DE3336051A1 - Process for the preparation of 1,2-propanediol, especially D(-)-1,2-propanediol - Google Patents

Process for the preparation of 1,2-propanediol, especially D(-)-1,2-propanediol

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DE3336051A1 DE19833336051 DE3336051A DE3336051A1 DE 3336051 A1 DE3336051 A1 DE 3336051A1 DE 19833336051 DE19833336051 DE 19833336051 DE 3336051 A DE3336051 A DE 3336051A DE 3336051 A1 DE3336051 A1 DE 3336051A1
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Abstract

The invention relates to a process for the preparation of 1,2-propanediol, especially D(-)-1,2-propanediol, by cultivation of Clostridium sphenoides DSM 614 in a phosphate-limited conventional aqueous sugar-containing nutrient medium at a pH below 6.5, and isolating the 1,2-propanediol which is produced.

Description

Beschreibungdescription

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von I,l-Propandiol, insbesondere D (-) -1, 2-Propandiol unter Einsatz von Mikroorganismen.The invention relates to a process for the preparation of I, l-propanediol, in particular D (-) -1, 2-propanediol with the use of microorganisms.

1,2-Propandiol (CH3-CHOH-CH2OH) wird in der chemischen Industrie aus Propylenoxid durch Wasseranlagerung in großtechnischem Maßstab hergestellt und insbesondere in der Nahrungsmittel-, Tabak-, Kosmetik-und Maschinenbauindustrie sowie in der Veterinärmedizin verwendet. Es besteht daher ein Bedarf an einem möglichst wirtschaftlichen Verfahren zur Herstellung dieser Substanz.1,2-Propanediol (CH3-CHOH-CH2OH) is made in the chemical industry Propylene oxide produced by water addition on an industrial scale and in particular in the food, tobacco, cosmetics and engineering industries as well as in the Used in veterinary medicine. There is therefore a need for one that is as economical as possible Process for the preparation of this substance.

Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung von 1,2-Propandiol, insbesondere D (-) -1, 2-Propandiol, zu schaffen.The invention has therefore set itself the task of an economical Process for the production of 1,2-propanediol, in particular D (-) -1, 2-propanediol, to accomplish.

Diese Aufgabe wird durch die Erfindung durch ein Verfahren gemäß dem Patentanspruch 1 gelöst.This object is achieved by the invention by a method according to the Claim 1 solved.

Die Erfindung beruht demgemäß auf der Erkenntnis, daß durch Züchten von Clostridium sphenoides DSM 614 in einem herkömmlichen zuckerhaltigen wäßrigen Nährmedium, das phosphatlimitiert ist, bei einem pH unter 6,5 1,2-Propandiol hergestellt werden kann, wobei es sich überwiegend um das Enantiomere D(-)-1,2-Propandiol handelt, das neben geringen Mengen an Lactat etwa 90 % des gebildeten 1,2-Propandiols ausmacht. Außerdem werden geringe Mengen an Äthanol und Acetat gebildet.The invention is accordingly based on the knowledge that by breeding of Clostridium sphenoides DSM 614 in a conventional sugar-containing aqueous solution Nutrient medium that is phosphate limited, prepared at a pH below 6.5 1,2-propanediol can be, which is predominantly the enantiomer D (-) - 1,2-propanediol, which, in addition to small amounts of lactate, makes up about 90% of the 1,2-propanediol formed. In addition, small amounts of ethanol and acetate are formed.

Die Erfindung ermöglicht daher die fast selektive Herstellung von D(-)-1,2-Propandiol auf fermentativem Wege.The invention therefore enables the almost selective production of D (-) - 1,2-propanediol by fermentation.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können übliche Kohlehydrat- bzw. zuckerhaltige Nährmedien eingesetzt werden, die jedoch einen begrenzten Phosphatgehalt aufweisen müssen, der vorzugsweise weniger als 0,5 mM, insbesondere weniger als 0,3 mM und speziell weniger als 0,15 mM beträgt. Ein Beispiel für ein derartiges Medium ist folgendes: 1 ml MgSO4 (1M); 0,5 ml Lösung M (10 mM MnCl2, 30 mM CaCl2, 5 mM CoCl2, 5 mM Na2MoO4); 0,2 ml FeSO4 (0,2 M, gelöst in 0,1 M H2SO4) ; 0,5 g KCl; 10 g NaHCO3; 20 ml einer 10 teigen phosphatausgefällten Hefeextrakt-Lösung; 1 1 H2O; 19,8 g Glucose.H2O.To carry out the process according to the invention, customary carbohydrate or nutrient media containing sugar are used, but which have a limited phosphate content must have, which is preferably less than 0.5 mM, in particular less than 0.3 mM and especially less than 0.15 mM. An example of such a thing Medium is the following: 1 ml MgSO4 (1M); 0.5 ml solution M (10 mM MnCl2, 30 mM CaCl2, 5 mM CoCl2, 5 mM Na2MoO4); 0.2 ml FeSO4 (0.2 M, dissolved in 0.1 M H2SO4); 0.5 g KCl; 10 g NaHCO3; 20 ml of a 10 dough phosphate-precipitated yeast extract solution; 1 1 H2O; 19.8 g glucose.H2O.

Das Züchten der erfindungsgemäß eingesetzten Mikroorganismen erfolgt in herkömmlicher Weise, vorzugsweise bei Zimmertemperatur. In zweckmäßiger Weise handelt es sich um eine anaerobe Züchtung, die vorzugsweise unter einer Wasserstoffatmosphäre durchgeführt wird. Wesentlich ist die Einhaltung eines pH-Wertes von weniger als 6,5 , da oberhalb dieses Wertes keine 1,2-Propandiol-Bildung festgestellt wird. Vorzugsweise wird das Verfahren bei einem pH-Wert zwischen 3 und 6,5 durchgeführt.The microorganisms used according to the invention are cultivated in a conventional manner, preferably at room temperature. In an expedient manner it is an anaerobic culture, preferably under a hydrogen atmosphere is carried out. It is essential to maintain a pH value of less than 6.5, since no 1,2-propanediol formation is found above this value. The method is preferably carried out at a pH between 3 and 6.5.

Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich sowohl chargenweise als auch kontinuierlich durchführen, wobei statt der Wasserstoffatmosphäre auch eine Stickstoffatmosphäre verwendet werden kann.The inventive method can be used both batchwise and carry out continuously, with instead of the hydrogen atmosphere also a Nitrogen atmosphere can be used.

Versuche haben gezeigt, daß andere Clostridien als Clostridium sphenoides DSM 614 nicht in der Lage sind, beim Züchten in zuckerhaltigen Nährmedium 1 , 2-Propandiol zu erzeugen.Experiments have shown that other Clostridia than Clostridium sphenoides DSM 614 are not able to grow in a sugar-containing nutrient medium 1,2-propanediol to create.

Es wurde festgestellt, daß das 1,2-Propandiol bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens erst dann gebildet wird, wenn das in dem Medium vorliegende Phosphat verbraucht ist und die Kultur von der log-Phase in die stationäre Phase übergegangen ist. Daher ist bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dieser übergang abzuwarten.It was found that the 1,2-propanediol in the implementation of the method according to the invention is only formed when the in the medium The phosphate present is consumed and the culture from the log phase to the stationary phase Phase has passed. Therefore, when carrying out the method according to the invention to wait for this transition.

Am geeignesten zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Rhamnose und Fucose, da beim Einsatz dieser Substrate in dem Nährmedium die höchsten Konzentrationen an 1,2-Propandiol und die geringsten Konzentrationen an D-Lactat festgestellt wurden.The most suitable for carrying out the process according to the invention are Rhamnose and fucose, since when these substrates are used in the nutrient medium the highest Concentrations of 1,2-propanediol and the lowest concentrations of D-lactate were found.

Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte 1,2-Propandiol wurde durch seinMassenspektrum, IR-Spektrum, sein gaschromatographisches und dünnschichtchromatographisches Verhalten sowie durch die Ninhydrin-Farbkomplex-Reaktion identifiziert. Dieses Gärungsprodukt ist optisch aktiv und besteht zu über 90 % aus D(-)-1,2-Propandiol.The 1,2-propanediol produced by the process according to the invention was determined by its mass spectrum, IR spectrum, gas chromatography and thin layer chromatography Behavior as well as identified by the ninhydrin color complex reaction. This fermentation product is optically active and consists of over 90% D (-) - 1,2-propanediol.

Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung.The following example illustrates the invention.

Es wird der Verlauf der optischen Dichte (A)1 der Äthanol-(B), der Acetat-(C) und der 1,2-Propandiol-Bildung (D) von C. sphenoides bei Wachstum unter verschiedenen Phosphatkonzentrationen ermittelt.It is the course of the optical density (A) 1 of the ethanol (B), the Acetate (C) and 1,2-propanediol (D) formation of C. sphenoides when grown below different phosphate concentrations determined.

Der Versuch wird in einem 10 ml Medium durchgeführt, das sich wie folgt zusammensetzt: 1,3 g (NH4)2SO4; 0,6 g NaCl; 0,06 g CaCl2.H2O; 0,2 g MgSO4.7H2O; 0,002 g ZnSO4.7H2O; 0,5 g KCl; 20 ml Hefeextrakt-Lösung (10 %, Phosphat ausgefällt); 1,98 bis 69,4 g Glucose .H2O; 10 g NaHCO3 oder 28,83 g HEPES oder 21,32 g MES.The experiment is carried out in a 10 ml medium, which is like is composed as follows: 1.3 g (NH4) 2SO4; 0.6 g NaCl; 0.06 g CaCl2.H2O; 0.2 g MgSO4.7H2O; 0.002 g of ZnSO4.7H2O; 0.5 g KCl; 20 ml yeast extract solution (10%, phosphate precipitated); 1.98 to 69.4 g glucose .H2O; 10 g NaHCO3 or 28.83 g HEPES or 21.32 g MES.

Wurde NaHCO3 als Puffer verwendet, bestand die Gasatmosphäre aus einem N2/CO2-Gemisch (80/20 %).When NaHCO3 was used as a buffer, the gas atmosphere consisted of one N2 / CO2 mixture (80/20%).

Das Medium enthielt eine Phosphatkonzentration von 0,05 mM und der Versuch wurde mit 100 mM Glucose durchgeführt.The medium contained a phosphate concentration of 0.05 mM and the The experiment was carried out with 100 mM glucose.

Phosphatzugabe: 0 mM (1); 0,15 mM (2); 0,35 mM (3); 1,5 mM (4); 3,5 mM (5); 7,5 mM (6).Phosphate addition: 0 mM (1); 0.15mM (2); 0.35 mM (3); 1.5mM (4); 3.5 mM (5); 7.5 mM (6).

Die Messung erfolgt nach 24-stündiger Inkubation.The measurement is carried out after incubation for 24 hours.

Die Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle sowie aus der beigefügten Zeichnung hervor. Einfluß der Phosphatkonzentration auf die Produktbildung von C. sphenoides.The results are taken from the following table and from the attached table Drawing. Influence of the phosphate concentration on the product formation from C. sphenoides.

Phosphat- Glucose- Rpodukte (mmol pro 100 mmol Glucose) C-Bilanz zugabe verbrauch Äthanol Acetat 1,2-Pro- L-Lactat pandiol (mM) (mM) 0,00 91,2 87,2 38,2 24,5 3,2 0,76 0,08 80,5 95,9 39,0 23,2 3,4 0,80 0,15 86,9 110,6 31,4 15,0 4,0 0,80 0,22 70,0 121,1 31,1 13,1 3,9 0,84 0,30 75,1 135,0 30,7 7,3 2,7 0,86 0,35 80,6 130,6 25,8 3,6 3,3 0,81 0,55 81,6 140,1 25,8 2,5 4,6 0,86 0,75 83,8 145,0 22,1 2,1 4,4 0,87 1,50 89,8 140,3 22,1 2,7 4,2 0,85 3,00 90,7 160,1 23,0 2,8 3,8 0,93 5,50 83,8 158,2 22,9 2,9 3,9 0,94 7,50 100,0 158,5 27,5 1,5 3,2 0,94 13,50 100,0 160,0 28,0 1,5 2,7 0,95 34,00 98,0 161,4 27,5 2,0 3,2 0,96 a) C-Bilanz errechnet sich aus 1/2 (Äthanol + Acetat + 1,2-Propandiol + L-Lactat) bezogen auf den Vorbrauch von 100 mmol Glucose. Die Messung erfolgte nach /O Stunden inkubation. Phosphate-glucose products (mmol per 100 mmol glucose) C balance Addition Consumption Ethanol Acetate 1,2-Pro- L-Lactate Pandiol (mM) (mM) 0.00 91.2 87.2 38.2 24.5 3.2 0.76 0.08 80.5 95.9 39.0 23.2 3.4 0.80 0.15 86.9 110.6 31.4 15.0 4, 0 0.80 0.22 70.0 121.1 31.1 13.1 3.9 0.84 0.30 75.1 135.0 30.7 7.3 2.7 0.86 0.35 80, 6th 130.6 25.8 3.6 3.3 0.81 0.55 81.6 140.1 25.8 2.5 4.6 0.86 0.75 83.8 145.0 22.1 2, 1 4.4 0.87 1.50 89.8 140.3 22.1 2.7 4.2 0.85 3.00 90.7 160.1 23.0 2.8 3.8 0.93 5. 50 83.8 158.2 22.9 2.9 3.9 0.94 7.50 100.0 158.5 27.5 1.5 3.2 0.94 13.50 100.0 160.0 28.0 1.5 2.7 0.95 34.00 98.0 161.4 27.5 2.0 3.2 0.96 a) C-balance is calculated from 1/2 (ethanol + acetate + 1,2-propanediol + L-lactate) based on the previous use of 100 mmol glucose. The measurement was carried out after 10 hours of incubation.

Wie aus der Tabelle zu ersehen ist, beeinflußt das Phosphat die Verhältnisse der gebildeten Produkte. Unter Phosphatmangel werden höhere Konzentrationen an Acetat und 1,2-Propandiol auf Kosten von Äthanol produziert. L-Lactat wird nur in geringer Konzentration gebildet und ist von der Phosphatzugabe unabhängig.As can be seen from the table, the phosphate influences the proportions of the formed products. If there is a lack of phosphate, higher concentrations of acetate are required and 1,2-propanediol produced at the expense of ethanol. L-lactate is only reduced in size Concentration and is independent of the addition of phosphate.

Bei einer Phosphatkonzentration bis zu 5 mM werden nach 70-stündiger Inkubation 70 bis 90 mM Glucose, darüber die eingesetzten 100 mM Glucose, fast vollständig vergoren. In diesem Beispiel wird das D-Lactat nicht bestimmt, so daß die C-Bilanz vor allem bei geringen Phosphatkonzentrationen nicht ausgeglichen ist.At a phosphate concentration of up to 5 mM, after 70 hours Incubation 70 to 90 mM glucose, above that the 100 mM glucose used, almost completely fermented. In this example the D-lactate is not determined, so the C-balance is not balanced, especially at low phosphate concentrations.

Claims (5)

Verfahren zur Herstellung von 1,2-Propandiol, insbesondere D(-)-i 2-Propandiol Patentansprüche Verfahren zur Herstellung von 1,2-Propandiol, insbesondere D(-)-1,2-Propandiol, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem phosphatlimitierten herkömmlichen wäßrigen zuckerhaltigen Nährmedium bei einem pH unter 6,5 Clostridium sphenoides DSM 614 gezüchtet und das gebildete 1,2-Propandiol gewinnt.Process for the preparation of 1,2-propanediol, in particular D (-) - i 2-propanediol Patent claims Process for the production of 1,2-propanediol, in particular D (-) - 1,2-propanediol, characterized in that one is limited to phosphate conventional aqueous sugar-containing nutrient medium at a pH below 6.5 Clostridium sphenoides DSM 614 grown and the 1,2-propanediol formed wins. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in dem Nährmedium eingesetzten Zucker aus Glucose, Fructose, Mannose, Zellobiose, L-Rhamnose oder L-Fucose bestehen.2. The method according to claim 1, characterized in that the in the Nutrient medium used sugar from glucose, fructose, mannose, cellobiose, L-rhamnose or L-fucose. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphatgehalt des verwendeten Mediums auf weniger als 0,5 mM insbesondere 0,3 mM eingestellt wird.3. The method according to claims 1 to 2, characterized in that that the phosphate content of the medium used to less than 0.5 mM in particular 0.3 mM is set. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es bei Zimmertemperatur durchgeführt wird.4. The method according to claims 1 to 3, characterized in that that it is carried out at room temperature. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es unter einer Wasserstoffatmosphäre durchgeführt wird.5. Process according to claims 1 to 4, characterized in that that it is carried out under a hydrogen atmosphere.
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