DE3038635C2 - - Google Patents
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- DE3038635C2 DE3038635C2 DE19803038635 DE3038635A DE3038635C2 DE 3038635 C2 DE3038635 C2 DE 3038635C2 DE 19803038635 DE19803038635 DE 19803038635 DE 3038635 A DE3038635 A DE 3038635A DE 3038635 C2 DE3038635 C2 DE 3038635C2
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted 5-phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides, a process for their Production and their use as herbicides.
In zwei vorgängigen Patentanmeldungen sind bestimmte Azolyloxycarbonsäureamide, wie z. B. 5-Ethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxyessigsäure-2-methylpiperidid, ein Herstellungsverfahren hierfür und deren Verwendung als Herbizide beschrieben worden (vgl. DE 29 14 003 A1 und 30 04 326 A1).In two previous patent applications there are certain Azolyloxycarboxamides, such as. B. 5-ethyl-1,3,4-thia diazol-2-yl-oxyacetic acid-2-methylpiperidide, a manufacturing process for this and their use as herbicides have been described (cf. DE 29 14 003 A1 and 30 04 326 A1).
Die herbiziden Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität nicht immer zufriedenstellend.The herbicidal properties of these compounds are but not in terms of the level of effectiveness and selectivity always satisfactory.
Es wurden nun neue substituierte 5-Phenyl-1,3,4-thiadia zol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel There have now been new substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadia zol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula
gefunden, in welcher
R¹ für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus
der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl,
Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-
Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl steht und
R² für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus
der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl,
Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-
Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl, für Phenyl (mit
der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht) oder
für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro
substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe,
daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch
Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl
steht,
oder in welcher die beiden Reste
R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie
gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl
und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrroli
dyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Morpholinyl, Indo
linyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl,
1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und
Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden
Reste stehen
found in which
R¹ for optionally halogen-substituted radicals from the series C₁-C₅-alkyl, C₃-C₅-alkenyl, C₃-C₅-alkynyl, cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃- C₆- cycloalkyl or phenyl-C₁-C₂-alkyl is and
R² for optionally halogen-substituted radicals from the series C₁-C₅-alkyl, C₃-C₅-alkenyl, C₃-C₅-alkynyl, cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃- C₆- cycloalkyl or phenyl-C₁-C₂-alkyl, for phenyl (with the proviso that R¹ does not represent methyl) or for phenyl substituted by methyl, chlorine, fluorine, bromine and / or nitro or - with the proviso that that R¹ then does not represent methyl - also represents phenyl substituted by trifluoromethyl or methoxy,
or in which the two remnants
R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached, for radicals optionally substituted by methyl and / or ethyl from the series pyrrolidyl, piperidyl, perhydroazepinyl, morpholinyl, indoline, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl , 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or stand for one of the radicals below
Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), wenn man Hydroxyessigsäureamide der FormelThe new compounds of formula (I) are obtained when Hydroxyacetic acid amides of the formula
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formelin which
R¹ and R² have the meanings given above,
with 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the formula
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.optionally in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a diluent in a manner known per se.
Die neuen 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides Formula (I) are characterized by strong herbicides Effectiveness.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Sie zeigen neben einer sehr guten Wirkung gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität gegenüber Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreidearten, wie z. B. Weizen, können sie in diesen Kulturen besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar. Verbindungen der Formel (I) beeinflussen auch das Wachstum von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung eingesetzt werden.The compounds of the invention surprisingly show of formula (I) a much higher herbicide Efficacy than that known from the prior art Connections of analogous constitution and the same direction of action. They show a very good effect against monocotyledon weeds also have a good herbicidal effect dicotyledon weeds. Because of their good selectivity towards Cotton, soybeans, beets and cereals, such as e.g. B. wheat, they can be particularly advantageous in these crops be used. They thus represent a valuable one Enrichment of the state of the art. Connections of formula (I) also affect the growth of Useful plants and can be used for plant growth regulation will.
Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-dimethylamid, -diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid, -di-n-butylamid, -di-isobutylamid, -N-methyl-ethylamid, -N-methyl- n-propylamid, -N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid, -N-methyl-sek-butylamid, -N- methyl-tert-butylamid, -N-methyl-n-pentyl-amid, -N-meth yl-isopentylamid, -N-methyl-sek-pentylamid, -N-ethyl-n- propylamid, -N-ethyl-isopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid, -N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl-sek- butylamid, -N-ethyl-tert-butylamid, -N-n-propyl-isopropylamid, -N-n-propyl-n-butylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-sek-butylamid, -N-n-propyl-tert-butylamid, -N-isopropyl-N-isobutylamid, -N-n-butyl-iso-butylamid, -N-n-butyl-sek-butylamid, -N-n-butyl-tert-butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargyl amid, -N-methyl-propargylamid, -N-methyl-(1-methyl-propargyl)- amid, -N-methyl-(1,1-dimethyl-propargyl)-amid, -N-methyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-N-(2-methyl-phenyl)- amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4- methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N- methyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)- amid, -N-methyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N- ethyl-anilid, -N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N- (3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6- methyl-phenyl)-amid, -N-propylanilid, -N-propyl-N-(2- methyl-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-propyl- N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)- amid, -N-iso-propyl-N-(2-methyl-phenyl)-, N-iso-propyl- N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)- amid, -N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N- butyl-anilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N- (3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methyl- phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl- N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl- phenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzylamid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-propargyl-N-benzyl-amid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-di methyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid, -3- methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, 2,4-dimethyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -2-ethyl-piperidid, -4-ethyl-piperidid, -indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2,2-dimethyl- perhydroindolid, -1,2,3,4,tetrahydrochinolid, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid und -2- methyl-perhydrochinolid.As examples of the 5-phenyl-1,3,4- thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) named the following connections: 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid dimethylamide, -diethylamide, -di-n-propylamide, -di-isopropylamide, -di-n-butylamide, -di-isobutylamide, -N-methyl-ethylamide, -N-methyl- n-propylamide, -N-methyl-isopropylamide, -N-methyl-n-butylamide, -N-methyl-isobutylamide, -N-methyl-sec-butylamide, -N- methyl-tert-butylamide, -N-methyl-n-pentyl-amide, -N-meth yl-isopentylamide, -N-methyl-sek-pentylamide, -N-ethyl-n- propylamide, -N-ethyl-isopropylamide, -N-ethyl-n-butylamide, -N-ethyl-isobutylamide, -N-ethyl-sec- butylamide, -N-ethyl-tert-butylamide, -N-n-propyl-isopropylamide, -N-n-propyl-n-butylamide, -N-n-propyl-isobutylamide, -N-n-propyl-sec-butylamide, -N-n-propyl-tert-butylamide, -N-isopropyl-N-isobutylamide, -N-n-butyl-iso-butylamide, -N-n-butyl-sec-butylamide, -N-n-butyl-tert-butylamide, -N-methyl- (2-cyano-ethyl) -amide, -di- (2-cyano-ethyl) -amide, -di- (2-methoxy-ethyl) -amide, -diallylamide, -dipropargyl amide, -N-methyl-propargylamide, -N-methyl- (1-methyl-propargyl) - amide, -N-methyl- (1,1-dimethyl-propargyl) -amide, -N-methyl-cyclopentylamide, -N-methyl-cyclohexylamide, -N-ethyl-cyclohexylamide, -N-methyl-N- (2-methyl-phenyl) - amide, -N-methyl-N- (3-methylphenyl) -, -N-methyl-N- (4- methyl-phenyl) -amide, -N-methyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N- methyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-methyl-N- (4-chlorophenyl) - amide, -N-methyl-N- (3-nitro-6-methylphenyl) amide, -N- ethyl anilide, -N-ethyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-ethyl-N- (3-methylphenyl) -, -N-ethyl-N- (4-methylphenyl) amide, -N-ethyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-ethyl-N- (4-chlorophenyl) amide, -N-ethyl-N- (3-nitro-6- methyl-phenyl) -amide, -N-propylanilide, -N-propyl-N- (2- methyl-phenyl) -, -N-propyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-propyl- N- (4-methylphenyl) amide, -N-propyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-propyl-N- (4-chlorophenyl) - amide, -N-iso-propyl-N- (2-methyl-phenyl) -, N-iso-propyl- N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-propyl-N- (4-methyl-phenyl) - amide, -N-iso-propyl-N- (3-nitro-6-methyl-phenyl) -amide, -N- butyl anilide, -N-butyl-N- (2-methylphenyl) -, -N-butyl-N- (3-methylphenyl) -, -N-butyl-N- (4-methylphenyl) amide, -N-butyl-N- (2-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (3-chlorophenyl) -, -N-butyl-N- (4-chlorophenyl) amide, -N-isobutyl-N- (2-methyl- phenyl) -, -N-iso-butyl-N- (3-methyl-phenyl) -, -N-iso-butyl- N- (4-methyl-phenyl) -amide, -N-iso-butyl-N- (3-nitro-6-methyl- phenyl) -amide, -N-methyl-N- (4-chloro-3-methyl-phenyl) -amide, -dibenzylamide, -N-methyl-N-benzylamide, -N-ethyl-N-benzylamide, -N-propyl-N-benzylamide, -N-propargyl-N-benzyl-amide, -pyrrolidide, -2-methyl-pyrrolidide, -morpholide, -3,5-di methyl-morpholide, -piperidide, -2-methyl-piperidide, -3- methyl piperidide, -4-methyl piperidide, 2,4-dimethyl piperidide, -2,4,6-trimethyl-piperidide, -2-ethyl-piperidide, -4-ethyl-piperidide, -indolinide, -2-methyl-indolinide, -perhydroindolide, -2-methyl-perhydroindolide, -2,2-dimethyl- perhydroindolide, -1,2,3,4, tetrahydroquinolide, -2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydroquinolide, -perhydroquinolide and -2- methyl perhydroquinolide.
Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise Hydroxy essigsäuredimethylamid und 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:For example, hydroxy is used as the starting material acetic acid dimethylamide and 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, so can the course of the reaction according to the invention Process represented by the following formula will:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind bereits bekannt (vgl. DE 29 04 490 A1 und EP 5 501 A2).The hydroxyacetic acid amides to be used as starting materials of the formula (II) are already known (cf. DE 29 04 490 A1 and EP 5 501 A2).
2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, welches als weitere Ausgangsverbindung zu verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J. Org. Chem. 31 (1966), 3528-3531).2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, which as another Output connection to use is also already known (see J. Org. Chem. 31 (1966), 3528-3531).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek- und tert-Butanol, Ether wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wie z. B. Dimethyl formamid und Dimethylacetamid.The inventive method is preferably under Use of suitable solvents or diluents carried out. As such come in handy in addition to water all organic solvents in question. These include especially alcohols, such as methanol, ethanol, n- and iso-propanol, n-, iso-, sec- and tert-butanol, ether such as dipropyl and dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as acetonitrile and propionitrile and carboxamides, such as. B. Dimethyl formamide and dimethylacetamide.
Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch alle üblicherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-, Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und tert-butylat, Kalium- methylat, -ethylat und -tert-butylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, Diazabicyclo octan und Diazabicycloundecen.As acid acceptors in the invention Practically all commonly used methods Acid binders are used: these include especially alkali and alkaline earth metal hydroxides or oxides such as sodium and potassium hydroxide and calcium oxide or Calcium hydroxide, alkali and alkaline earth carbonates such as Sodium, potassium and calcium carbonate, alkali alcoholates, such as sodium methylate, ethylate and tert-butoxide, potassium methylate, ethylate and tert-butoxide, also aliphatic, aromatic or heterocyclic amines such as triethylamine, Dimethylaniline, dimethylbenzylamine, pyridine, diazabicyclo octane and diazabicycloundecene.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis 50°C.The reaction temperature can be within a larger Range can be varied. Generally you work between 0 and 80 ° C, preferably at 10 to 50 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.The process according to the invention is generally described in Normal pressure carried out.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen Temperatur einige Stunden gerührt. To carry out the method according to the invention the starting compounds of the formulas (II) and (III) and the acid binder is generally in approximately equimolar Amounts used. The implementation is general carried out in a suitable diluent and the reaction mixture is at the required temperature stirred for a few hours.
Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden durchgeführt
werden:
Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktions
mischung in Wasser, gegebenenfalls Neutralisation
mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen,
in reinerer Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte
bei Raumtemperatur Öle sind, erhält man sie in relativ
reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls
nach Einengen, mit einem mit Wasser praktisch
nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z. B.
Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter Säure und mit
Wasser wäscht, trocknet, filtriert und vom Filtrat das
Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab
destilliert. Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt
bzw. der Brechungsindex.The processing can be carried out according to customary methods:
Crystalline products are obtained after pouring the reaction mixture into water, optionally neutralization with hydrochloric acid, sulfuric acid or acetic acid and suction, in a purer form by recrystallization. Insofar as the products are oils at room temperature, they are obtained in relatively pure form by the reaction mixture, if appropriate after concentration, with an organic solvent which is practically immiscible with water, such as, for. B. diluted methylene chloride, washed with dilute acid and with water, dried, filtered and the solvent carefully distilled off from the filtrate under reduced pressure. The melting point or refractive index is used for characterization.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention influence plant growth and can therefore be used as defoliants, desiccants, Haulm killers, germ inhibitors and in particular can be used as a weed killer. Under Weeds are to be understood in the broadest sense, all plants, who grow up in places where they are undesirable. If she Substances according to the invention as total or selective herbicides act essentially depends on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. in the following Plants are used:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen:
Sinapis, Lepidium, Galium,
Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium,
Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus,
Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver,
Centaurea.Dicotyledon weeds of the genera:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippernia, Rorippa Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Dicotyle Kulturen der Gattungen:
Gossypium, Glycine, Beta,
Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia,
Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis,
Cuburbita.Dicotyle cultures of the genera:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen:
Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine,
Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum,
Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.Monocot weeds of the genera:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Spochhenium, Ischatenumum, Ischaeaeaum Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monocotyle Kulturen der Gattungen:
Oryza, Zea, Triticum,
Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas,
Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these genres, but extends affect other plants in the same way.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen z. B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds are suitable depending on the concentration for total weed control z. B. on industrial and Track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, weed control compounds in permanent crops e.g. B. forest, ornamental trees, fruit, wine, Citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, Cocoa, berry fruit and hop plants and for selective Weed control can be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten herbiziden Wirkung gegen monokotyle (grasartige) Unkräuter auch eine gute Selektivität in verschiedenen wichtigen Kulturen. Ein selektiver Einsatz der erfindungs gemäßen Wirkstoffe ist möglich, z. B. in Baumwolle, Sojabohnen, Rüben und Getreide, z. B. in Weizen.The active ingredients according to the invention show a very good herbicidal activity against monocot (grass-like) Weeds also have good selectivity in various important cultures. A selective use of the fiction Appropriate active ingredients is possible, e.g. B. in cotton, soybeans, Beets and cereals, e.g. B. in wheat.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations like solutions, emulsions, wettable powders, Suspensions, powders, dusts, pastes, soluble Powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances, Fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von ober flächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.These formulations are prepared in a known manner e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, So liquid solvents and / or solid Carriers, optionally using upper surfactants, i.e. emulsifiers and / or Dispersing agents and / or foaming agents. If water is used as an extender can e.g. B. also organic solvents as auxiliary solvents be used. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated Aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as Dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silicate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischen Materialien wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkyl sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following are suitable as solid carriers: e.g. B. natural rock flour, such as kaolins, clays, Talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or Diatomaceous earth and synthetic rock powder, how high disperse silica, aluminum oxide and silicates; as solid carriers for granules are possible: z. B. broken and fractionated natural rocks like Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well synthetic granules from inorganic and organic Flours and granules from organic materials such as Sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; come as emulsifying and / or foam-generating agents in question: e.g. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fat alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ether, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants are: e.g. B. lignin sulfite and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.Adhesives such as carboxy can be used in the formulations methylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used, such as Gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyanin farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic Dyes, such as alizarin, azo, metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used will.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe könnne als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known ones Find herbicides for weed control, wherein Ready formulation or tank mix is possible. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, Protection against bird feed, growth substances, plant nutrients and soil structure improvers possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen oder Stäuben.The active ingredients as such, in the form of their formulations or those prepared from it by further dilution Application forms, such as ready-to-use solutions, Suspensions, emulsions, powders, pastes and granules be applied. The application is done in the usual way Way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying, scattering or dusts.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and can also be applied after the plants have emerged. The application is preferably made before the emergence of the Plants, i.e. in the pre-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing will.
Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.The amount of active ingredient used can be in larger ranges vary. It essentially depends on the type the desired effect. In general, the Application rates between 0.1 and 10 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.1 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.Some of the active ingredients according to the invention certain application concentrations also a growth-regulating Effect on.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to explain the Invention.
9,8 g (0,05 Mol) 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol werden bei Raumtemperatur (20±10°C) zu einer Mischung aus 8,5 g (0,05 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid, 5,6 g (0,05 Mol) Kalium-tert-butylat und 100 ml tert-Butanol gegeben. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt, mit 2 n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 11 g 5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethyl- piperidid als öligen Rückstand vom Brechungsindex : 1,5812.9.8 g (0.05 mol) of 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole at room temperature (20 ± 10 ° C) to a mixture of 8.5 g (0.05 mol) Hydroxyacetic acid 2,4-dimethylpiperidide, 5.6 g (0.05 mol) potassium tert-butoxide and 100 ml tert-butanol given. The mixture is 3 hours at room temperature stirred, diluted with 200 ml of methylene chloride, with 2 n Hydrochloric acid and then washed with water, dried and filtered. The solvent is reduced from the filtrate Pressure carefully distilled off. 11 g are obtained 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid-2,4-dimethyl- piperidide as an oily residue from the refractive index: 1.5812.
Analog Beispiel 1 können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden: Analogous to Example 1, the table below Compounds of formula (I) listed are prepared:
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglycoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.For the preparation of a suitable active ingredient preparation is mixed 1 part by weight of active ingredient with the specified Amount of solvent, gives the specified amount Emulsifier and dilute the concentrate with water the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:Seeds of the test plants are sown in normal soil and watered with the active ingredient preparation after 24 hours. It is useful to keep the amount of water per unit area constant. The drug concentration in the Preparation is irrelevant, only that is decisive Application rate of the active ingredient per unit area. After three The degree of damage to the plants is rated for weeks in% damage compared to the development of the untreated Control. It means:
0%=keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100%=totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation
In diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen eine ausgezeichnete Wirksamkeit: 1, 2, 3.In this test, e.g. B. the following compounds excellent effectiveness according to manufacturing examples: 1, 2, 3.
Claims (6)
R¹ für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅-Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl steht und
R² für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₅-Alkenyl, C₃-C₅- Alkinyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl, für Phenyl (mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl, Chlor, Fluor, Brom und/oder Nitro substituiertes Phenyl steht oder - mit der Maßgabe, daß dann R¹ nicht für Methyl steht - auch für durch Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenyl steht,
oder in welcher die beiden Reste
R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Perhydroazepinyl, Mor pholinyl, Indolinyl, Perhydroindolyl, 1,2,3,4- Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolyl, Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste stehen: 1. Substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula in which
R¹ for optionally halogen-substituted radicals from the series C₁-C₅-alkyl, C₃-C₅-alkenyl, C₃-C₅-alkynyl, cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃- C₆-cycloalkyl or phenyl-C₁-C₂-alkyl and
R² for optionally halogen-substituted radicals from the series C₁-C₅-alkyl, C₃-C₅-alkenyl, C₃-C₅-alkynyl, cyano-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄- alkyl, C₃- C₆-cycloalkyl or phenyl-C₁-C₂-alkyl, for phenyl (with the proviso that R¹ does not represent methyl) or for phenyl substituted by methyl, chlorine, fluorine, bromine and / or nitro or - with the proviso that that R¹ then does not represent methyl - also represents phenyl substituted by trifluoromethyl or methoxy,
or in which the two remnants
R¹ and R² together with the nitrogen atom to which they are attached, for radicals from the series pyrrolidyl, piperidyl, perhydroazepinyl, morpholinyl, indolinyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-tetrahydroquinolyl, optionally substituted by methyl and / or ethyl, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl, perhydroquinolyl and perhydroisoquinolyl or stand for one of the following radicals:
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 2-Chlor-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol der Formel gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. 5. A process for the preparation of substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetic acid amides of the formula (I) according to claim 1, characterized in that hydroxyacetic acid amides of the formula in which
R¹ and R² have the meanings given above,
with 2-chloro-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole of the formula if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent.
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