Zwei-Komponentenlacken verarbeiten lassen, die Lackierungen mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften und hervorragender Wetterbeständigkeit ergeben und beispielsweise für Autodecklacke geeignet sind.
Zum erfindungsgemäßen Verfahren und den für die Polyester in Frage kommenden Aufbaukomponenten ist im einzelnen folgendes auszuführen.
Als Dicarbonsäureanhydride kommen beispielsweise Anhydride von cycloaliphatischen Dicarbonsäuren, wie Hexahydrophthalsäure oder alkylsubstituierte Hexahydrophthalsäuren, wie z. B. Methylhexahydrophthalsäure in Betracht, wobei diese Dicarbonsäureanhydride gegebenenfalls teilweise in Mengen bis zu 30 Mol% durch aliphatische Dicarbonsäureanhydride mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen oder aromatischen Dicarbonsäureanhydride, wie z. B. Phthalsäureanhydrid, ersetzt sein können.
Als Polyole, die in der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrensmit den Dicarbonsäureanhydriden zu verestern sind, kommen Polyole, die 3 bis 6 primäre Hydroxylgruppen pro Molekül enthalten, in Betracht. Beispiele derartiger Polyole sind Triole, wie Trishydroxyethylisocyanurat (= THEIC) oder Trimethylolpropan, Tetrahydroxyverbindungen, wie Pentaerythrit, sowie als Verbindungen mit 5 oder 6 primären Hydroxylgruppen beispielsweise Dipentaerythrit.
Bevorzugte Polyole sind Trimethylpropan, und THEIC.
Die in der ersten Stufe erhaltenen Veresterungsprodukte werden in der zweiten Stufe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden diprimären Diolen in Gegenwart eines sauren Katalysators und eines Schleppmittels bei 100 bis 150°C unter azeotroper Entfernung von Wasser verestert.
Als 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltende diprimäre Diole eignen sich beispielsweise Propandiol-1,3, Neopentylglykol, Butandiol-1,4 oder Hexandiol- 1,6.
Bevorzugte Diole sind Neopentylglykol und Hexandiol-1,6.
Zu den Mengenverhältnissen, in denen die einzelnen Reaktionspartner in der ersten und zweiten Reaktionsstufe eingesetzt werden, ist folgendes auszuführen.
In der ersten Stufe werden Dicarbonsäureanhydrid und 3 bis 6 primäre Hydroxylgruppen enthaltendes Polyol im allgemeinen in Mengenverhältnissen von etwa 1 Mol Anhydrid/Mol OH-Gruppe miteinander verestert.
Diese erste Stufe kann bei Temperaturen von 100 bis 150°C, vorzugsweise 110 bis 140°C, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Heptan, Toluol und ähnlichen durchgeführt werden.
In der zweiten Stufe wird das so erhaltene Veresterungsprodukt mit einem Überschuß an 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden diprimären Diolen nach Zugabe eines sauren Katalysators und eines Schleppmittels bei Temperaturen von 100 bis 150°C, vorzugsweise 110 bis 130°C unter azeotroper Entfernung von Wasser verestert.
Als saure Katalysatoren kommen die üblicherweise für Veresterungsreaktionen zu verwendenden in Frage, wobei mehrbasische anorganische Säuren wie z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure und Phosphorylsäure bevorzugt sind.
Die Katalysatoren werden im allgemeinen in katalytischen Mengen von etwa 0,1 Gew.% bezogen auf die Summe der eingesetzten Monomeren, bzw. zu veresternden Komponenten eingesetzt.
Als Schleppmittel kommen die üblicherweise bei Veresterungsreaktionen zu verwendenden inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Ethylbenzol, aber auch Hexan und Heptan sowie deren Gemische in Betracht, die im allgemeinen in Mengen von 10 bis 30 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge der zu veresternden Monomeren eingesetzt werden können.
Die Veresterungsreaktionen können gegebenenfalls auch unter etwas verminderten Druck durchgeführt werden.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene hydroxylgruppenhaltige gesättigte Polyesterharz kann auf übliche Weise, beispielsweise durch Destillation vollständig oder teilweise vom Schleppmittel befreit werden oder mit anderen gegen Isocyanatgruppen inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Ester, Keton und/oder Etherester kombiniert werden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen hydroxylgruppenhaltigen gesättigten Polyesterharze weisen besonders hohe Reaktivität gegenüber Isocyanatgruppen auf. Deshalb lassen sie sich besonders vorteilhaft in Kombination mit Polyisocyanaten für Zweikomponentenlacke verwenden.
Als Polyisocyanate kommen im Prinzip alle für Lackzwecke zugelassenen in Frage, vorzugsweise Isocyanurate des Hexamethylendiisocyanats und Trimere des Hexamethylendiisocyanats, sowie insbesondere Isocyanurate des Isophorondiisocyanats.
Werden die erfindungsgemäß hergestellten Polyester mit diesen Polyisocyanaten kombiniert, so werden Lackierungen erhalten, deren Wetterbeständigkeit den bisher üblichen Einbrennlacken und Zweikomponenten-PUR- Lacken deutlich überlegen ist, und zwar sowohl in Klarlacken als auch insbesondere in pigmentierten Lacken.
Zweikomponentenlacke unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten hydroxylgruppenhaltigen Polyester lassen sich in üblicher Weise durch Vermischen von Polyisocyanat mit hxdroxylgruppenhaltigem Polyester herstellen, wobei die beiden Komponenten zweckmäßigerweise in solchen Mengen miteinander kombiniert werden, daß OH-Gruppen und Isocynatgruppen möglichst äquivalent sind.
Die Zweikomponentenlacke können zusätzlich organische Lösungsmittel, wie Ester, aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone und/oder Etherester enthalten. Der Zusatz von Katalysatoren, wie beispielsweise Dibutylzinndilaurat kann sich als vorteilhaft erweisen. Als Pigmente und Füllstoffe können die für PUR-Lacke üblichen verwendet werden.
Sonstige Zusatz- und Hilfsstoffe, wie z. B. Lichtschutzmittel, UV-Stabilisatoren oder Verdickungsmittel u. a. können wie üblich verwendet werden, soweit sie nicht isocyanatreaktiv sind.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponentenlacke eignen sich insbesondere als Decklacke, die mit einer geeigneten Grundierung oder Füllerschicht aufgebracht werden, für der Witterung ausgesetzte Industriegüter, z. B. Automobile, Landmaschinen, Flugzeuge, rollende Massentransportmittel, Kriegsgerät und für Coil-Coat-Bleche
Die mit den erfindungsgemäß hergestellten hochreaktiven Polyestern erhaltenen Lacke zeichnen sich besonders durch hohe Reaktivität aus. Dies kann dazu führen, daß die Lacke a) bei gegebener Temperatur in kürzerer Zeit oder b) bei bis um etwa 20°C niedrigeren Temperaturen in der üblichen Zeit gehärtet werden können.
Beispiele für praktikable Zeit/Temperatur-Kombinationen sind
20 Minuten/80°C Umlufttemperatur oder
30 Minuten/60°C Umlufttemperatur
Bei üblichen Schichtdicken von 40 bis 50 µm Trockenfilmdicke sind die Filme griffest und können sofort von Klebebandresten befreit werden, ohne daß die angrenzenden Lackpartien durch das Reinigungslösemittel beschädigt werden. Nach weiteren 24 Stunden sind die Lackierungen völlig superbenzinfest.
Für die ausgezeichnete Wetterbeständigkeit der Lackierungen spricht die Tatsache, daß Florida-Exponate nach bisher 2 Jahren noch unverändert sind. Im Xenotest® 1200 werden die ersten Veränderungen zwischen 1200 und 1800 Stunden bemerkbar. Im Vergleich dazu werden Lackierungen mit handelsüblichen 2K-PUR-Autoreparaturlacken bereits nach 500 bis 800 Stunden angegriffen. Originaleinbrennlacke haben, im gleichen Gerät gemessen, Standzeiten zwischen 800 und 1200 Stunden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht.
Beispiel 1(Herstellung von Harz A nach erfindungsgemäßen Verfahren)
In einem Reaktionsgefäß (4000 Teile Fassungsvermögen) mit Rührer, Kühler mit Wasserabscheider, Temperaturfühler und Stickstoffzuführung werden 1438 Teile Methylhexahydrophthalsäure mit 382 Teilen Trimethylolpropan bei einer Temperaturen von 120°C zur Reaktion gebracht. Durch die exotherme Reaktion steigt die Temperatur spontan auf ca. 150°C. Dem so erhaltenen Reaktionsprodukt, das eine Säurezahl von ca. 260 mg KOH/g aufweist, werden 790 Teile Neopentylglykol (90%ig) sowie 52 Teile H3PO4 zugesetzt; 200 Teile Xylol dienen als Schleppmittel. Die Veresterung erfolgt bei 110 bis 150@gC in 12 bis 15 Stunden. Die Temperatur im Gefäß wird durch Anlegen eines leichten Vakuums in diesem Temperaturbereich gehalten. Nach Abscheiden der berechneten Wassermenge und nach Abdestillieren des Schleppmittels erhält man ein fast farbloses Harz (A), das eine SZ von 10,2 mg KOH/g und eine OH-Zahl von 99 aufweist. Die Iod-Farbzahl der 50%igen Lösung des Harzes in Butylacetat beträgt 3, die Auslaufzeit (nach DIN 44 211) 22 Sekunden. Das Harz A ist ein Butylacetat, Glykolacetat, Toluol, Glykol und Methylethylketon unbegrenzt löslich, in Testbenzin 130/180 ist es im Verhältnis 1 : 1,5 klar löslich. Harz A ist außerdem mit Celluloseacetobutyrat im Verhältnis von jeweils 9 : 1 und 8 : 2, sowie mit Lackpolyisocyanaten, wie den Umsetzungsprodukten aus 3 Mol Toluylendiisocyanat mit 1 Mol Trimethylolpropan (z. B. Basonat®LR 8528), biuretiisiertem Hexamethylendiisocynat (z. B. Basonat LR 8423), trimierisiertem Isocyanurat-haltigem Hexamethylendiisocyanat (z. B. Basonat LR 8638) sowie trimerisiertem Isophorondiisocyanat (z. B. IPDI T 1890 S der Chem. W. Hüls) in stöchiometrischen Mengen veträglich, mit Desmodur® HL dagegen nur begrenzt verträglich.
Vergleichsbeispiel 1 Herstellung von Harz B aus den in Beispiel 1 genannten Monomeren im Einstufenverfahren
In einem wie in Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsgefäß werden 1438 Teile Methylhexahydrophthalsäure mit 382 Teilen Trimethylolpropan und 780 Teilen Neopentylglykol (90%ig) gemischt, 52 Teile H3PO4 sowie 200 Teilen Xylol zugefügt und auf 170°C erhitzt, wobei Wasser azeotrop abdestilliert wird. Nach 15 bis 20 Stunden, wobei die Temperatur langsam auf 220°C gesteigert wird, ist die Reaktion beendet. Nach Abdestillieren des Schleppmittels erhält man ein Harz B, das eine Säurezahl von 5,0, eine OH-Zahl von 94 sowie in 50%iger Lösung in Butylacetat eine Farbzahl von 5 und eine Auslaufzeit (nach DIN 53 211) von ca. 22 Sekunden aufweist.
Vergleichsbeispiel 2
(Harz C = handelsübliches hydroxylgruppenhaltiges Acrylatharz, das eine OH-Zahl von 148 aufweist).
Tabelle 1 Zusammensetzung der Lacke zur Prüfung der Lackeigenschaften
Tabelle 2: Prüfung der Lacke
Zu Tabelle 2:
1. Trocknung Sand (in Stunden)
            Dorn (in Stunden):
Bei Normklima (23°C/50% relative Luftfeuchtigkeit) werden die Lacke jeweils auf Glasplatten mit einer Naßschichtdicke von 150 µm aufgetragen und über die beschichtete Glasplatte mit einer Geschwindigkeit von 1 cm/Stunde ein mit Sand gefüllter Trichter (Abstand der Austrittsöffnung des Trichters zur beschichteten Glasplatte: 3 mm) gezogen, aus dem gleichmäßig Sand fließt. Parallel dazu wird ein konstanter belasteter, die beschichtete Glasplatte berührender Dorn mit der gleichen Geschwindigkeit von 1 cm/Stunde gezogen. Nach 24 Stunden wird der überschüssige Sand abgekehrt und sowohl die Strecke (cm = Stunden), auf der der Sand festgeklebt ist, als auch die Strecke, auf der der Dorn die Beschichtung markiert hat, gemessen.
2. Benzinbeständigkeit:
Bei Normklima wird ein mit Superbenzin getränkter Wattebausch 10 Minuten lang auf die unter den angegebenen Härtungsbedingungen erhaltene Lackierung gelegt. Anschließend wird abgewischt, mit dem Fingernagel auf Kratzfestigkeit geprüft und die Kratzfestigkeitsprüfung nach 24 Stunden Lagerzeit wiederholt. Bewertung: 0 = kratzfest, 5 = Lackierung zerstört.
Tabelle 3: Prüfung von Elastizität, Haftung und Witterungsbeständigkeit

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen, mit Isocyanatgruppen hochreaktiven gesättigten Polyesterharzen durch Kondensation von Dicarbonsäureanhydriden mit Diolen und Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß
in einer ersten Stufe ein oder mehrere Dicarbonsäureanhydride mit einem oder mehreren Polyolen, die 3 bis 6 primäre Hydroxylgruppen pro Molekül enthalten, verestert werden und
in einer zweiten Stufe das so erhaltene Reaktionsprodukt mit einem oder mehreren 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthaltenden diprimären Diolen unter azeotroper Entfernung von Wasser in Gegenwart eines sauren Katalysators und eines Schleppmittels bei Temperaturen von 100 bis 150°C verestert wird.
2. Verwendung der nach einem Verfahren gemäß Anspruch 1 hergestellten hydroxylgruppenhaltigen gesättigten Polyesterharze in Kombination mit Polyisocyanaten für Zweikomponenten-Lacke.
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