DE2553442A1 - Alpha-carbamoyloximino-alkylphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide - Google Patents

Alpha-carbamoyloximino-alkylphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide

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DE2553442A1
DE2553442A1 DE19752553442 DE2553442A DE2553442A1 DE 2553442 A1 DE2553442 A1 DE 2553442A1 DE 19752553442 DE19752553442 DE 19752553442 DE 2553442 A DE2553442 A DE 2553442A DE 2553442 A1 DE2553442 A1 DE 2553442A1
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acid
carbamoyloximino
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Alfons Dr Hartmann
Bernhard Dr Homeyer
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Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl

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Description

^53442
Konstitution Physikalische Eigen
schaften
CH3On γ"^"3;ζ Fp. .79-80°C
^P-C=NOK
CK3On T "Fp. 33°C
>-C=N0H CH3O7U
CH3On I Fp. 95°C
P-C=NOH CH3O'Il
0
Le A 16 803 - 35 -
709823/1007
Bayer Aktiengesellschaft
Z -J Ό 3 <4 A 2 Zeiitralbereich
Patente, Marken 4 ζ · und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Hu/Gö
Ib 2 7, Nov. 1975
^-Carbamoyloximino-alkylphosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizideo
Die vorliegende Erfindung betrifft neue tf-Carbamoyloximinoalkylphosphonsäureester, welche insektizide Eigenschaften besitzen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung«,
Es sind bereits Phosphonsäureester mit insektizider Wirkung, ze B0 der OjO-Dimethyl-Ci-hydroxy-Zja^-trichloräthyl)-phosphonsäureester, beschrieben worden«,
Weiterhin ist bekannt, daß ^-Carbamoyloximino-benzylphosphonsäureester biozide, vornehmlich herbizide Eigenschaften besitzen. (vglo Brit«, Patentschrift 1 207 788) o
Es wurde nun gefunden, daß die neuen «l-Carbamoyloximinoalkylphosphonsäureester der allgemeinen Formel
R
I
P-C=N-O-CO-N (I)
r'o- Λ xr2
Le A 16 805
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ORIGINAL INSPECTED
δ ο b 3 η μ· 2
in welcher
R für einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 8,
R für einen niederen Alkylrest mit 1 Ms 5 Kohlenstoffatomen,
R für Wasserstoff, Methyl oder einen Sulfenylrest der allgemeinen Formel
**— (S02-N-)nS-CH3
steht,
worin R einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl substituierten Phenylkern bedeutet und
η gleich 0 oder 1 ist,
sich durch starke insektizide Eigenschaften auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die c^-Carbamoyloximino-alkylphosphonsäureester der Formel I erhalten werden, wenn man ^-Oximino-alLkylphosphonsäureester der Formel
,P-C=NOH (II)
1 χ "
R ° 0
Le A 16 805 - 2 -
709823/1007
ORIGINAL INSPECTED
2553U2
in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung "besitzen,
a) mit Methylisocyanat der Formel
CH3 -N=C=O (III) oder
b) mit NjN-Dimethylcarbamidsäurechlorid der Formel
^N-CO-Cl (IV)
CH,/
oder
c) mit einem Säurefluorid der Formel
CH, CH,
R-^-(SO2-N )nS-N-COF (V)
in welcher R und η die oben angegebene Bedeutung besitzen,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und Lösungsbzw. Verdünnungsmitteln umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die neuen oi-Carbamoyloximinophosphonsäureester trotz sehr naher struktureller Verwandtschaft zu den eingangs erwähnten herbiziden Verbindungen bei guter Pflanzenverträglichkeit eine höhere insektizide Wirkung als der bekannte insektizide 0,0-Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphonsäureestere Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar„
Le A 16 805 - 3 -
709823/ 1 007
ORIGINAL INSPECTED
Verwendet man beispielsweise 1-0ximino-2,2-dimethyl-propanphosphonsäure-0,0-dimethylester und Methylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
C(CHs)3 C
Cn3ÜN ι LH3Un j -
P-C=NOH + CH3-N=C=O —> P-C=N-O-CO-NH-CH3 CH3O7Il CH3O7Il
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden af-Oximino-alkylphosphonsäureester (il) sind bislang noch nicht beschrieben worden, können jedoch hergestellt werden, indem man eC-Oxo-alkylphosphonsäureester der allgemeinen Formel
/°Rl fvi)
Rf* Ο VVA/
Il U or1
0 0
in welcher R und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Hydroxylammoniumsalz in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels wie Methanol, Aethanol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid bei Temperaturen zwischen 0 und 1üü°€, vorzugsweise bei 20 bis 50 C umsetzte Die oC-Oxo-alkylphosphonsäureester (VI) sind größtenteils bekannt (vergl. Methoden der organ« Chemie, Bd. XII/1, S, 453, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1963)i anderenfalls können sie aus den entsprechenden Säurechloriden imd Trialkylphosphiten in Analogie zu den bereits beschriebenen Phosphonsäureestern erhalten werden,,
Bevorzugt werden folgende ^-Oximino-alkylphosphonsäureester (Il)verwendeti ^-Qximino-äthan-,-propan-, -butan-, -3-methylbutan-, -2,2-dimethylpropan-, -2,2-dimethylbutan-, -2-metiiyl-
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* 703323/100?
propan-, -cyclohexylmethan-, -1-methylcyclohexyl-methanphosphönsäuredime-;hy !ester, o6-0ximino-2,2-dimethylpropanphosphonsäurediäthylester, o£-0ximino-2,2-dimethylbutan- und -2-methylpropanphosphonsäurediäthylester.
Die weiterhin als Ausgangskomponenten einzusetzenden Verbindungen (III) und (IV) sind gängige Chemikalien; auch die Säurefluoride der Formel (V) sind bekannt (vergl«, Deutsche Auslegeschrift 1 297 095 sowie Deutsche Offenlegungsschrift 2 308 660).
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Säurefluoride (V) seien im einzelnen genannt:
N-Methyl-phenylsulfenyl-,
N-Methyl-p-tolylsulfenyl-,
N-Methyl-4-chlorphenyls ulf enyl-,
N-Methyl-3-trifluormethylpheny !sulfenyl-, N-Methyl-(benzoIsulfonsäurernethylamid-N'-sulfenyl)-, N-Methyl- (p-toluolsulfonsäuremethylamid-N ι -sulfenyl) - und N-Methyl-(4-chlorbenzolsulfonsäuremethylamid-Nf-sulfenyl)-carbamidsäurefluorid.
Als Verdünnungsmittel für die Durchführung der verfahrensgemäßem Umsetzung kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frageβ Hierzu gehören Aether wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, Kohlenwasserstoffe z. B. Benzol oder Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform oder Chlorbenzol, weiterhin Nitrile und Ester sowie Gemische aus denselben.
Im Falle der Umsetzung mit Säurehalogeniden der Formel (IV)
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oder (V) setzt man zur Bindung des bei der Reaktion freiwerdenden Halogenwasserstoffs dem Reaktionsgemisch zweckmäßig ein Säurebindemittel, bevorzugt eine tertiäre organische Base wie Triäthylamin, zu.
Bei der Umsetzung mit Methylisocyanat kann eine tertiäre Base wie Triäthylamin oder 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)octan als Katalysator verwendet werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden«, Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 100,vorzugsweise zwischen 20 und 60 C0
Gewöhnlich werden die Reaktionspartner in etwa äquimolaren Mengenverhältnissen eingesetzt, doch auch die Verwendung einer Komponente im Überschuß ist möglich»
Wie bereits erwähnt, zeichnen sich die neuen Phosphorsäureester durch sehr gute insektizide Eigenschaften aus. Sie besitzen dabei eine Wirksamkeit sowohl gegen saugende als auch beißende Insekten und Dipteren sowie eine systemische Wirkung,, Daher finden die neuen Produkte als Blatt- und Bodeninsektizide, vor allem im Pflanzenschutz, aber auch auf dem Hygiene- und Vorrats schutzsektor Verwendung.
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ORIGINAL iNSrcCTED
ζ ob3442
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Rflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dex Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella gerinanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,, Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damulinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
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ORIGINAL INSFECTED
2b53U2 • Λ.
Doralis pomi, Erio.soma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrlx thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pleris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha domlnica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelidea obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemllneata, Phaedon cochlearlae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varlvestls, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchue assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Me1igethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp·, Conoderus spp·, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder , Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinsxverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verv.-enduTig von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfcxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckrnittein oder Tragerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, weiche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon Cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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Tabelle 1 (Pflanzenschädigende Insekten) (Phaedon Larven-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- tion in %
Abtötungsgrad in % nach Tagen
Il
P(0C2H5)2 -C=N-O-CO-N 0,1
(bekannt)
Tl
P(OCH3)2 CH3-CH2-C=N-O-CO-NH-CH3 0,1
100
Il
P(0CH3)2 (CH3)2CH-C=N-O-CO-NH-CH3 0,1
100
ί J
CH^-C C=N-O-CO-NH-CH,
0 \
0,1
100
Le A 16 805 -
T09823/IQQ7
ORiGlNAL INSPECTED
Tabelle 1 (Fortsetzung) (Pflanzenschädigende Insekten) (Phaedon Larven-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra tion in_9lj
Abtötungs grad
in % nach
3 Tagen
Il
CH3-C
CH-, P(0CHx)o CH,
C=N-O-CO-N-S
CF,
0,1
100
It
CH,-C 3 I CH-.
CH, I -
C2H5-C
C=N-O-CO-NH-CH
11
P(0CH3)2 C=N-O-CO-NH-CH 0,1
0,1
100
100
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%o
Tabelle
(Fortsetzung)
(Pflanzenschädigende Insekten) (Phaedon Larven-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra- tion in %
Abtötungsgrad
in % nach
3 Tagen
ti
P(OCH,)- CH I 32I
tert .-C4H9-C=N-O-CO-N-S
0,1
100
Il
P(OCH^)2 CH3 ^ tert .-C4H9-C=N-O-CO-N-S-N-SO2-
0,1
100
Il
P(0CH,)2 CH, CH,
tert.-C4H9-C=N-0-C0-N-S-N-S02-r XVci 0,1
100
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- 16 -
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Beispiel B
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %t daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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Tabelle 2 (Pflanzenschädigende Insekten) (Myzus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra-
tion in %
Abtötungsgrad
in % nach
1 Tag
Il
(CH7O)9P-CH-CCl OH 0,1
0,01
50 0
(bekannt)
Il
- C=Ji-O-CO-H
CH-
CH
(bekannt) 0,1
0,01
20 0
P«3CH3)2 0,1
0,01
100 99
(CH3 ) 2CH-C=N-O-CO-KH-CH3 0,1
0,01
100 99
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Tabelle
(Fortsetzung)
(Pi..anzenschädigende Insekten) (Myzus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra-
tion in %
Atrtötungsgrad.
in % nach
Tag
CH3-C CH
11
P(OCH^)9 I ° ^ C=N-O-CO-NH-CH, 0,1
0,01
100 100
CH-.
CH^-C
-> I
Il
CH,
C=N-O-CO-N-S
0,1
0,01
100 100
CH
CH, -C
It
C=N-O-CO-NH-CH, 0,1
0,01
100 100
CH3
-C —
CH,
Il
C=N-O-CO-NH-CH^ 0,1
0,01
100 100
Le A 16 - 19
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2553U2 ■%Ί.
Tabelle 2 (Fortsetzung) (Fflanzenschädigende Insekten) (Myzus-Test)
Wirkstoffe Wirkstoff- Abtötungsgrad
konzentra- in % nach tion in % 1 Tag
P(OCH)2 CH3
• X ° 0,1 100
tert.—C/.H^—C=N-O-CO-N ^
0,01 90
It
P (OCH7-) ρ CH7
ff Vn °»1 98
0,01 95
tert -C4H9-C=N-O-CO-N S-< >-Cl
P(OCH3)-, CH3
tert -C^LI xerx.
0
η
Le A 16 805 - 20 -
709823/1007
P(GCH3)2 CH3
-N-SOg-/ Vci
^ 0,01 95
Beispiel C Λ^%
Doralis-Test (systemische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt, ohne die Blätter der Bohnenpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird von den Bohnenpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 16 805 -21 -
709823/1007
Tabelle 3
(Pflanzenschädigende Insekten) (Doralis-Test / systemisch)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra tion in %
Abtötungs grad
in % nach
4 Tagen
t!
(CH3O)2P-CH-CCl,
OH (bekannt)
C=N-O-CO-N
(bekannt) 0
P<OCH3)2
0,1 0,01
0,1
0,1 0,01
100 0
100 100
CH,
P(0CH3)2
CH-C=N-O-CO-NH-CH, 0,1 0,01
100
99
Le A 16 805 - 22 -
709823/ 1 007
Tabelle
(Fortsetzung)
(Pflanzenschädigende Insekten) (Doralis-Test / systemisch)
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentra-
tion in %
Abtötungsgrad
in % nach
4 Tagen
CH,-C
CH
I!
CH, P(OCH^).
I C=N-O-CO-NH-CH, 0,1
0,01
100 100
CH-C-2
CH,
0 tt
CHL P(0CH,)o CH, ι -> \ -> ε- ι ->
C=N-O-CO-N-S -
CF,
0,1
0,01
100 100
CH I
C2H5-C
CH,
It
C=N-O-CO-NH-CH
0,1
0,01
100 98
tt
CH
I I
tert .-C4H9-C=N-O-CO-N-S
0,1
0,01
100 100
Le A 16 - 23 -
709823/1007
Beispiel D
Grenzkonzentrations-Test / Wurzelsystemische Wirkung I
Testinsekt: Phaedon cochleariae-Larven
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoff zubereitung wird innig mit dem Boden vermischt „ Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm(= mg/Ltr.) angegeben wird,, Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea)0 Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitete Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %f wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle k hervor:
Le A 16 805 - 24 -
709823/1007
Tabelle 4
zb53442
(Wurzelsystemische Wirkung I / Phaedon Cochleariae-Larven)
Wirkstoff r· XvOCH, O^ ^OCH^ OCH, Abtötungsgrad in %
bei einer Wirkstoff
konzentration von
10 ppm
CH3O J
X P-CH-CCl3 		N-O-C-NH-CH,
'H3 ir 3		 ] CH3-CH2-C=N-O-C-NH-CH3 0
CH3° ^ OH 0
(bekannt)
η
AfU
° 		0
CH3-C
C 100
100
Le A 16 805
- 25 -
709823/1007
ORIGINAL INSPECTED
Beispiel E < IO ·
Grenzkonzentratious-Test / Wurzelsystemische Wirkung Il
Testinsekt: Myzus persicae
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoff zubereitung wird innig mit dem Boden vermischt. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (=mg/ltr.) angegeben wird,, Man füllt den behandelten Boden in Töpfe und bepflanzt diese mit Kohl (Brassica oleracea). Der Wirkstoff kann so von den Pflanzenwurzeln aus dem Boden aufgenommen und in die Blätter transportiert werden.
Für den Nachweis des wurzelsystemischen Effektes werden nach 7 Tagen ausschließlich die Blätter mit den obengenannten Testtieren besetzt. Nach weiteren 2 Tagen erfolgt die Auswertung durch Zählen oder Schätzen der toten Tiere. Aus den Abtötungszahlen wird die wurzelsystemische Wirkung des Wirkstoffs abgeleitet. Sie ist 100 %, wenn alle Testtiere abgetötet sind und 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 5 hervor:
Le A 16 805 - 26 -
709823/100?
Tab eile 5
(Wurzelsystemische Wirkung II / Myzus persicae)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 20 ppm
11
P-CH-CCl-
CH,0
OH
(bekannt)
CH,
OCH,
OCH,
N-O-C-NH-CH, ti ->
100
CHx-CH0-C=N-O-C-NH-CH
ti
100
,3
C9H5-C —
CH,
C=N-O-CO-NH-CH I /OCH,
OCH
100
Le A 16
- 27 -
709823/1007
Tabelle 5 (Fortsetzung)
(Wurzelsystemische Wirkung II / Myzus persicae)
Wirkstoff Abtötungsgrad in % bei
einer Wirkstoffkonzen
tration von 20 ppm
CH,
1 5
H,C-C C=N-O-CO-NH-CH,
^ I I .OC2H5 5
CH3 p/ 5
Il \
0 0C2H5		 100
H3C^
CH-C=N-O-CO-NH-CH,
0 OCH3 		100
CF3
CH, CH, / °
CH,- C C=N-O-CO-N S-< )
5 I I OCH, V-/
CH, P^T
5 ♦ OCH,
0 5 		100
Le A 16 805
- 28 -
709823/ 10 07
Herstellungsbeispiele;
1.
CH3On C
P-C=N-O-CO-NH-CH3
Zu einer Lösung von 20,9 g (0,1 Mol) 1-0xiinino-2,2-dimethylpropanphospnonsäure-0,0-dimethy!ester und 0,1 g 1,4-Diazabicyclo (2,2,2)octan in 100 ecm Chloroform tropft man 6,3 g (0,11 Mol) Methylisocyanat, rührt die Mischung 2 Stdn« bei 45° nach und dampft sie unter vermindertem Druck ein„ Der 1-N-Methyl-carbamoyloximino-2,2-dimethylpropan-phosphonsäure-O#O-dimethylester hinterbleibt als farbloses OeI mit
ΡΩ
dem Brechungsindex nr : 1,4732« Die Ausbeute beträgt 26,7 go
In analoger Weise werden die folgenden Verbingungen hergestellt:
Konstituion Physikalische Eigenschaften (Brechungsindex)
CH3Ox ίΗ3 χξ°: 1,4738
P-C=N-O-CO-NH-CH3
CH3O7JI
P 1S Po
CH3Ox , ηη : 1,4750
P-C=N-O-CO-NH-CH3
CH30/il
0
Le A 16 805 - 29 -
709823/1007
CH(CHs)2
2S53A42
Konstituion "'' Physikalische Eigenschaften (Brechungsindex) ___
C3H7(η) 2C
\ ι nn :
P-C=N-O-CO-NH-CH3 D
ΊΙ
CH3On ,
P-C=N-O-CO-NH-CH3 CH3O/I|
C2H5
CH3Ox
P-C=N-O-CO-NH-CH3 CH3O/||
CH(CH3)2
-P-C=N-O-CO-NH-CH3 CH3O7H 0
8. CH3Cn I
P-C=N-O-CO-NH-CH3
Λ 0
■ "is
P-C=M-O-CO-NH-CH3 CH3O'%
A 16 805
709823/1007
Konstituion · 3ύ ' Physikalische Eigenschaften (Brechungßindex)
IC. C2H5CX C
P-C=N-O-CO-NH-CH3
7II
11. CHaOx 5(CHa)3 /CH*
P-C=N-C-CO-N
Zu einer Lösung von 20,9 g (0,1 Mol) 1-0ximino-2,2-dimethylpropanphosphonsäure-0,0-dimethylester und 11,1 g (0,11 Mol) Triäthylamin in 100 ecm Dichlormethan tropft man 11,8 g (0,11 Mol) Ν,Ν-Dimethylcarbamidsaurechlorid, erhitzt das Reaktionsgemisch anschließend 2 Stdn. unter Rückfluß, schüttelt es zweimal mit Wasser aus, trocknet die Lösung über Natriumsulfat und engt sie unter vermindertem Druck ein«. Man erhält 19,6 g i-NjN-Dimethyl-carbamoyloximino-^^-dimethylpropan-phosphonsäure-0,0-dimethylester in Form eines farb-
20 losen OeIs mit dem Brechungsindex nt : 1,4540.
Auf analoge Weise kann die folgende Verbindung erhalten werden:
Konstitution Physikalische Eigenschaften (Brechungsindex)
12. CH3Os CH(CHa)8 / ^3 20
P-C=N-O-CO-N . J
Le A 16 805 - 31 -
709823/1007
3 CH3 j
P-C=N-O-CO-N-S
CH3O7H
Zu einer Lösung von 10,45 g (0,05 Mol) 1-0ximino-2,2-dimethylpropanphosphonsäure-0,0-dimethylester und 12,65 g (0,05 Mol) N-Methyl-N-(3-trifluormethylphenylsulfenyl)-carbamidsäurefluorid in 150 ecm Toluol tropft man bei Raumtemperatur 6 g (0,06 Mol) Triäthylamin, rührt die Mischung anschließend 6 Stdne bei Raumtemperatur, danach 1 Stde„ bei 500C, schüttelt den Ansatz je zweimal mit 10 % wässr. Ammoniumchloridlösung und 5 % eiskalter Natronlauge aus, trocknet die Lösung über Natriumsulfat und dampft sie unter vermindertem Druck ein. Man erhält 13,7 g 1-/fr-Methyl-N-(3-trifluormethylphenylsulfenyl) - carbamoyloximino7-2,2-dimethylpropanphosphonsäure-0,0-dimethylester in Form eines gelben OeIs mit dem Brechungs-
?O
index ng . : 1,5078.
Analog dazu können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
Phyeikalisciie JSlgen-
Konstitution schäften {Brechungs-
index)
CH3
~~ riCi 1,5578
15. CH3Ox ^CHa)3 CH3 4°: 1.5792
P-C-N-C-CO-N-S-^n Λ-Cl
7H V-y
0
Le A 16 805 - 32 -
709823/1007
53442
3V
Konstitution · r· Physikalische Eigenschaften (Brechungsindex)
C(CHa)3 CH3 CH3
ID. CH30\ ι Il /^rx 20
P-C=N-C-CO-N-S-N-SO2"^ Λ n_ : 1,5576
CH3O7IJ ^*-/ D
ru*a c(CH3)a CH3 CH3
17. CH3Ox ι Il r=\ 20
P-C=N-O-CO-N-S-N-SO2-Zv Λ-Cl n* : 1,5511
CH3O7JI ^-y D
Die als Ausgangsverbindungen dienenden eC-Oximino-aikyl-phosphonsäureester können zo Be wie folgt hergestellt werden:
C2H5Ov (
P-C=NOH
C2H5O/|j
22,2 g (0,1 Mol) 1 -Oxo-2,2-dimethy 1-propanphosphonsäure-0,0-diäthylester und 8,4 g (0,12 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden in 70 ecm Dimethylformamid durch leichtes Erwärmen gelöst. Man beläßt die Lösung 2 Tage bei Raumtemperatur und entfernt dann das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer bei 75°/12 Torr. Das zurückbleibende OeI wird in 500 ecm gesättigte wässr... Natriumhydrogencarbonatlösung gegossen. Nach dem Extrahieren mit Chloroform, Trocknen über Natriumsulfat und Entfernen des Chloroforms unter vermindertem Druck bleibt ein farbloses OeI zurück, das bald kristallisiert. Die Kristalle werden mit kaltem Äther gewaschen. Die Ausbeute beträgt 14,7 g. Der i-Oximino-2,2-dimethylpropanphosphonsäure-0,0-diäthylester schmilzt bei 85 bis 900C0
Le A 16 805 - 33 -
709823/1007
ORIGINAL INSPECTED
1553442
Analog dazu werden die folgenden Verbindungen hergestellt:
Konstitution Physikalische Eigen schaften
P-C=NCH CH3O^ 0 farbloses CeI
CH3On CK3O'
P-C=NOH Pp. 38°C
CH3Ov CH3O'
-C=
P-C=NOH
farbloses OeI
CH0 CH3Ox r
P-C=NOH CH3O'Jt farbloses Gel
CH3On -
P-C=NOH CH3O7II
FpJ
C2Hs
CH3On
P-C=NOH 7 Pp. 1000C
Le A 16
7 09823/1007

Claims (6)

  1. Patentansprüche: 2b53442
    Vie/ai-Carbamoyloximino-alkyl-phosphonsäureester der allgemeinen Formel
    R1O R /3
    ,P-C=N-O-CO-N (I)
    Λ / Il N. 2
    RO XR^
    in welcher
    R für einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit 1 bis 8,
    R für einen niederen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    2
    R für Wasserstoff, Methyl oder einen Sulfenylrest der allgemeinen Formel
    R3-(S02-N-)nS-
    CH
    ■■z
    steht,
    worin R^ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl, Halogen oder Trifluormethyl substituierten Phenylkern bedeutet und
    η gleich 0 oder 1 ist. Le A 16 805 - 36 -
    7 0 9823/1007
    ORIGINAL INSPECTED
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von cC-Carbamoyloximino-alkylphosphonsäureestern gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man o^-Oximino-alkylphosphonsäureester der Formel
    R1O
    P-C=NOH (II)
    R1O
    R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung bein welcher
    sitzen,
    a) mit Methylisocyanat der Formel
    CH3-N=C=O (III) oder
    b) mit NjN-Dimethylcarbamidsäurechlorid der Formel
    CH,
    N-CO-Cl (IV)
    oder
    c) mit einem Säurefluorid der Formel
    CH3 CH3
    R-(SO0-N )„S-N-COF
    ei. η
    Le A 16 805 - 37 -
    709823/10
    ί b 5 3 4 4 2
    in "welcher -
    3 ^1-1*
    R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
    gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und
    Lösungs- bzw«, Verdünnungsmitteln umsetzte
  3. 3. Insektizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1„
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt,
  5. 5« Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten«,
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
    Mitteln mischt.
    Le A 16 805 - 38 -
    709823/1007
    ORIGINAL INSPECTED
DE19752553442 1975-11-28 1975-11-28 Alpha-carbamoyloximino-alkylphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide Pending DE2553442A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4652666A (en) * 1984-07-20 1987-03-24 Hoechst Aktiengesellschaft α-acyloximino-alkane-phosphonic (and -phosphinic) acid esters

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4652666A (en) * 1984-07-20 1987-03-24 Hoechst Aktiengesellschaft α-acyloximino-alkane-phosphonic (and -phosphinic) acid esters

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