DE2552266A1 - (1)-Aryloxy or arylthio-(3)-cyclohexylamino-(2)-propanol derivs. - prepd. e.g. by reacting epoxy propane cpds. with (3,3,5)-trimethyl-cyclohexylamine - Google Patents

(1)-Aryloxy or arylthio-(3)-cyclohexylamino-(2)-propanol derivs. - prepd. e.g. by reacting epoxy propane cpds. with (3,3,5)-trimethyl-cyclohexylamine

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DE2552266A1 DE19752552266 DE2552266A DE2552266A1 DE 2552266 A1 DE2552266 A1 DE 2552266A1 DE 19752552266 DE19752552266 DE 19752552266 DE 2552266 A DE2552266 A DE 2552266A DE 2552266 A1 DE2552266 A1 DE 2552266A1
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Abstract

New N-(2-hydroxypropyl)-cyclohexylamine derivs. are cpds. of formula (I) their salts with acceptable (in)organic acids, and their quat. cpds. with lower alkyl halides. Cpds. which a are optically active due to the asymmetric C-atom in the 2-position of the side-chain are also included. In formula (I), R is phenyl or naphthyl which may be substd. by halogen, CF3, 1-4C alkyl, 1-4C alkyl, 1-4C alkylthio, 3-6C alkenyl, NO2, amino, OH, CN, thiocyanato, 2-4C acyl, aryl, aralkyl, aralkoxy, and/or ureido; X is O or S; and R1 is H or 1-4c alkyl. (I) and their salts have valuable therapeutic properites. Specific cpds. (I) include 1-(2-chloro-5-methylphenoxy)-3-(3,3,5-trimethylcyclohexylamino)-2- -propanol. In an example, the hydrochloride of this cpd. is prepd. by refluxing 1(2-chloro-5-methylphenoxy)-2,3-epoxypropane with 3,3,5-trimethylcyclohexylamine in EtOH, removing alcohol in vacuo, dissolving the residue in Et2O, and saturating the soln. with HCl.

Description

Die Erfindung betrifft neue Cyclohexylamin-Derivate derThe invention relates to new cyclohexylamine derivatives

allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Anwendhung. general formula I, process for their preparation and their pharmaceutical application.

in der R einen Phenyl- oder naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogene, Trifluoromethylgruppe, gerade oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkõxy- und/oder Thioalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro-, Amino-, Hydroxy-, Nitril-, Rhodan-, Acyl- mit 2 bin 4 Kohlenstoffatomen, Aryl-, Aralkyl-, Aralkyloxygruppen und/oder eine Ureidogruppe, gegebenenfalls substituiert ist, X für Sauerstoff oder Schwefel, R1 für Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Lohlenstoffatomen steht.in which R denotes a phenyl or naphthyl radical, which optionally by halogens, trifluoromethyl groups, straight or branched alkyl and / or alkoxy and / or thioalkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl groups with 3 to 6 carbon atoms, nitro, amino, hydroxy, nitrile, rhodan, acyl with 2 am 4 carbon atoms, aryl, aralkyl, aralkyloxy groups and / or one ureido group, is optionally substituted, X for oxygen or sulfur, R1 for hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

Die erfindungsgemäßen Produkte der Formel I können nach folgenden au sich bekannten Verfahren erhalten werden, wobei R, R1 und X in den nachfolgenden Formeln die gleiche Bedeutung haben wie in Formel I.The products of the formula I according to the invention can be according to the following known processes can be obtained, where R, R1 and X in the following Formulas have the same meaning as in formula I.

1. Durch Umsetzung den Cyclododecylamins der allgemeinen Formel II mit cinem Arylglycidae-tller der allgemeinen Formel III bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin lial für Chlor, Brom oder Jod steht, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefängers.1. By reacting the cyclododecylamine of the general formula II with an Arylglycidae-tller of the general formula III at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent, or with a compound of the general formula IV, where lial stands for chlorine, bromine or iodine, at an elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent and / or an acid scavenger.

2. Durch Umsetzung des 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyl-amino-2,3-oxydopropan der allgemeinen Formel V oder eines 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyl-amino-2-hydroxy prolzan-llalogenid-(3) der allgemeinen Formel VI, worin Hal ein Halogenatom, wie vorzugsweise Chlor oder Brom ist, mit einem Phenol oder Naphthol der allgemeinen Formel VII bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels tu1d/oder in einem alkalischen Ililieu.2. By reacting the 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl-amino-2,3-oxydopropane of the general formula V or a 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl-amino-2-hydroxy prolzan-llalogenid- (3) of the general formula VI, wherein Hal is a halogen atom, such as preferably chlorine or bromine, with a phenol or naphthol of the general formula VII at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent tu1d / or in an alkaline environment.

3. Durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel VIII mit einem 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyl-halogenid, vorzugsweise dem Chlorid, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefängers, wobei R ein Phenol oder Naphthol sein kann.3. By reacting a compound of the general formula VIII with a 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl halide, preferably the chloride, at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent and / or an acid scavenger, where R can be a phenol or naphthol.

4. Durch Reduktion einer Verbindung der allgemeinen Formel IX zum entsprechenden Alkohol durch z. B. Hydrierung in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, wie z. B. Platinoxyd, gegebenenfalls in Gegenwert eines inerten Lösungsmittels, wobei R ein Pehnol oder Naphthol sein kann.4. By reducing a compound of the general formula IX to the corresponding alcohol by z. B. hydrogenation in the presence of a suitable catalyst, such as. B. platinum oxide, optionally in the equivalent of an inert solvent, where R can be a phenol or naphthol.

5. Durch Hydrolyse von Oxazolidonen der allgemeinen Formel X und gegebenenfalls Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einem Alkylierungsmittels, wie z. B. Methylhalogenid, Diaethylsulfat oder Ameisensäure (nach Eschweiler-Clark), gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur und in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, R kann ein Phenol oder Naphthol sein.5. By hydrolysis of oxazolidones of the general formula X and optionally reacting the reaction product with an alkylating agent, such as. B. methyl halide, diethyl sulfate or formic acid (according to Eschweiler-Clark), optionally at elevated temperature and in the presence of an inert solvent, R can be a phenol or naphthol.

Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt weitgehendet in äquinolaren Vorhältnissen.The reaction partners are largely converted into equinolar amounts Conditions.

Aus den Basen können Salze mit physiologisch vorträglichen anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden.The bases can be converted into salts with physiologically acceptable inorganic salts or organic acids.

Als Beispiele für physiologisch unbedenkliche anorganische und organische Säuren, die zur Salzbildung geeignet sind, seien genannt, Chlorwasserstoff-, Bromwaserstoff-, Jodwasserstoff-, Schwefel,- Salopeter-, Phosphor-, Essig-, Glukon-, Milch-, Malon-, Malcin-, Bernstein-, Fumar-, Wein-, Zitronen-, Benzoe-, ß-Oxy-naphthol-, Embon- oder Theophyllinossigsäure.As examples of physiologically harmless inorganic and organic Acids that are suitable for salt formation may be mentioned, hydrogen chloride, hydrogen bromide, Hydrogen iodide, sulfur, salopeter, phosphorus, vinegar, glucon, milk, malon, Malcin, amber, fumar, wine, lemon, benzoin, ß-oxynaphthol, embon or theophyllinosetic acid.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten entsprechend dem Asymetriezentrum am Kohlenstoffatom 2 der Seitenkette in optisch aktiven Isomeren auf, die nach bekannten Verfahren aufgetrennt werden können.The compounds according to the invention occur according to the center of asymmetry on carbon atom 2 of the side chain in optically active isomers, which according to known Procedures can be separated.

Die erfindungsgemäßen Cyclohexylamin-Derivate und ihre physiologisch unbedeklichen Salze besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften.The cyclohexylamine derivatives according to the invention and their physiological harmless salts have valuable therapeutic properties.

Bei spiel: 19,7 g 1-(3-Chlor-5-methyl-phenoxy)-2,3-epoxypropan werden mit 14,1 g 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylamin in 200 ml abs. Aethanol ca. 8 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Alkohols im Vakuum wird der Rückstand in Aether gelöst. In diese Aether-Lösung leitet man unter Eiskühlung Chlorwasserstoff bis zur Sättigung cin. Der Niederschlag wird abgesaugt und aus Benzol umkristallisiert.For example: 19.7 g of 1- (3-chloro-5-methyl-phenoxy) -2,3-epoxypropane are used with 14.1 g of 3,3,5-trimethyl-cyclohexylamine in 200 ml of abs. Ethanol approx. 8 hours heated to reflux. After the alcohol has been distilled off in vacuo, the residue becomes dissolved in ether. Hydrogen chloride is passed into this ethereal solution while cooling with ice until saturation cin. The precipitate is filtered off with suction and recrystallized from benzene.

Fp. 180 - 182° Analyse: C19H30ClNO2 x HCl Mol. -Gew. 376,38 ber. gef.Mp. 180-182 ° Analysis: C19H30ClNO2 x HCl mol. Wt. 376.38 calc.

C 60,63% 60,78% H 8,3% 8,33% H 3,72% 3,69% Weiter wurden folgende Substanzen hergestellt: X x e R Summenformel F (OC) ,. ,, . . C181129it02 J 1101 142 - 144 CH3 01911311102 IIC1 108 - 111 H3 9 C19II31IT02 X 1101 133 - 135 H 3C ~ 9 C19II31 Iro2 X IICl 132 - 133 O C2Ms 02011331103 X IICl 150 - 151 Br t c1 3II2 SrIT02 X IIG1 165 - 166 R Summenformcl 2 (O C) ct 123 0181128011102 x 1101 123 - 125 Cle 0181128ClN02 X 1101 C 16zur I 165 NO2 - 018112811204 X 1101 166 - 167 ° 2Ng3 0 Ci 8lI28ìT2°4 htl 176 - 178 CH3 t3 0201133NO2S X 1101 133 - 134 C 60.63% 60.78% H 8.3% 8.33% H 3.72% 3.69% The following substances were also produced: X xe R Sum formula F (OC) ,. ,,. . C181129it02 J 1101 142 - 144 CH3 01911311102 IIC1 108 - 111 H3 9 C19II31IT02 X 1101 133 - 135 H 3C ~ 9 C19II31 Iro2 X IICl 132-133 O C2Ms 02011331103 X IICl 150 - 151 Br t c1 3II2 SrIT02 X IIG1 165 - 166 R Sum formcl 2 (OC) ct 123 0181128011 102 x 1101 123 - 125 Cle 0181128ClN02 X 1101 C 16 to I 165 NO2 - 018112811204 X 1101 166 - 167 ° 2Ng3 0 Ci 8lI28ìT2 ° 4 htl 176 - 178 CH3 t3 0201133NO2S X 1101 133 - 134

Claims (10)

Cyclohexylamin-Derivate P a t e n t a n s p r ü c h e: 1. Neue Cyclohexylamin-Derivate der allgemeinen Formel I in der R einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogene, Trifluormethylgruppen, gerade oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkoxy- und/oder Thioalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylrente mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro-, Amino-, Hydroxyl-, Nitril-, Rohdan-, Acyl- mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryl-, Aralkyl-, Aralkyloxygruppen und/ oder eine Ureidegruppe, gegebenenlalls substituiert ist, X für Sauerstoff oder Schwefel, R1 für Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.Cyclohexylamine derivatives P atent claims: 1. New cyclohexylamine derivatives of the general formula I in which R denotes a phenyl or naphthyl radical, optionally substituted by halogens, trifluoromethyl groups, straight or branched alkyl and / or alkoxy and / or thioalkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl groups with 3 to 6 carbon atoms, nitro, amino, Hydroxyl, nitrile, raw danish, acyl with 2 to 4 carbon atoms, aryl, aralkyl, aralkyloxy groups and / or an ureide group, optionally substituted, X for oxygen or sulfur, R1 for hydrogen or a lower alkyl group with 1 to 4 Carbon atoms. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Allgemei nen Formel I durch Umsetzung einen 3,3,5-Trimethyl-cyclo hexylamins der allgemeinen Formel II mit einem Arylglycidaether der allgemeinen Formel III bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin IIal für Chlor, Brom oder Jod steht, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmitteln und/oder eines Säurefängers, wobei R, R1 und X die gleiche Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel I.2. Process for the preparation of the compounds of the general formula I by reacting a 3,3,5-trimethyl-cyclo hexylamine of the general formula II with an aryl glycidate ether of the general formula III at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent or with a compound of the general formula IV, where IIal is chlorine, bromine or iodine, at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent and / or an acid scavenger, where R, R1 and X have the same meaning as in general formula I. 3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung des 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylamino-2,3-oxydopropan der allgemeinen Formel V oder eines , , 5-Trimethyl-cyclohexylamino-2-hydroxy propenhalogenid-(3) der allgemeinen Formel VI, worin Hal ein Halogenatom, wie vorzugsweise Chlor oder Brom ist, mi-t einem Phanol oder Naphthol der allgemeinen Formel VII bei crhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder in einem alkalischen Hilleu, wobei R, R1 und X die gleiche Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel I.3. Process for the preparation of the compounds of the general formula I by reacting the 3,3,5-trimethyl-cyclohexylamino-2,3-oxydopropane of the general formula V or one,, 5-trimethyl-cyclohexylamino-2-hydroxy propene halide (3) of the general formula VI, where Hal is a halogen atom, such as preferably chlorine or bromine, with a phanol or naphthol of the general formula VII at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent and / or in an alkaline Hilleu, where R, R1 and X have the same meaning as in the general formula I. 4, Verfahren zur Ilerstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einer VerbindunG der allgemeinen Formel VIII mit einem 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyl-halogenid, vorzugsweine dem Chlorid, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefängers, wobei R, R1 und X der Bedeutung der allgemeinen Formel I entsprechen.4, process for the preparation of compounds of the general formula I by reacting a compound of the general formula VIII with a 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl halide, preferably the chloride, at elevated temperature, optionally in the presence of an inert solvent and / or an acid scavenger, where R, R1 and X correspond to the meaning of the general formula I. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Reduktion einer Verbindung der allgemeinen Formel IX zum entsprechenden Alkohol durch z. B. Hydrierung in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, wie z. B. Platinoxyd, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmitteln. R, R1 und X sind gleich der allgemeinen Bormel I.5. Process for the preparation of compounds of the general formula I by reducing a compound of the general formula IX to the corresponding alcohol by z. B. hydrogenation in the presence of a suitable catalyst, such as. B. platinum oxide, optionally in the presence of an inert solvent. R, R1 and X are equal to the general formula I. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Hydrolyse von Oxazolidonen der allgemeinen Formel Jr und gegebenenfalls Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einem Alkylierungsmittel, wie z. B. Methylhalogenid, Diaethylsulfat oder Ameisensäure (nach Eschweiler-Clark) gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur und in Anwesenheizt eines inerten Lösungsmittels. R, R1 und X haben die in der allgemeinen Formel 1 angegebene Bedeutung.6. Process for the preparation of compounds of the general formula I by hydrolysis of oxazolidones of the general formula Jr and optionally reacting the reaction product with an alkylating agent, such as. B. methyl halide, diethyl sulfate or formic acid (according to Eschweiler-Clark) optionally at elevated temperature and in the presence of an inert solvent. R, R1 and X have the meaning given in general formula 1. 7. Salze mit physiologisch verträglichen anorganischen und organischen Säuren.7. Salts with physiologically compatible inorganic and organic Acids. 8.Quartäre Verbindungen mit niedrig Alkyl-halogeniden 8. Quaternary compounds with lower alkyl halides 9. OntiJch aktive Verbindungen, die infolge des Asymmetriezentrumm am Kohlenstoffatom 2 der Seitenkette auftroten 9. OntiJch active Compounds due to the asymmetry center on carbon atom 2 of the side chain appear 10. Pharmazentische Präparate aus diesen Verbindungen.10. Pharmaceutical preparations made from these compounds.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2405932A1 (en) * 1977-10-11 1979-05-11 Bristol Myers Co NEW ALKYLTHIOPHENOXYPROPANOLAMINES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THE MEDICINAL PRODUCT CONTAINING THEM
DE2935901A1 (en) * 1979-09-05 1981-04-02 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln 1-PHENYLTHIO-3-ALKYLAMINO-2-PROPANOLS AND THEIR ACID ADDITIONAL SALTS, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM

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