DE2548413A1 - DEPOT PREPARATIONS IN OIL, UNSATURATED SOLUTION FOR INTRAMUSCULAR INJECTION - Google Patents
DEPOT PREPARATIONS IN OIL, UNSATURATED SOLUTION FOR INTRAMUSCULAR INJECTIONInfo
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- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
Description
SCHERING AGSCHERING AG
Berlin, den 24·. 10. 1975Berlin, the 24th. 10th 1975
Depotpräparate in öliger ungesättigter Lösung zur intramuskulären InjektionDepot preparations in oily unsaturated solution for intramuscular injection
Gegenstand der Erfindung sind Depotpräparate in öliger ungesättigter Lösung zur intramuskulären Injektion.The invention relates to depot preparations in an oily unsaturated solution for intramuscular injection.
Injizierbare Depotpräparate sind bereits bekannt. Sie haben gegenüber den oral applizierbaren Präparaten den Vorteil, .daß eine einzige Injektion für einen oder mehrere Monate ausreichend ist,·während zum Beispiel Tabletten täglich eingenommen werden müssen. Eine Depotwirkung kommt häufig dadurch zustande, daß man den Wirkstoff zu einer Trägersubstanz gibt, die den Wirkstoff verzögert abgibt. Eine zusätzliche Depotwirkung kann dadurch erreicht werden, daß man ein Derivat des Wirkstoffes verwendet, das erst im Körper zum Wirkstoff abgebaut wird.Injectable depot preparations are already known. You have compared to the orally administered preparations Advantage that a single injection is sufficient for one or more months, while for example tablets daily need to be taken. A depot effect often comes about by converting the active ingredient into a carrier substance there, which releases the active ingredient in a delayed manner. An additional Depot effect can be achieved by using a derivative of the active ingredient that is only used in the body Active ingredient is broken down.
Depotpräparate von gestagenen Substanzen werden zum Beispiel als konzeptionsverhutende Mittel eingesetzt. So ist zum Beispiel die ölige Lösung von 17a-Äthinyl-19-nor-testosteronönanthat ein seit Jahren klinisch erprobtes Depotkontrazeptivum. Bei einer Dosis von 200 mg in 1 ml Rizinus'öl/Benzylbenzoat (6:4-) hält die Wirkung 12 Wochen an. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Zahl der Schwangerschaften etwas größer ist als bei derDepot preparations of gestagen substances are used, for example, as a means of preventing conception. So is the Example the oily solution of 17a-ethynyl-19-nor-testosterone enanthate a depot contraceptive that has been clinically proven for years. At a dose of 200 mg in 1 ml of castor oil / benzyl benzoate (6: 4-) the effect lasts for 12 weeks. However, it has been shown that the number of pregnancies is somewhat greater than that of the
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täglichen oralen Tabletteneinnahme und daß unerwünschte Schwangerschaften insbesondere kurz vor Ende des Injektionsintervalls auftreten. Außerdem wäre es wünschenswert, eine über 13 Wochen (3 Monate) anhaltende Wirkung zu erhalten, weildaily oral tablet intake and that undesirable Pregnancies occur especially shortly before the end of the injection interval. It would also be desirable to have a over 13 weeks (3 months) to get lasting effects because
dann die ApplikationsIntervalle bezogen auf den Zyklus einfacher zu berechnen wären.then the application intervals based on the cycle are simpler would have to be calculated.
Es wurde nun gefunden, daß eine Verlängerungder Depotwirkung eintritt, wenn man unter Beibehaltung der zu applizierenden Wirkstoffmenge das Volumen der Injektionslösung vergrößert.It has now been found that a prolongation of the depot effect occurs if one continues to apply the Amount of active ingredient increases the volume of the injection solution.
Weiblichen Beagle-Hunden im Gewicht von etwa 13 kg wurden je 200 mg IA-, 15 - H markiertes Norethisteronönanthat bzw. A-- C-markiertes . Horethisteronönanthat in 1,8 ml und in 0,6 ml Rizinusöl/Benzylbenzoat (6:4) gleichzeitig in den rechten und linkenFemale beagle dogs weighing approximately 13 pounds were each 200 mg IA, 15 - H labeled norethisterone enanthate or A-- C labeled . Horethisterone enanthate in 1.8 ml and in 0.6 ml castor oil / benzyl benzoate (6: 4) simultaneously in the right and left
IA-M. glutaeus injiziert. 13 Wochen lang wurden die C- und <E-Aktivität in Blut, Plasma, Harn und Faeces bestimmt. Die der Freigabe aus dem Depot proportionale Ausscheidung der markierten Substanzen zeigt bis 7 Wochen nach der Applikation keinen systematischen Unterschied zwischen den gewählten Applikationsvolumina. Es ist nur eine sehr geringe prozentuale Verminderung der Freigabe bei den anfangs hohen Freigaberaten aus dem größeren Volumen festzusieLlen. Von der 8. Woche an überwiegen die Anteile der mit dem größeren Volumen applizierten Markierung. In der 13. Woche nach der Applikation ist die Freigabe aus den Injektionsvolumina zugunsten der 1,8 ml Lösung um das Dreieinhalb-I AM. gluteus. For 13 weeks, the C and <E activity determined in blood, plasma, urine and faeces. The the Release from the depot proportional excretion of the marked substances does not show up to 7 weeks after application systematic difference between the selected application volumes. It's only a very small percentage decrease the release at the initially high release rates from the larger volume. From the 8th week onwards, the proportions predominate the marking applied with the larger volume. In the 13th week after the application, the release from the Injection volumes in favor of the 1.8 ml solution by three and a half
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erhöht^,
facheM^däsheißt in der 13- Woche wurde eine gegenüber demincreased ^,
facheM ^ that means in the 13-week one was compared to the
kleineren Volumen etwa 3,5-fach höhere Freigaberate beobachtet,smaller volumes about 3.5 times higher release rate observed,
Die Meßwerte für die 13. Woche sind in dem folgenden Säulendiagramm aufgeführt.The readings for the 13th week are in the following bar chart listed.
0.3-0.3- 0.20.2 0,1-0.1-
Ausscheidung von Norethisterononanthat durch 2 Beagle-Hunde in der 13. Woche nach intramuskulärer Injektion von 200 mg gelöst in Rizinusöl-Benzylbenzoat 6 : 4.Excretion of norethisteronanthate by 2 beagle dogs in the 13th week after intramuscular injection of 200 mg dissolved in castor oil benzyl benzoate 6: 4.
Mitte! t. Standardabweichung von je 5 MessungenCenter! t. Standard deviation of 5 measurements each
% d. Dosis/Woche% d. Dose / week
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Es war nicht vorauszusehen, daß bei gleicher Wirkstoffmenge durch "Vergrößerung des LösungsVolumens nach intramuskulärer Injektion eine verzögerte Wirkstofffreigäbe und damit eine Verlängerung der Wirkungsdauer eintritt.It could not be foreseen that with the same amount of active ingredient by "increasing the volume of the solution to the intramuscular Injection a delayed release of the active ingredient and thus a Extension of the duration of action occurs.
Aufgrund der Verlängerung der Wirkungsdauer durch Vergrößerung des Injektionsvolumens ist die Menge von 200 mg Norethisteronönanthat für einen sicheren Konzeptions schutz über 3 Monate bei !"rauen im gebärfähigen Alter ausreichend. Für einen kürzeren oder längeren Zeitraum als 3 Monate werden geringere bzw. größere Wirkstoff mengen benötigt. Im allgemeinen wird manDue to the extension of the duration of action by increasing the injection volume, the amount is 200 mg of norethisterone enanthate for a safe conception protection over 3 months in the case of rough children of childbearing age sufficient. For one For a shorter or longer period than 3 months, smaller or larger amounts of active ingredient are required. Generally one will
50-500, vorzugsweise 200-400, mg Horethisteronönanthat oder entsprechende Mengen eines entsprechenden Depotgestagens in 1-6, vorzugsweise 2-4, ml öliger Lösung verwenden. Die Verlängerung der Wirkungsdauer tritt bereits bei einer geringen Vergrößerung des Volumens ein; zweckmäßig ist jedoch eine Vergrößerung des Lösungsmittelvolumens um das Eineinhalbbis Dreifache. Eine darüber hinausgehende Vergrößerung des Lösungsmittelvolumens ist grundsätzlich im Sinne disser Erfindung möglich, ist jedoch nicht zu empfehlen,, weil derart große Volumina i. M. appliziert zu Beschwerden führen.Use 50-500, preferably 200-400, mg of horethisterone enanthate or corresponding amounts of a corresponding depot gestagen in 1-6, preferably 2-4, ml of an oily solution. The lengthening of the duration of action occurs even with a slight increase in volume; however, it is expedient to increase the solvent volume by one and a half to three times. An increase in the solvent volume beyond this is basically possible within the meaning of this invention, but is not recommended, because such large volumes i. M. applied lead to discomfort.
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Die Erfindung betrifft somit Depotpräparate in öliger ungesättigter Lösung zur intramuskulären Injektion mit langanhaltender für den gewünschten Zweck ausreichender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Verlängerung der Wirkung unter Beibehaltung der-zu applizierenden Wirkstoffmenge das Volumen der Injektionslösung vergrößert.The invention thus relates to depot preparations in oily unsaturated form Solution for intramuscular injection with a long-lasting effect sufficient for the desired purpose, characterized in that to prolong the effect while maintaining the amount of active ingredient to be applied the Volume of injection solution increased.
ί
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung
von Depotpräparaten in öliger ungesättigter Lösung zur intramuskulären Injektion mit langanhaltender für den gewünschten
Zweck ausreichender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man einen oder mehrere lipopxile Wirkstoffe in einem
öligen Lösungsmittel oder Gemischen davon löst,die gesättigte Lösung auf das Eineinhalb- bis Dreifache des Volumens der
gesättigten Lösung verdünnt, die Lösung steril filtriert und in üblicher Weise in Ampullen zu 1, 2, 3 oder 4 ml abfüllt
und sterilisiert. ί
The invention also relates to a process for the production of depot preparations in oily unsaturated solution for intramuscular injection with long-lasting effect sufficient for the desired purpose, characterized in that one or more lipophilic active ingredients are dissolved in an oily solvent or mixtures thereof, the saturated solution on the Diluted one and a half to three times the volume of the saturated solution, the solution was sterile filtered and filled into ampoules of 1, 2, 3 or 4 ml in the usual way and sterilized.
Als Wirkstoffe kommen vorzugsweise Verbindungen infrage, die aufgrund ihrer chemischen Struktur bereits eine protrahierte Wirkung entfalten und bei denen aufgrund ihres Wirkungsspektrums eine Dauerbehandlung angezeigt ist. Solche Verbindungen sind zum Beispiel lipophile Steroidhormone und hier insbesondere Steroidalkohole in Form ihrer Ester. Bevorzugt geeignet sind Steroide mit einer gestagenen, östrogenen oder androgenenAs active ingredients are preferably compounds that already develop a protracted effect due to their chemical structure and for those due to their spectrum of activity permanent treatment is indicated. Such compounds are, for example, lipophilic steroid hormones and here in particular Steroid alcohols in the form of their esters. Steroids with a gestagenic, estrogenic or androgenic are particularly suitable
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Gewerblicher Rechtsschutz - * -Intellectual Property - * -
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Wirkung, beispielsweise für die Fertilitätskontrolle bei Mensch und Tier oder für die Behandlung klimakterischer Beschwerden bei Frauen. Auch Kombinationen von zum Beispiel gestagenen und östrogenen oder östrogenen und androgenen Wirkstoffen kommen infrage.Effect, for example for fertility control Humans and animals or for the treatment of climacteric Complaints in women. Also combinations of, for example, gestagen and estrogen or estrogen and androgen Active ingredients are possible.
Als gestagene Steroidhormone seien beispielsweise genannt die Ester des 17-Hydroxyprogesterons und des 19-Nor-17-hydroxyprogesterons, ferner 17-Hydroxyprogesteronderivate, wie zum Beispiel die 17-Ester von 6a-Methyl-17-hydroxyprogesteron, 6-Methyl-6-dehydro-17-hydroxyprogesteron, 6-Chlor- bzw. 6-i1luor-6-dehydro-17-hydroxyprogesteron, 6-Chlor- bzw. 6-illuor-6-dehydro-16a-methyl-17-hydroxyprogesteron, 6,16a-Dimethyl-G-dehydro-17-hydroxyprogesteron, la^a-Methylen-e-chlor- bzw. 6-Fluor-6-dehydro-17-hydroxyprogesteron oder auch Ester von ^a-lthinyl-lS-nor-testosteron, 17a-Äthinyl-18-methyl-19-llor-testosteron, 17a-Äthinyl-4--östren-3,17ß-diol, 17a-Äthinyl-A~östren-17ß-ol usw.The esters of 17-hydroxyprogesterone and 19-nor-17-hydroxyprogesterone, furthermore 17-hydroxyprogesterone derivatives, such as the 17-esters of 6a-methyl-17-hydroxyprogesterone, 6-methyl-6-dehydro, may be mentioned as gestagen steroid hormones -17-hydroxyprogesterone, 6-chloro- or 6-i 1 luor-6-dehydro-17-hydroxyprogesterone, 6-chloro- or 6-i l luor-6-dehydro-16a-methyl-17-hydroxyprogesterone, 6 , 16a-Dimethyl-G-dehydro-17-hydroxyprogesterone, la ^ a-methylene-e-chloro- or 6-fluoro-6-dehydro-17-hydroxyprogesterone or esters of ^ a-lthynyl-IS-nor-testosterone , 17a-ethynyl-18-methyl-19-chloro-testosterone, 17a-ethynyl-4-estren-3,17ß-diol, 17a-ethynyl-a-estren-17ß-ol etc.
Als östrogene sind insbesondere die Ester von östradiol, östriol, östron und Äthinylöstradiol und als androgene die Ester von Testosteron, la-Methyl-androstan-17ß-ol-3-on und Dehydroepiandrosteron geeignet.As estrogens are in particular the esters of estradiol, estriol, estrone and ethinyl estradiol and, as androgenic, the esters of Testosterone, la-methyl-androstan-17ß-ol-3-one and dehydroepiandrosterone suitable.
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Die Ester sind von physiologisch, verträglichen Säuren abgeleitet. Bevorzugt sind die Ester organischer Carbonsäuren mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen. Die Säuren können der aliphatischen, eyeIoaliphatischen, aromatischen, aromatischaliphatischen oder heterocyclischen Reihe angehören. Diese Säuren können auch ungesättigt und/oder mehrbasisch und/oder in üblicher Weise substituiert sein. Als Beispiele für die Substituenten seien Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Oxo- oder Aminogruppen oder Halogenatome erwähnt. Beispielsweise seien folgende Ester genannt: Butyrate, Valerianate, Capronate, önanthate, Pelargonate, Undecylate, Benzoate, ß-Cyclopentylpropionate, Phenylacetate usw.The esters are derived from physiologically acceptable acids. The esters of organic carboxylic acids with at least 4 carbon atoms are preferred. The acids can do the aliphatic, eyeIoaliphatic, aromatic, aromatic-aliphatic or heterocyclic series. These acids can also be unsaturated and / or polybasic and / or be substituted in the usual way. Examples of the substituents are alkyl, hydroxy, alkoxy, oxo or amino groups or halogen atoms are mentioned. The following esters may be mentioned as examples: butyrates, Valerianate, Capronate, Oenanthate, Pelargonate, Undecylate, Benzoates, ß-Cyclopentylpropionate, Phenylacetate etc.
Eine in dem Steroidhormon anwesende 3-Ketogruppe kann funktionell abgewandelt sein und zum Beispiel als Enolester- oder Enoläthergruppe vorliegen. Im Falle einer Enolestergruppe kommen auch hier die bereits obengenannten Esterreste aber auch Acetate und Propionate infrage. Im Falle einer Enoläthergruppe kann der Ätherrest ein vorzugsweise niederer Alkylrest, beispielsweise der Methyl- oder Äthylrest, sein. Geeignet sind auch cyclische Alkylreste wie der Cyclopentyl- oder Gyclohexylrest.A 3-keto group present in the steroid hormone can be functionally modified and present, for example, as an enol ester or enol ether group. In the case of an enol ester group The above-mentioned ester radicals, but also acetates and propionates, are also possible here. In the case of an enol ether group the ether radical can be a preferably lower alkyl radical, for example the methyl or ethyl radical. Cyclic alkyl radicals such as the cyclopentyl or cyclohexyl radical are also suitable.
Die wirksame Dosis ist abhängig von dem Zweck der Behandlung, von der Art des Wirkstoffes und der gewünschten Dauer derThe effective dose depends on the purpose of the treatment, on the type of active ingredient and the desired duration of the
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Gewerblicher Rechtsschutz -Jf-Commercial legal protection -Jf-
Wirkung. Sie "beträgt; zum Beispiel für 17oc-Ätliinyl-19-nor-testosteron-önanthat zur Fertilitatskontrolle bei der Frau für 3 Monate 200 mg. Anstelle von ^a-Äthinyl-lS-nor-testosteronönanthat können auch vergleichbare Depotgestagene angewendet werden. Die verabreichte Menge vergleichbarer Gestagene ist gleich derjenigen, die der Verabfolgung von dreimonatlich 200 mg ^a-lthinyl-lS-nor-testosteron-önanthat entspricht.Effect. It "is; for example, for 17oc-ethyl-19-nor-testosterone-oenanthate for fertility control in women for 3 months 200 mg. Instead of ^ a-ethynyl-IS-nor-testosterone enanthate comparable depot gestagens can also be used. The administered amount of comparable gestagens is equal to that which corresponds to the administration of 200 mg ^ a-lthynyl-IS-nor-testosterone-oenanthate every three months.
Die Präparate werden in öliger Lösung intramuskulär injiziert. Das erfindungsgemäße Injektionsvolumen beträgt 1 bis 6 ml. Die Wirkstoffe werden in einem für die Injektion geeigneten öligen Lösungsmittel, wie sie dem Fachmann für solche Zwecke bekannt sind, in der 1,5- bis 3-fachen der üblicherweise benötigten Lösungsmittelmenge gelöst, steril filtriert und unter aseptischen Bedingungen in Ampullen abgefüllt.The preparations are injected intramuscularly in an oily solution. The injection volume according to the invention is 1 to 6 ml. The active ingredients are in an oily solvent suitable for injection, as would be the case for those skilled in the art Purposes are known, dissolved in 1.5 to 3 times the usually required amount of solvent, filtered sterile and under filled into ampoules under aseptic conditions.
Als ölige Lösungsmittel sind beispielsweise Sesamöl und Rizinusöl geeignet. Den öligen Lösungsmitteln können zur Steigerung der Wirkstofflöslichkeit Lösungsvermittler, wie zum Beispiel Benzylbenzoat oder Benzylalkohol, zugesetzt werden, lieben den genannten können auch weitere pflanzliche Öle wie Leinsamenöl, Baumwollsamenöl, Sonnenblumenöl, Erdnußöl, Olivenöl, Weizenöl u. ä. verwendet werden. Geeignet sind auch synthetische öle, wie Polyäthylenglykol, Triglyceride höhererExamples of oily solvents are sesame oil and Castor oil suitable. The oily solvents can be used to increase the solubility of the active ingredient, such as solubilizers for example benzyl benzoate or benzyl alcohol are added love the mentioned can also other vegetable oils such as linseed oil, cottonseed oil, sunflower oil, peanut oil, Olive oil, wheat oil and the like can be used. Synthetic oils such as polyethylene glycol and higher triglycerides are also suitable
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gesättigter Fettsäuren, Monoester höherer Fettsäuren usw.saturated fatty acids, monoesters of higher fatty acids, etc.
Als Lösungsmittel wird ein Gemisch aus Bizinusol/BenzyXbenzoatA mixture of Bicinusol / BenzyXbenzoate is used as the solvent
im Verhältnis 6:4 "bevorzugt.in a ratio of 6: 4 "preferred.
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2000 mg 19-Nor-17oc-äthinyl-testosteron-önanthat werden in
einer Mischung von RizinusÖl/Benzylbenzoat (6:4) gelöst und
die Lösung dann auf 20 ml aufgefüllt. Die steril filtrierte Lösung wird in üblicher Weise unter aseptischen Bedingungen
in 2 ml-Ampullen abgefüllt. Die Ampullen werden schließlich
2 Stunden "bei 1200C sterilisiert.2000 mg of 19-nor-17oc-ethinyl-testosterone-oenanthate are used in
a mixture of castor oil / benzyl benzoate (6: 4) and the solution then made up to 20 ml. The sterile filtered solution is filled into 2 ml ampoules in the usual way under aseptic conditions. The ampoules are finally sterilized at 120 ° C. for 2 hours.
2000 mg ^-Nor-^a-äthinyl-testosteron-önanthat werden in
einer Mischung von Rizinusöl/Benzylbenzoat (6:4) gelöst
und die Lösung dann auf 30 ml aufgefüllt. Die steril
filtrierte Lösung wird in üblicher Weise unter aseptischen
Bedingungen in 3 ml-Ampullen abgefüllt. Die Ampullen werden schließlich 2 Stunden bei 120°C sterilisiert.2000 mg ^ -Nor- ^ a-ethinyl-testosterone-oenanthate are used in
a mixture of castor oil / benzyl benzoate (6: 4) dissolved
and the solution then made up to 30 ml. The sterile
filtered solution is in the usual manner under aseptic
Conditions filled in 3 ml ampoules. The ampoules are finally sterilized at 120 ° C. for 2 hours.
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NL7611070A NL7611070A (en) | 1975-10-27 | 1976-10-07 | PROCEDURE FOR PREPARING INTRAMUSCULAR INJECTION DEPOT PREPARATIONS IN OIL-CONTAINING UNSATURATED SOLUTION. |
GB44625/76A GB1569286A (en) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Oily depot solutions of gestagents for intramuscular injection |
ZA766444A ZA766444B (en) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | Oily depot solutions for intramuscular injection |
BE171833A BE847685A (en) | 1975-10-27 | 1976-10-27 | DELAY PREPARATIONS IN AN UNSATURATED OILY SOLUTION, AND THEIR PREPARATION PROCESS |
US05/922,475 US4181721A (en) | 1975-10-27 | 1978-07-07 | Depot preparations in an oily, unsaturated solution for intramuscular injection |
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ZA (1) | ZA766444B (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2399246A1 (en) * | 1977-08-03 | 1979-03-02 | American Cyanamid Co | VETERINARY ANTIHELMINTHIC MEDICINAL PRODUCTS FOR INJECTION, TETRAMISOLE BASED |
WO1999027906A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil |
WO2004080383A2 (en) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Schering Aktiengesellschaft | Methods and pharmaceutical compositions for reliable achievement of acceptable serum testosterone levels |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0000313D0 (en) * | 2000-01-10 | 2000-03-01 | Astrazeneca Uk Ltd | Formulation |
PT1530965E (en) * | 2003-11-11 | 2006-05-31 | Udo Mattern | ADMINISTRATION SYSTEM FOR CONTROLLED LIBERATION OF SEXUAL HORMONES FOR NASAL APPLICATION |
US8784869B2 (en) | 2003-11-11 | 2014-07-22 | Mattern Pharma Ag | Controlled release delivery system for nasal applications and methods of treatment |
PL2068825T3 (en) | 2006-10-04 | 2011-06-30 | M & P Patent Ag | Controlled release delivery system for nasal application of neurotransmitters |
US11311554B2 (en) | 2018-04-04 | 2022-04-26 | Slayback Pharma Llc | Pharmaceutical compositions of testosterone |
-
1975
- 1975-10-27 DE DE19752548413 patent/DE2548413A1/en not_active Withdrawn
-
1976
- 1976-10-07 NL NL7611070A patent/NL7611070A/en not_active Application Discontinuation
- 1976-10-27 ZA ZA766444A patent/ZA766444B/en unknown
- 1976-10-27 BE BE171833A patent/BE847685A/en unknown
- 1976-10-27 GB GB44625/76A patent/GB1569286A/en not_active Expired
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2399246A1 (en) * | 1977-08-03 | 1979-03-02 | American Cyanamid Co | VETERINARY ANTIHELMINTHIC MEDICINAL PRODUCTS FOR INJECTION, TETRAMISOLE BASED |
WO1999027906A1 (en) * | 1997-12-03 | 1999-06-10 | Merck & Co., Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil |
HRP20000366B1 (en) * | 1997-12-03 | 2009-08-31 | Merck & Co. Inc. | Long acting injectable formulations containing hydrogenated castor oil |
WO2004080383A2 (en) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Schering Aktiengesellschaft | Methods and pharmaceutical compositions for reliable achievement of acceptable serum testosterone levels |
WO2004080383A3 (en) * | 2003-03-14 | 2005-03-31 | Schering Ag | Methods and pharmaceutical compositions for reliable achievement of acceptable serum testosterone levels |
EP1743646A3 (en) * | 2003-03-14 | 2007-03-28 | Schering Aktiengesellschaft | Methods and pharmaceutical compositions for reliable achievement of acceptable serum testosterone levels |
EA011568B1 (en) * | 2003-03-14 | 2009-04-28 | Шеринг Акциенгезельшафт | Methods and pharmaceutical compositions for reliable achievement of acceptable serum testosterone levels |
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