DE2620776A1 - Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellungInfo
- Publication number
- DE2620776A1 DE2620776A1 DE19762620776 DE2620776A DE2620776A1 DE 2620776 A1 DE2620776 A1 DE 2620776A1 DE 19762620776 DE19762620776 DE 19762620776 DE 2620776 A DE2620776 A DE 2620776A DE 2620776 A1 DE2620776 A1 DE 2620776A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- hydroxy
- benzo
- gram negative
- hydroazide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- JBFBFCTUNDSIRH-UHFFFAOYSA-N (2-formylphenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC=CC=C1C=O JBFBFCTUNDSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title abstract 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VYLMBCVKHNTBIA-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2h-2,3,1-benzodiazaborinine Chemical compound C1=CC=C2B(O)NN=CC2=C1 VYLMBCVKHNTBIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAZGWGRHYJGTHK-UHFFFAOYSA-N 2,3,1-benzodiazaborinine Chemical class C1=CC=C2B=NN=CC2=C1 YAZGWGRHYJGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJDRKBHTJBEDDX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2h-diazaborinine Chemical class OB1NN=CC=C1 UJDRKBHTJBEDDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000064099 Massilioclostridium coli Species 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006196 drop Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Patent abteilung der Firma Chemie Grünenthal GmbH.,
- 5190 Stolberg im Rheinland WH 22 Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins und Verfahren zu deren Herstellung.
- Zusatz zur Patentanmeldung P 25 33 918.8 In den deutschen Offenlegungsschriften 1 670 346 und 1 670 494 sind antibakteriell wirksame borhaltige heterocyclische Verbindungen beschrieben worden, bei denen es sich um 1-Hydroxy-2,3,1-diazaborinderivate handelt, die in der 5,6-Stellung mit einem Phenylen-, Naphthylen- oder Thienylenring verknüpft sind und die in der 2-Stellung den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Sulfosäure tragen. Diese Verbindungen weisen eine ausgeprägte antibakterielle Wirkung auf. Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen,die sich vom 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborin ableiten.
- Das Hauptpatent bezieht sich auf 1-Hydroxy-2-alkylsulfonylbenzo-2,3,1-diazaborine und deren Salze, in denen der Alkylrest 2 bis 5 Kohlenstoffatome umfaßt-und die überraschenderweise gegen gramnegative Keime, insbesondere E. coli, in hohem Maße wirksam sind. Bei der Weiterbearbeitung der Aufgabenstellung des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der Formel I worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 5, vorzugsweise 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweiseein AlkalimetalIkation bedeutet gegen gramnegative Keime, insbesondere gegen m. coli sehr wirksam sind. Beispielsweise beträgt die Dz50, , das ist diewenige Dosis, deren Verabreichung bei 50 % der Versuchstier-e Pfeilung der Infektion bewirkt, fiir die Substanz der Formel I, in der R den Allylrest und R' das Natriumion bedeutet, bei oraler Verabreichung an mit E. coli infizierte Mäuse nur 13,2 mg/kg Maus.
- Enthält R mehr als 2 Kohlenstoffatome, so kann in dem Alkylenrest die Doppelbindung zwischen beliebigen Kohlenstoffatomen dieses Restes liegen. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind aber diejenigen, in denen die Doppelbindung im Alkylenrest an das Kohlenstoffatom 2 angreift.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden dadurch erhalten, daß man o-Formylphenylborsäure mit einem Sulfosäurehydrazid der Formel II H2N - NH - S02 - R II worin R die gleiche Bedeutung wie oben hat, umsetzt und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Produkt, in dem R' für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise in ein Salz, in dem dann R' für ein pharmazeutisch verträgliches Kation steht, überführt.
- Da die Verbindungen der Formel II häufig wenig stabil sind, geht man zweckmäßig so vor, daß man z. B. das entsprechende Sulfosäurechlorid oder -bromid mit Hydrazinhydrat umsetzt und die Verbindung der Formel II als Rohprodukt ohne weitere Reinigung bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einsetzt Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit der o-Formylphenylborsäure in Gegenwart eines Lösungs- oder Suspensionsmittels, wie z. B. eines Alkohols, Dioxan, Tetrahydrofuran, Toluol, Dimethylformamid usw., zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
- Aufgrund der mit dem Boratom verbundenen Hydroxylgruppe sind die Verbindungen der Formel I befähigt, Salze mit Basen zu bilden, wobei dann R' für ein Kation steht. Z.B.
- kann man Lösungen derartiger Salze dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der Formel I (R' = Wasserstoff) mit verdünnter (0,1 bis etwa 2n)-Natron- oder Kalilauge, mit wässrigen Ammoniaklösungen oder mit wässrigen Lösungen von organischen Basen, wie z. B. Triäthylamin, Äthylendiamin, Diäthanolamin usw. für kurze Zeit schüttelt.
- Insbesondere die Alkalisalze lassen sich aus diesen Lösungen leicht (z. B. durch Gefriertrocknung) in fester Form gewinnen.
- Da die Verbindungen nur geringe Toxizität aufweisen, sind sie zur Therapie gramnegativer Infektionen bei Mensch und Tier sehr geeignet, sie können orai oder parenteral verabreicht werden und zwar als solche oder nach Einarbeitung in an sich bekannte Zubereitungsformen wie Tabletten, Dragees, Sirupe, Tropfen, Injektionslösungen usw.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen näher. Bei der Durchführung wurde auf die Erzielung optimaler Ausbeuten kein Wert gelegt. Alle Temperaturangaben sind unkorrigiert.
- Beispiel 1 a) Herstellung der Verbindungen der Formel II: Die Alkylensulfonylhydrazide der Formel II wurden durch Umsetzung der entsprechenden Sulfosäurechloride mit Hydrazinhydrat analog den Angaben aus Can.J.Chem.
- 33 (1955) 1250-55 hergestellt. Es handelt sich um ölige, realtiv instabile Substanzen, die als Rohprodukte bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt wurden.
- b) Herstellung der Verbindungen der Formel I: 0,05 Mol o-Formylphenylborsäure werden in 100 ml Äthanol gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 0,05 Mol des Alkylensulfonylhydrazids versetzt. Man erhitzt unter weiterem Rühren langsam zum Sieden. Nach ca.
- 5-minütigem Sieden läßt man auf etwa 300C abkühlen und dampft dann im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30 bis 40°C ein. Der Rückstand wird bei O°C aufbewahrt, wobei die gewünschten Produkte auskristallisieren.
- Schmelzpunkte (F.P.) und erzielte Ausbeuten (in O/o der Theorie) der so erhaltenen Verbindungen der Formel 1 (R' = H) sowie die zur Umkristallisation benutzten Lösungsmittel ergeben sich aus der folgenden Tabelle: R Umkristallisiert F.P. in °C: Ausbeute: aus: CH2=CH-CH2- Äthanol 101-103°C 57 % CH2=C-CH2- Aceton 140-142°C 73,/0 CH3 Beispiel 2 12,5 g 1-Hydroxy-2-allylsulfonyl-benzo-2,3,1-diazaborin werden bei Raumtemperatur unter gutem Rühren in 100 ml Wasser eingetragen. Durch Zugabe von 2n Natronlauge wird der pH-Wert auf 7 eingestellt. Die so erhaltene Lösung wird filtriert und dann gefriergetrocknet. Man erhält das Natriumsalz des eingesetzten Benzo-2,3,1-diazaborinderivates als weißes, in Wasser leicht lösliches Pulver.
- Analog dem in Beispiel 1a beschriebenen Vorgehen kann man auch die erfindungsgemäßen 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborinderivate mit folgenden Substituenten in der 2-Stellung(und weitere entsprechende Verbindungen) erhalten: Vinylsulfonyl (CH2 = CH - S02-) Crotyl-sulfonyl (CH3-CH = CH - S02-) Buten-(1)-ylsulfonyl (CH3-CH2-CH = CH-SO2-) Buten-(2)-ylsulfonyl (CH3-CH = CH-CH2-SO2-) Buten-(3)-ylsulfonyl (CH2 = CH-CH2-CH2-SO2-) 2-Methyl-propen-(1)-ylsulfonyl Penten-(1)-yl-sulfonyl (CH3-CH2-CH2-CH = CH-SO2-) Penten-(2)-yl-sulfonyl (GH3-CH2-CH = CH-CH2-SO2-) Patentansprüche
Claims (4)
- Patent an spräche 1) Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins Formel worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation bedeutet.
- 2) Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins der Formel I, worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' die gleiche Bedeutung wie oben hat.
- 3) Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins in denen R die gleiche Bedeutung wie oben hat und R' für das Natriumion steht.
- 4) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1-Uydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins der Formel worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 5, vorzugsweise mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Formylphenylborsäure mit einer Verbindung der Formel H2N - NH - S02 - R II worin R die gleiche Bedeutung wie oben hat, umsetzt und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Produkt, in dem R' für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise in ein Salz, in dem R' für ein pharmazeutisch verträgliches Kation steht, überfährt.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762620776 DE2620776A1 (de) | 1976-05-11 | 1976-05-11 | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellung |
| AT376876A AT342074B (de) | 1975-07-30 | 1976-05-24 | Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des 1-hydroxybenzo-2,3,1-diazaborins |
| SE7606511A SE7606511L (sv) | 1975-07-30 | 1976-06-09 | Sett att framstella nya derivat av 1-hydroxibenso-2,3,1-diazaborin |
| GB24281/76A GB1534024A (en) | 1975-07-30 | 1976-06-11 | Derivatives of 1-hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborine |
| IE1291/76A IE43238B1 (en) | 1975-07-30 | 1976-06-15 | Derivatives of 1-hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborine |
| NL7606518A NL7606518A (nl) | 1975-07-30 | 1976-06-16 | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe derivaten van 1-hydroxybenzo-2,3,1-diazaborine. |
| AU15086/76A AU502943B2 (en) | 1975-07-30 | 1976-06-21 | 1-hydroxy-benz 0-2, 3, 1-diazaborine derivatives |
| JP51087365A JPS5236676A (en) | 1975-07-30 | 1976-07-23 | 11oxyybenzoo2*3*11diazaborine derivatives and preparation method thereof |
| US05/708,361 US4112077A (en) | 1975-07-30 | 1976-07-26 | Diazaborines and drug compositions |
| ES450211A ES450211A1 (es) | 1975-07-30 | 1976-07-27 | Procedimiento para la obtencion de nuevos derivados de la 1-hidroxi-benzo-2,3,1-diazaborina. |
| CA258,003A CA1056398A (en) | 1975-07-30 | 1976-07-28 | Derivatives of 1-hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborine and process for their preparation |
| DK341376AA DK140554B (da) | 1975-07-30 | 1976-07-29 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af derivater af 1-hydroxybenzo-2,3,1-diazaborin. |
| FR7623196A FR2319372A1 (fr) | 1975-07-30 | 1976-07-29 | Nouveaux derives de la 1-hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborine, leur procede de preparation et medicament les contenant |
| CH977776A CH624963A5 (de) | 1975-07-30 | 1976-07-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762620776 DE2620776A1 (de) | 1976-05-11 | 1976-05-11 | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2620776A1 true DE2620776A1 (de) | 1977-12-01 |
Family
ID=5977632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19762620776 Withdrawn DE2620776A1 (de) | 1975-07-30 | 1976-05-11 | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2620776A1 (de) |
-
1976
- 1976-05-11 DE DE19762620776 patent/DE2620776A1/de not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1545912A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Perhydro-1,2,4-thiadiazindioxyden | |
| DE2515629A1 (de) | Paromomycin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel | |
| DE2405395C2 (de) | 2,2'-Azine von 2,4-Thiazolidindionen | |
| DE2620777A1 (de) | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3, 1-diazaborins und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2155578B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8,9-Didehydro-10-alkoxy-ergolenderivaten | |
| DE2609210A1 (de) | Substituierte piperazinyliminorifamycine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| DE2509260B2 (de) | a-(23,4,5,6-Penta-O-acetyI- D-gluconyl-thioureido)benzylpenicillin | |
| DE1793336C3 (de) | D-Glucofuranoside, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE2620776A1 (de) | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo-2,3,1- diazaborins und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2427272C3 (de) | 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum | |
| DE2928183A1 (de) | 1-n-alkylsisomicin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
| DE1135921B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclisch substituierten Morphinanen und deren Salzen | |
| DE2533918A1 (de) | Neue derivate des 1-hydroxy-benzo- 2,3,1-diazaborins und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2005959B2 (de) | Nitrochinoline | |
| DE920250C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-(ª-Amino-ª-brompropyl)-imidazolsalzen | |
| DE1100639B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Barbitursaeure-derivaten | |
| DE68920304T2 (de) | 5-substituierte uridinderivate und zwischenprodukte. | |
| CH624963A5 (de) | ||
| DE3024304C2 (de) | ||
| DE1224319B (de) | Verfahren zur Herstellung des antibakteriell wirksamen 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-1-phenyl-1, 2, 3-triazols und seiner N-Nieder-alkanoylderivate | |
| DE1960026A1 (de) | Neue Derivate des 3-Amino-1,2-benzisothiazols und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| DE1670967C3 (de) | 3-Imino-l,2-benzisothiazolin-salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1670493A1 (de) | Neue Cephalosporansaeurederivate | |
| DE965325C (de) | Verfahren zur Herstellung des Streptomycinisonicotinsaeurehydrazons und seinen Salzen | |
| DE2118917C3 (de) | In 2-Stellung substituierte 3-Nitrosopyrazolo eckige Klammer auf 1,5-a eckige Klammer zu -pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8130 | Withdrawal |