DE2651172A1 - Als klebrigmacher fuer kautschuk geeignete aldehyd-kondensate - Google Patents

Als klebrigmacher fuer kautschuk geeignete aldehyd-kondensate

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DE2651172A1 DE19762651172 DE2651172A DE2651172A1 DE 2651172 A1 DE2651172 A1 DE 2651172A1 DE 19762651172 DE19762651172 DE 19762651172 DE 2651172 A DE2651172 A DE 2651172A DE 2651172 A1 DE2651172 A1 DE 2651172A1
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Description

BAST? Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 32 28o Mu/Gl 6700 Ludwigshafen, den "08.11.1976
Als Klebrigmacher für Kautschuk geeignete Aldehyd-Kondensate -
Die Erfindung betrifft als Klebrigmacher für Kautschuk geeignete Aldehyd-Kondensate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Nicht vulkanisierte Kautschukteile, wie z.B. Platten oder Streifen, benötigen bei der Konfektionierung zum Pertigärtikel eine Kontaktklebrigkeit. Damit wird die Formgebung vor der Vulkanisation überhaupt erst ermöglicht. Die Klebrigkeit soll möglichst auch während der betriebsüblichen Lagerung bis zur Konfektionierung erhalten bleiben.
Das Klebrigkeitsverhalten wird üblicherweise durch Zugabe sogenannter Klebrigmacher zu der Kautschukmischung verbessert. Solche Stoffe sind Kolophonium, Cumaronharze, Harze auf Kohlenwasserstoffbasis und Phenol/Aldehyd-Harze. DLe damit erreichbare Klebrigkeit genügt jedoch in vielen Fällen nicht; sie nimmt z.B. manchmal bei mehrtägiger Lagerung sehr schnell ab.
Ein seit langem bekanntes Mittel zur Verbesserung der Klebrigkeit von Rohkautschuk ist ein Kondensat von Acetylen und tert.-Butylphenol; seine Herstellung und Eigenschaften sind z.B. in den deutschen Patentschriften 642 886, 645 112, 647 0j6 und 731*· 24l beschrieben.
Da die Herstellung des vorerwähnten Harzes relativ kostspielig und seine Wirkung auf verschiedene Kautschuksorten sehr unterschiedlich ist, besteht weiterhin ein Bedarf nach neuen Mitteln, die sich für d en vorerwähnten Zweck eignen und insbesondere die Klebrigkeit von Naturkautschuk bzw. Kautschukmischungen, die solchen enthalten, verbessern, wofür sich die bekannten Mittel nur ungenügend eignen.
809821/0026 - 2 -
O.Z. 32 280
Es wurde nun ein neues Kondensat gefunden, das sich ausgezeichnet als Klebrigmacher für verschiedene Kautschuksorten eignet und zudem aus sehr preiswerten Rohstoffen erhalten wird.
Es handelt sich um ein Kondensat aus einem Phenol, Anilin und einem Aldehyd, das - bezogen auf ein Mol des Phenols - 0,2 bis 1 Mol Anilin und. 0,8 bis 2 Mol Aldehyd mit der Maßgabe enthält, daß das Verhältnis der Summe von Anilin und Phenol zum Aldehyd 1 : 0,5 bis 1 : 1 beträgt.
Als phenolische Komponenten sind Phenol und aliphatisch substituierte Phenole wie Kresole, Propyl-, p-tert. Butyl-, (p)-Isooctyl- oder (p)-Isononylphenol geeignet. Es kommen auch Bisphenole mit einer Verknüpfung durch aliphatische Kohlenwasser stoff-Ketten, wie 2,2-Bis(4-hydroxiphenyl)-propan in Frage.
Vorzugsweise werden Isooctyl- oder Isononylphenol eingesetzt. Die technisch üblichen Produkte sind vorwiegend in p-Stellung alkyliert.
Geeignete Aldehyde sind z.B. solche mit 1-4 C-Atomen, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd oder Isobutyraldehyd, deren Kondensationsprodukte erfahrungsgemäß fest sind.
Aldehyde mit mehr als 4, z.B. bis 10 C-Atomen, wie 2-Äthylhexanal oder aromatische Aldehyde, wie Benzaldehyd, eignen sich zwar ebenfalls für die Kondensation unter Bildung gut wirksamer Produkte, sie führen jedoch meistens zu flüssigen, und damit für den Kautschukverarbeit er ungewohnten Produkten. Bei Anwendung einer geeigneten Mischungstechnologie sind sie aber als Kautschukhilfsmittel, wie gesagt, gut verwendbar.
Dasselbe gilt im Prinzip für Alkylphenole mit mehr als neungliedrigen Seitenketten, wie Decyl- oder Dodecylphenol.
Unter (iso)-Octylphenol bzw. Nony!phenol werden z.B. Produkte verstanden, die aus 2-Ä'thylhexanol bzw. gewissen Propylenoligomeren einerseits und Phenol andererseits gewonnen werden und demzufolge·
809 8 21/0026 " _ *_
- X- O.Z. 52 28θ
Alkylphenole rait 8 bis 9 C-Atomen im Alkylsubstituenten bilden, wobei dieser Substituent gewöhnlich verzweigt ist. Diese speziellen Alkylphenole sind bekannte Handelsprodukte. Die nach der Erfindung mit ihnen herstellbaren Kondensate, insbesondere des Formaldehyds, scheinen neue Stoffe zu sein.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Harze geschieht im Prinzip durch Umsetzen der Rohstoffe in wäßriger, saurer bzw. stark saurer Lösung, aber auch unter alkalischen Bedingungen, wobei in der Regel eine Temperatur um oder unter dem Siedepunkt des Gemisches eingehalten wird. Gewöhnlich kann im Bereich des atmosphärischen Druckes gearbeitet werden.
Als saure Kondensationsmittel können z.B. Schwefelsäure, Sulfonsäuren, Phosphorsäuren, Carbonsäuren verwendet werden; die alkalische Kondensation, die bei den beschriebenen Harzen in der Regel einen höheren Erweichungspunkt des Harzes erzielt, wird häufig bei wasserfreier Arbeitsvreise angewendet, d.h. unter Verwendung von Paraformaidehyd anstelle von wäßriger Formaldehydlösung, wobei man aas Reaktionsgemisch z.B. mit etwas festem KOH oder NaOH versetzt.
Es ist an sich bekannt, daß Aldehydkondensate, z.B. des Formaldehyds nicht nur mit Aminoplastbildnern (Harnstoff etc.) oder mit Phenoplastbildnern (Phenole, Naphthole etc. ), sondern auch mit deren Mischungen und Mischungen mit anderen kondensationsfähigen Stoffen gewonnen werden können. Allerdings haben solche Mischungen im großen und ganzen keine besondere technische Bedeutung erreicht, weil sich das Kondensationsverhalten von Aminoplasten und Phenoplasten und anderen Stoffen (z.B. Aminen) doch erheblich unterscheidet und Mischkondensate vielfach nur unter eng umschriebenen Bedingungen entstehen.
So ist kürzlich in der deutschen Offenlegungschrift 2 217 099 vorgeschlagen worden, Kunstharze aus Anilin, Phenol und Formaldehyd herzustellen, die sich als Gieß-, Imprägnier-, Laminier-, Beschichtungs-, Klebe- und/oder Lackharze eignen sollen. Die
809821/0026 " 4 "
- y- ο.ζ. 32 280
Eignung als Imprägnier- und Gießharze für Elektrozwecke wird tier vor gehoben, hingegen die Eignung als Kautschukhilfsmittel nicht erwähnt. Sie sind im übrigen dazu bestimmt bei der Weiterverarbeitung ausgehärtet, dh. in den unlöslichen Zustand übergeführt zu werden.
Die nach der Erfindung erhältlichen Kondensate besitzen indessen eine ausgezeichnete Wirkung als Klebrigkeitsverbesserer und wirken in gewissem Maße auch als Stabilisatoren gegen Abbauerscheinungen (Alterung) durch Licht, Luft- und Wärmeeinfluß.
Sie haben im allgemeinen Erweichungspunkte zwischen Raumtemperatur und l6o°C. Harze mit einer Erweichungstemperatur zwischen 80 und l6o C sind zur Verarbeitung mittels ungeführter Technologien besonders geeignet. Es empfiehlt sich, bei der Verarbeitung auf solchen Maschinen (Kneter oder Walzen) eine Temperatur in der Nähe des Erweichungspunktes einzuhalten, wie dies im übrigen bekannt ist.
Die erfindungsgemäßen Harze können in den Kautschukmischungen in Mengen von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Prozent, bezogen auf deren Kautschukanteil, enthalten sein. Darüber hinaus können die Mischungen die üblichen Zusatzstoffe für Kautschuk, z.B. Füllstoffe, wie Ruß, Kieselsäure oder Talkum, Mineralölweichmacher, Alterungsschutzmittel, Beschleuniger, Aktivatoren, Vernetzungsmittel oder schwerbrennbarmachende und geruchsverbessernde Mittel enthalten.
Im Vergleich zu unbehandelten Mischungen und im Vergleich zu Mischungen, die mit handelsüblichen Klebrigmachern, wie Cumaronharzen, Kohlenwasserstoffharzen oder gewöhnlichen Phenolharzen, behandelt waren, beobachtet man eine Verbesserung der Klebrigkeit, die in Naturkautschuken sehr ausgeprägt ist.
Ein Maß für die Klebrigkeit (Klebrigkeitszahl) wird durch Messung der Kraft gewonnen, die zum Auseinanderziehen von 2 Streifen aus der zu prüfenden Kautschukmischung erforderlich ist. Die Streifen
809821/0026 " 5 "
werden vorher mit einem definierten Druck aufeinandergepreßt. Damit bei der Prüfung gut klebriger Mischungen der Prüfling nicht in sich reißt, werden die Streifen auf ein flexibles Gexvebe aufkaschiert. Die Angabe der Klebefestigkeit erfolgt in kp und bezieht sich auf eine wirksame Breite des Streifens von 6 mm. Der Meßbereich erstreckt sich von 0 bis maximal 4 kp (Bussemaker, van Beek in Rubber Chemistry and Technology 37, (1964), Nr. 1: "A new type of tackmeter").
Außerdem ist bekannt, daß Kautschuk und Gummi beim Lagern oder Gebrauch ihre Eigenschaften verändern. Der Gebrauchswert daraus gefertiger Artikel wird dadurch vermindert. Die damit zusammenhängenden Vorgänge werden als Alterung bezeichnet. Man kennt in der Technik eine Reihe von Substanzen, die dem Kautschuk oder den daraus gefertigten Mischungen zugesetzt werden, um die Alterungsvorgänge zu hemmen. Solche Stoffe sind z.B. Phenole oder stickstoffhaltige organische Substanzen, speziell Reaktionsprodukte von Aldehyden mit aromatischen Aminen. (Beschrieben ist auch ein Aldol-2-naphthylaminharz als Alterungsschutzmittel.)
Es stellt einen Vorteil dar, wenn Klebrigmacher-Harze außer ihrer klebrigkeitsverbessernden Wirkung auch einen ausgeprägten Alterungsschutz zeigen.
Es wurde gefunden, daß die als Klebrigmacher geprüften Harze einen guten Wärmealterungsschutz ergeben, der über das bisher bei Klebrigmachern gefundene Maß weit hinausgeht. Dieser Effekt stellt einen Vorteil gegenüber den bisher verwendeten Harze dar. Der Alterungsschutz ist so ausgeprägt, daß es technisch sinnvoll sein kann, solche Harze zum Zwecke des Alterungsschutzes zuzusetzen, ohne daß ein klebrigmachender Effekt überhaupt angestrebt wird.
Beispiel 1
Die Wirkung des Alterungsschutzes wurde in einer Naturkautschuk-Mischung folgender Zusammensetzung geprüft:
- 6 809821/0026
Teile -/S"- O.Z. 32 280
Teile ? 2651172
100,0 Teile mastizierter Naturkautschuk
4α, ο Teile Ruß
3,ο Teile naphthenischer Weichmacher
5,ο Teile Zinkoxid
1,5 Teile Stearinsäure
2,5 Schwefel
1,0 Beschleuniger,
N-Cyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid
Dieser Mischung wurden 5 Teile des im nachfolgenden Beispiel 3 beschriebenen Harzes zugesetzt. Daraus hergestellte Prüfkörper wurden bei l43°C 20 Minuten vulkanisiert. Ein Teil der Proben wurden 48 Stunden und 100 Stunden bei IQO0C in Luft gealtert.
Die Ergebnisse finden sich in folgender Übersicht
Reißwert kp/cnr
Dehnung
in % der ursprünglichen Länge
1000C 1000C
100°C 100°C
Zusatz
ungealtert 48 h 100 h ungealtert 48 h 100 h
ohne Harz 5 283 96 54
5 Teile 274 186 144
562 590
270 354
206 282
Beispiele 2 bis 10
Stellvertretend für die Kondensationsreaktionen, die in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt sind, wird das Vorgehen im Falle des Beispiels 2 berichtet:
Zu einer Lösung von 55..S g (0,6 Mol) Anilin, 288,4 g (1,4 Mol) Isooetylphenol und 1,7 g phosphoriger Säure in 500 ml Xylol werden bei 80°C I60 g (1,6 Mol) wäßrige 30-prozentige Formaldehydlösung nach und nach zugesetzt. Nach beendeter Zugabe wird eine
809821/0026
- f- O.Z. 32 28ο
Stunde bei Reaktionstemperatür nachgerührt. Anschließend wird wie üblich azeotrop entwässert, wobei die Temperatur langsam auf 150°C ansteigt. Nach weiterem 3-stündigem Kochen am Rückfluß werden das Lösungsmittel und eventuelle Anilinreste unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält ein braunes Harz mit einem Erweichungspunkt von J>0 C.
- 8 -809821/0026
Tabelle 1
Ο.Ζ. 32 280
Phenol Aain Aldehyd Molverh. Kat. Kondensationtbeding. ees.Zeit TSa1,. Ep.
Beispiel
Nr. 		i-Octylphenol Anilin Foraaldehyd 0,3:1:0,9 KOH LSsungs-
aittel 		6h 1 h 80°C
bis 16O°C 		Vc
1 i-Octylphenol Anilin Foraaldehyd 0,6:1,4:1,6 H3PO3 Xylol 6h 1 h 80°C
bis 16O°C 		30°C
2 i-Octylphenol Anilin Foraaldehyd 1:1:1,6 KOH Xylol 6h 1 h 80°C
bis 16O°C
3 Bisphenol A Anilin Foraaldehyd 1:1:1,8 p-TSS Xylol 4 h 1 h 80°C
bis 180°C 		125°C
4 i-Nonylphenol Anilin Foraaldehyd 1:1:1,8 p-TSS - 6h 1 h 80°C
bis 16O°C 		300C
5 Phenol Anilin Isobutyralde-
hyd 		1:1:1,8 p-TSS Xylol 6h 1 h 80°C
bis 16O°C 		84°C
6 t-Butylpenol Anilin Isobutyralde-
hyd 		0,3:0,7:0,8 p-TSS Xylol 8 h 1 h 80°C
bis 16O°C 		50°C
7 t-Butylphenol Anilin Foraaldehyd 0,3:0,7:0,8 Oxal-
sre. 		Xylol 6h 1 h 80°C
bis 16O°C 		85°C
8 Phenol Anilin Foraaldehyd 1:1:1,3 p-TSS Xylol 6h 1 h 80°C
bis 180°C 		70°C
9 Xylol
Kat. - Katalysator
p-TSS- para-Toluolaulfoniaure
Ep - Erweichungspunkt
809821/0026
°·ζ· 32 280
AO
Anwendungsbeispiele
Die nach den vorstehenden Herstellungsbeispielen erhaltenen Harze wurden Klebrigkeitsprüfungen in der Weise unterworfen, daß man jeweils 5 Gewichtsteile des Harzes mit 100 Teilen (bezogen auf den Kautschukanteil) einer von drei zur Verfügung stehenden Standardmischungen bei 1200C auf einer Knetwalze vermischte und dann dem oben beschriebenen Test unterwarf; die Kautschukmischungen (je ein ölverstreckter Styrol-Butadien-, ein Natur- und ein Äthylen-Propylen-Kautschuk), denen jeweils eine Tabelle zugeordnet ist, werden nachstehend beschrieben. Zum Vergleich sind die (jeweils gleichzeitig gemessenen!) Werte ohne Zusatz und mit Zusatz eines handelsüblichen auf der Grundlage von Octylphenol und
/a
Formaldehyd hergestellten Harzes (AROPHEN 8318^ der Ashland) angegeben.
Die Zusammensetzung der Kautschukmischungen ist wie folgt (die Bezeichnungen sind die international üblichen):
OESBR NR EPDMa
50 Teile Styrol/ 100 Teile masti- 100 Teile Äthylen/ Butadien-Kautschuk zierter Natur- Propylen-Kautschuk 50 Teile Styrol/ kautschuk 100 Teile Ruß
Butadien-Kautschuk 50 Teile Ruß 50 Teile Weichmacher ölverstreckt auf Naphthenbasis
50 Teile Ruß
20 Teile Talkum
10 Teile Weichmacher
auf Polybutadienbasis
Zum Verständnis der nachstehenden Tabellen ist darauf hinzuweisen (was unter Fachleuten bekannt ist), daß nur solche Meßergebnisse miteinander verglichen werden, die unter möglichst gleichen (d.h. auch zeitlich nebeneinander liegenden) Verhältnissen gewonnen wurden. Aus verschiedenen Meßreihen stammende Ergebnisse des gleichen Sachverhalts (etwa hier: Messung ohne Zusatz nach 3-tägiger Lagerung) können daher untereinander abweichen.
809821/00 2 6 ~10~
Tabelle
Mischungen rait OESBR
2651172 o.z. 32 280
A4
Zusatz
Lagerdauer,Tage
1234
Klebrigkeit in kp
Harz ohne OFH
Harz ohne OPH
Harz cühe OPH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
2,5 3,0 3,1
3,3 0,4 0,4
2,8 0,7 0,6
3,3 '3,0 3,9
3,4 1,5 1,4
2,8 1,8 1,0
2,7 3,0 3,9
2,9 0,6 0,9
2,8 1,8 1,0
3,7 3,0
3,5 1,4
3,0 1,4
4,0 2,8 3,6
3,5 1,5 1,4
2,8 1,8 1,6
3,4 2,6 1,9
3,2 1,0 1,1
2,8 1,8 1,4
3,8 0,8 0,8
2,9 1,1 1,0
3,1 0,6 1,0
3,4 1,1 1,3
3,5 1,1 1,2
1,9 0,8 1,0
- 11 -
9621/0026
Tabelle
Mischungen mit NR
o.z. 32 280
/Il
Zusatz
Lagerdauer, Tage Klebrigkeit in kp
Harz ohne OPH
Harz ohne OFH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
Harz ohne OPH
4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
4,0 0,8 0,6 0,8 0,6
4,0 1,5 1,5 1,2 1,4
4,0 4,0 4,0
4,0 1,1 0,9
4,0 0,9 1,3
4,0 4,0
4,0 0,7
4,0 1,4
4,0 4,0
4,0 0,7
4,0 1,4
4,0 4,0
4,0 0,6
4,0 1,4
4,0 5,9 3,5
4,0 0,8 0,5
4,0 1,4 1,4
4,0 0,8 0,6 0,6
4,0 1,5 0,7 0,8
4,0 4,0 1,0 1,0
809821/0026
- 12 -
Tabelle
Mischungen mit EPDM
o.z. 32 280
Zusatz Lagerdauer, Tage
OI234
Klebrigkeit in kp
Harz ohne OFH
Harz ohne OPH
Harz ohne OFH
Harz ohne OFH
2,0 2,3 2,4
1,2 1,0 0,9
1,3 1,4 1,6
1,6 2,8 4,0
1,4 1,1 1,1
1,4 1,5 1,7
1,4 1,1 1,8
1,2 0,6 0,4
1,3 1,4 1,6
1,4 1,3 1,5
1,2 0,6 0,4
1,3 1,4 1,3
2,2 0,6 1,4
3,6
0,9 1,6
1,8
0,5 1,4
1,5 0,5 1,4
809821/0028
- 13 -

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    ■1. Verwendung eines Kondensationsproduktes aus einem Phenol, Anilin und einem Aldehyd, das - bezogen auf 1 MqI des Phenols - 0,2 bis 1 Mol Anilin und 0,8 bis 2 Mol Aldehyd mit der Maßgabe enthält, daß das Verhältnis der Summe von Anilin und Phenol zum Aldehyd 1 : 0,5 bis 1 : 1 beträgt, als Klebrigmacher und/oder Alterungsschutzmittel für Kautschuk.
  2. 2. Verwendung eines Kondensationsproduktes gemäß Anspruch 1, erhältlich durch saure oder alkalische Kondensation des Phenols, Anilins und Aldehyds.
  3. 3· Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenol, Anilin und Aldehyd gemeinsam, gegebenenfalls in wäßriger Lösung und gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Verdünnungsmittels bei einer Temperatur zwischen 50 und 120 C der Kondensation unte:
    und Lösungsmittel abtrennt.
    120 C der Kondensation unterwirft, sowie gegebenenfalls V/asser
  4. 4. Verwendung von Kondensationsprodukten nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Zusatz zu unvulkanisiertem Kautschuk in einer Menge von 1 bis 10 Prozent, bezogen auf den Kautschukanteil.
    5· Kondensationsprodukt aus iso-Octylphenol oder Nonylphenol, Anilin und Formaldehyd, das - bezogen auf 1 Mol des Phenols 0,2 bis 1 Mol Anilin und 0,8 bis 2 Mol Formaldehyd mit der Maßgabe enthält, daß das Verhältnis der Summe von Anilin und Phenol zum Formaldehyd 1 : 0,5 bis 1 : 1 beträgt.
    BASF Aktiengesellschaft
    , 4
    809821/0026
DE2651172A 1976-11-10 1976-11-10 Als Klebrigmacher für Kautschuk verwendete Aldehyd-Kondensate Expired DE2651172C2 (de)

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BE182180A BE860269A (fr) 1976-11-10 1977-10-28 Produits de condensation d'aldehydes convenant comme agents d'adhesivite pour caoutchoucs
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NL (1) NL7712246A (de)

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