DE2720535A1

DE2720535A1 - Benzamidderivate, solche enthaltende arzneimittel, desinfektionsmittel beziehungsweise fungizide sowie verfahren zur herstellung derselben

Info

Publication number: DE2720535A1
Application number: DE19772720535
Authority: DE
Inventors: Auf Nichtnennung Antrag
Original assignee: ISF SpA
Current assignee: ISF SpA
Priority date: 1976-05-07
Filing date: 1977-05-06
Publication date: 1977-11-24
Also published as: ES458548A1; ZA772673B; PT66516A; GR60325B; IL51996A0; JPS5312840A; IT1061037B; PT66516B; FR2375204A1; US4122111A

Description

DR. STEPHAN G. BESZEDES PATENTANWALT

8050 2ACHAU BEI MÜNCHEN

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AM HEIDEWEG 2

2770535

TELEPHON: DACHAU 4371

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sparkusa Dachau-Indersdorf (BLZ 700 51540)

(VIA Bayerische Landeabsnk

Girozentrale, München)

P 989

Beschreibung

zur Patentanmeldung

I.S.F. S.p.A.

Trezzano s/N (Milano), Italien

betreffend

Benzamidderivate, solche enthaltende Arzneimittel, Desinfektionsmittel beziehungsweise Fungizide sowie Verfahren zur Herstellung

derselben

Die Erfindung betrifft neue Benzamidderivate, solche ent-r haltende Arzneimittel, insbesondere mit fungizider Wirkung
einschließlich der Wirkung gegen Candida, Desinfektionsmittel beziehungsweise Fungizide schlechthin sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit überlegenen pharmakologischen, insbesondere fungiziden,

7(jybA7/09b9

2 7 ? O 5 3 S

Wirkungen, Desinfektionswirkungen beziehungsweise fungiziden Wirkungen schlechthin, Arzneimittel, Desinfektionsmittel beziehungsweise Fungizide mit einem Gehalt an ihnen sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben zu schaffen.

Es wurden nun überraschenderweise neue Benzamidderivate, die solche überlegene Wirkungen haben, festgestellt.

Gegenstand der Erfindung sind Benzamidderivate der allgemeinen Formel

worin

	H	- R
	I	- N - R I
0	- N	I H
Il	- C Il
	Il Y




C
^ S

R für Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

R* einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder einen, gegebenenfalls mono- oder disubstituierten, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet,

7Ü9Ö47/09S9

γ- 27?0535

X Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt und

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.

Beispiele für Alkylreste, für die R und/oder R' stehen kann beziehungsweise können, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, η-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, tert.Butyl-, Isopentyl-, tert.Pentyl-, Isohexyl-, Allyl-, Vinyl-, Isopropenyl-, Äthinyl- und Propargylreste.

Als Alkylrest beziehungsweise Alkylreste, für den beziehungsweise die R und/oder R' stehen kann beziehungsweise können, ist ein solcher beziehungsweise sind solche mit 1 bis 4-, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen bevorzugt.

Besonders bevorzugt ist als Alkylrest, für den R stehen kann, der Äthylrest.

Der Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, für den R¹ stehen kann, ist anders ausgedrückt ein Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest.

Vorzugsweise ist der Arylrest, für den R¹ stehen kann, ein Phenyl- oder Naphthylrest.

Ferner ist es bevorzugt, daß der Aralkylrest, für den R¹ stehen kann, ein Benzylrest ist.

Vorzugsweise ist der Substituent beziehungsweise sind die Substituenten, durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den R¹ stehen kann, substituiert sein kann, 1 oder 2 niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, niedere Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen und/oder Halogene.

7ubbA7/09b9 "^"

Beispiele für niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und niedere Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, durch welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den H¹ stehen kann, substituiert sein kann, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Methoxy-, Äthoxy- und n-Propoxyreste.

Es ist bevorzugt, daß der niedere Alkylrest beziehungsweise die niederen Alkylreste und der niedere Alkoxyrest beziehungsweise die niederen Alkoxyreste, durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den R' stehen kann, substituiert sein kann, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

Ferner ist es bevorzugt, daß das Halogen beziehungsweise die Halogene, durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den R' stehen kann, substituiert sein kann, Chlor oder Brom ist beziehungsweise sind.

Vorzugsweise ist der Alkylrest, für den X stehen kann, ein solcher mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.

Weiterhin ist es bevorzugt, daß das Halogen, für das X stehen kann, Chlor oder Brom ist.

Besonders bevorzugte erfindungsgenäße Verbindungen sind o-(N'-Äthylcarbamoylthio)-[(N-äthyl)-benzamid3, o-(N'-Methylcarbamoylthio)-[[(N-äthyl)-benzamid"), o-(N' -Me thylthiocarbamoyl thio) - £(N-äthyl) -benzamid], 2-(N' -Methy lcarbamoyl thio ) - 5-( chlor) - [(N-me thyl) -benzamid], o-(N'-Allylcarbamoylthio)-[(N-äthyl)-benzamid] und 2-(N^f-Äthylcarbamoylthio)-5-(methyl)-[(N-äthyl)-benzamid].

7 U 9 b U 7 / 0 9 S 9

Ferner sind erfindun^sgemäß Arzneimittel, Desinfektionsmittel beziehungsweise Fungizide schlechthin, welche 1 oder mehr der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffe, zweckmäßi^erweise zusammen mit üblichen Konfektionierungsmitteln, beispielsweise im Falle der Arzneimittel mit üblichen pharmazeutischen Konfektionierungsmitteln, enthalten, vorgesehen. Ein Beispiel für pharmazeutische Konfektionierungsraittel sind Verdünnungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben nämlich wie bereits erwähnt wertvolle pharmakologische Eigenschaften, Desinfektionseigenschaften und fungizide Eigenschaften schlechthin.

Zum Nachweis der fungiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wurden die Mindesthemmkonzentrationen von erfindungsgemäßen Verbindungen und der Vergleichssubstanz 8-Oxychinolin, einem anerkannt gut fungizid (einschließlich gegen Candida) wirksamen HändeIsprodukt, in vitro sowohl in einer flüssigen Kultur als auch in einer Agarbruhenkultür bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.

7(J9«47/09b9

Tabelle 1

	Untersuchter Pilz	Mindesthemnikonzen trat ion in K/cm³	oatomcyltiMo)— -[CT-äthyl)- -benzamid]	cgrbamoylthi o)- -benzamid]	o-C^-Metfcyl- Ihiocarbaiiioyl- -benzamidj	carbamoyltino)- -5-(chlor)- — 0T— methyl)— —benzamid	o-(N'-AHylcarb- amqylthio)- -benzamidT;	8-0xy- chinolin (Vergleichs- substanz)	S3
O ID OC	Trichophyton mentagrophytes	!Afetdndixig des	[liä?bjndung dpa Beispieles 4-]				1,56
	Erichophyton tonsurans		0,78		! U-a \ n"pnt7rp* des	.1.* .*».» 'ii'iv.j »-•J	1,56	3 Jl .1
O ID υ- ιο	Epidermophyton floccosum	0,39	0,19		0,78	0,39	1,56
	Microsporum canis	0,39	0,19	0,78	0,78	0,19	1,56
	Candida albicans 1	0,78	3,12	0,19	0,19	0,78	6,25
	Candida albicans 2	1,56	3,12	0,19	0,19	0,19	12,5
	3,12	3,12	0,78	1,56	1,56
	3,12	1,56	1,56	1,56
1,56

2770535

Aus der obigen Tabelle Ί geht eindeutig hervor, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der Vergleichssubstanz in der fungiziden Wirkung bei weitem überlegen sind.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise

a) eine Dithiodiphenyldicarbonsaure der allgemeinen Formel

O O

Il Il

C-OH HO-C

ν ,

worin X wie oben festgelegt ist, chloriert wird,

b) dann das erhaltene Dithiodiphenyldicarbonsäuredichlorid der allgemeinen Formel

2770535

C-Cl Cl-C

worin X wie oben festgelegt ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel

H-NH,

VI ,

worin R wie oben festgelegt ist, umgesetzt wird,

c) daraufhin das erhaltene Dithiodiphenyldicarbonsäurediamid der allgemeinen Formel

0 H

Il I

C-N-R

III ,

worin R und X wie oben festgelegt sind, reduziert wird und

d) schließlich das erhaltene Mercaptobenzamid der allgemeinen Formel

O H

C-N-R

worin R und X wie oben festgelegt sind, mit einem Isocyanat beziehungsweise Isothiocyanat der allgemeinen Formel

R' - N - C - Y VII ,

worin R¹ und Y wie oben festgelegt sind, umgesetzt wird.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann also durch das folgende Reaktionsschema dargestellt werden:

- 10 -

7Ü9Ö47/09S9

27?0535

OZO CO

o~o co

4v

Ο —Ο CQ

on o co

0=0

« I

o=:o

co

H H H

W-!

CQ

7098Λ7/0959

- *· - 2770535

Auch in diesem sind R, R', X und Y wie oben festgelegt.

Die Chlorierung der Stufe a) kann vorteilhafterweise unter wasserfreien Bedingungen in aprotonischen Lösungsmitteln, wie Chlorkohlenwasserstoffen, beispielsweise Methylenchlorid, Chloroform beziehungsweise 1,2-Dichloräthan, oder ferner Benzol beziehungsweise Toluol, bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt werden. Als Chlorierungsmittel werden vorzugsweise Thionylchlorid, PhosphoroxyChlorid beziehungsweise insbesondere Phosphorpentachlorid verwendet.

Die Umsetzung der Stufe b) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann vorteilhafterweise in einem wäßrigen aprotonischen polaren Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, Tetrahydrofuran oder Dirnethoxyäthan, entweder in Gegenwart eines Überschusses des Amines der Formel R - NH- (VI) , worin R wie oben festgelegt ist, oder mit der stöchiometrischen Menge des letzteren und mit einer tertiären Base durchgeführt werden. Vorzugsweise wird diese Umsetzung zunächst in der ersten Phase in der Kälte durchgeführt und dann bei einer Temperatur von 25 bis 6O⁰C vervollständigt.

Die Reduktion der Stufe c) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zweckmäßigerweise mit Hilfe von Zink und einer starken Mineralsäure bewerkstelligt. Es ist bevorzugt, sie in einem wäßrig-alkoholischen Medium durchzuführen. Als Mineralsäuren für diese Umsetzung sind Salzsäure und Schwefelsäure bevorzugt.

Die Umsetzung der Stufe d) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann vorteilhafterweise in der Wärme in einem wasserfreien aprotonischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Alkalimetallalkoholates, wie von Kaliumtert.butylat, durchgeführt werden.

- 12 -

2770535

Die so erhaltenen erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise isoliert werden.

Die Erfindung wird an Hand der folgenden nicht als Beschränkung aufzufassenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1
o-(N' -Äthylcarbainoylthio)- £(N-äthyl) -benzamid]

Es wurden 92 g 2,2'-Dicarboxydiphenyldisulfid zu 450 cnr wasserfreiem Benzol mit einem Gehalt an 167 6 Phosphorpentachlorid zugegeben. Die Mischung wurde bis zur Erzielung einer Lösung zum Sieden erhitzt und das Erhitzen wurde noch 30 Minuten fortgesetzt. Die erhaltene Mischung wurde in

Gegenwart von ein wenig Holzkohle filtriert und es wurden

■z
in der Wärme 450 cnr Ligroin zugesetzt. Durch Kühlen wurrto ein Niederschlag erhalten, welcher abfiltriert und mit PeUroläther gewaschen wurde. Das Rohprodukt wurde aus einem Gemisch aus Benzol und Ligroin umkristallisiert. So wurden 73 g des Dichlorides von 2,2'-Dicarboxydiphenyldisulfid mit einem Schmelzpunkt von 152 bis 154-⁰C erhalten.

Das letztere Produkt wurde in 350 cnr Dioxan suspend ierü und in der Kälte zu 140 cm⁵ einer 33%-igen wäßrigen Äthylaminlösung zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde 1 Stunde lang stehengelassen, eine weitere Stunde auf einem Wasserbad auf 50⁰C erhitzt und schließlich in eine Mischung aus Eis und Wasser eingegossen. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es wurde durch Lösen in 1 000 cnr Äthylalkohol, Entfärben mittels Holzkohle und Zugabe von Wasser in der Hitze bis zur beginnenden Fällung kristallisiert. So wurden 60 g des N,N'-bis-(Äthyl)-amides

~ ^ ~ 2770535

von 2,2'-Dicarbo_Xydiphen_yldiaulfid _m±t _elnem von 200 bis 202⁰C erhalten.

Das letztere Produkt wurde in 250 cnr Äthylalkohol und 50 cnr Wasser mit 60 g Zinkspänen und 200 cnr konzentrierter Salzsäure reduziert. Die Reaktionsmischung wurde 30 Minuten lang am Sieden gehalten. Dann wurde das überschüssige Zink abfiltriert. Das Filtrat wurde unter Vakuum auf ein geringes Volumen eingeengt und mit einem Gemisch von wenig Wasser und Eis verdünnt. Das erhaltene Produkt wurde mit wenig V/asser bis zur Erreichung der neutralen Reaktion gewaschen'und aus Tetrachlorkohlenstoff unter Entfärben mit adsorbierender Holzkohle umkristallisiert. So wurden 51 g N-Äthylthiosalicylamid erhalten.

Das letztere wurde in 260 cnr wasserfreiem Benzol bei 50 bis 60°C mit 25,8 cm⁵ Kaliumtert.butylat und 23,9 cm⁵ Äthylisocyanat in Lösung in 130 cnr Benzol versetzt. Das Produkt wurde über Nacht stehengelassen und dann bis zur be-

7.

ginnenden Kristallisation eingeengt. Dann wurden 390 cnr Benzin zugegeben und die Mischung wurde gekühlt. Das ausgeschiedene Produkt wurde abfiltriert und aus 400 cm* Äthylacetat umkristallisiert. So wurden 46 g o-(N'-Äthylcarbamoylthio)-[[(N-äthyl)-benzamid) mit einem Schmelzpunkt von 120 bis 124° C erhalten.

Beispiele 2 bis 25

Es wurden durch wie im Beispiel 1 beschriebenes Arbeiten auch die in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellten Verbindungen hergestellt. Dabei wurden die Schmelzpunkte im allgemeinen unter Zersetzung erhalten.

- 14 -

709847/0959

- 14 -

Tabelle

O (O OC

co er co

Verbindungen	Bei spiel	Bezeichnung	Bedeutungen der Symbole in der Formel I	I	- R¹	- χ	= Y	Schmelzpunkt
2	o-(N'-Methylcarbamoylthio)- -[(N-methyl)-benzamidj	- E	-OH,	- H	= O	224 bis 225°C
3	o-(N'-Äthylcarbamoylthio)- - [(N-methyl)-benzamid]	- CH₅	-C₂H₅	- H	= O	162 bis 163°C
4	o-(N'-Methylcarbamoylthio)- - [(N-äthyl)-benzamid}	- CH, O	-CH₃	- H	= O	187 bis 189°C
5	o-(N'-n-Propylcarbamoylthio)- - [(N-äthyl)-benzamid]	-C₂H₅	- η - C₅H₇	- H	= O	134 bis 136⁰C
6	o-(N'-Isopropylcarbamoylthio)- - [(N-äthyl) -benzamid]	-C₂H₅		- H	= O	153 bis 155°C
7	o-(N'-η-Butylcarbamoylthio)- - [(N-äthyl )-benzamidl	-O₂H₅		- H	■ O	120 bis 122⁰C

cn _t

- 15 -

- 15 -

Fortsetzung der Tabelle 2

Verbindungen	Bei spiel	Bezeichnung	Bedeutungen der Symbole in der Formel I	- R¹	— X	= Y	Schiaelzpunkt
8	o-(R'-tert .Butylcarbainoylthio)- - [(N-äthyl) -benzamid]	- R	- tert.C^Hg	- H	= O	157 bis 159°C
x9 OC	o-(N'-Cyclohexylcarbanoylthio)- - [(N-äthyl)-benzamid]	- °2^H5	" °6^H11	» TT	= O	165 tis 167⁰C
LC	o-(N'-Phenylcarbamoylthio)- -[(N-äthyl)-benzamid]	-C₂H₅	-°6^H5	—· TT	= O	172 bis 174°0
KJ iO 11	o-(N'-3''-{Methyl}-phenyl carbamoylthio) -[(N-äthyl) - -benzamid]	-C₂H₅	CH₅	- H	= O	159 bis 161⁰C
12	o-(N'-4· '-[Methyl]-phenyl carbamoylthio ) - [(N-äthyl) - -benzamid^	-C₂H₅	-HQ^-CH₃	- H	= O	181 bis 183°C I
-C₂H₅

CO OC

O (O cn (O

- 16 Fortsetzung der Tabelle 2

Verbindungen	Bei spiel	Bezeichnung	Bedeutungen der Symbole in der Formel I	- R'	- χ	= Y	SChme1ζpunkt
13	o-(K'-4··-{Methoxy}-phenyl- carbamoylthio)-[(N-äthyl)- -benzamid]	- R	—\V- ° - °Η_$	- H	= 0	160 bis 162⁰C
14	o-(N'-3' · -[Chlor] -phenyl- carbanoylthio) - f(N-äthyl) - -benzamid^	-C₂H₅	—ίΛ Cl	- H	= 0	152 bis 154⁰C
15	o-(N'-4''-{Chlorj-phenyl- carbamoylthio)-[(N-äthyl)- -benzamid]	- C₂H₅	"Ό~^σι	- H	= 0	192 bis 194⁰C
16	o-(N · -4 " - {Nitro] -phenyl- carbamoylthio)-£(N-äthyl)- -benzamid]	- C₂H₅	*—^~y—NO₂*	: - H	« C	200. bis 202⁰C
-C₂H₅

ο μ>

00 · cn

- 17 -

- 17 Fortsetzung der Tabelle 2

Verbindungen

Beispiel

Bezeichnung Bedeutungen der Symbole in der Fornel I

- R'

- X

Schme1zpunkt

17

o-(N '-3" ,4' '-{Dichlor}- -phenylcarbaiüoylthio) - [(N-äthyl)-benzamid~J C₂H₅

- H

= 0

179 bis 181°C

Cl

18

o-(N'-OC¹ '-Naphthylcarbamoylthio)-[(N-äthyl) -benzamid] C₂H₅

- H

183 bis 185⁰C

19

o-(N'-Methylcarbamoylthio)- -[(N-n-butyl)-benzamid]

- CH

- H

134 bis 136°C

20

o-(N'-Methylcarbamoylthio)- -[(N-n-hexyl)-benzamid3 ⁿ * °6^H13

- H

- O

151 bis 153 C

21

2-(N · -Methylcarbamoylthio)-5- -(chlor)-[(N-methyl)-benzamid] - 5 - Cl

164 bis 166^ς

- 18 -

Fortsetzung der Tabelle

O CO QC

Verbindungen	Bei spiel	Bezeichnung	Bedeutungen der Symbole in der Formel I	- R¹	- X	= Y	Schmelzpunkt
22	2-(N'-]Lthylcarbamoylthio)- -5-(chlor)-[(N-methyl)- -benzamid]	- R	- C₂H₅	- 5 - Cl	= O	169 bis 171°C
23	o-(N'-Methylthiocarbarioylthio)- - £(N-äthyl) -benzamid]	- CH,	- CH,	- H	= S	113 bis 115°C
24	2-(N'-Ithylcarbamoylthio)-5- -(methyl)-C(N-äthyl)-benzamid]	- C₂H₅		- 5 - CH₅	= O	158 bis 16O⁰C
25	o-(N'-Allylcarbamoylthio)- - [( N-äthyl)-benzamid!]	-C₂H₅	- C - C = CH₀ Hp I ^d * H	- H	= O	135 bis 138⁰C
- C₂H₅

Patentansprüche

Claims

Patentansprüche

R für Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigben gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,

R¹ einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mib Λ bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder einen, gegebenenfalls mono- oder disubstituierten, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet,

X Wasserstoff, einen Alleylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellt und

Y für Sauerstoff oder Schwefel steht.

-PO-

Vua«A7/0959 ORIGINAL INSPECTED

'%" 2 7 ? O 5 3 S

2.) Benzamidderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R und/oder R¹ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise no.lche mit 1 bis 4-, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

3·) Benzamidderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichne b, daß der Arylrest, für den R¹ stehen kann, ein Phenyl- oder Naphthylrest ist.

4.) Benzamidderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Aralkylrest, für den R' stehen kann, ein Benzylrest ist.

5.) Benzamidderivate nach Anspruch 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent beziehungsweise Ίϊο Substituenten, durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den R¹ stehen kann, substituiert sein kann, 1 oder 2 niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, niedere Alkoxyreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen und/oder Halogene ist beziehungsweise sind.

6.) Benzamidderivate nach Anspruch 1 bis 5> dadurch gekonnzeichnet, daß der niedere Alkylrest beziehungsweise; Ί. >'■■ niederen Alkylreste und der niedere Alkoxyrest beziehungsweise die niederen Alkoxyreste, durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aral l;,ylrest, für den R' stehen kann, substituiert sein kann, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

7·) Benzamidderivate nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen beziehungsweise die Halogene,

7 U y H A 7 / U y b 9 ORIGINAL INSPECTED

durch welchen beziehungsweise welche der Aryl- beziehungsweise Aralkylrest, für den R' stehen kann, substituiert sein kann, Chlor oder Brom ist beziehungsweise sind.

8.) Benzamidderivate nach Anspruch 1 bis 7 ·, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest, für den X stehen kann, ein solcher mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist.

9.) Benzamidderivate nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen, für das X stehen kann, Chlor oder Brom ist.

10.) o-(N^l-Äthylcarbamoylthio)-[^(N-äthyl)-benzamidJ. 11.) o-(N^l-Methylcarbamoylthio)-[(N-äthyl)-benzamidJ. 12.) o-(N'-Methylthiocarbamoylthio)-[(N-äthyl)-benzamid3.

15.) 2-(N'-Methylcarbamoylthio)-5-(chlor)- [(N-methyl)- -benzamicQ·

14.) o-(N'-Allylcarbamoylthio)-[(N-äthyl)-benzamid].

15·) 2-(N'-Äthylcarbamoylthio)-5-(methyl)-[(N-äthyl)- -benzanrixTJ.

16.) Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Verbindungen nach Anspruch 1 bis 15 als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen, zweckmäßigerweise zusammen mit üblichen pharmazeutischen Konfektionierun^smitteln.

17·) Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt

- 22 -

V U y b 4 7 / 0 9 b 9

an 1 oder mehr Verbindungen nach Anspruch 1 bis 15 als Wirkstoff bezxehungsweise Wirkstoffen.

18.) Fungizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Verbindungen nach Anspruch 1 bis 15 als Wirkstoff bezxehungsweise Wirkstoffen.

19·) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 15» dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise

a) eine Dithiodiphenyldicarbonsäure der allgemeinen Formel

C-OH HO-C

worin X wie in den Ansprüchen 1, 8, 9 oder 10 bis 15 festgelegt ist, chloriert,

b) dann das erhaltene DithiodiphenyldicarbonsäurediChlorid der allgemeinen Formel

7ü9ö47/09b9

G-Cl

Cl-C

worin X wie in den Ansprüchen 1, 8, 9 oder 10 bis 15 festgelegt ist, mit einem Amin der allgemeinen Formel

R - NH.

VI ,

worin I? wi ο in don Ansprüchen 1, P oder 10 bin 1^Γ> Γο;; l,p;o.l t!|',b int, imino t;?· ü,

c) daivJUJ'hin da μ ci'lia I.Lonu Di Uli I od J phony IdI-carbonsäurediamid der allgemeinen Formel

0 H

II 0

C-N-R

R-N-C

111 ,

7/0959

ORIGINAL INSPECTED

- a* -k 2770535

worin R und X wie in den Ansprüchen 1, 2, 8, 9 oder 10 bis 15 festgelegt sind, reduziert und

d) schließlich das erhaltene Mercaptobenzamid der allgemeinen Formel

0 H

C-N-R

II » SH

worin R und X wie in den Ansprüchen 1, 2, 8, 9 oder 10 bis 15 festgelegt sind, mit einem Isocyanat beziehungsweise Isothiocyanat der allgemeinen Formel

R¹ -N=C=Y VII ,

worin R¹ und Y wie in den Ansprüchen 1 bis 15 festgelegt sind, umsetzt.