DE3124232A1 - Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen

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DE3124232A1 DE19813124232 DE3124232A DE3124232A1 DE 3124232 A1 DE3124232 A1 DE 3124232A1 DE 19813124232 DE19813124232 DE 19813124232 DE 3124232 A DE3124232 A DE 3124232A DE 3124232 A1 DE3124232 A1 DE 3124232A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Formkörpern und Überzügen
  • Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 30 23 464.1) Es ist bekannt, aliphatische oder cycloaliphatische Amine, wie Triäthylentetramin, Isophorondiamin, m-Xylylendiamin oder 2-minoäthylpiperazin, entweder unmodifiziert oder in Form von Epoxidaddukten zusammen mit flüssigen Epoxidharzen auf der Basis von aromatischen oder aliphatischen Grundkörpern als lösungsmittel freie Anstrichsysteme zu verwenden.
  • Derartige Produkte sind im Handel und können zur Erzie-lung optimaler Verarbeitungseigenschaften noch Modifizierungsmittel (niedermolekulare Mono- oder Diglycidylverbindungen sowie Beschleuniger) enthalte'n4 Die Aushärtung der Anstriche erfolgt im Temperaturbereich von 10 bis 300C.
  • Man erhält farbstabile Anstriche, jedoch mit schlechten lacktechnischen Eigenschaften und schlechten Beständigkeiten gegenüber Chemikalien. Vor allem wird die Filmoberfläche bei der Aushärtung im Temperaturbereich von -10 bis 3O0C und in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit und C02 sehr nachteilig beeinflußt: Es treten Glanzminderung, Schleier, Weißanlaufen ("flushing") und Ausschwitzungen auf, die die Anwendung dieser Härter für viele Anwendungszwecke unmöglich machen.
  • Derartige Systeme eignen sich auch nicht zur Herstellung von Anstrichen, die mit Lebensmitteln in Kontakt kommen, da die Härter auf Basis von Amin den Epoxidharzbeschichtungen eine ungenügende Resistenz gegenüber organischen Säuren (z.B.
  • Fruchtsäften) verleihen.
  • Durch Zusatz von Phenolen, z.B. Alkylphenolen, oder methylolgruppenhaltigen Verbindungen zu den obigen Systemen konnten zwar gewisse Verbesserungen erzielt werden, von denen die bessere Filmoberfläche hervorzuheben ist. Nach wie vor unbefriedigend ist jedoch einerseits-die kurze Topfzeit der Mischungen und andererseits die Beständigkeit der erzeugten Filme gegenüber organischen Säuren, wäßrigen Agenzien und Alkohollösungen. Mit diesen Lösungsmitteln werden nämlich Bestandteile des Films, insbesondere die als Beschleuniger zugesetzten Phenole, herausgelöst, was den Einsatz solcher Systeme auf dem Lebensmittelsektor unmöglich- macht.
  • Nachteilig ist außer der hohen Reaktivität und der dadurch bedingten bereits erwähnten kurzen Topfzeit die Eigenviskosität dieser Härtungsmittel.
  • Bekannt ist auch die Aktivierung von Diaminen, die als Vernetzer für Epoxidverbindungen eingesetzt werden, z.B.
  • Athylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin oder cycloaliphatischen Diaminen durch gemeinsame Kondensation mit Phenolen und Aldehyden bzw durch Umsetzung, z.B. von 3,3,5-Trimethyl-5-aminomethylcyclohexylamin, mit Phenol-Aldehyd-Reaktionsprodukten. Obgleich diese Kondensationsprodukte schon einige Verbesserungen gegenüber einer einfachen Aktivierung der Polyamine durch Zumischung von Phenolen bringen, genügen sie noch nicht allen Ansprüchen.
  • Die mit diesen bekannten Vernetzern mit Epoxidharzen auf Bisphenol A-Basis hergestellten Beschichtungen werden auch in starkem Maße durch organische Säuren angegriffen oder bilden beim Benetzen mit Wasser einen weißen Belag aus.
  • Außerdem sind auch die mechanischen Eigenschaften der ausgehärteten Epoxidharzmassen unbefriedigend.
  • Aus der DE-OS 26 12 211 und DE-AS 20 25 159 ist weiter bekannt, daß durch Umsetzung aliphatischer Amine mit Formaldehyd und Phenol Aminhärter synthetisiert werden können, deren Mischungen mit Epoxiden Filme mit guten Beständigkeiten gegenüber organischen Säuren und verdünnten Alkoholen ergeben. Diese Härtungsmittel enthalten jedoch freies Phenol, das ebenfalls durch Lösungsmittel aus den Filmen herausgelöst werden kann, was den Einsatz solcher Systeme auf dem Lebensmittelsektor unmöglich macht.
  • In der DE-AS 20 25 159 ist als Kondensationsprodukt 8 die Herstellung einer Mannich-Base der allgemeinen Formel beschrieben, die kein freies Phenol enthält und die zu 35 Gew.-% in 4,4'-Diamino-3,31-dimethyl-cyclohexylmethan gelöst, als Vernetzungsmittel für Epoxidharze dienen kann.
  • Der Einsatz dieser Verbindung auf dem Lebensmittelsektor ist wegen der Phenolfreiheit möglich. Durch den geringen Anteil von phenolischen Hydroxylgruppen von 2,4 Gew.-% in dieser Lösung aus Mannich-Base und Amin ist jedoch besonders bei niedrigen Temperaturen nur eine sehr langsame Aushärtung zu erreichen.
  • Bekannt ist weiterhin nach DE-OS 28 23 682, als Härtungsmittel Umsetzungsprodukte, die aus Mannich-Basen und Polyaminen unter Aminaustausch und Abspaltung von sekundärem Amin hergestellt werden, einzusetzen. Diese Härtungsmittel sind Umsetzungsprodukte aus Polyaminen oder aromatischen Aminen mit Mannich-Basen aus Formaldehyd, Phenolen und sekundären Aminen. Sie können, da sie Phenol nur in gebundener Form enthalten, in gewissem Umfang für Beschichtungen auf Basis von Epoxidharzen auf dem Lebensmittelsektor eingesetzt werden. Jedoch werden derartige Beschichtungen schon durch verdünnte wäßrige Lösungen organischer Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Milchsäure, nach kurzer Zeit zerstbrt.
  • Ziel des Hauptpatentes st es, HärtungsmSttel zur Verfügung zu stellen, die sowohl frei von ungebundenem Phenol sind als auch eine hervorragende Chemikalienbeständigkeit, besonders gegenüber organischen Säuren, aufweisen.
  • Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zum Herstellen von Formkörpern und Überzügen durch Umsetzen von Epoxidverbindungen mit mehr als einer 1,2-Epoxidgruppe pro Molekül, die sich gegebenenfalls im Gemisch mit Monoepoxiden befinden, mit substituierten Aminen, wobei man als slbstituierte Amine Verbindungen der allgemeinen Formel einsetzt, wobei R2 R1 -H oder-CH3 und R3 H-, HO-, HOOC- oder CH3-bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß solche Amine der Formel (I), die keine freien Phenole enthalten, eingesetzt werden, die durch Umsetzung von Xyiylendiamin oder dessen Isomerengemischen und/oder dessen Hydrierungsprodukten in Form von Bis-(aminomethyl-)cyclohexan nach einem der folgenden Verfahren hergestellt worden sind: a) mit Hydroxybenzaldehyden oder Hydroxyacetophenonen in erster Stufe zu den Schiff'schen Basen, in zweiter Stufe deren Hydrierung zu Verbindungen der Formel (I), b) mit phenolfreiem Dimethylaminomethyl-phenol oder -kresol zu Verbindungen der Formel (I), unter Abspaltung von Dimethylamin, c) mit Phenol-Hexamethylentetramin-Kondensationsprodukten der Formeln die keine freien Phenole enthalten, zu Verbindungen der Formel (I) unter Abspaltung von Ammoniak.
  • Nach diesem Verfahren lassen sich Beschichtungen mit eier hervorragenden Chemikalienbeständigkeit herstellen.
  • Für manche Anwendungszwecke weisen diese Amine eine recht hohe Viskosität auf, so daß es erwünscht ist, die Verarbeitung besonders dann, wenn niedrige Schichtdicken hergestellt werden sollen, zu erleichtern.
  • Dieser Nachteil kann gemäß der vorliegenden Erfindung dadurch überwunden werden, daß in Abänderung des Verfahrensweges b) des Hauptpatentes die Verbindungen der Formel (It durch Umsetzung von Xylylendiamin oder dessen Isomerengemischen und/oder dessen Hydrierungsprodukten in Form von Bis-(aminomethyl)-cyclohexan mit phenolfreien Mannich-Basen aus Phenolen, Formaldehyd und solchen primären Monoaminen, deren aliphatisches g -C-Atom an mindestens zwei aliphatische C-Atome von Kohlenwasserstoffresten gebunden ist, und/oder deren Substitutionsprodukte, die eine für die Reaktion inerte Gruppe enthalten, unter weitgehender oder vollständiger Abspaltung der in der Mannich-Base enthaltenen primären Monoamine hergestellt werden. Die erfindungsgemäße Umsetzung verläuft, wie im Formelblatt angegeben. Sie kann direkt bei erhöhter Temperatur von 100 bis 200°C oder auch bei gleichen Bedingungen in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel wie Cyclohexan, Tetrahydrofuran und insbesondere Toluol oder Xyloldurchgeführt werden.
  • Als primäre Monoamine eignen sich z.B. solche, die einen am O(-C-Atom verzweigten Alkylrest oder Cycloalkylrest aufweisen, und/oder deren Substitutionsprodukte mit Alkyl-, Hydroxyl- oder Äthergruppen von aliphatischen einwertigen Alkoholen, wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 5 C-Atome hat, und die der Strukturformel entsprechen, in der R4 bis R6 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomtiì darstell(n, jedoch einer der Reste R4 bis R6 auch Wasstrstoff seilì kann und in diesem Falle die beiden anderen zusammen einen Alkylenrest von 4 bis 6 C-Atomen darstellen können. Beispielsweise seien genannt Isopropylamin, sek. Butylamin, t-Butylamin, t-Amylamin, t-Hexylamin, t-Heptylanin, t-Octylamin, t-Nonylamin, t-Decylamin, Cyclopentylamin, Cyclohexylamin, 2-Aminobutanol- 1, 4-Methyl-4-amino- pentanol-2 und i-Methoxymethylpropylamin, wobei die Amine von t-Heptylamin an aufwärts eine solche Struktur haben, daß kein Rest mehr als 5 C-Atome hat. Bevorzugt werden t-Butylamin und t-Amylamin eingesetzt.
  • Auf die erfindungsgemäße Weise ist es entgegen dem bisherigen Stand der Technik möglich, Produkte zu erhalten, die einen Mindestgehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6,3 Gew.-e aufweisen.
  • Ein solch besonders hohler Gehalt an phenolischen OH-Gruppen ist nun wegen seiner hohen ChemikalienbestEndiCneit, vor allem gegenüber organischen Säuren, für die Herstellung von Beschichtungen, insbesondere auf dem Lebensmittelsektor, z. B. für Konservendosen, wünschenswert.
  • Die Erfindung ermöglicht es daher also erstmalig, Formkörper und Uberzüge herzustellen, die eine ausgezeichnete Chemikalienbeständigkeit aufweisen. Fehler zeigen sie einen hohen Glanz. Besonders günstig für die Verwendung auf dem Lebensmittelsektor wirkt sich auch die Tatsache aus, daß die als Härter eingesetzten Mannich-Basen keine freien Phenole enthalten. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, daß die Härtung der Epoxydverbindungen auch bei niedrigen Temperaturen erfolgen kann.
  • Geeignete Epoxidharze sind z. B. solche mit einer Viskosität von 2000 bis 40000, bevorzugt 5000 bis 15.000 mPa.s/250C, wie Diglycidyläther auf Basis von Diphenylolpropan und -methan, Glycidyläther von Phenol-Forntaldehyd-Kondensaten (Epoxidnovolake), jeweils einzeln oder im Gemisch sowie im Gemisch mit Glycidyläthern von aliphatischen ein- oder mehrwertigen Alkoholen wie n-Butancl, 2-Athylhexanol, Butandiol, Pentaerythrit oder Phenolen bzw. Alkylphenolen wie o-Kresol oder p-tert. -Butylphenol, Glycidylestern vor Phthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Tetrahydrophthalsäure.
  • Die Beschichtungsmassen, die die erfindungsgemäß erhaltenen Amine enthalten, könron übliche organische und/oder anorganische Pigmcnte zur Farbgebung enthalten und weitere übliche Zusätze, wie Thixotropiermittel, s. B. pyrogene ^ç;eselsäure, Lackhilfsmittel, wie Verlaufs-, Dispergier- und Antiabsetzmittel.
  • Sie können außerdem Lösungsmittel wie niedere Alkohole; Toluol, Xylol, Bensyla'koho1e, Ketone oder Flexibilisatoren .e Phthalsäureester von einwertigen Alkoholen, z. B. n-Buwancl, Amylalkohol, z-Athylhexano1, Nonanol, Benzylalkohol einzeln oder im Gemisch, γ-Butyrolacton, #-Valerolacton, £ -Caprolacton, niedriger- und höher-molekulare mehrwertige Alkohole, z.B. Glyzerin, Trimethylol-äthan oder -propan, Äthylenglykol sowie oxäthylierte oder oxpropylierte mehrwertige Alkohole sowie Vernetzungsbeschleuniger enthalten.
  • Zweckmäßig werden die substituierten Amine als HErtungsmittel in solchen Mengen eingesetzt, die den im Epoxidharz enthaltenen Epoxydgruppen äquivalent sind, jedoch ist in vielen Fällen ein Überschuß bis zu 50 Mol-% möglich. Hervorzugeben ist, daß mit den neuen Vernetzungsmitteln auch bei niedrigen Temperaturen von etwa 0°C, gegebenenfalls schon bei -5°C eine Vernetzung erfolgt. Auch kann bei hoher Luftfeuchtigkeit, und in manchen Fällen sogar unter Wasser ausgehärtet werden.
  • Man erhält vernetzte Epoxidharzkunstoffe, die eine ausgezeichnete Wasser-, Säure- und Chemiekalienfestigkeit, guten Oberflächenglanz und sehr gute Elastizität besitzen. Die Formkörper können auch als Laminate, Klebstoffe oder Kittbindungen sowie Beschichtungs-, Auskleidungs- und Reparaturmaterial für Betonfußböden und Betonrohre erfindungsgemäß gehärtet vorliegen. Sie können die erfindungsgemäß erhaltenen Umsetzungsprodukte auch als Kunstbarzzemente enthalten.
  • In den folgenden Beispielen bedeutet % Gew.-% Beispiele 1a) 730 g t-Butylamin (10 Mol) wurden unter Rühren innerhalb 1 Stunde tropfenweise mit 820 g Formaldehyd (36,5 %ig) (10 Mol) versetzt, wobei die exotherme Reaktion durch Kühlen bei 400C gehalten wurde. Der Ansatz wurde noch 30 Minuten bei dieser Temperatur belassen und nach Abkühlen auf Raumtemperatur in einen Scheidetrichter übergeführt.
  • Nach vollständiger Phasentrennung wurde zunächst das Wasser abgelassen und als obere Phase 814 g (95,5 % d.Th.) N-Methylen-t-butylamin erhalten.
  • b) 691 g N-Methylen-t-butylamin (8,13 Mol) wurden innerhalb von 15 Minuten mit 650 g Phenol (6,91 Mol) versetzt und auf 500C erwärmt, wobei eine exotherme Reaktion einsetzte, die durch Kühlen bei 500C gehalten wurde.
  • Nach Abklingen der Wärmetönung wurde 2 Stunden bei 50-550C gerührt, auf 800C geheizt und 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Dann wurde langsam ein Vakuum von 40-65 mbar angelegt und dieses 30 Minuten aufrechterhalten. Dabei destilliertes Wass und überschüssiges Amin ab.
  • Die Ausbeute betrug 1268 g (94,6 % d.Th.) und die Viskosität der Mannich-Base lag bei 80 mPa.s bei 250C; Wasser stoffäquivalent 165; Gehalt an phenolischem Hydroxyl 8,76 t.
  • c) 165 g t-Butylamin-Mannich-Base (1 Mol) wurden unter Rühren mit 136 g m-Xylylendiamin (1 Mol) versetzt und auf 1200C erwärmt. Dabei trat die Destillation von t-Butylamin ein (Brüdentemperatur 430C), das in einem auf OOC gekühlten Intensivkühler kondensiert wurde. Die Temperatur des Ansatzes stieg innerhalb von 1 Stunde von 1200C auf 1400C und wurde bei dieser Temperatur noch 1 Stunde gehalten, bis die Destillation vollständig beendet war. Es wurden 66 g t-Butylamin (90 % d.Th.) als Destillat erhalten. Die MannichBase(Viskosität 35 000 mPas bei 250C)hatte einen phenolischen Hydroxylgruppengehalt von 6,34 % und ein Wasserstoffäquivalent von 76.
  • 2a) 174 g t-Amylamin (2 Mol) wurden unter Rühren mit 160 g Phenol (1,7 Mol) versetzt und 164 g Formaldehyd (36,5 %ig) innerhalb 1 Stunde bei 400C zugetropft. Dann wurde 5 Stunden bei 40"C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und der Ansatz in einen Scheidetrichter übergeführt. Die Phasen wurden getrennt und die Harzphase 1 Stunde bei 80°C bei einem Vakuum von 40-65 mbar gehalten, wobei restliches Wasser und überschüssiges Amin abdestillieren.
  • Es wurden 320 g (ca. 90 e d.Th.) Mannich-Base mit einer Viskosität von 97 mPa- s erhalten. Der H7droxylgruppengehalt dieses Produkts betrug 8,08 d und das Wasserstoffäquivalent 179.
  • b) 179 g der t-Amylamin-Mannich-Base (1 Mol) wurden unter Rühren mit 136 g m-Xylylendiamin (1 Mol) versetzt und auf 1200C erwärmt. Dabei trat die Destillation von t-Amylamin ein (Brüdentemperatur 750C) Die Temperatur des Ansatzes stieg innerhalb von 1 Stunde von 1200C auf 140°C und wurde bei dieser Temperatur noch 1 Stunde gehalten, bis die Destillation vollständig beendet war. Es wurden 78 g t-Amylamin (89,7 % d.Th.) als Destillat erhalten.
  • Die relativ niedrigviskose Mannich-Base hatte einen phenolischen Hydroxylgruppengehalt von 6,34 % und ein Wasserstoffäquivalent von 76.
  • 3) Vergleich 435 g phenolfreies Dimethylaminomethylphenol, 7,1OmVal N/g und 6,20 mval OH/g enthaltend, wurden in 375 g Toluol gelöst und 18 Stunden mit 180 g Äthylendiamin am Rückfluß erhitzt. Das Mol-Verhältnis Dimethylaminomethylphenol/ Athylendiamin entsprach 1:1. Das durch Äthylendiamin verdrängte Dimehylamin wurde in Wasser aufgefangen. Nach Abspaltung von ca. 92 % der theoretischen Dimethylamin-Menge wurde das Reaktionsgemisch filtriert und durch Destillation unter vermindertem Druck von ca. 25 mbar vom Toluol befreit. Man erhielt eine phenolfreie, viskose Mannich-Base mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 9,32t und einem Wasserstoffäquivalent von 53,3.
  • 4) Vergleich 163 c; phenolfreies Dimethylaminomethylphenol, 7,10 mVal N/g und 6,20 mVal OH/g enthaltend, wurden,in 150 g Toluol gelöst, 19 Stunden lang mit 146 g Triäthylentetramin unter Rückfluß erhitzt. Das Mol-Verhältnis Dimethylaminomethylphenol/Triäthylentetramin entsprach 1:1. Das durch Triäthylentetramin verdrängte Dimethylamin wurde in Wasser aufgefangen. Nach Abspaltung von ca. 91 % der theoretischen Dimethylamin-Menge wurde das Reaktionsgemisch filtriert und durch Destillation unter vermindertem Druck von ca.
  • 25 mbar vom Toluol befreit.
  • Man erhielt eine phenolfw e, viskose Mannich-Base mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6,58 % und einem Wasserstoffäquivalent von 53.
  • Vergleichsversuche 5 bis 7 In einer Versuchsserie wurden unter den gleichen Bedingungen folgende phenol freie Mannich-Basen auf ihre Chemilcalienbe ständigkeit: untersucht: 5) Mannich-Base gemäß Beispiel 1c mit einem Gehalt an phenolischem Hydroxyl von 6,34 % und einem Wasserstoffäquivalent von 76.
  • 6) Vergleich: Mannich-Base gemäß Vergleichs-Beispiel 3 mit einem Gehalt an phenolischem Hydroxyl von 9,32 % und einem Wasserstoffäquivalent von 53,3.
  • 7) Vergleich: Mannich-Base gemäß Vergleichs-Beispiel 4 mit einem Gehalt an phenolischem Hydroxyl von 6,58 z und einem Wasserstoffäquivalent von 53.
  • Herstellung der Beschichtungen 100 g eines niedrigmolekularen Diphenylolpropan-Diglycidyläthers mit einer Viskosität on ca. 9000 mPa.s (250C) und einem Epoyxydäquivalentgewicht von 185 wurden mit 8 g Titandioxid vom Rutiltyp und 8 g Eisenoxid-Schwarz unter Zuhilfenahme von l g eines mit i-Butanol verätherten Harnstoff-wormaldehydharzes und 0,5 g eines als Verlaufmittel geeigneten Siliconöls angerieben.
  • Auf entfetteten und entrosteten Eisenblechen (8 X 5 x 0,2 cm) wurden Beschichtungen aus dem pigmentierten Epoxidharz und der Mannich-Base gemäß Beispiellc bzw. ihren Lösungen in m-Xylylendiamin als Härtungsmittel aufgetragen, wobei Epoxidharz und Härtungsmittl entsprechend ihrem Epoxydäquivalent und Wasserstoffäquivalentgewicht gemischt wurden. Zur besseren Vermischung wurden die Härtungsmittel, wenn notwendig, mit Äthylalkohol oder anderen geeigneten Alkoholen auf ca. 5000 mPa.s (250C) verdUnnt. Die Beschichtung wurde dreimal allseitig im Abstand von je 24 Stunden aufgetragen, so daß eine Schichtstärke von etwa 500 µm resulticrte.
  • Diese beschichteten Bleche wurden nach einer Durchhärtungszeit von 14 Tagen in verschiedenen Medien zur Prüfung der Chemikalienbeständigkeit gelagert. Die Veränderungen der Filme wurde täglich beobachtet.
  • Die Ergebnisse sind nachstehenden Tabellen zu entnehmen. d bedeutet Tag.
  • Aus den Vergleichs-Beispielen 5 bis 7 ist zu ersehen, daß für eine ausreichende Cemikalienbeständigkeit, insbesondere eine Beständigkeit gegenüber organischen Säuren neben einem Gehalt von phenolischem Hydroxyl> 6,3 Gew.-% als basischer Par-tner der Mannich-Base unbedingt Xylylendiamih bzw. dessen Hydrierungsprodukt erforderlich ist. Prüfung der Chemikalienbeständigkeit Versuch Behandlung Beispiel 5 Beispiel 6 (Vergleich) Beispiel 7 (Vergleich) mit Essigsäure 5 % geringer Filmangriff starker Filmangriff starker Filmangriff nach 16d, stärkerer nach 3d, Filmzerstö- nach 3d, Filmerstö-Filmangriff nach 70d rung nach 15d rung nach 16d Milchsäure 5% geringer Filmangriff starker Filmangriff starker Filmangriff nach 36d, stärkerer nach 7d, Filmzerstö- nach 8d, Filmzerstö-Filmangriff nach 75d rung nach 25d rung nach 28d Schwefelsäure 78 % soforitge Oberflächen- sofortige Oberflächen- sofortige Oberflächenverfärbung, nach 35d verfäfbung, nach 20d verfärbung, nach 20d Ausbildung einer Oxy- Ausbildung einer Oxy- Ausbildung einer Oxydations-Schutzschicht dations-Schutzschicht dations-Schutzschicht Salpetersäure 20 % Oberflächenverfärbung Oberflächenverfärbung Oberflächenverfärbung nach 8d, kein weiterer nach 5d, kein weiterer nach 6d, kein weiterer Filmangriff Filmangriff Filmangriff Phosphorsäure 40 % Oberflächenverfärbung Oberflächenverfärbung Oberflächenverfärbung nach 8d, geringer nach 6f, geringer nach 7d, geringer Filmangriff nach 18d, Filmangriff nach 10d, Filmangriff nach 7d, stärkerer nach 60d stärkerer nach 40d stärkerer nach 35d Behandlung 5 6 (Vergleich) 7 (Vergleich) mit Methyläthylketon geringer Filmangriff geringer Filmangriff geringer Filmangriff nach 2d, starker nach 2d, starker nach 1d, starker Filmangriff nach 14d Filmangriff nach 6d Filmangriff nach 5d Äthylalkohol, vergällt 96 % kein Filmangriff Filmerweichung nach Filmerweichung nach innerhalb von 90d 50 d 35 d F o r m e l b l a t t

Claims (1)

  1. Patentanspruch Weitere Ausbildung des Verfahrens zum Herstellen von Formkörpern und Überzügen durch Umsetzen von Epoxidverbindungen mit mehr als einer 1,2-Epoxidgruppe pro Molekül, die sich gegebenenfalls im Gemisch mit Monoepoxiden befinden, mit substituierten Aminen, wobei man als substituierte Amine solche Verbidungen der ellgemeinen Formel einsetzt, die keine freien Phenole enthalten, wobei R2 R1 -H oder-CH3 und R3 H-, HO-, HOOC- oder CH3- bedeuten, wobei die Amine der Formel (I) durch Umsetzung von Xylylendiamin oder dessen Isomerengemischen und/oder dessen Hydrierungsprodukten in Form von Bis-(aminomethyl-) cyclohexan mit phenolfreiem Dimethylaminomethyl-phenol oder -kresol unter Abspaltung von Dimethylamin hergestellt werden, gemäß Patent ...... (Patentanmeldung P 30 23 464.1), dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel(I)durch Umsetzung von Xylylendiamin oder dessen Isomerengemischen und/oder dessen Hydrierungsprodukten in Form von Bis-(aminomethyl)-cyclohexan mit phenolfreien Mannich-Basen aus Phenolen, Formaldehyd und primären Monoaminen, deren aliphatisches α-C-Atom an mindestens zwei aliphatische C-Atome von Kohlenwasserstoffresten gebunden ist, und/oder deren Substitutionsprodukten, die eine für die Reaktion inerte Gruppe enthalten, unter weitgehender oder vollständiger Abspaltung der in der Mannich-Base enthaltenen primären Monoamine hergestellt werden.
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EP0709350A1 (de) * 1994-10-19 1996-05-01 Bakelite AG Härtbare Baustoffgemische
WO2005090433A1 (de) * 2004-02-19 2005-09-29 Fischerwerke Artur Fischer Gmbh & Co. Kg Mehrkomponentenkit für befestigungszwecke und dessen verwendung

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