DE3212420A1 - Waessrige dispersionen von perlglanzmitteln und ihre herstellung - Google Patents
Waessrige dispersionen von perlglanzmitteln und ihre herstellungInfo
- Publication number
- DE3212420A1 DE3212420A1 DE19823212420 DE3212420A DE3212420A1 DE 3212420 A1 DE3212420 A1 DE 3212420A1 DE 19823212420 DE19823212420 DE 19823212420 DE 3212420 A DE3212420 A DE 3212420A DE 3212420 A1 DE3212420 A1 DE 3212420A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- surfactant
- pearlescent
- agent
- aqueous
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0089—Pearlescent compositions; Opacifying agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0295—Liquid crystals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
- C11D17/0013—Liquid compositions with insoluble particles in suspension
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0008—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties aqueous liquid non soap compositions
- C11D17/0026—Structured liquid compositions, e.g. liquid crystalline phases or network containing non-Newtonian phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2093—Esters; Carbonates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
- Y10S516/04—Protein or carboxylic compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
LION CORPORATION
Tokyo-to, Japan
Tokyo-to, Japan
Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln und ihre Herstellung
Die Erfindung betrifft hochkonzentrierte wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln, die verwendet
«/erden, um flüssigen Detergentien und Toiletteartikeln Perlglanz zu verleihen, sowie ein Verfahren
zu ihrer Herstellung.
Es ist üblich, Detergentien und Toiletteartikeln wie Shampoos, Haarspülmitteln, Lotionen, Cremen, Seifen
udgl Perlglanz zu verleihen, um die Attraktivität ihres Aussehens zu steigern und ihren Handelswert zu erhöhen. Als Mittel zur Erzeugung von Perlglanz,
im folgenden kurz als Perlglanzmittel bezeichnet, wurden bisher in Form dünner Plättchen
vorliegende Materialien natürlichen Ursprungs wie Fischschuppen und Glimmer verwendet, von denen
Fischschuppen besonders bevorzugt sind.
024-81-111-SF-Bk
Die Verwendung von Fischschuppen wirft allerdings zahlreiche Probleme auf. Abgesehen von der
nur geringen Verfügbarkeit qualitativ hochwertiger Materialien und ihrem entsprechend hohen Preis führen
stets darin enthaltene Verunreinigungen zu Abbauerscheinungen und zum Auftreten unerwünschter
Gerüche bei den damit formulierten Produkten. Materialien auf der Basis von Fischschuppen eignen
sich daher nicht in zufriedenstellender Weise als Perlglanzmittel. Es besteht daher auf dem Gebiet
der Detergentien und Toiletteartikeln in jüngster Zeit der Trend, Fischschuppenmaterialien durch
besser verfügbare Fettsäureester von Glycolen zu ersetzen, die einen fast ebenso guten Perlglanzeffekt
zeigen wie Fischschuppenmaterialien.
Zur Erzielung eines guten Perlglanzes sollte das in der wäßrigen Dispersion enthaltene Material
aus sehr dünnen, plättchenförmigen Kristallen mit großer lichtreflektierender Oberfläche bestehen.
Zur geeigneten Kontrolle des Kristallwachstums wird daher die Kristallisation des Perlglanzmittels
im Endprodukt üblicherweise durch genaue Einstellung der Formulierung der Zusammensetzung
und ihrer Abkühlgeschwindigkeit durchgeführt.
Dieses Verfahren der Kristallisation des Perlglanzmittels, das auf der in-situ-Kristallisation
im Endprodukt beruht, ist allerdings hinsichtlich der Kontrolle der Kristallisationsbedingungen begrenzt,
was die Verbesserung des Perlglanzes erschwert. Es bestand daher in der Forschung ein
Trend zur Entwicklung neuer Perlglanzmittel gegenüber
der Verbesserung des Kristallisationsverfahrens
.
In der JA-AS 47-804 ist ein alternatives Verfahren angegeben, bei dem eine hochkonzentrierte wäßrige
Dispersion des Perlglanzmittels hergestellt wird. Durch Verwendung konzentrierter wäßriger Dispersionen
von Perlglanzmitteln kann die Herstellung zahlreicher Kosmetik- und Toiletteartikel wesentlich
vereinfacht werden, was wiederum zu einer Senkung der Produktionskosten führt.
Von den Erfindern waren ausgedehnte experimentelle Untersuchungen zur Herstellung hochkonzentrierter
wäßriger Dispersionen eines Perlglanzmittels aus einem Fettsäurediethanolamid durchgeführt worden,
die in einem gewissen Ausmaß erfolgreich waren. Die oben angegebene Verfahrensweise hat allerdings
den Nachteil begrenzter Anwendbarkeit, da bei diesem Verfahren eine relativ große Menge des Fettsäurediethanolamids
eingesetzt werden muß.
Es bestand daher das große Bedürfnis nach der Entwicklung eines neuartigen, verbesserten Verfahrens
zur Herstellung von Perlglanzmitteln bzw insbesondere hochkonzentrierter wäßriger Dispersionen
von Perlglanzmitteln, bei denen die oben erläuterten Probleme nicht auftreten und die Nachteile des
Stands der Technik vermieden sind.
Der Erfindung liegt entsprechend die Aufgabe zugrunde, hochkonzentrierte wäßrige Dispersionen
-IG-
won Perlglanzinitteln und ein entsprechendes Verfahren
zu ihrer Herstellung anzugeben, wobei die Nachteile
der herkömmlichen Verfahren vermieden sind.
Die Aufgabe wird anspruchsgemäO gelöst.
Vorteilhafte Weiterbildungen sind Gegenstand der
Unterart Sprüche.
Die Erfindung beruht auf der Feststellung, daß
sehr dünne, plättchenförmige Kristalle aus einem Perlglanzmittel leicht zugänglich sind, wenn ein geschmolzenes
Perlglanzmittel in eine konzentrierte Lösung
eines grenzflächenaktiven Mittels hinein solubilisiert u/ird, in dem das grenzflächenaktive Mittel
die Mittelphase eines Flüssigkristalls (im folgenden einschließ-· lieh der Ansprüche kurz als flüssigkristalline Mesophase bezeichnet)
bildet, und anschließend durch Abkühlung ausgefällt wird.
Das erfindungsgemäOe Verfahren, durch das
hochkonzentrierte wäßrige Dispersionen von Per I-g]
anzrni t. teln leicht zugänglich sind, umfaßt zwei wesentliche Verfahrensschritte: Die Solubilisierung
eines Perlglanzmittels in einer wäßrigen Lösung eines grenzflächenaktiven Mittels, von dem
zumindest etwa die Hälfte oder zumindest ein wesentlicher Anteil eine flüssigkristalline Mesophase
bildet, bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts des Perlglanzmittels und anschließende
Abkühlung des Gemische unter Kristallisation des Perlglanzmittels, während das grenzflächenaktive
Mittel im Zustand der flüssigkristallinen Mesophase verbleibt.
Die Temperatur, bei der das Perlglanzmittel solubilisiert wird, liegt vorzugsweise im Bereich
von 50 bis 95 0C; die Menge des Perlglanzmittels beträgt vorzugsweise 3 bis 45 Gew.-?o, bezogen auf
die Menge des resultierenden wäßrigen Gemische, dh bezogen auf die Gesamtmenge des Perlglanzmittels
und der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels
·
Bei der Kristallisation des Perlglanzmittels in der wäßrigen Lösung eines grenzflächenaktiven
Mittels nach dem erfindungsgemäßen Verfahren muß der molekulare Assoziationszustand des grenzflächenaktiven
Mittels im wesentlichen unverändert bleiben, wobei mindestens etwa die halbe Menge
des grenzflächenaktiven Mittels während des gesamten Vorgangs der Kristallisation eine flüssigkristalline Mesophase bilden soll und die restliche
Menge in Form deformierter sphärischer, beispielsweise sphäroidaler Micellen, wenn die
Konzentration relativ gering ist, oder als lamellare flüssigkristalline Phase vorliegt.
Unter Micellen werden hierbei allgemein thermodynamisch stabile Assoziationseinheiten
grenzflächenaktiver Moleküle verstanden. Die aus den deformierten sphärischen Micellen heraus
gebildeten Kristalle des Perlglanzmittels besitzen eine relativ kleine Größe, so daß sie gegenüber
solchen Kristallen, die aus der flüssigkristallinen
Mesophase gebildet sind, weniger bevorzugt sind. Der Perlglanz von Kristallen, die aus lamellaren
Micellen gebildet sind, ist ferner etwasschlech-
ter als der Perlglanz von Kristallen, die aus der flüssigkristallinen Mesophase gebildet sind, da
ihre Kristallitgrößenverteilung in manchen Fällen
etwas weniger gleichmäßig ist, obgleich große Kristalle erhältlich sind. Zur Erzielung sehr
dünner, plättchenförmiger Kristalle mit ausgezeichnetem
Perlglanz ist es daher erwünscht, daß die Anzahl der aus den deformierten sphärischen
Micellen und den lamellaren Micellen gebildeten Kristalle so klein vi/ie möglich ist.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden die
Moleküle des solubilisierten Perlglanzmittels innerhaLb der hydrophoben Bereiche der Micellen
abgegrenzt und kristallisieren dort anschließend beim Abkühlen in situ, so daß der Assoziationszustand
der Micellen während des gesamten Kristallisationsprozesses im wesentlichen unverändert bleiben
muß. Das Perlglanzmittel selbst sollte ferner vorzugsweise eine flüssigkristalline Struktur annehmen,
wenn es in der flüssigkristallinen Mesophase
solubilisiert wird und darin durch Abkühlen unmittelbar dünne, plättchenförmige Kristalle gebildet
werden.
Hinsichtlich des erfindungsgemäß eingesetzten grenzflächenaktiven Mittels liegen keine besonderen
Einschränkungen vor, da beliebige bekannte Substanzen verwendbar sind, die eine Mesophase bilden ■
können, wozu anionische, kationische, amphotere und nichtionische grenzflächenaktive Mittel gehören.
Die grenzflächenaktiven Mittel können fer-
ner sou/ohl einzeln als auch in Kombination von zwei
oder mehreren eingesetzt werden. Grenzflächenaktive Mittel, die nicht zur Bildung der Mesophase in der
Lage sind, wie etwa Fettsäurediethanolamide, sind nicht geeignet. Wenn derartige grenzflächenaktive
Mittel in Kombination mit einem oder mehreren anderen grenzflächenaktiven Mitteln eingesetzt werden,
sollte ihre Menge auf einen solchen Konzentrationsbereich begrenzt sein, daß die Bildung der Mesophase
sichergestellt ist.
Erfindungsgemäß geeignete grenzflächenaktive
Mittel sollten unter solchen Verbindungen ausgewählt werden, die befähigt sind, innerhalb eines
weiten Konzentrationsbereichs eine ausreichend stabile Mesophase zu bilden, um einen Übertritt
des Perlglanzmittels aus länglichen zylindrischen Micellen in das wäßrige Medium zu verhindern. Beispiele
für erfindungsgemäß geeignete grenzflächenaktive
Mittel sind anionische grenzflächenaktive Mittel wie langkettige Alkylbenzolsulfonate,
Alkylethersulfate, Alkylsulfate, 0C-01efinsulfonate,
Fettsäuresalze, N-Acylglutamate, N-Acyltauride,
O-Alkylhydroxyalkansulfonate udgl, kationische
grenzflächenaktive Mittel wie quaternäre Monoalkylammoniumsalze
wie Alky.ltrimethylammoniumsalze mit langkettiger Alkylgruppe und Alkyldimethy]-benzylammoniumsalze
mit langkettiger Alkylgruppe, Alkylpyridiniumsalze, Alkylimidazoliniumsalze udgl,
amphotere grenzflächenaktive Mittel wie etwa Alkyldimethylcarboxymethylammoniumbetaine
mit langkettiger Alkylgruppe, Alkylcarboxymethylimidazoliniumbetaine,
N-(N'-Acylaminoalkyl)-N-
hydroxyalkylaminocarboxylate udgl sowie nichtionische
grenzflächenaktive Mittel mit einem HLB-Wert von
etwa 13 oder darüber, beispielsweise Polyoxyethylennonylphenylether mit etwa 9 bis etwa 100 Molekülen
Ethylenoxid in der Polyoxyethylenkette (entsprechend F etwa 9 bis etwa 100), Polyoxyethylenoctylphenylcther
mit P von etwa 8 bis etwa 100, PoIyoxyeth>Iendodecylphenylether
mit P von etwa 11 bis etUja 100, Polyoxyethylenlaurylether mit P
von etwa 7 bis etwa 100, Polyoxyethylenether
mit C,,- bis C, ,--Oxyalkoholen mit P von etwa
7 bis etwa 100, Polyoxyethylendistearinsäureester mit P von etwa 100 bis etwa 250 udgl.
Die Konzentration des grenzflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Lösung, die das Perlglanzmittel
enthält, sollte so sein, daß zumindest ein wesentlicher Mengenanteil oder die Hälfte
des grenzflächenaktiven Mittels über den Temperaturbereich
hinweg, der den Schmelzpunkt des Perlglanzmittels und die Temperatur überdeckt, bei der dessen Kristallisation beginnt, eine
flüssicjkristalline Mesophase bilden kann. Im einzelnen sollte die Konzentration des grenzflächenaktiven
Mittels in einem solchen Bereich aufrechterhalten werden, in dem die Flüssigkristalle
der Mesophase den Hauptteil der Micellen im Temperaturbereich von 50 bis 95 0C bilden.
Die Bildung der flüssigkristallinen Mesophase kann leicht durch Beobachtung mit einem Polarisationsmikroskop
oder durch Messung der Halbwertsbreite im NMR-Spektrum ermittelt werden.
Bei dem aus Wasser und einem grenzflächenaktiven Mittel bestehenden binären System liegt im wesentlichen
die Gesamtmenge des grenzflächenaktiven Mittels, beispielsweise eines Natrium- ot-olefinsulfonats
mit einer hydrophoben C,.-Kette, in Form der flüssigkristallinen Mesophase vor,
wenn seine Konzentration im Bereich von 40 bis 58 Gew.-?o liegt. Die Konzentration des grenzflächenaktiven
Mittels liegt daher vorzugsweise im Bereich von 35 bis 65 Gew.-% im Rahmen des erfindungsgemäßen
Verfahrens. Der bevorzugte Konzentrationsbereich hängt in der Hauptsache von der Art
des eingesetzten grenzflächenaktiven Mittels ab und beträgt beispielsweise etwa 30 bis etwa 50
Gew.-?o für Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfate
mit P = 3 und etwa 40 bis etwa 75 Gew.-% für ein quaternäres Alkylammoniumchlorid mit
einer langkettigen Alkylgruppe.
Die Konzentration des Perlglanzmittels in der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven
Mittels hängt andererseits von den Grenzen ab, innerhalb deren das Perlglanzmittel in die Micellen
des grenzflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Lösung hinein solubilisiert werden kann. Allgemein
kann eine zufriedenstellende Solubilisierung des Perlglanzmittels erzielt werden, wenn die Menge
des Perlglanzmittels im Bereich von 3 bis 45 Gew.-?o der Gesamtmenge des resultierenden wäßrigen Gemischs
liegt, dh der Gesamtmenge aus Perlglanzmittel und der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels.
Die Obergrenze der Menge des solubilsierbaren Perlglnnzmittels hängt im wesentlichen von der Art
des bei reffenden grenzflächenaktiven Mittels ab.
Die Obergrenzen der Menge des Perlglanzmittels betragen
so beispielsweise 80, 50 bzw 60 Gew.-Teile für anjonische, kationische bzw/ amphotere grenzflächenaktive
Mittel, jeweils bezogen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des betreffenden grenzflächenaktiven Mittels, wobei die Untergrenze
von 3 Gew.-Teilen für jede Art des grenzflächenakiiven
Mittels etwa gleich ist.
has erfindungsgemäß eingesetzte Perlglanzmittel
isi eine organische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 50 bis 80 0C, die zur Bildung dünner,
plättchenförmiger Kristalle in der Lage ist. Allgemein
sind solche Verbindungen bevorzugt, die unter Annahme einer flüssigkristallinen Struktur
in den zylindrischen Micellen der flüssigkristallinen Metiophase des grenzflächenaktiven Mittels solubiliiiiert
werden können. Geeignete Perlglanzmittel sind beispielsweise Ethylenglycoldipalmitat,
Ethylenglycoldistearat, Diethylenglycoldipalmitat, DiethyJenglycoldistearat, 1.3-Propandioldipalmitat,
1.3-Prnpandioldistearat, 1.4-Butandioldipalmitat,
1.4-Buiandioldistearat, 1.4-Butandioldiarachidat,
Dipalnu tylsuccinat, Distearylsuccinat, Dipalmityladipat,
Distearyladipat udgl. Diese Verbindungen können sowohl einzeln als auch in Kombination von
zwei oder mehreren verwendet werden.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren hat die Abkühlgeschwindigkeit
des wäßrigen Gemischs praktisch
keinen Einfluß auf das Verfahrensergebnis, da die
Kristallisation des in den zylindrischen Micellen solubilisierten Perlglanzmittels der Flüssigkristalle
der Mesophase in situ stat!findet, ii/enn die Temperatur des wäßrigen Gemische abgesenkt
wird. Das Abkühlen des wäßrigen Gemischs kann daher in beliebiger herkömmlicher
Weise erfolgen, dh zB durch rasches Abkühlen, erzwungene Abkühlung mit programmierter Temperatursteuerung
und Abkühlen lediglich durch Belassen unter Umgebungsbedingungen. Vom Standpunkt
der Verfahrenswirksamkeit ist selbstverständlich die erzwungene Abkühlung bevorzugt,
wobei beliebige Kühleinrichtungen verwendbar sind.
In den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen wäßrigen Dispersionen von Perlglanzmitteln
ist das Verhältnis der Anzahl der dünnenplätt-
chenförmigen PerlglanzmittelkristalLe zur Anzahl
der zylindrischen Micellen etwa gleich 1:1, wobei das solubilisierte Perlglanzmittel ei.ne flüssigkristalline
Struktur bildet, so daß die Dicke der darin gebildeten Kristalle extrem klciin ist, weshalb
sie einen unerwartet hohen Perlqlanz aufweisen. Die Fließfähigkeit der erfindungsgemüß erhältlichen
hochkonzentrierten wäßrigen Dispersionen von Perlglanzmitteln ist ferner auch bei Raumtemperatur
aufgrund der relativ hohen Konzentration des grenzflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Phase relativ
klein. Die wäßrigen Dispersionen können daher erforderlichenfalls je nach Bedarf mit
einem geeigneten Lösungsmittel oder Gemisch von
Lösungsmitteln wie Wasser, Alkohol-Wasser-Gemischen, Glycol-Wasser-Gemischen udgl bis zur Erzielung einer
gewünschten Konzentration oder Konsistenz verdünnt «/erden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen wäßrigen
Dispersionen von Perlglanzmitteln sind in nahezu allen Arten von Formulierungen u/ie Shampoos,'
Haarspülmitteln, Lotionen, Cremen, Seifen udgl verwendbar, die ein grenzflächenaktives Mittel
enthalten können, um ihre Qualtität als Handelsprodukte zu verbessern. Die nach dem herkömmlichen
Kristallisationsverfahren zugänglichen wäßrigen Dispersionen von Perlglanzmitteln enthalten unvermeidlich
ein anionisches grenzflächenaktives Mittel und sind entsprechend nicht in Formulierungen auf
der Basis eines kationischen grenzflächenaktiven Mittels wie etwa Haarspülmitteln verwendbar, oder
ihre Anwendung ist aufgrund des Vorliegens eines Fettsäurediethanolamids nur innerhalb eines begrenzten
Bereichs möglich. Im Gegensatz dazu können gemäß der Erfindung wäßrige Dispersionen
eines Perlglanzmittels leicht mit einem kationischen grenzflächenaktiven Mittel hergestellt werden,
wobei es einen großen Vorteil darstellt, daß beliebige Detergentien- und Toiletteartikelformulierungen
mit ausgezeichnetem Perlglanz versehen werden können, da hinsichtlich der grenzflächenaktiven
Mittel keine Beschränkungen bestehen und diese je nach den praktischen Forderungen frei
gewählt werden können.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
In den Beispielen ist der Perlglanz der jeweiligen Präparationen aufgrund von visueller Bewertung
des Aussehens in vier Klassen (Klassen 5, 4, 3 und 2) eingeteilt, die ausgezeichnetem, gutem,
ziemlich gutem bzw schlechtem Perlglanz entsprechen. Die Untersuchung des Aussehens wurde an gleichmäßig
verdünnten Proben durchgeführt, die jeweils 3 Gew.-?i
des Perlglanzmittels und die notwendige Menge einer 17-gew.-%igen wäßrigen Lösung eines Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfats
enthielten.
Ein gleichmäßiges wäßriges Gemisch wurde durch Erhitzen einer Mischung auf 60 Gew.-Teilen einer
50-gew.-?iigen wäßrigen Lösung eines Natrium- <%-olefinsulfonats
mit 14 C-Atomen und 40 Gew.-Teilen eines Ethylenglycoldiesters einer Fettsäure (im
folgenden als PSE bezeichnet) mit etwa 6 Gew.-?o nicht umgesetzten Fettsäuren und etwEi 6 Gew.-?i
Monoestern und einem Gewichtsverhältnis von Palmitinsäure/Stearinsäure von 4/6 als Perlglanzmittel durch
Erhitzen auf 80 0C hergestellt. Nach Feststellung
der Bildung einer kristallinen Mesophase im Gemisch wurde das Gemisch unter Rühren allmählich auf Raumtemperatur
abgekühlt, wobei dünne, ρ!ättchenförmige
Kristalle im Gemisch gebildet wurden und eine hoch-
konzentrierte u/äßrige Dispersion des Perlglanzmittels
entstand.
Diese wäßrige Dispersion wies ausgezeichneten Perlglanz auf und wurde aufgrund ihres Aussehens
mit der Bewertung 5 bewertetet.
Es wurde eine hochkonzentrierte wäßrige Dispersion des Perlglanzmittels wie in Beispiel 1 hergestellt
mit dem Unterschied, daß anstelle des Natrium- CC -olef insulf onats von Beispiel 1 ein
Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat (P = 3) verwendet wurde.
Da die so erhaltene wäßrige Dispersion des Perlglanzmittels keine ausreichende Fließfähigkeit besaß,
wurde sie mit Wasser zu/20-gew.-?oigen Dispersion
verdünnt. Die wäßrige Dispersion wies ausgezeichneten Perlglanz auf; sie wurde mit der Bewertung
5 bewertet.
E Ln gleichmäßiges wäßriges Gemisch aus 30 Gew.-Teilen PSE als Perlglanzmittel, 30 Gew.-Teilen
eines gemischten C,.- bis C-, „-Monoalkyltrimethylammoniumchloridsund
40 Gew.-Teilen Wasser wurde durch Erhitzen auf 80 0C hergestellt.
Nach Bestätigung der Bildung einer flüssigkristall!-
nen Mesophase im wäßrigen Gemisch wurde allmählich auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei dünne, plättchenförmige
Kristalle entstanden.
Die so erhaltene wäßrige Dispersion des Perlglanztnittels
wies ausgezeichneten Pei-lglanz auf;
ihr Aussehen wurde mit der Bewertung 5 bewertet.
Eine wäßrige Dispersion des Perlglanzmittels
wurde wie in Beispiel 3 hergestellt mit dem Unterschied, daß anstelle des in Beispiel 3 verwendeten
quaternären Ammoniumsalzes Lauryldimathylcarboxymethylammoniumbetain
eingesetzt wurde.
Die so erhaltene wäßrige Disper3ion des Perlglanzmittels
zeigte ausgezeichneten l3erlglanz; ihr Aussehen wurde mit der Bewertung 5 bewertet.
Ein gleichmäßiges Gemisch aus 20 Gew.-Teilen PSE als Perlglanzmittel, 50 Gew.-Teilen eines
Polyoxyethylendiesters von Stearinsäure mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 9000
und 30 Gew.-Teilen Wasser wurde durch Erhitzen auf 80 0C hergestellt.
Die so erhaltene wäßrige Dispersion des Perlglanzmittels zeigte ausgezeichneten Perlglanz;
ihr Aussehen wurde mit der Bewertung 5 bewertet.
3212421
Verqleichsbeispiel:
Ein qleichmäßiqes wäßriges Gemisch aus 20 Gew.-Teilen
PSE als Perlqlanzmittel und 80 Gew.-Teilen einer 7 5-gew.-°oigen wäßrigen Lösung eines Natrium-Oiolefinsulfonats
mit 14 C-Atomen wurde durch Erhitzen auf 80 0C hergestellt. Nahezu sämtliche Micellen
im Gemisch eru/iesen sich aufgrund der mikroskopischen
untersuchung als lamellare Micellen. Dieses Gemisch wurde anschließend unter Rühren auf Raumtemperatur
abgekühlt, wobei Kristalle gebildet wurden und eine wäßrige Dispersion der Kristalle
entstand.
Der Perlglanz der so erhaltenen wäßrigen Dispersion
wiir nur sehr schwach; das Aussehen dieser wäßrigen
Dispersion wurde mit der Bewertung 2 bewertet.
Claims (22)
1. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln, erhältlich durch
(a) Solubilisierung des Perlglanzmittels in einer wäßrigen Lösung eines grenzflächenaktiven Mittels,
von dem zumindest ein wesentlicher Teil eine flüssigkristalline Mesophar.e bildet, bei
einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts des Perlglanzmittels zu einem homogenen wäßrigen
Gemisch
und
(b) Kristallisation des Perlglanzmittels im Gemisch durch Abkühlen des homogenen wäßrigen Gemischs,
wobei der Zustand der flüssigkristallinen Mesophase des grenzflächenaktiven Mittels im wesentlichen
unverändert bleibt.
2. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach Anspruch
1, erhältlich durch Solubilisierung des Perlglanzmittels in der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven
Mittels bei einer Temperatur von
50 bis 95 0C.
024-81-111-SF-Bk
3. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach Anspruch
1 oder 2, erhältlich unter Einsatz des Perlglanzmittels in einer Menge von 3 bis 45 Gew.-?o,
bezogen auf die Menge des homogenen wäßrigen Gemischs.
4. Wäßrige Dispersionen won Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 3, erhältlich durch Einsatz des
Perlglanzmittels in einer Menge von 3 bis 80 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des
grenzflächenaktiven Mittels, wenn es sich um ein anionisches grenzflächenaktives Mittel handelt.
5. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 3, erhältlich durch Einsatz des
Perlglanzmittels in einer Menge von 3 bis 50 Gew·-
Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels, wenn es sich um ein
kationisches grenzflächenaktives Mittel handelt.
6. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 3, erhältlich unter Einsatz
des Perlglanzmittels in einer Menge von
3 bis 60 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels, wenn
es sich um ein amphoteres oder nichtionisches grenzflächenaktives Mittel handelt.
7. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach
einem der Ansprüche 1 bis 6, erhältlich durch Einsatz des grenzflächenaktiven Mittels in
der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 35 bis 65 Gew.-%, wenn es sich um ein Natrium-06-
olefinsulfonat handelt.
8. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem
der Ansprüche 1 bis 6, erhältlich unter Einsatz des grenzflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Lösung
in einer Konzentration von 30 bis 50 Gew.-?o, wenn es sich um ein Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat
handelt.
9. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 6, erhältlich unter Einsatz
des grenzflächenaktiven Mittels in der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 40 bis 75 Gew.-%,
wenn es sich um ein quaternäres Alkylammoniumchloridmit einer langkettigen Alkylgruppe handelt.
10. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 9, erhältlich
unter Verwendung einer organischen Verbindung mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 50
bis 80 0C, die zur Bildung dünner, plättchenförmiger
Kristalle in der Lage ist, als Perlglanzmittel .
11. Wäßrige Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 10, erhältlich unter
Verwendung von Ethylenglycoldiestern von Fettsäuren als Perlglanzmittel.
12. Verfahren zur Herstellung der wäßrigen Dispersionen von Perlglanzmitteln nach einem der Ansprüche 1
bis 11,
gekennzeichnet durch
(a) Solubilisierung des Perlglanzmittels in einer wäßrigen Lösung eines grenzflächenaktiven
Mittels, von dem zumindest ein wesentlicher Teil eine flüssigkristalline Mesophase bildet,
bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts des Perlglanzmittels zu einem homogenen wäßrigen Gemisch
und
(b) Kristallisation des Perlglanzmittels im Gemisch durch Abkühlen des homogenen wäßrigen Gemischs,
wobei der Zustand der flüssigkristallinen Mesophase
des grenzflächenaktiven Mittels im wesentlichen unverändert bleibt.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Solubilisierung des Perlglanzmittels in
der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels bei 50 bis 95 0C vorgenommen wird.
14. Verfahren nach Anspruch 12 oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Perlglanzmittel in einer Menge
von 3 bis 45 Gew.-%, bezogen auf die Menge des homogenen wäßrigen Gemischs, eingesetzt wird.
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Perlglanzmittel in
einer Menge von 3 bis 80 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven
Mittels eingesetzt wird, wenn ein anionisches grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Perlglanzmittel in
einer Menge von 3 bis 50 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels eingesetzt wird, wenn ein kationisches
grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
einer Menge von 3 bis 50 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels eingesetzt wird, wenn ein kationisches
grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Perlglanzmittel in
einer Menge von 3 bis 60 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels eingesetzt wird, wenn ein amphoteres oder nichtionisches grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
einer Menge von 3 bis 60 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der wäßrigen Lösung des grenzflächenaktiven Mittels eingesetzt wird, wenn ein amphoteres oder nichtionisches grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
18. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das grenzflächenaktive Mittel
in der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 35 bis 65 Gew.-?o eingesetzt wird, wenn als grenzflächenaktives
Mittel ein Natrium- <x-olef insul f onat verwendet wird.
19. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das grenzflächenaktive
Mittel in der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 30 bis 50 G e w . - ?ό eingesetzt wird, wenn
als grenzflächenaktives Mittel ein Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat verwendet wird.
Mittel in der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 30 bis 50 G e w . - ?ό eingesetzt wird, wenn
als grenzflächenaktives Mittel ein Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfat verwendet wird.
20. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 17, dadurch
gekennzeichnet, daB das grenzflächenaktive Mittel
in der wäßrigen Lösung in einer Konzentration von 40 bis 7 5 G e w . - °ό eingesetzt/, nenn als grenzflächenaktives
Mittel ein quaternäres Alkylammoniumchlorid mit einerlangkettigen Alkylgruppe verwendet wird.
21. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß als Perlglanzmittel
eine organische Verbindung verwendet wird, deren Schmelzpunkt im Bereich von 50 bis 80 0C
liegt und die zur Bildung dünner, plättchenförmiger
Kristalle befähigt ist.
22. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 bis 21, dadurch gekennzeichnet, daß als Perlglanzmittel ein Ethylenglycoldiester
von Fettsäuren verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56050296A JPS57165308A (en) | 1981-04-03 | 1981-04-03 | Production of pearlescent dispersion |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3212420A1 true DE3212420A1 (de) | 1982-10-14 |
Family
ID=12854930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19823212420 Ceased DE3212420A1 (de) | 1981-04-03 | 1982-04-02 | Waessrige dispersionen von perlglanzmitteln und ihre herstellung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4486334A (de) |
JP (1) | JPS57165308A (de) |
DE (1) | DE3212420A1 (de) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0158174A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen |
EP0195251A2 (de) * | 1985-02-25 | 1986-09-24 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Haarspülmittel mit Perlglanzeffekt |
EP0205922A2 (de) * | 1985-05-28 | 1986-12-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat |
EP0300379A2 (de) * | 1987-07-24 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Alkanolamidfreies Perlglanzkonzentrat |
WO1990013282A2 (en) * | 1989-05-11 | 1990-11-15 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Decorative composition |
EP0459281A2 (de) * | 1990-05-29 | 1991-12-04 | MERCK PATENT GmbH | Verfahren zur Herstellung mikroverkapselter Flüssigkristalle |
DE19621681A1 (de) * | 1996-05-30 | 1997-12-04 | Henkel Kgaa | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
WO1998036048A1 (de) * | 1997-02-15 | 1998-08-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung tensidischer perlglanzkonzentrate |
WO1999001529A1 (de) * | 1997-07-02 | 1999-01-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur erzeugung von intensiven weisstrübungen in wässrigen tensidischen zubereitungen |
WO2001074979A1 (de) * | 2000-03-31 | 2001-10-11 | Sasol Germany Gmbh | Perlglanzkonzentrate |
WO2005070375A1 (en) | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Rhodia Inc. | Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6013706A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Kao Corp | パ−ル剤分散液 |
DE3640755A1 (de) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Henkel Kgaa | Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat |
US5711899A (en) * | 1988-12-23 | 1998-01-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Free flowing pearlescent concentrate |
US5213716A (en) * | 1989-06-21 | 1993-05-25 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning shampoo containing long chain alcohol component |
US4997641A (en) * | 1990-04-09 | 1991-03-05 | Colgate-Palmolive Company | Hair conditioning shampoo containing C6 -C10 alkyl sulfate or alkyl alkoxy sulfate |
US5348736A (en) * | 1989-06-21 | 1994-09-20 | Colgate-Palmolive Company | Stabilized hair-treating compositions |
ES2081657T3 (es) * | 1992-05-13 | 1996-03-16 | Hoechst Ag | Dispersiones nacaradas no ionicas, de buena fluidez. |
US5646106A (en) * | 1994-12-30 | 1997-07-08 | Rhone-Poulenc Specialty Chemicals Asia Pacific Pte Ltd | Cold pearlizing concentrates |
US5560873A (en) * | 1994-12-30 | 1996-10-01 | Chen; Pu | Mild cold pearlizing concentrates |
US5851429A (en) * | 1996-04-08 | 1998-12-22 | The Lubrizol Corporation | Dispersions of waxy pour point depressants |
DE19801231C1 (de) * | 1998-01-15 | 1999-04-22 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von fließfähigen Perlglanz- und Trübungsmittelkonzentraten |
GB9923593D0 (en) * | 1999-10-07 | 1999-12-08 | Albright & Wilson Uk Ltd | Structured surfactant systems |
JP3625458B2 (ja) * | 2002-08-09 | 2005-03-02 | 花王株式会社 | 洗浄剤 |
US20050142083A1 (en) * | 2003-12-29 | 2005-06-30 | Leila Song | Natural pearlescent odor reduction |
US20070207113A1 (en) * | 2006-02-10 | 2007-09-06 | Melissa Joerger | Personal care and cosmetic compositions comprising renewably-based, biodegradable 1,3-propanediol |
WO2007111892A2 (en) | 2006-03-22 | 2007-10-04 | The Procter & Gamble Company | Liquid treatment composition |
FR2929856B1 (fr) * | 2008-04-15 | 2010-08-20 | Rhodia Operations | Procede de preparation de cristaux a base d'un ester d'acide gras |
US9968531B2 (en) | 2015-08-05 | 2018-05-15 | Dupont Tate & Lyle Bio Products Company, Llc | Deodorants containing 1,3-propanediol |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1669152A1 (de) * | 1967-07-07 | 1970-12-03 | Hoechst Ag | Perlglanzbildner zum Eintrueben von fluessigen oder pastoesen Praeparaten |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE376722B (de) * | 1971-03-30 | 1975-06-09 | S E Friberg | |
US4007261A (en) * | 1972-08-23 | 1977-02-08 | Millmaster Onyx Corporation | Pearlescent hair conditioner |
US4243549A (en) * | 1977-07-26 | 1981-01-06 | Albright & Wilson Ltd. | Concentrated aqueous surfactant compositions |
GB2023637B (en) * | 1978-05-26 | 1982-06-23 | Albright & Wilson | Concentrated aqueous surfactant compositions |
JPS598394B2 (ja) * | 1978-08-08 | 1984-02-24 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
GB2031455B (en) * | 1978-10-13 | 1983-02-02 | Colgate Palmolive Co | Liquid abrasive cleaning composition |
JPS6058887B2 (ja) * | 1980-04-15 | 1985-12-23 | ライオン株式会社 | 液体シャンプ−組成物 |
-
1981
- 1981-04-03 JP JP56050296A patent/JPS57165308A/ja active Granted
-
1982
- 1982-03-26 US US06/362,535 patent/US4486334A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-02 DE DE19823212420 patent/DE3212420A1/de not_active Ceased
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1669152A1 (de) * | 1967-07-07 | 1970-12-03 | Hoechst Ag | Perlglanzbildner zum Eintrueben von fluessigen oder pastoesen Praeparaten |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Römpps Chemie-Lexikon, S. 1107 ff. * |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0158174A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen |
EP0195251A2 (de) * | 1985-02-25 | 1986-09-24 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Haarspülmittel mit Perlglanzeffekt |
EP0195251A3 (de) * | 1985-02-25 | 1988-07-27 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Haarspülmittel mit Perlglanzeffekt |
EP0205922A2 (de) * | 1985-05-28 | 1986-12-30 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat |
EP0205922A3 (en) * | 1985-05-28 | 1988-09-14 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Free-flowing nacreous concentrate |
EP0300379A2 (de) * | 1987-07-24 | 1989-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Alkanolamidfreies Perlglanzkonzentrat |
EP0300379A3 (de) * | 1987-07-24 | 1989-03-22 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Alkanolamidfreies Perlglanzkonzentrat |
WO1990013282A2 (en) * | 1989-05-11 | 1990-11-15 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Decorative composition |
WO1990013282A3 (en) * | 1989-05-11 | 1991-01-24 | Merck Patent Gmbh | Decorative composition |
EP0459281A3 (en) * | 1990-05-29 | 1992-06-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Method for making a microencapsulated liquid crystal |
EP0459281A2 (de) * | 1990-05-29 | 1991-12-04 | MERCK PATENT GmbH | Verfahren zur Herstellung mikroverkapselter Flüssigkristalle |
DE19621681A1 (de) * | 1996-05-30 | 1997-12-04 | Henkel Kgaa | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
DE19621681C2 (de) * | 1996-05-30 | 1999-06-24 | Henkel Kgaa | Wäßrige Perlglanzkonzentrate |
WO1998036048A1 (de) * | 1997-02-15 | 1998-08-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung tensidischer perlglanzkonzentrate |
FR2759607A1 (fr) * | 1997-02-15 | 1998-08-21 | Henkel Kgaa | Procede de preparation de concentres a eclat nacre, tensioactifs |
WO1999001529A1 (de) * | 1997-07-02 | 1999-01-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur erzeugung von intensiven weisstrübungen in wässrigen tensidischen zubereitungen |
WO2001074979A1 (de) * | 2000-03-31 | 2001-10-11 | Sasol Germany Gmbh | Perlglanzkonzentrate |
WO2005070375A1 (en) | 2004-01-15 | 2005-08-04 | Rhodia Inc. | Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions |
EP1703890A1 (de) * | 2004-01-15 | 2006-09-27 | Rhodia Inc. | Perlglanzkonzentrat und seine verwendung in pflegezusammensetzungen |
EP1703890A4 (de) * | 2004-01-15 | 2009-03-04 | Rhodia | Perlglanzkonzentrat und seine verwendung in pflegezusammensetzungen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4486334A (en) | 1984-12-04 |
JPS57165308A (en) | 1982-10-12 |
JPH026731B2 (de) | 1990-02-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3212420A1 (de) | Waessrige dispersionen von perlglanzmitteln und ihre herstellung | |
EP0376083B1 (de) | Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat | |
EP0268992B1 (de) | Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat | |
EP0205922B1 (de) | Fliessfähiges Perlglanzkonzentrat | |
EP0158174B1 (de) | Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen | |
EP0910329B1 (de) | Wässrige perlglanzkonzentrate | |
DE3317909C2 (de) | ||
DE19921187C2 (de) | Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen | |
EP0164058B1 (de) | Fliessfähige Perlglanzdispersion mit niedrigem Tensidanteil | |
EP0569869A1 (de) | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwendung | |
EP0300379A2 (de) | Alkanolamidfreies Perlglanzkonzentrat | |
EP0910328B1 (de) | Wässrige perlglanzkonzentrate | |
EP3324927A1 (de) | Stabilisierungsgemisch | |
DE19622967C1 (de) | Wäßrige Perlglanzkonzentrate | |
EP0684302A1 (de) | Wässrige, fliessfähige Perlglanzkonzentrate | |
DE3885079T2 (de) | Perlglanzmittel-Dispersion. | |
EP0846752A2 (de) | Fliessfähige, wässrige Perlglanzdispersion mit Behensäure als perlglanzgebender Komponente | |
DE10255554A1 (de) | Emulgator-Wachs-Gele auf Wasserbasis | |
EP0750034B1 (de) | Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden | |
DE19938327A1 (de) | Kaltverarbeitbare Wachsdispersion | |
DE19641280C2 (de) | Verwendung von Monoglycerid(ether)sulfaten als Perlglanzwachse | |
WO1998058621A1 (de) | Wässrige perlglanzkonzentrate | |
DE19506207A1 (de) | Lagerstabile, konzentrierte Tensidzusammensetzung auf der Basis von Alkylglucosiden | |
CH335389A (de) | Shampoo | |
DE102007046575A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von feinteiliger Emulsion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8131 | Rejection |