DE2646273A1 - Verfahren zur herstellung von feinkristallinen aufhellern der bis- triazinylamino-stilbenreihe in der beta-kristallform - Google Patents

Verfahren zur herstellung von feinkristallinen aufhellern der bis- triazinylamino-stilbenreihe in der beta-kristallform

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    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners

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Description

CIBA-GElGY AG, CH-4002 Basel Case 1-10747
QBA-GEiGY
Deutschland λ 6 A 6 2 7
Verfahren zur Herstellung von feinkristallinen Aufhellern der Bis-triazinylamino-stilbenreihe in der β-Kristallform
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von feinkristallirien Aufhellern der Bistriazinylcimino-stilbenreihe in der ß-Kristallform.
809816/0109
ORfGiM INSPECTED
Bis-triazinylamino-stilbene werden in der farblosen β-Kristallmodifikation in grossem Umfang als optische Aufheller für Waschmittel eingesetzt. Sie werden in an sich bekannter Weise so hergestellt, dass am Schluss der Fabrikation die Verbindungen in der gewünschten farblosen Modifikation vorliegen. Da die Verbindungen nur eine geringe Wasserlöslichkeit aufweisen,ist es häufig erforderlich, die bei der Synthese anfallenden Teilchen zu zerkleinern, um die Lösegeschwindigkeit der optischen Aufheller zu erhöhen und damit den optischen Aufhelleffekt, der mit den Verbindungen bei der Wäsche erzielt werden kann, zu verbessern. Eine Teilchenzerkleinerung ist besonders dann notwendig, wenn die Wäsche bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden soll.
In der Praxis wird die Teilchenzerkleinerung der in farblosen Kristallen der β-Modifikation vorliegenden Verbindungen dadurch erschwert, dass bei der Mahlung die Kristalle sich in die gelbe α-Modifikation umwandeln. Da bei der Einarbeitung der α-Modifikation in das Waschmittel eine Gelbfärbung des Waschmittels auftritt, ist die α-Modifikation technisch unerwünscht.
Aus der Patentliteratur sind verschiedene Verfahren bekannt,mit deren Hilfe feinkristalline optische Aufheller der Bis-triazinylamino-stilbenreihe in der β-Kristallform hergestellt und eine allfällige Umwandlung der farblosen Kristalle der β-Modifikation in die gelben Kristalle der α-Modifikation vermieden werden kann.
So wird beispielsweise in der US Patentschrift 3 630 944 ein Verfahren beschrieben, bei dem die Mahlung entweder in organischen Lösungsmitteln bzw. Gemischen von
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Lösungsmitteln oder in wässrigen Lösungen unter Zusatz von Alkaliphosphaten und/oder Alkalisilikaten vorgenommen wird.
Der Einsatz organischer Lösungsmittel wii'kt sich jedoch erschwerend auf die Fabrikation aus, da Mahlungen in Lösungsmitteln besondere technische Massnahmen erfordern und am Ende der Mahlung die optischen Aufheller aus Sicherheitsgründen vollständig vom Lösungsmittel befreit werden müssen.
Die Verwendung wässriger Lösungen von Alkaliphosphaten und/oder Silikaten kann Nachteile für die Herstellung einer Handelsform des optischen Aufhellers haben* Dies gilt besonders dann., wenn, wie in den Beispielen der US Patentschrift 3 630 944 beschrieben, das Verhältnis Aufheller/ Alkaliphosphat 2:1 bis 1:1 beträgt.
Damit ist die Zusammensetzung einer Handelsform, die aus den gemahlenen Aufhellern hergestellt werden soll, nicht mehr beliebig einstellbar, was sich nachteilig auf die Entwicklung optimaler flüssiger oder fester Handelsformen auswirken kann.
Der Nachteil des Vorhandenseins grosserer Mengen anorganischer Salze in dem durch Mahlung erhaltenen optischen Aufheller wirkt sich besonders stark bei den in den US Patentschriften 3 781 215 und 3 870 649 beschriebenen Verfahren aus, bei dem feuchte oder getrocknete Presskuchen in Gegenwart grösserer Mengen Natriumsulfat vermählen werden.
Aus der US Patentschrift 3 511 833 ist weiter bekannt, dass eine Umwandlung der α- in die β-Kristallform bei Temperaturen unterhalt) 100CC und ohne Druck nur in Anwe-
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senheit eines Elektrolyten und in einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel stattfinden kann»
Es wurde nun gefunden, dass ein feinkristalliner Aufheller der Bis-triazinylamino-stilbenreihe in der ß-Kristallform auch hergestellt werden kann, wenn ein in der cc- oder β-Kristallmodifikation vorliegender grobkristalliner Aufheller bei Temperaturen unterhalb 1000C in Abwesenheit besonderer Zusätze und organischer Lösungsmittel vermählen wird.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von feinkristallinen Aufhellern der Bis-triazinylamino-stilbenreihe in der ß-Kristallform durch Vermählen in einem wässrigen Medium ist dadurch gekennzeichnet, dass man den wasserhaltigen Presskuchen des Aufhellers in der ß- und/oder a-Kristallform mit einer wässrigen Dispergatorlösung bei bis 85°C, vorzugsweise 75 bis 800C, vermischt und bei dieser Temperatur vermahlt.
Als optischer Aufheller der Bis-triazinylaminostilbenreihe wird vorzugsweise das Dinatrium-4,41-bis-(4"-anilino-6l'-morpholino-s-triazin-2u-ylamino)-2,2' -stilbendisulfonat verwendet.
Als Dispergatoren kommen Alkalimetallsalze, besonders Natriumsalze von Alkyl-, Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren und -carbonsäuren sowie von Kondensationsprodukten aus Ary!sulfonsäuren mit Formaldehyd in Betracht. Unter Dispergatoren sind hier auch makromolekulare Stoffe zu verstehen, welche sich zum Verflüssigen und Dispergieren eignen, wie z.B. Stärkeäther oder Polysaccharide.
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Beispiele solcher Dispergatoren sind die Natriumsalze der p-Sulfanilsäure sowie der Benzol-, Toluol-, Xylol-, Cumol-, Dodecy!benzol- und Naphthalinsulfonsäure und das Kondensationsprodukt aus dem Natriumsalz der Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd.
Die Dispergatorlösung, die vorteilhaft 2 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 Gewichtsprozent des Dispergators enthalten soll, wird in einer Menge eingesetzt, dass das Verhältnis Aufheller:Dispergator zwischen 20:1 und 100:1 beträgt.
Der Aufheller wird meist in Form des bei seiner Herstellung anfallenden Presskuchens eingesetzt.
Der so hergestellten Aufhelleraufschlämmung kann zur Herabsetzung der Viskosität ein anorganisches Salz zugesetzt werden. Als solches kommt z.B. Natriumchlorid oder Natriumcarbonat in Betracht.
Durch das erfindungsgemässe Verfahren, d.h. nach dem Mahlen, werden Aufhelleraufschrämmungen mit einer Kristallgrösse von weniger als 10 yu, die zu handelsüblichen flüssigen oder festen Formulierungen mit erhöhtem Kaltwascheffekt verarbeitet werden können, erhalten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Prozente sind, sofern nicht anders vermerkt, immer Gewichtsprozente.
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Beispiel 1
80 g Presskuchen mit einem 42%igen Gehalt an Dinatrium-4,4'-bis-(4n-anilino-6n-morpholino-s-triazin-2"-ylamino)-2,2'-stilbendisulfonat in der β-Kristallform werden mit 20 g einer 5%igen wässrigen Lösung des Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfönsäure und Formaldehyd angeschlämmt. Die erhaltene Aufschlämmung wird mit 250 g Glasperlen vermischt, auf 800C-erwärmt und während 5 Stunden bei dieser Temperatur gemahlen. Danach wird das Gemisch durch ein Sieb der lichten Maschenweite 0,3 mm gesiebt, um die Glasperlen abzutrennen.
Die als Filtrat erhaltene Kristalldispersion wird sprühgetrocknet. Man erhält ein grau-weisses trockenes Pulver in der üblichen Hohlkugelform. Eine Probe, die in alkalischem Wasser angeschlämmt wird, zeigt,, dass der Aufheller in der β-Kristallform mit einer Teilchengrösse von 1 bis 10 μ vorliegt.
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Beispiel 2
70 g Presskuchen mit einem 50%igen Gehalt an Dinatrium-4,41 -bis-(4ll-anilino-6"-morpholino-s-triazin~2nylamino)--2,2' -stilbendxsulfonat in der gelben cc-Kristallforra werden mit 30 g einer 3,5%igen wässrigen Lösung des .Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd vermischt. Der erhaltenen Paste werden 300 g Glasperlen zugesetzt, auf 80&C erwärmt und während 6 Stunden bei dieser Temperatur gemahlen. Das erhaltene Gemisch wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet und man erhält ein weisses trockenes Pulver, das den Aufheller in der β-Krista 11 form mit einer Teilchengrö'sse von 1 bis 10 μ enthält.
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Beispiel 3
80 g Presskuchen mit einem 42%igen Gehalt an Dinatrium-4,41-bis-(4"-anilino-6M-morpholine-s-triazin-2"-ylamino)-2,2l»stilbendisulfonat in der gelben cc- und in der farblosen β-Kristallform werden mit 20 g einer 5%igen wässrigen Natriumtoluolsulfonatlösung und 300 g Glasperlen verrührt. Die erhaltene Paste wird auf 800G erwärmt und bei dieser Temperatur so lange gemahlen, bis die Dispersion eine weisse Farbe aufweist. Die weisse Dispersion wird wie im Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet und man erhält ein weisses trockenes Pulver, das den Aufheller in der β-Kristallform mit einer Teilchengrösse von 1 bis 10 μ enthält.
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Beispiel 4
Die in Beispiel 1 hergestellte Dispersion wird vor der Sprühtrocknung mit 10 g Natriumcarbonat vermischt, gerührt und anschliessend sprühgetrocknet. 1 g des erhaltenen Pulvers wird in 100 g eines aufhellerfreien Waschpulvers eingearbeitet und das erhaltene Waschpulver mit einem verglichen, das einen nicht in der Wärme gemahlenen Aufheller enthält. Das den erfindungsgemäss hergestellten Aufheller enthaltende Waschpulver weist einen weisseren Aspekt auf als das Vergleichswaschpulver.
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Beispiel 5
63 g Presskuchen mit einem 44%igen Gehalt an Dinatrium-4,4'-bis-(4"-anilino-6"-morpholino-s-triazin-2nylamino)-2,2'-stilbendisulfonat in der gelben α- und weissen ß-Kristallform, werden mit 37 g einer 0,8%igen wässrigen Stärkeäther-Lösung vermischt. Der erhaltenen Anschlämmung werden 300 g Glasperlen zugegeben y das Ganze auf 800C erwärmt und bei dieser Temperatur während 5 Stunden gemahlen. Die erhaltene Dispersion wird wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Das anfallende weisse Pulver enthält den Aufheller in der ß-Kristallform mit einer Teilchengrb'sse von 1 bis 10 /u.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von feinlcristallinen
Aufhellern der Bis-triazinylamino-stilbenreihe in der
ß-Krsitallform durch Vermählen in einem wässrigen Medium,
dadurch gekennzeichnet, dass man den wasserhaltigen Presskuchen des Aufhellers in der ß- und/oder α-Kristallform mit einer wässrigen Dispergatorlösung bei 70 bis 850C vermischt und bei dieser Temperatur vermahlt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Aufheller Dinatrium-4,4' -bis~(4"~anilino-6trmorpholino-s-triazin-2"-ylamino)-2,2l-stilbendisulfonat
ist.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass 1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Trockengewicht des Aufhellers, eines Dispergators verwendet werden.
FO 7.1 Pr/wl
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