DE2757789A1 - Verfahren zum faerben von polyestern in der masse - Google Patents
Verfahren zum faerben von polyestern in der masseInfo
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Description
! Die vorliegende Erfindung betrifft das Farben von PES in der Masse mit ausgewählten Azofarbstoffen,
die im Substrat löslich sind und eine ausreichende Thermostabilität, sowie gute Echtheiten aufweisen..
Nur eine beschrankte Anzahl von Farbstoffen, die im allgemeinen zum Färben von Kunststoffen eingesetzt
werden, sind ftlr das Farben von Polyestern in der Masse
geeignet, nämlich nur diejenigen, die beim Zusatz in die Kondensationsschmelze oder vor dem Verspinnen durch
die hohen Temperaturen von 29O-3OO°C keine Beeinträchtigung
ihrer Echtheiten oder anderer erwünschter Eigenschaften erfahren.
Verfahren zum Färben von hochschmelzenden plastischen Massen, darunter auch Polyestern, in der
Schmelze mit solchen Farbstoffen sind bereits bekannt, so z.B. aus DT-OS 2548479 und CH-Patent 573959.
809826/0994
Es wurde nun gefunden, dass beim Färben von linearen Polyestern in der Masse eine besonders gute Thermo·
Stabilität gewährleistet wird, wenn Farbstoffe der Formel
verwendet werden, worin B C2~**A Alkylen,
Y C5~C6 Cycloalkyl, C7-C,, Aralkyl oder einen substituierten
oder unsubstituierten carbocyclischen oder heterocyclischen
aromatischen Rest, X Ci-C5 Cyanalkyl oder -B-OCO-Y bedeuten und
A für einen aromatischen Rest der Formel
R^
R2
worin R^ Halogen, Cyano, Trifluormethyl oder C1-C, Alkylsulfonyl
und R~ Wasserstoff oder Halogen bedeuten, oder für die Gruppe
steht, worin D und D1 substituierte oder ünsubstituierte
Phenyl- oder Naphthylreste bedeuten.
80982 6/09 9
2 7 S'/ 7 8 9
Von Interesse sind insbesondere Farbstoffe der Formel
OoN—/V-N=N-/
R~ Halogen, Cyano, Trifluormethyl oder C,-C/ Alkylsulfonyl,
R, Wasserstoff oder Halogen,
B1 C2-C^ Alkylen,
Y, C5-C6 Cycloalkyl, C7-C,/ Aralkyl, einen gegebenenfalls
durch Halogen, C,-C, Alkyl, C,-C, Alkoxy, Nitro, C2 -C,
Alkoxycarbonyl, C2-C5 Alkanoyloxy, Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl,
Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzoyl,
Carboxyl oder Cyano substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen,
C1-C, Alkyl, C2-C6 Alkoxycarbonyl, C2-C5 Alkanoyloxy,
Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy substituierten
Naphthylrest, einen Pyridyl-, Thienyl- oder Furylrest bedeuten und
Xl C1~C5 Cyanalkyl oder -B -OCO-Y steht.
Ebenfalls von besonderem Interesse sind die Farbstoffe der Formel
D1-N=N-D1T-N=N (f \—N
1 1 \—/ -^x
809826/0994
Bl C2"C4
Y, Cc-C, Cycloalkyl, Cy-C,. Aralkyl, einen gegebenenfalls
durch Halogen, Cj-C, Alkyl, C1-C, Alkoxy, Nitro, C3-C6
Alkoxycarbonyl, C9-Cc Alkanoyloxy, Phenoxycarbonyl,
Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, Carboxyl oder Cyano substituierten
Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen, Cj-C, Alkyl, C2-C6 Alkoxycarbonyl, Co-C- Alkanoyloxy,
Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy substituierten
Naphthylrest, einen Pyridyl-, Thienyl- oder Furylrest bedeuten
X1 C2-C5 Cyanalkyl oder -B1-OCO-Y1 steht
X1 C2-C5 Cyanalkyl oder -B1-OCO-Y1 steht
D1 einen Phenylrest bedeutet der gegebenenfalls ein- oder
zweimal substituiert sein kann durch Halogen, C1-C,
Alkyl, C1-C, Alkoxy, C3-C, Alkoxycarbonyl, C2-C,- Alkanoyloxy,
Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, die
ihrerseits im Benzolring durch Halogen oder C1-C2 Alkyl
substituiert sein können, Carbamoyl, C2-C6 Alkylcarbamoyl,
Phenylcarbamoyl, das seinerseits im Benzolring durch Halogen, C1-C2 Alkyl, C1-C2 Alkoxy oder Trifluormethyl
substituiert sein kann, Sulfamoyl, C1-C, Alkyleulfamoyl
oder Phenylsulfamoyl, das seinerseits im Benzolring durch Halogen, C1-C2 Alkyl, C1-C2 Alkoxy oder
Trifluormethyl substituiert sein kann, Nitro, Cyano
oder Trifluormethyl und
809826/0994
D1^ einen Phenylenrest bedeutet, der gegebenenfalls ein-
oder zweimal substituiert sein kann mit Halogen, C-, -C,
Alkyl, C,-C/ Alkoxy, C^-C,- Alkanoylamino oder Benzoylamino,
das seinerseits im Benzolring durch Halogen oder C^-C2 Alkyl substituiert ist, oder einen Naphthylenrest
der gegebenenfalls ein- oder zweimal substituiert sein kann mit Halogen, C1-C^ Alkyl, Sulfamoyl, C1-C/ Alkylsulfamoyl
oder Phenylsulfamoyl, das seinerseits im Benzolring
durch Halogen, C1-C2 Alkyl, C1-C2 Alkoxy oder
Trifluormethyl substituiert sein kann.
Stellen etwaige Substituenten Halogen dar, so handelt es sich insbesondere um Chlor oder Brom.
Stellen R2, R^, X und X^ oder etwaige Substituenten
anderer Gruppen Alkyl dar, so bedeuten sie beispielsweise Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl
oder tert.-Butyl, vorzugsweise jedoch Methyl oder Aethyl.
Bedeuten R und R3 Alkylsulfonyl, so handelt es
sich um Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, tert.-Butylsulfonyl, aber insbesondere um Methyl- und
Aethylsulfonyl.
B und B1 sind als Alkylen beispielsweise Aethylen,
n-Propylen, Isopropylen oder n-Butylen, vorzugsweise
jedoch Aethylen.
Stellen X und X1 Cyanalkyl dar, so bedeuten sie
z.B. Cyanmethyl, Cyanäthyl, Cyan-n-propyl, Cyanisopropyl, Cyan-n-butyl, Cyan-tert.-butyl und insbesondere Cyanäthyl.
R0982 6/099A
Stellen Y und Y, Cycloalkyl dar, so handelt es sich um Cyclopentyl und insbesondere um Cyclohexyl.
Stellen Y und Y1 Aralkyl dar, so bedeuten sie z.B. einen gegebenenfalls im Benzolring mit Halogen oder C1 - C4 Alkyl substituierten C7 - C10 Phenalkyl,
insbesondere jedoch Benzyl, Phenäthyl, p-Chlor- und p-Methyl-benzyl, p-Chlor- und p-Methylphenä"thyl.
Bedeutet Y1 einen mit Alkoxycarbonyl substituierten Phenylrest, so handelt es sich um Methoxy-, insbesondere jedoch um Aethoxycarbonylphenyl, wobei die Alkoxy·
carbonylgruppe bevorzugt in p-Stellung steht.
Bedeutet Y1 einen mit Alkanoyloxy substituierten
Phenylrest, so handelt es sich um Acetyloxy, Propionyloxy, n-Butyryloxy, Isobutyryloxy, n-Valeryloxy, Isovaleryloxy,
insbesondere jedoch um Acetyloxy, wobei die Alkanoyloxygruppe bevorzugt in p-Stellung steht.
Bedeutet Y1 einen mit Alkoxycarbonyl substituierten Naphthylrest, so handelt es sich um Methoxy-, insbesondere jedoch um Aethoxycarbonylnaphthyl, wobei die Alkoxycarbonylgruppe bevorzugt in 4-Stellung eines Naphthyl-1-Restes steht.
Bevorzugt ist Y1 Phenyl, p-Methoxyphenyl oder pchlorphenyl.
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Stellt D, einen mit Alkoxycarbonyl substituierten Phenylrest dar, so handelt es sich beispielsweise um Methoxy-,
Ditnethoxy-, Aethoxy-, Diäthoxy-, n-Propoxy-, tert .-Butoxy-,
n-Pentoxycarbonylphenyl, vorzugsweise jedoch um Methoxy-
oder Dimethoxycarbonylphenyl, wobei die Alkoxycarbonylgruppen bevorzugt in o- resp. 2,5-Stellung stehen.
Stellt Dj einen mit Alkoxycarbonyl substituierten
Phenylrest dar, so handelt es sich beispielsweise um Methoxy-, Ditnethoxy-, Aethoxy-, Diäthoxy-, n-Propoxy-, tert.-Butoxy-,
n-Pentoxybenzoyl, vorzugsweise jedoch um Methoxy- oder Aethoxybenzoyl, wobei die Alkoxycarbonylgruppen bevorzugt
in o- und/oder p-Stellung stehen.
Stellt Di einen mit Phenoxycarbonyl substituierten
•Phenylrest dar, so bedeutet es z.B. p-Chlorphenoxycarbonyl-,
p-Methyl-phenoxycarbonyl- oder p-Aethylphenoxycarbonyl-,
vorzugsweise jedoch um unsubstituiertes Phenoxycarbonylphenyl, wobei die Phenoxycarbonylgruppe bevorzugt in o- oder
p-Stellung steht.
Bedeutet D, einen mit Alkylcarbamoyl substituierten
Phenylrest, so stellt es beispielsweise Methylcarbamoylphenyl, Aethylcarbamoyl-phenyl, i-Propylcarbamoyl-phenyl,
tert.-Butylcarbamoyl-phenyl oder n-Pentylcarbamoyl-phenyl
dar, insbesondere jedoch Meühylcarbamoyl-phenyl. Die Alkylcarbamoy!gruppe
steht bevorzugt in o- oder p-Stellung.
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Bedeutet D,' einen mit einer Phenylcarbamoylgruppe
substituierten Phenylrest so handelt es sich beispielsweise um Tolylcarbamoyl-, Aethylphenylcarbamoyl-, Methoxyphenylcarbamoyl-,
Aethoxyphenylcarbamoyl-, Chlorphenylcarbatnoyl-, Trifluormethanphenylcarbamoyl-phenyl, insbesondere jedoch
um unsubstituiertes Phenylcarbamoyl-phenyl. Die jeweiligen Substituenten stehen in beiden Phenylresten bevorzugt in
o- oder p-Stellung.
Bedeutet D, einen mit einer Alkylsulfamoylgruppe
substituierten Phenylrest, so stellt es beispielsweise
Methylsulfamoyl-, Aethylsulfamoyl-, n-Propylsulfamoyl-,
Isopropylsulfamoyl-, n-Butylsulfamoyl-, tert.-Butylsulfamoyl-phenyl,
jedoch insbesondere Methylsulfamoyl-phenyl
dar. Die Alkylsulfamoylgruppe steht bevorzugt in o- oder p-Stellung.
Bedeutet D, einen mit einer Phenylsulfamoylgruppe substituierten Phenylrest, so handelt es sich z.B. um Chlorphenylsulfamoyl-,
ToIylsulfamoyl-, Aethylphenylsulfamoyl-, Methoxyphenylsulfamoyl-, Aethoxyphenylsulfamoyl-, Trifluormethylphenylsulfamoyl-phenyl,
insbesondere jedoch um unsubstituiertes Phenylsulfamoylphenyl. Die jeweiligen Substituenten
stehen in beiden Phenylresten bevorzugt in p-Stellung,
Bedeutet D, gegebenenfalls mit einem weiteren Substituenten substituiertes Nitrophenyl, so steht die
Nitrogruppe bevorzugt in p-Stellung und der allfällige zweite Substituent in o-Stellung.
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Bevorzugt ist D1 2-Chlor-4-nitrophenyl, 2-Cyano-4-nitrophenyl, insbesondere jedoch 2-Trifluormethyl-4-nitrophenyl.
Bedeutet D1, einen mit Alkanoylamino substituierten Phenylenrest, so handelt es sich z.B. um Acetylamino-,
Propionylamino, n-Butyrylamino-, Isobutyrylamino-, n-Valerylamino-, Trimethylacetylamino-phenylen, vorzugsweise jedoch
um Acetylamino-phenylen.
Bedeutet D1^ einen mit Benzoylamino substituierten Phenylenrest, so handelt es sich beispielsweise um
Chlorbenzoylamino-, Methylbenzoylamino-, Aethylbenzoylaminophenylen, insbesondere jedoch um unsubstituiertes Benzoylamino-phenylen. Allfällige Substituenten im Benzolring der
Benzoylaminogruppe stehen bevorzugt in p-Stellung.
D'T ist als Phenylenrest vorzugsweise ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls mono- oder in 2,5-Stellung
disubstituiert ist.
Bedeutet D1, einen mit Alkylsulfamoyl substituierten Naphthylrest, so handelt es sich beispielsweise um
Methylsulfamoyl-, Aethylsulfamoyl-, Isopropylsulfamoyl,
n-Butylsulfamoyl-naphthylen, insbesondere jedoch um Methylsulf amoyl-naphthylen.
Bedeutet D1, einen mit Phenylsulfamoyl substituierten Naphthylenrest, so handelt es sich z.B. um Chlorphenylsulfamoyl-, Tolylsulfamoyl-, Aethylphenylsulfamoyl-, Methoxy
phenylsulfamoyl-, Aethoxyphenylsulfamoyl-, Trifluormethyl-
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sulfamoyl-naphthylen, insbesondere jedoch um das unsubstituierte Phenylsulfaraoyl-naphthylen. AlIfallige Substituenten
im Benzolring des Phenylsulfamoylrestes stehen bevorzugt in der p-Stellung.
D1* ist als Naphthylenrest vorzugsweise ein
1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls in 2-, 5-, 6-, 7-
oder 8-Stellung substituiert ist.
Bevorzugt ist D1, unsubstituiertes 1,4-Phenylen-
oder 1,4-Naphthylen.
Von ganz besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
R5
N(C2H4-OCO-Y2
oder der Formel
(CH ) CN
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Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carboxyl oder Cyano substituierten Phenylrest oder
einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituierten
Naphthyl-1-rest bedeuten.
Von ganz besonderem Interesse sind ebenfalls die Farbstoffe der Formel
D2-N=N-D1 2-N=N-^ J—N (C2H4-OCO-Y2 )2
oder der Formel
j-N=N-D1 2-N=N-ff
C2H4-OCOY2
(CH2)2-CN
D2 einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert
sein kann durch Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbamoyl, Sulfamoyl, Nitro,
Cyano oder Trifluormethyl,
υ'« ein Phenylen- oder Naphthylenrest ist,
Y2 einen Phenylrest, der gegebenenfalls in p-Stellung
durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carboxyl oder Cyano substituiert sein
kann oder einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituierten
Naphthyl-1-rest bedeutet.
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■%■
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel CFo
worin Z Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet,
sowie Farbstoffe der Formel
n -n -^Vn (C2H4 -OCO-^
worin Z Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden, durch Diazotierung eines Amins der Formel
R,
O2N
oder der Formel
D-N«ü-D'-NH2
worin R,, R2* D und D* die oben erwähnte Bedeutung haben,
und Kupplung des so erhaltenen Diazoniumsalzes im Verhältnis 1:1 entweder direkt mit einer Verbindung der Formel
B-OCOY
809876/0994
worin B und Y die oben erwähnte Bedeutung haben oder zuerst mit einer Verbindung der Formel
und anschliessende Acylierung mit der entsprechenden Säure
der Formel Y-COOH. Alle Ausgangsstoffe sind an sich bekannt.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren
Estern mit Glykolen der Formel HO-(CH2) -OH, worin η die
Zahl 2-10 bedeutet, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)cyclohexan oder durch Polykondensation von Glykoläthern von Hydroxybenzoesäuren,
beispielsweise p-(ß-Hydroxyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst
auch !Copolyester, die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure
durch eine andere Dicarbonsäure und/oder durch teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhalten
werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyäthylen
terephthalate.
Die zu färbenden linearen Polyester werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff
innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Beschichten der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten
trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen
mit einer Lösung bzw. Dispersion des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung
des Lösungsmittels geschehen.
809826/0Q<U
Die erfindungsgemässen Farbstoffe können auch in den Präparaten zur Färbung von Polyester in der Schmelze,
wie sie beispielsweise im britischen Patent Nr. 1 398 352 beschrieben sind, eingearbeitet werden.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während
der Polykondensation zugegeben werden.
Das Verhältnis von Farbstoff zum Polyester kann, je nach der gewünschten Farbstärke, innerhalb weiter Grenzen
schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 - 3 Gew.-Teilen Farbstoff auf 100 Gew.-Teile Polyester
.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen,
insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen.
Die erhaltenen reinen orangen bis blauen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke und Brillanz,
hohe Licht-, Reib-, Hitze-, Sublimier-, Thermofixier-, Nassund Trockenreinigungsechtheit, sowie durch gute Löslichkeit,
Transparenz und Alkalibestandigkeit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Prozente Gewichtsprozente.
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Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat wird mit 1% feingesiebtem
Azofarbstoff der Formel
N=N
auf einer Schllttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Hierauf
werden die Granulatkörner auf einer Schmelzspinnanlage (285° + 3°C, Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten)
zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält eine rote Färbung,
die sehr gute Licht-, Wasch-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe-, Trockenhitze-, Thermofixier- und Reibechtheit aufweist
.
Ebenfalls wertvolle Ausfä'rbungen erhält man bei
gleicher Arbeitsweise, wenn man anstelle des oben formulierten Azokb'rpers einen der in den folgenden Tabellen 1 und 2
aufgeführten Farbstoffe einsetzt.
r-l
t-l
C O U Xi
U CO
Cu (O •ι-» (U
(U bO C CO
O U
(U
bO
CJ
CO r-l U co
U (O
4J O
4J O U
4-t O
J-I
|
r
ο |
C | O |
| O | 2 | CM |
| O | X | |
| CNI | ο | |
| PC | CM | CM |
| O | SC | SC |
| CM | O | O |
| CM | ι | |
| D | SC | |
| ι | O | |
| ι | ||
| O | O | I | I |
| O | O | O | O |
| O | O | O | O |
| -B- | r |
O
if |
O
υ |
| υ | CJ |
33
cf1
r-4 O
CO CO
CO
oo
B09B26/0994
Tabelle 1 (Fortsetzung)
CD O iO
| Beispiel No. | Rl | R2 |
| 11 | CF3 | H |
| 12 | CF3 | H |
| 13 | CN | H |
| 14 | CF3 | H |
| 15 | CF3 | H |
| 16 | CF3 | H |
-B-OCO-Y
CH
3 ,Cl
-CH2CH2OCO-<_
Cl
-CH2CH2OCO-
-CH2CH2OCO
-CH2CH2OCOCH2-(^
Cl
-CH2CH2OCO
-CH2CH2OCO-(^y
-CH2CH2OCOCI
Farbton
Cl
Cl
rot
rot
rot
rot
rot
rot
CX) CD
Tab eile
D-N-N-D'-N-N
17
18
19
20
21
O-
Il
Il
D1
Il
Il
-B-OCO-Y
-CH2CH2OCO-Q
Il
-CH2CH2OCO-ζ^~~ OCH3
-CH,
Farbton
-CH2CH2CN
-OCH,
-CH2CH2OCO-Q-Cl
orange
orange
orange
rot
rot
2 7 β 7 7 8 9
Beispiel 22
72,0 Teile Monoazofarbstoff der Formel
| JF | CF | »Ν — | CH CH OCO | |
| Λ= | / 3 | |||
| 0oN— | VN | ~ CH2CH2OCO | ||
| 2 | ||||
und 108.0 Teile eines Polyesters (z.B. des linearen, thermoplastischen
Copolyesters Dynapol L 206 (Hersteller: Dynamit Nobel) werden in einem Laborkneter während 1/2 Stunde bei
100-1300C bearbeitet. Nach Erreichen einer homogenen Mischung
wird das abgekühlte, spröde Produkt gemahlen. Man erhält ein 40% Farbstoff enthaltendes Präparat. Dieses Präparat wird auf
einem Extruder aufgeschmolzen und zu Schnliren von 3 mm 0 verformt,
die auf einer Schneidemaschine zu zylindrischem Granulat
von 3 mm Länge geschnitten werden. Dieses Granulat eignet sich vorzüglich flir die Massefärbung von Polyester-Fasern,
487,5 Teile eines in Granulatform vorliegenden Polyäthylenterephthalates werden mit 12,5 Teilen des in
Beispiel 22 beschriebenen Farbstoffpräparat-Granulates durch Schütteln in einem geschlossenen Gefäss oder auf dem
Rolltisch vermischt. Das derart erhaltene Gemisch aus ungefärbtem Polyäthylenterephthalat- und Präparat—Granulat wird
während ca. 48 Stunden bei 60-7O0C und ca. 0,5 Torr getrocknet
und dann auf einer Extruder-Schmelzspinn-Anlage (Typ Inventa) bei 29O°C Spinntemperatur, einer Verweilzeit von
ca. 10 Minuten und mit einem Abzug von 300 m/Min, mit Hilfe
809826/0994
einer DUse (24 Loch, 0,35 mm Lochdurchmesser) zu PoIyesterendlosprimärfäden
versponnen. Diese werden anschliessend auf einer Streckzwirnmaschine bei 1000C Galettentemperatur
im Verhältnis 1:4,022 gestreckt. Die Fasereigenschaften sind im wesentlichen gleich wie bei ungefärbten Fasern.
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Claims (10)
1. Verfahren zum Färben von Polyestern in der Masse,
dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel
B-OCO-Y
(D
verwendet} wor in
B C2 " C4 Alkylen»
Y Cc - Cg Cycloalkyl, C7 - C,. Aralkyl oder einen substituierten
oder unsubstituierten carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest,
X C1 - Cc Cyanalkyl oder -B-OCO-Y bedeuten und
A für einen aromatischen Rest der Formel
R1
worin R, Halogen, Cyano, Trifluormethyl oder C, - C, Alkylsulfonyl
und R« Wasserstoff oder Halogen bedeuten oder für die Gruppe
steht, worin D und D1 substituierte oder unsubstituierte
Phenyl- oder Naphthylreste bedeuten.
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^" 27 HV 789
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
—N=N
verwendet, worin
R3 Halogen, Cyano, Trifluormethyl oder C-.-C, Alkylsulfonyl und
R, Wasserstoff oder Halogen,
B1 C2-C^ Alkylen,
Y, C5-C6 Cycloalkyl, Ct-C1, Aralkyl, einen gegebenenfalls
durch Halogen, C1-C/ Alkyl, C1-C, Alkoxy, Nitro, C2-Cg
Alkoxycarbonyl, C2-Cc Alkanoyloxy, Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl,
Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzoyl,
Carboxyl oder Cyano substituierten Phenylrest, einen
gegebenenfalls durch Halogen, C1-C,
Alkyl, C2-C^ Alkoxycarbonyl, C2-C5 Alkanoyloxy, Phenoxycarbonyl,
Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, substituierten
Naphthylrest, einen Pyridyl-, Thienyl- oder Furylrest bedeuten,
X1 C1-C5 Cyanalkyl oder-B1-OCO-Y1 steht.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel
. B1 -OCO-Yj Xl
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ORIGINAL INSPECTED
" 3 " 2 7 b 7 7 8 9
verwendet, wor in
Y, C5~C6 Cycloalkyl, Cy-Cj, Aralkyl, einen gegebenenfalls
durch Halogen, C^-C, Alkyl, C^-C/ Alkoxy, Nitro, C2-C6
Alkoxycarbonyl, C2-Cc Alkanoyloxy, Phenoxycarbonyl,
Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy,
Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, Carboxyl oder Cyano substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch Halogen,
C]-C/ Alkyl, C2-C^ Alkoxycarbonyl, C2-Cc Alkanoyloxy,
Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, substituierten
Naphthylrest, einen Pyridyl-, Thienyl- oder FuryIrest bedeuten,
Xl C1~C5 Cyanaiky1 oder -B^-OCO-Y^- steht,
D, einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls ein- oder zweimal substituiert sein kann durch Halogen, Cj-C,
Alkyl, Ci-C, Alkoxy, C2-C6 Alkoxycarbonyl, C2-C5 Alkanoyloxy,
Phenoxycarbonyl, Chlorphenoxycarbonyl, Methylphenoxycarbonyl, Benzoyloxy, Chlorbenzoyloxy, Toluyloxy, die ihrerseits
im Benzolring durch Halogen oder C^-C2 Alkyl substituiert
sein können, Carbamoyl, C2-C6 Alkylcarbamoyl,
Phenylcarbamoyl, das seinerseits im Benzolring durch Halogen, Cj-C2 Alkyl, Cj-C2 Alkoxy oder Trifluormethyl
substituiert sein kann, Sulfamoyl, Cj-C/ Alkylsulfamoyl
oder Phenylsulfamoyl, das seinerseits im Benzolring durch Halogen, C,-C2 Alkyl, C^-C Alkoxy oder Trifluormethyl
substituiert sein kann, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl und
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2 7 b 7 7 8 9
D1, einen Phenylenrest bedeutet, der gegebenenfalls ein- oder
zweimal substituiert sein kann mit Halogen, Cj-C/ Alkyl,
Cn-C, Alkoxy, C2-C,- Alkanoylamino oder Benzoylamino, das
seinerseits im Benzolring durch Halogen oder C3-C2 Alkyl
substituiert ist, oder einen Naphthylenrest der gegebenenfalls ein oder zweimal substituiert sein kann mit Halogen,
C-C, Alkyl, Sulfamoyl, C,-C, Alkylsulfamoyl oder Phenylsulfamoyl,
das seinerseits im Benzolring durch Halogen, C1-C2 Alkyl, C1-C2 Alkoxy oder Trifluormethyl substituiert
sein kann.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
N"N
R6
verwendet, worin
R1. Chlor, Cyano oder Trif luormethyl,
R, Wasserstoff oder Chlor
ο
ο
Y2 einen gegebenenfalls in p-Stellung durch Chlor, Methyl,
Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carboxyl oder Cyano substituierten Phenylrest oder
einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituierten
Naphthyl-1-rest bedeuten.
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5. Verfahren gemass Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
^C0Hx-OCO-Y9
.μ 2 4 I
χ ^ (CH2 )2-CN
verwendet, worin
R5 Chlor, Cyano oder Trifluormethyl,
Rg Wasserstoff oder Chlor,
Y2 einen gegebenenfalls in p-Stellung durch Chlor, Methyl,
Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbonyl oder Cyano substituierten Phenylrest oder einen gegebenenfalls
in 4-Steilung durch Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl
oder Phenoxycarbonyl substituierten Naphthyl-1-rest bedeuten.
6. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
D2-N=N-D' 2-N=N-^V-« (C2H4-OCO-Y2 )
verwendet, worin
D2 einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert
sein kann durch Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbatuoyl, Sulfamoyl, Nitro,
Cyano oder Trifluormethyl,
D'2 ein Phenylen-oder Näphthylenrest ist und
Y2 einen Phenylrest, der gegebenenfalls in p-Stel-
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lung durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl,
Phenoxycarbonyl, Carboxyl oder Cyano substituiert sein kann oder einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch
Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituierten Naphthyl-1-rest bedeutet.
7. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
—N
D0 -N =N -D' 0 -N =N
verwendet, worin
D0 einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls substituiert
sein kann durch Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Carbatnoyl, Sulfamoyl, Nitro,
Cyano oder Trifluormethyl,
D*2 ein Phenylen oder Naphthylenrest ist,
Y2 einen Phenylrest, der gegebenenfalls in p-Stel-
lung durch Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Aethoxycarbonyl,
Phenoxycarbonyl, Carboxyl oder Cyano substituiert sein
kann oder einen gegebenenfalls in 4-Stellung durch Chlor, Methyl, Methoxycarbonyl oder Phenoxycarbonyl substituierten
Naphthyl-1-rest bedeutet.
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-Hf-
8. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
verwendet, worin
Z Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
9. Verfahren gemäss Anspruch 6^ dadurch gekennzeichnet,
dass man einen Farbstoff der Formel
verwendet, worin
Z Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeutet.
10. Die gemäss Anspruch 1 erhaltenen gefärbten
Polyester.
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|---|---|---|---|
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