DE275835C

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 275835 KLASSE 22«. GRUPPE- M 275835 CLASS 22 «. GROUP

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN.FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. COLOGNE.

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffe^ Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. April 1912 ab.Process for the preparation of monoazo dyes ^ Patented in the German Empire on April 21, 1912.

In den Patentschriften 58271, 60494, 60500In patents 58271, 60494, 60500

sind eine Reihe von Farbstoffen aus p-Aminosalicylsäure beschrieben, die die Eigenschaft zeigen, mit Chromsalzen waschechte Drucke zu geben. Praktische Bedeutung haben diese Farbstoffe jedoch nicht erlangt, da sie teils nur stumpfe Nuancen liefern und teils keine genügende Seifen- und Chlorechtheit besitzen.describe a number of dyes derived from p-aminosalicylic acid that have the property show how to give real prints with chromium salts. These are of practical importance Dyes, however, are not obtained, as they sometimes only provide dull nuances and sometimes none have sufficient fastness to soap and chlorine.

Es wurde nun gefunden, daß man zu klaren, sich durch Chlor- und Seifenechtheit auszeichnenden Farbstoffen dadurch gelangen kann, daß man p-Aminosalicylsäure, ihre Homologen und Substitutionsprodukte mit in den genannten Patentschriften nicht aufgeführten Acidylaminonaphtolen oder ihren Sulfosäuren kombiniert. Die erhaltenen Produkte färben je nach Art der Komponenten bordeaux, violett bis blau.It has now been found that they are too clear, which are distinguished by fastness to chlorine and soap Dyes can get by that one p-aminosalicylic acid, its homologues and substitution products with in the mentioned patents not listed acidylaminonaphthols or their sulfonic acids combined. The products obtained are colored burgundy or purple, depending on the nature of the components to blue.

Von den Farbstoffen der Patentschrift 223557 unterscheiden sich die nach dem beanspruchten Verfahren erhältlichen Produkte durch ihre Nuance und ihre bessere Seifenechtheit.From the dyes of the patent specification 223557 differ according to the claimed Processes obtainable products due to their nuance and their better soapfastness.

Example 1.

15,3 Teile p-Aminosalicylsäure werden mit 20 Teilen Salzsäure von 19¹Z₂ ⁰ Be und 6,9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung fließt unter Rühren in eine eiskalte Lösung von 40,3 Teilen Dinatriumsalz der Acetyl -1 · 8 aminonaphtol - 3 · 6 - disulfosäure in 1000 Teilen Wasser, die vorher mit 16 Teilen Soda versetzt sind. Nach etwa 12 Stunden ist die Kupplung beendet, der Farbstoff ist fast vollständig ausgefallen. Mit Chromacetat auf 40 15.3 parts of p-aminosalicylic acid are ^{diazotized in the customary manner with 20 parts of hydrochloric acid of 19 1} Z ₂ ⁰ Be and 6.9 parts of sodium nitrite. The suspension of the diazo compound flows with stirring into an ice-cold solution of 40.3 parts of the disodium salt of acetyl -1 · 8 aminonaphthol-3 · 6 - disulfonic acid in 1000 parts of water to which 16 parts of soda have been added beforehand. The coupling is complete after about 12 hours and the dye has almost completely precipitated. With chromium acetate to 40

Baumwolle gedruckt gibt er ein klares rotstichiges Violett von hervorragender Chlor- und Seifenechtheit.When printed on cotton, it gives a clear, reddish purple of excellent chlorine and chlorine content Soap fastness.

Example 2.

Die in bekannter Weise aus 22,3 Teilen p-Aminosulfosalicylsäure, 6,9 Teilen Natriumnitrit und 10 Teilen Salzsäure 19¹Z₂ ⁰ Be hergestellte Diazoverbindung läßt man in eine eiskalte Lösung von 32,3 Teilen Natriumsalz der Acetyl -1 · 5 - aminonaphtol-7-sulfosäure in 1000 Teilen Wasser laufen, die vorher mit 10,6 Teilen Soda versetzt sind. Die Kupplung ist nach etwa 12 Stunden beendet. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen. Mit Chromacetat gedruckt erhält man ein chlor- und seifenechtes Bordeaux. ·The diazo compound, prepared in a known manner from 22.3 parts of p-aminosulfosalicylic acid, 6.9 parts of sodium nitrite and 10 parts of hydrochloric acid 19 ¹ Z ₂ ⁰ Be, is added to an ice-cold solution of 32.3 parts of the sodium salt of acetyl -1 · 5-aminonaphthol -7-sulfonic acid run in 1000 parts of water to which 10.6 parts of soda have been added. The coupling is complete after about 12 hours. The dye is salted out with table salt. When printed with chromium acetate, you get a chlorine- and soap-proof Bordeaux. ·

An Stelle der Acetylderivate können auch andere Acidylprodukte verwandt werden (z. B. Benzoyl); die genannten Aminonaphtolsulfosäuren können durch andere ersetzt werden, wie ι · 8 · 4 · 6-, ι · 8 · 3 · 5-, 1 · 5 · η-, ι · 8 · 2 · 4-, ι · 8 · 5-, ι · 4 · 7- usw.Instead of the acetyl derivatives, other acidyl products can also be used (e.g. benzoyl); the aminonaphthol sulfonic acids mentioned can be replaced by others, such as ι · 8 · 4 · 6-, ι · 8 · 3 · 5-, 1 · 5 · η-, ι · 8 · 2 · 4-, ι · 8 · 5- , ι · 4 · 7- etc.

Statt der p-Aminosalicylsäure können ihre Homologen (p-Amino-m- und p-Amino-o-kresotinsäure) oder Substitutionsprodukte (Chlor-, Nitro-p-aminosalicylsäure) verwandt werden.Instead of p-aminosalicylic acid, its homologues (p-amino-m- and p-amino-o-cresotinic acid) or substitution products (chloro-, nitro-p-aminosalicylic acid) are used.

Claims

Patent claim:

Process for the preparation of monoazo dyes, characterized in that the diazo compounds of p-aminosalicylic acid, its homologues and substitution products combined with acidylaminonaphthols or their sulfonic acids.