DE3007934A1 - Aromatische polyestercarbonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen - Google Patents
Aromatische polyestercarbonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegenInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen-Bayerwerk Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Pv/ABc
29. leb, 1880
Aromatische Polyestercarbonate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von
Spritzgußartikeln, Folien und Überzügen
Die Erfindung betrifft thermoplastische aromatische Polyestercarbonate, deren Molekulargewicht mit
speziellen Kettenabbrechern reguliert worden ist, eine Herstellungsmethode nach dem Phasengrenzflachenverfahren
und die Verwendung dieser Polyestercarbonate zur Herstellung von Spritzgußartikeln, Folien und überzügen.
Aromatische Polyestercarbonate sind bekannt (G.S. Kolesnikov et al·., J. Polym. Science USSR, Vol. 9,
1967, S. 1705 - 1711; US 3030 331, 3169 121, 3409 704; DE-OS 2714 544, 2758 030). Sie können überall· dort
eingesetzt werden, wo eine Kombination der ausgezeichneten Eigenschaften von aromatischen Poiycarbonaten
(gute Schlag- und Kerbsch^agZahigkeit, gute Fiießfähigkeit
der Schmeize) und rein aromatischen Έοίγ-estern
(gute Wärmeformbeständigkeit) erwünscht ist.
Obwohl· die bisiang bekannten aromatischen Poiyestercarbonate
vieie Anforderungen erfü^en, ist die Fach-
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welt daran interessiert, die Eigenschaften dieser Polymeren, insbesondere die Fließfähigkeit der Schmelze,
weiter zu verbessern.
Es wurde überraschend gefunden, daß dies durch Verwendung spezieller Verbindungen zur Terminierung der PoIyestercarbonat-Moleküle
erreicht werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind thermoplastische aromatische Polyestercarbonate auf Basis von Diphenolen,
Tere- und/oder Isophthalsäure, Phosgen, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln, mit
einem Estergruppengehalt von 99,95 bis 5 Mol-%, bezogen auf die Summe von Ester- und Carbonat-Gruppen,
dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenabbrecher Verbindungen der Formel
(D
sind, worin
X für OH, OCOCl oder COCl steht und
R einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 9 C-Atomen darstellt mit der Maßgabe, daß im Alkylrest R der
Anteil von Methyl-Wasserstoffatomen, bezogen auf sämtliche Wasserstoffatome des Alkylrestes, 47 - 89 %
beträgt, daß R in o- und/oder p-Position steht und daß die Obergrenze des o-Isomerenanteiles 20 % beträgt.
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Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung
der erfindungsgemäßen aromatischen Polyestercarbonate
zur Herstellung von Spritzgußteilen. Folien
und Überzügen.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser Polyestercarbonate nach dem
Zweiphasengrenzflächenverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Terephthal- und/oder Isophthalsäuredichlorid
(oder deren Lösungen), die Verbindungen I (gegebenenfalls in einem Lösungsmittel) und das gerührte
Zweiphasengemisch enthaltend alkalische wäßrige Diphenolatlösung, Katalysatoren und ein Lösungsmittel
für das aromatische Polyestercarbonat sowie Phosgen miteinander vereinigt und zur Reaktion bringt.
Bevorzugte Diphenole für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyestercarbonate sind Verbindungen der
Formel
HO-Z-OH (II)
worin Z einen zweiwertigen ein- oder mehrkernigen aromatischen Rest mit 6-30 C-Atomen bedeutet, wobei Z
derart gebaut ist, daß die beiden OH-Gruppen direkt an je ein C-Atom eines aromatischen Systems gebunden
sind.
Besonders bevorzugte Diphenole sind Verbindungen der Formel
HO-
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in der
Y eine Einfachbindung, einen Alkylen- oder Alkylidenrest
mit 1-7 C-Atomen, einen Cycloalkylen- oder Cycloalkylidenrest mit 5-12 C-Atomen, -0-, -S-,
-S-,-SO0-, oder -C- bedeutet, sowie deren kern-
Il ^- Il
O O
alkylierte und kernhalogenierte Derivate, z.B.
Hydrochinon,
Resorcin,
DihydroxidiphenyIe,
Bis-(hydroxiphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxiphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxiphenyl)-cycloalkane,
Bis-(hydroxiphenyl}-sulfide,
Bis-(hydroxiphenyl)-ether, Bis-(hydroxiphenyl)-ketone, Bis-(hydroxiphenyl)-sulfoxide,
Bis-(hydroxiphenyl)-sulfone und
^, Jj-Bis-(hydroxiphenyl)-diisopropylbenzole
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete Diphenole sind z.B.
in den ÜS-Patentschriften 3 028 36 5, 3 275 601, 3 148 172,
30 62 781, 2 991 273, 3 271 367, 2 999 835, 2 970 131 und 2 999 846, in den deutschen Offenlegungsschriften
1 570 704, 2 064 050, 2 063 052, 2 211 956, 2 211 957, der französischen Patentschrift 1 561 518 und in der
Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York, 1964"
beschrieben.
Die wichtigsten Diphenole seien nachfolgend namentlich aufgezählt:
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Bisphenol A = 2,2-Bis-(4,4-dihydroxi-diphenyl)-propan.
TetramethyIbisphenol A, 1,1-Bis-(4-hydroxiphenyl)-isobutan,
1,1-Bis-(4-hydroxiphenyl)-cyclohexan, 4,4'-Dihydroxidiphenylsulf
id, 4,4'-Dihydroxidiphenylsulfid, 4,4'-Dihydroxidiphenylsulfon
sowie deren di- und tetrahalogenierten Derivate- Besonders bevorzugt ist Bisphenol
A. Es können auch beliebige Mischungen der genannten Diphenole verwendet werden.
Die als Kettenabbrecher und damit zur Regelung des Molekulargewichtes einzusetzenden Verbindungen der
Formel I sind bekannt (vgl. z.B. J. Amer. Chem. Soc.
56, 1583-1586 (1934)) oder können auf einfache Weise hergestellt werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (I)
sind beispielsweise
CH3 CH3
CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-Ch3 und
CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-Ch3 und
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen
Polyestercarbonate können sowohl eine als auch Gemische der Verbindungen I eingesetzt werden.
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Sie werden in Mengen von 0,1 bis 10 Mol-%, vorzugsweise
0,3 bis 7 Mol-% (im Falle von Phenolen bezogen auf Diphenole, im Falle von Säurechloriden und Chlorkohlensäureestern
bezogen auf Säuredichloride) verwendet.
Als Verzweigungsmittel können beispielsweise 3- oder mehrfunktionelle Carbonsäurechloride, wie Trimesinsäuretrichlorid,
Cyanursäuretrichlorid, 3,3', 4,4'-Benzophenon-tetracarbonsäuretetrachlorid,
1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuretetrachlorid
oder Pyromellithsäuretetrachlorid, in Mengen von 0,01 bis 1,0 Mol-% (bezogen
auf eingesetzte Dicarbonsäuredichloride) oder 3- oder mehrfunktionelle
Phenole, wie Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxiphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-{4-hydroxiphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxiphenyl)-benzol, 1,1,1-Tri-(4-hydroxiphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxiphenyl)-pheny!methan, 2,2-Bis/4,4-bis-(4-hydroxi-phenyl)-cyclohexy!/-propan,
2,4-Bis-(4-hydroxiphenyl-isopropyl)-phenyl,
Tetra-(4-hydroxiphenyl)methan,
2,6-Bis-(2-hydroxi-5-methyl-benzyl)-4-methy1-phenyl,
2-(4-Hydroxiphenyl)-2-(2,4-dihydroxiphenyl)-propan,
Tetra-(4-/4-hydroxiphenyl-isopropyl7-phenoxi)-methan, 1,4-Bis-/T4,4"-dihydroxitriphenyl)-methyl7-benzol
in Mengen von 0,01 bis 1,0 Mol-% (bezogen auf eingesetzte
Diphenole) verwendet werden. Phenolische Verzweigungsmittel können mit den Diphenolen vorgelegt,
Säurechlorid-Verzweigungsmittel können zusammen mit den Säuredichloriden eingetragen werden.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen Polyestercarbonate
erfolgt vorzugsweise nach dem Phasengrenzflächenverfahren, das beispielsweise durch V.V.
Korshak und S.V. Vinogradova in "Polyesters", Pergamon Press, 1965, S. 448, beschrieben ist. Die Polykondensation
kann auch in einem Lösungsmittel in Gegenwart zumindest stöchiometrischer Mengen tertiärer Amine
zum Binden des freigesetzten Halogenwasserstoffes durchgeführt werden. Dieses Verfahren ist z.B. in der
DE-OS 2 714 544 beschrieben.
Bei Anwendung des Phasengrenzflächenverfahrens werden
die Diphenole in wäßrig-alkalischer Phase gelöst. In diese Lösung können zur Vermeidung von Verfärbungen
der Polyestercarbonate geringe Mengen, wie beispielsweise 0,1 bis 1 Gew.-% (bezogen auf eingesetzte Diphenole)
, reduzierender alkalischer Substanzen, wie Natriumborhydrid oder Natriumsulfit, eingetragen werden.
Als Katalysatoren für die Polykondensationsreaktion können der wäßrig alkalischen Phase 0,01 bis 5 Mol-%
(bezogen auf eingesetzte Diphenole) eines oder mehrerer tertiärer Amine und/oder quartärer Ammonium- und/oder
Phosphoniumverbindungen zugesetzt werden.
Als Katalysatoren bevorzugte Ammonium- bzw. Phosphoniumverbindungen
entsprechen der Formel
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R2
R1-A®-R3 X-
R4
worin
A ein Stickstoff- oder Phosphoratorn, X Chlor oder Brom und
R1,R2,R3,R4 C1-C20-AIlCyI, Cg-C^-Cycloalkyl, C7-C30-Alkaryl oder -Aralkyl bedeuten, wobei zwei Substituenten zusammen für eine C.-C1„-Alkylengruppe stehen können.
R1,R2,R3,R4 C1-C20-AIlCyI, Cg-C^-Cycloalkyl, C7-C30-Alkaryl oder -Aralkyl bedeuten, wobei zwei Substituenten zusammen für eine C.-C1„-Alkylengruppe stehen können.
Bevorzugte tertiäre Amine entsprechen der Formel
R6
R5-N-R7
R5-N-R7
worin R , R , R Cj-C^-Alkyl oder Cg-C^-Cycloalkyl
bedeuten, wobei auch zwei Substituenten zusammen für eine Alkylengruppe mit 4 bis 12 C-Atomen stehen
können.
Als Lösungsmittel für die Verbindungen I, die Terephthal- bzw. Isophthalsäuredichloride und die aromatischen
Polyestercarbonate können die von der Polycarbonatherstellung bekannten organischen Lösungsmittel,
wie z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tri- und Tetrachlorethylen,
Tetrachlorethane, Chlorbenzole, Dichlorbenzole und Gemische dieser Verbindungen eingesetzt
werden.
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Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyestercarbonate
erfolgt vorzugsweise unter intensivem Rühren bei Temperaturen von O bis 40, insbesondere
15 bis 3O°C.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen aromatischen
Polyestercarbonate kann nach der von der Polycarbonatsynthese nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren bekannten
Methode erfolgen.
Hierbei wird die organische, das Polyestercarbonat gelöst enthaltende Phase abgetrennt, gewaschen und
anschließend das Polyestercarbonat durch Eindampfen der Lösung isoliert, wobei als Endstufe des Aufarbeitungsprozesses
vorzugsweise ein Ausdampfextruder benutzt wird.
Sowohl der Ester- als auch der Carbanatanteil der erfindungsgemäßen aromatischen Polyestercarbonate kann
in Form von Blöcken oder statistisch verteilt im Polymeren vorliegen.
Bei Anwendung des Phasengrenzflächenverfahrens kann zur
Herstellung von Polyestercarbonaten mit Polyesterblöcken beispielsweise zunächst eine alkalische wäßrige Lösung
eines oder mehrerer Diphenole mit einer Lösung eines oder mehrerer aromatischer Dicarbonsäuredichloride zu
einem Vorkondensat mit phenolischen OH-Endgruppen umgesetzt und das Vorkondensat durch anschließende Einleitung
von Phosgen zum Polyestercarbonat weiterkondensiert werden. Die Länge der Polyesterblöcke läßt sich
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durch geeignete Wahl des Molverhältnisses von Diphenol und Säurechlorid einstellen.
Analog erhält man Polyestercarbonate mit Polycarbonatblöcken,
wenn oligomere Carbonate mit phenolischen OH-Endgruppen mit den aromatischen Dicarbonsäuredichloriden
zur Reaktion gebracht werden.
Polyestercarbonate mit statistischer Verteilung der Ester- und Carbonat-Gruppierungen sind durch gleichzeitige
Dosierung von Säurechlorid und Phosgen zur Diphenolat-Lösung zugänglich.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kettenabbrecher können, soweit es sich um phenolische Verbindungen handelt,
dem Reaktionsgemisch vor Beginn oder während der Reaktion zugesetzt werden. Es muß jedoch noch genügend
Säurechlorid und/oder Phosgen zur Verfügung stehen, damit sie reagieren und die Kette begrenzen können; z.B,
kann der Kettenabbrecher zusammen mit dem Diphenol eingesetzt werden, in der Lösung der Chloride der aromatischen
Dicarbonsäuren enthalten sein oder dem Reaktionsgemisch nach Herstellung eines Vorkondensates zugesetzt
werden.
Sofern man als Kettenabbrecher Säurechloride und Chlorkohlensäureester
verwendet, werden sie vorzugsweise gemeinsam mit den aromatischen Dicarbonsäuredichloriden
und/oder dem Phosgen eingesetzt.
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-η
Diese Kettenabbrecher können dem Reaktionsgemisch auch noch zu einem Zeitpunkt zugesetzt werden, wenn
die Chloride der Dicarbonsäuren und das Phosgen schon weitgehend oder vollständig abreagiert haben.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyestercarbonate
zeigen im Vergleich zu den üblicherweise mit Phenol, o-Pheny!phenol, p-Pheny!phenol, Dimethylphenolen,
Kresolen, Halogenphenolen oder p-tert.-Butylphenol als Molekulargewichtsregler hergestellten aromatischen
Polyestercarbonaten eine verbesserte Färbzahl, eine
• wesentlich verbesserte Fließfähigkeit, eine erhöhte Wärmeformbeständigkeit sowie eine verbesserte Zähigkeit
bei vergleichbaren mechanischen Eigenschaften.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyestercarbonate
besitzen in der Regel relative Lösungsviskositäten von 1,18 bis 2,0, insbesondere von 1,2 bis
1,5 (gemessen in 0,5 gew.-%iger Lösung in Dichlormethan bei 250C).
Sie können Stabilisatoren, wie beispielsweise Antioxydantien, UV-Stabilisatoren, Fließ- und Entformungshilfsmittel
oder andere Additive sowie Füllstoffe wie Glasfasern, Glaskugeln, Asbest- oder Kohlenstofffasern,
Kieselgur, Kaolin, Mineralfasern, Gesteinmehl und Pigmente enthalten.
Die nach dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren
erhaltenen aromatischen Polyestercarbonate werden nach
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- Vi -
der Extrusion als einheitliches Granulat erhalten und können durch Spritzgiessen zu Formkörpern verarbeitet
werden. Sie sind ebenfalls zur Herstellung von Folien und überzügen geeignet.
In den nachfolgenden Beispielen ist die relative
Lösungsviskosität >^rel in Dichlormethan bei 250C
und einer Konzentration von 0,5 Gew.-% bestimmt worden.
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Beschreibung der Meßmethode zur Beurteilung der Fließfähigkeit
Auf einer Spritzgußmaschine des Typs SKM 141 (Hersteller: Fa. "Stübbe") werden unter einem Druck von
1050 bar und bei einer bestimmten Extrusionstemperatur
spiralenförmige Streifen mit den Abmessungen 2 mm χ 20 mm hergestellt, wobei der Querschnitt des
Strangenangusses 10 mm beträgt. Der Zylinder der Spritzgußmaschine
hat einen Durchmesser von 40 cm.
Die Länge der resultierenden Fließspirale ist ein Maß
für die Fließfähigkeit des extrudierten Polyesters, wobei die Länge der Fließspirale direkt proportional
der Fließfähigkeit des Polyesters ist.
Beschreibung der Methode zur Messung der Farbzahl Spektroskopische Farbzahlbestimmung
Granulat des aromatischen Polyesters, dessen Farbzahl bestimmt werden soll, wird in Dichlormethan gelöst
(Konzentration 4 g/100 ml). Die Messungen werden in einer Schichtdicke von 10 cm mit einem Spektrometer
des Typs "Cary 219" der Fa. Cary, USA, ausgeführt.
Vergleichend gegen reines Dichlormethan wird die Lichttransmission
I bei einer Wellenlänge von 420 nm und
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die Lichttransmission I bei einer Wellenlänge von 700 nm gemessen. Die Farbzahl des Granulats, gemessen
bei 420 nm, errechnet sich nach der Gleichung:
FZ(42O nm)
Bestimmung von Kerbschlagzähigkeit und Schlagzähigkeit
Die Prüfung der Kerbschlagzähigkeit a, nach Charpy und
der Schlagzähigkeit a, nach Charpy erfolgt gemäß DIN 53 453.
In einen Stahlkessel mit intensiv wirkendem Rührer wurden unter Stickstoffatmosphäre 2,736 kg Bisphenol
A (BPA), 1,5 1 45 gew.-%ige wäßrige Natronlauge, 8,4 g Natriumborhydrid, 120 g Triethylbenzylammoniumchlorid,
36 1 Wasser und 22 1 Dichlormethan gefüllt und das Gemisch bis zur vollständigen Lösung des BPA gerührt.
In das intensiv gerührte Zweiphasengemisch wurde dann unter Wasserkühlung innerhalb 15 Minuten eine Lösung
aus je 852,72 g Iso- und Terephthalsäurechlorid und 39,5 g (3,5 Mol-%) Phenol, gelöst in 3 1 Dichlormethan,
gegeben und 1 Stunde nachgerührt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches überstieg dabei nicht 220C.
Durch Zugabe von Natriumhydroxid wurde der pH-Wert des Gemisches bei 12-13 gehalten.
Unter fortgesetztem Rühren erfolgte die Einleitung von 600 g Phosgen, wobei die Temperatur wieder bei ca.
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2O°C und der pH-Wert bei 12-13 gehalten wurden. Nach der Einleitung des Phosgens wurden 120 ml einer
4 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Triethylamin zugesetzt und noch 1 Stunde nachgerührt.
Nach Abtrennung der wäßrig-alkalischen Phase wurde die organische Phase zunächst mit verdünnter Phosphorsäure,
dann mit Wasser salzfrei gewaschen und ca. 50 % des Dichlormethans unter Normaldruck abdestilliert.
Die verbliebene Lösung wurde mit 15 1 Chlorbenzol verdünnt und die Abdestillation des Dichlormethans fortgesetzt,
bis die Sumpftemperatur ca. 80°C betrug, das Polyestercarbonat sodann im Vakuumextruder bei 3200C vom
Chlorbenzol befreit, als Strang abgezogen und granuliert. Das Granulat besaß eine relative Lösungsviskosität
?crel von 1 '262·
Analog Vergleichsbeispiel 1 wurde ein Polyestercarbonat mit 63 g (3,5 Mol-%) p-tert.-Butylphenol (statt Phenol)
als Kettenabbrecher hergestellt. Die relative Lösungsviskosität Vrel des Produktes betrug 1,258.
Analog Vergleichsbeispiel 1 wurden Polyestercarbonate mit 86,7 g p-Isooctylphenol bzw. 92,5 g (87 % p-Anteil,
13 % o-Anteil) Isononylphenol (jeweils 3,5 Mol-% Kettenabbrecher)
hergestellt. Die relative Lösungsviskosität 7? rel betrug 1,265 bzw. 1,259.
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JÖ
Wie bei Vergleichsbeispiel 1 beschrieben, wurden 2,736 kg BPA, 1,5 1 45 gew.-%iger Natriumlauge, 8,4 g Natriumborhydrid,
180 g Triethylbenzylanunoniumchlorid, 39,5 g Phenol,
36 1 Wasser und 22 1 Dichlormethan im Stahlkessel bis zur Lösung des BPA gerührt.
In das kräftig gerührte Zweiphasengemisch wurden dann gleichzeitig innerhalb 15 Minuten eine Lösung aus je
365,46 g Iso- und Terephthalsaurechlorid, gelöst in 3 1
Dichlormethan, und 1450 g Phosgen eingetragen bzw. eingeleitet, wobei die Temperatur des Gemisches 220C nicht
überschritt und der pH-Wert bei 12-13 lag (Kühlung, Zusatz von Natriumhydroxid).
Der Dosierung der Säurechloride schloß sich die Zugabe von 120 ml einer 4 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Triethylamin
an, worauf noch 1 Stunde kräftig nachgerührt wurde.
Die Aufarbeitung des Ansatzes erfolgte, wie bei Vergleichsbeispiel 1 beschrieben. Das erhaltene Granulat besaß
eine relative Lösungsviskosität V'rel von 1,251.
Analog Vergleichsbeispiel 3 wurde ein Polyestercarbonat unter Verwendung von 86,7 g p-Isooctylphenol (3,5 Mol-%)
an Stelle von Phenol hergestellt. Das Isooctylphenol war
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in der Lösung der Säurechloride enthalten. Das Granulat des Cokondensates besaß eine relative Lösungsviskosität
^rel = 1,255.
Analog Vergleichsbeispiel 1 wurden 2,736 kg BPA, 1,5 1 45 gew.-%ige Natronlauge, 180 g Triethylberizylammoniumchlorid,
8,4 g Natriumborhydrid, 36 1 Wasser und
22 1 Dichlormethan bis zur vollständigen Lösung des
BPA gerührt. In das Gemisch wurde dann unter kräftigem Rühren eine Lösung aus je 1096,38 g Iso- und Terephthalsäurechlorid
und 67,86 g p-tert.-Buty!phenol (3,77 Mol-%) in 3 1 Dichlormethan innerhalb 15 Minuten
eingetragen. Nach einer Nachrührzeit von 1 Stunde wurden während 10 Minuten 215 g Phosgen eingeleitet. Der
pH-Wert wurde hierbei wie bei der 1. Stufe der Reaktion
mit Natriumhydroxid bei 12 - 13, die Temperatur durch Kühlung unterhalb 220C gehalten. Die Nachreaktion
dauerte 1 Stunde. Es wurde zusätzlich kein teriäres Amin als Katalysator verwendet. Das nach der üblichen
Aufarbeitung des Ansatzes erhaltene Granulat besaß eine relative Lösungsviskosität frei = 1,248.
Die in Vergleichsbeispiel 4 beschriebene Umsetzung wurde wiederholt, jedoch an Stelle von p-tert.-Butylphenol
93,3 g (3,77 Mol-%) p-Isooctylphenol verwendet.
Das Produkt zeigte eine relative Lösungsviskosität V rel von 1,246.
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0.4
- vr-
Nach Art von Vergleichsbeispiel 1 wurden 2,736 kg BPA/ 175 1 45 gew.-%ige Natronlauge, 44,5 g Triphenylethyl-phosphoniumbromid,
8,4 g Natriumborhydrid,
36 1 Wasser und 22 1 Dichlormethan bis zur vollständigen
Lösung des BPA gerührt, sodann gleichzeitig eine Lösung aus je 609,1 g Iso- und Terephthalsäurechlorid
und 39,5 g (3,5 Mol-%) Phenol gelöst, in 3 1 Dichlormethan, zugegeben und 900 g Phosgen innerhalb 20 Minuten
eingeleitet. Die Nachkondensation erfolgte während 1 Stunde nach Zusatz von 120 ml 4 gew.-%iger Triethylamin-Lösung.
Nach der üblichen Aufarbeitung (Vergleichsbeispiel 1) besaß das erhaltene Granulat eine relative
Lösungsviskosität ?7rel von 1,258.
Beispiel 5 (erfindungsgemäß)
Analog Vergleichsbeispiel 5 wurde ein Cokondensat unter Verwendung von 92,5 g (3,05 Mol-%) Isononylphenol
(87 % p-Isomeres, 13 % o-Isomeres) anstelle von Phenol
hergestellt. Die relative Lösungsviskosität >^rel
des Produktes lag bei 1,256.
Analog Vergleichsbeispiel 1 wurden 2,736 kg BPA, 1,5 1
45 gew.-%ige Natronlauge, 100 g Triethylbenzylammonium-
Le A 20 203
1 3 0 0 3 8 / Γ) 1 2 5
- Ψ-
Chlorid, 8,4 g Natriumborhydrid, 36 1 Wasser und 22 1
Dichlormethan bis zur vollständigen Lösung des BPA gerührt. Während 20 Minuten wurden unter kräftigem Rühren
eine Lösung aus 73 g Tere- und 171 g Isophthalsäurechlorid
sowie gleichzeitig 63 g (3,5 Mol-%) p-tert. Butylphenol, gelöst in 3 1 Dichlormethan, hinzugegeben
und 1600 g Phosgen eingeleitet. Nach Zusatz von 120 ml 4 gew.-%iger Triethylamin-Lösung reagierte das Reaktionsgemisch
1 Stunde nach. Das granulierte Cokondensatz zeigte eine relative Lösungsviskosität ?1rel von
1 ,265.
Zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Polyestercarbonats
wurde analog Vergleichsbeispiel 6 verfahren, jedoch das p-tert.-Butylphenol· durch 86,7 g p-Isooctylphenol·
ersetzt. Die relative Lösungsviskosität ?7rel
des Produktes betrug 1,268.
Tabellarischer Eigenschaftsvergleich der aromatischen Polyestercarbonate
Versuch
Kerbschlag- Zähigkeit ak (KJ/m )
Wärme- | Färb |
form- | zahl |
beständig- | |
keit nach | |
Vicat B | |
177°C | 18,3 |
178°C | 15,6 |
1830C | 8,1 |
Fließspirale /cm/
Vergl. 1 Vergl. 2 Beisp. 1
18,7 19,1 22,3
19,6 20,3 32,8
Le A 20 203
130 0 38/0125
■ 3<5 -
Versuch | 2 | Kerb schlag zähigkeit ak<KJ/in ) |
Wärme- form- beständ- keit nach Vicat B |
Farb- zahl |
Fließ spirale /cm7 |
Beisp. | 3 | 23,5 | 183°C | 7,8 | 33,2 |
Vergl. | 3 | 16,9 | 152°C | 17,5 | 22,5 |
Beisp. | 4 | 21,4 | 155°C | 6,3 | 31,7 |
Vergl. | 4 | 17,6 | 182°C | 19,7 | 21,4 |
Beisp. | 5 | 19,3 | 185°C | 7,4 | 29,9 |
Vergl. | 5 | 18,3 | 157°C | 20,6 | 21,1 |
Beisp. | 6 | 21,8 | 161°C | 8,3 | 32,3 |
Vergl. | 6 | 35,7 | 15O0C | 21 ,2 | 18,7 |
Beisp. | 39,3 | 152°C | 9,1 | 29,2 | |
Beim Schlagzähigkeitstest erhielten alle Proben die Bewertung "nicht gebrochen".
Le A 20 203
130038/0125
Claims (10)
1. Thermoplastische aromatische Polyestercarbonare auf Basis von Diphenolen, Tere- und/oder Isophtahlsäure,
Phosgen, Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln, mit einem Estergruppengehalt
von 99,95 bis 5 Mol-%, bezogen auf die Summe von Ester- und Carbonatgruppen, dadurch
gekennzeichnet, daß die Kettenabbrecher Verbindungen der Formel
sind, worin
X für OH, OCOCl oder COCl steht und R einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 9 C-Atomen
darstellt mit der Maßgabe, daß im Alkylrest R der Anteil von Methyl-Wasserstoff
atomen, bezogen auf sämtliche Wasserstoffatome des Alkylrestes 47 bis 89 % beträgt, daß R in o-
und/oder p-Position steht und daß die Obergrenze des o-Isomerenanteiles 20 % beträgt.
2. Polyestercarbonate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine relative Lösungsviskosität von 1,18 bis 2,0 besitzen.
Le A 20 203
130038/0125
3. Polyestercarbonate nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine relative
Lösungsviskosität von 1,2 bis 1,5 besitzen.
4. Polyestercarbonate nach Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenabbrecher aus den
Verb indungen
CH3 CH3
CH2-CH2-CH-Ch2-CH-CH2-CH3 und
CH2-CH2-CH-Ch2-CH-CH2-CH3 und
CH- CH-,
C-CH2-C-CH,
CH3 CH3
C-CH2-C-CH,
CH3 CH3
ausgewählt sind.
5. Verfahren zur Herstellung der Polyestercarbonate nach Ansprüchen 1-4 nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Terephthal- und/oder Isophthalsäuredichloride
(oder deren Lösungen), die Verbindungen I (gegebenenfalls in einem Lösungsmittel) und das gerührte
Zweiphasengemisch enthaltend alkalische wäßrige Diphenolatlösung, Katalysatoren und ein Lösungsmittel
für das aromatische Polyestercarbonat sowie Phosgen miteinander vereinigt und zur Reaktion
bringt.
Le A 20 203
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6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I und die Tere- und/oder
Isophthalsäuredichloride gemeinsam in das Reaktionsgemisch einbringt.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I in Mengen von 0,1 bis
10 Mol-% einsetzt.
8. Verfahren nach Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Verbindungen I in Mengen von 0,3 bis 7 Mol-% einsetzt.
9. Verfahren nach Ansprüchen 5-7, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktion bei Temperaturen von 0 bis 40°C ausführt.
10. Verwendung der Polyester nach Ansprüchen 1-4 zur Herstellung von Spritzgußartikeln, Folien und
Überzügen.
Le A 20 203
130038/01 25
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