DE2534944A1 - PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ETHYLENE OXIDE - Google Patents
PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ETHYLENE OXIDEInfo
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Description
Priorität: 6. 8. 1974 UdSSR Nr. 2050937
6. 8. 1974 UdSSR Nr. 2050945 Priority : August 6, 1974 USSR No. 2050937
6. 8. 1974 USSR No. 2050945
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Verfahren sur Herstellung von Äthylenoxid.The present invention relates to methods sur Manufacture of ethylene oxide.
Das genannte Äthylenoxid kornmt in der organischen Synthese weitgehend zur Verwendung. Es dient als wertvoller Ausgangsrohstoff zur Herstellung von Frostschutzmitteln, Polymeren, biologisch und physiologisch aktiven Stoffen, verschiedenen Zusatziaitteln, oberflächenaktiven Substanzen usw. The above-mentioned ethylene oxide occurs in organic synthesis largely for use. It serves as a valuable raw material for the production of antifreeze agents, polymers, biologically and physiologically active substances, various additives, surface-active substances, etc.
Es .ist ein Verfahren zur Herstellung von Äthylenoxid durch
direkte Oxydation von Äthylen mit Luftsäuerstoff in Anwesenheit
eines Silber-Trägerkatalysators bekannt ( s. GB-PS
1379797).A process for the production of ethylene oxide by direct oxidation of ethylene with atmospheric oxygen in the presence of a supported silver catalyst is known (see GB-PS
1379797).
Das Verfahren besteht darin, daß man das Äthylen mit der auf eine Temperatur von 30O0G erhitzten Luft vermischt. Das
Vermischen erfolgt bis zur Erzielung einer Äthylenkonzentration
in dem erhaltenen Äthylen-Luft-üeiaisch von 3,15 bis p,30The process consists in that the ethylene is mixed with the air heated to a temperature of 30O 0 G. That
Mixing is carried out until an ethylene concentration of 3.15 to p.30 has been achieved in the ethylene-air obtained
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Vol.%, die die Explosions sicherheit dieses Gemisches gewährleistet. Das erhaltene Äthylen-Luft-Geiaisch wird dann mit dem Silber-Trägerkatalysator vermischt und im aufsteigenden Strom zur Oxydation geleitet. Die Geschwindigkeit des Äthylen-Luft-Gemisches beträgt IO bis 12 m/s und die des Katalysators 4 bis 6/m/s, Die Oxydationsreaktion verläuft bei einer Temperatur von 290 bis 30O0C. Iia Ergebnis der Reaktion erhält man das Reaktionsgut, das Äthylenoxid, nicht umgesetztes Äthylen, nicht umgesetzten Sauerstoff, Kohlendioxid, Stickstoff und V/asser enthält. Man führt dann das Reaktionsgut zusammen mit dem Katalysator einem Abscheider zu, wo man das Reaktionsgut und den Katalysator trennt, wonach das Endprodukt aus dem Reaktionsgut isoliert wird, wobei man dem System den überschüssigen Stickstoff und das während des Prozesses entstehen den Kohlendioxid kontinuierlich entnimmt. Das gebildete Wasser wird ebenfalls aus dem System vollständig entfernt.Vol.%, Which ensures the explosion safety of this mixture. The ethylene-air gel obtained is then mixed with the silver-supported catalyst and passed in an ascending stream to the oxidation. The speed of the ethylene-air mixture is 10 to 12 m / s and that of the catalyst 4 to 6 / m / s. The oxidation reaction takes place at a temperature of 290 to 30O 0 C. The result of the reaction is the reaction mixture that Contains ethylene oxide, unreacted ethylene, unreacted oxygen, carbon dioxide, nitrogen and water. The reaction material is then fed together with the catalyst to a separator, where the reaction material and the catalyst are separated, after which the end product is isolated from the reaction material, the excess nitrogen and the carbon dioxide formed during the process being continuously removed from the system. The water formed is also completely removed from the system.
Das nicht umgesetzte Äthylen kann der Ilachoxydation unterworfen werden. Man isoliert dazu das nicht umgesetzte Äthylen aus dem Reaktionsgut und vermischt mit der auf eine Temperatur von 3000C erhitzten Luft wieder, bis die Äthylenkonzentration in dem Äthylen-i/uft-üemisch 2,00 bis 2,5 V0I.7S erreicht. Das erhaltene Gemisch wird zur iTachoxydation von Äthylen im Gegenstrom zum fallenden Katalysator geleitet.The ethylene that has not reacted can be subjected to ion oxidation. Are isolated to the unreacted ethylene from the reaction mixture and mixed with the heated to a temperature of 300 0 C air again until the ethylene concentration in the ethylene-i / UFT-üemisch reaches 2.00 to 2.5 V0I.7S. The mixture obtained is passed in countercurrent to the falling catalyst for the oxidation of ethylene.
wiederagain
Dabei läßt sich der Katalysator nach der Oxyd at ions stufe/ benutzen. Die Geschwindigkeit des Äthylen-Luft-Gemisches beträgt m/s. Die Sachoxydation des nicht umgesetzten Äthylens erfolgtThe catalyst can be used after the oxidation stage /. The speed of the ethylene-air mixture is m / s. The material oxidation of the unreacted ethylene takes place
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bei einer zwischen 260 und 2800C liegenden Temperatur.at a temperature lying between 260 and 280 ° C.
Die Anwendung der Luft führt dazu, daß das Inertgas, der Stickstoff, im Re akt ions syst em gesammelt wird und der Überschuß desselben aus dem System abzuziehen ist, was eine Sondertechnologie erfordert. Dabei sind Verluste an Äthylen und Äthylenoxid unentbehrlich. Die Ansammlung von Stickstoff hat außerdem die Verminderung der Geschwindigkeit der Oxydationsreaktion von Äthylen und eine ungenügend hohe Konzentration von Äthylenoxid in den Reaktionsprodukten, die etwa 1,3 bis 1,45 Vol.% beträgt, zur Folge. Die Ansammlung von Stickstoff ruft auch die ungenügend hohe Leistungsfälligkeit des Katalysators hervor, die zwischen 550 und 400 kp/nr5 liegt.The use of air means that the inert gas, nitrogen, is collected in the reaction system and the excess of it is to be drawn off from the system, which requires special technology. Losses of ethylene and ethylene oxide are essential. The accumulation of nitrogen also leads to a reduction in the rate of the oxidation reaction of ethylene and an insufficiently high concentration of ethylene oxide in the reaction products, which is about 1.3 to 1.45% by volume. The accumulation of nitrogen also causes the insufficiently high performance of the catalyst, which is between 550 and 400 kp / nr 5 .
Der andere Nachteil dieses Verfahrens besteht in der geringen Rohstoffleistung (Luftsauerstoff, Äthylen) wegen der Einschränkung der Äthylenkonzentration im Gas-Luft-Gemisch.The other disadvantage of this method is that it is small Raw material performance (atmospheric oxygen, ethylene) because of the Limitation of the ethylene concentration in the gas-air mixture.
Hoch ein iiachteil dieses Verfahrens ist, daß die Oxydaden
tion von Äthylen unter«"gewählten Bedingungen in Anwesenheit eines Katalysators erfolgt, der eine erniedrigte Aktivität
(Fehlen des adsorbierten Sauerstoffes auf der Katalysatoroberfläcne)
aufweist. Dies führt dazu, daß die Geschwindigkeit
der Oxydation von Äthylen ungleichmäßig ist. In Zusammenhang
damit wird der Re akt ions raum unvollständig benutzt. Da diese Reaktion exotherm verläuft, bedingt dies die Störung des isothermen
Charakters des Prozesses. Die Störung des isothermen Charakters des Prozesses führt ihrerseits wieder zur VerminderungA major disadvantage of this process is that the oxydades
tion of ethylene takes place under "" selected conditions in the presence of a catalyst which has a reduced activity (lack of adsorbed oxygen on the catalyst surface). This leads to the fact that the rate of oxidation of ethylene is uneven Since this reaction is exothermic, this causes the disruption of the isothermal character of the process. The disruption of the isothermal character of the process in turn leads to a reduction
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der Reaktionsgeschwindigkeit und der Konzentration des Endprodukts. the rate of reaction and the concentration of the final product.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist der, die genannten Nachteile zu vermeiden.The purpose of the present invention is to avoid the disadvantages mentioned.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, solch ein Verfahren zur Herstellung von Äthylenoxid zu entwickeln, das die Konzentration des Endprodukts in dem Reaktionsprodukt und die Rohstoffleistung des Prozesses sowie die Leistungsfähigkeit des Katalysators zu erhöhen ermöglicht.The invention is based on the object of such a method for the production of ethylene oxide to develop the concentration of the end product in the reaction product and the Raw material performance of the process as well as the efficiency of the catalyst allows to increase.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein Verfahren zur Herstellung von Ä'thylenoxid durch Oxydation von Äthylen mit Sauerstoff, wobei Äthylen und Sauerstoff einen aufsteigenden Strom bilden, der mit einer zwischen 10 und 12 m/s liegenden Geschwindigkeit fließt, in Anwesenheit eines Silber-Trä^erkatalycators, der ebenfalls im aufsteigenden Strom mit einer Geschwindigkeit von 4· bis "6 m/s fließt, zwischen 290 und 3OD0C unter Bildung eines Reaktionsgutes, enthaltend Endprodukt, nicht umgesetztes Äthylen und nicht umgesetzten Sauerstoff, und und anschließendem Isolieren des Endprodukts aus dem genannten Keaktionsgemisch vorgeschlagen wird. Erfindungsgemäß erfolgt die Oxydation von Äthylen mit Sauerstoff in Anwesenheit von Kohlendioxid bei einem Äthylen-Sauerstoff-Kohlenstoff-This object is achieved in that a process for the production of Ä'thylenoxid by oxidation of ethylene with oxygen, wherein ethylene and oxygen form an ascending current that flows at a speed between 10 and 12 m / s, in the presence of a silver Trä ^ erkatalycators, the flows also in the ascending stream at a rate of 4 × to "6 m / s between 290 and 3OD 0 C to form a reaction material containing the end product, unreacted ethylene and unreacted oxygen, and followed by isolating the According to the invention, ethylene is oxidized with oxygen in the presence of carbon dioxide in the case of an ethylene-oxygen-carbon-
dioxid-Volumenverhältnis von 5 bis 15 bzw. 10 bis 15 bzw.75 bis 85 unter einem zwischen 35 und 50 atm liegenden Druck.Dioxide volume ratio from 5 to 15 or 10 to 15 or 75 up to 85 under a pressure lying between 35 and 50 atm.
Unter den gewählten Bedingungen wird neben Äthylenoxid eine geringe Menge von Kohlendioxid und Wasser gebildet.Under the conditions chosen, a small amount of carbon dioxide and water is formed in addition to ethylene oxide.
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Das eingesetzte Kohlendioxid dient als Verdünnungsmittel.The carbon dioxide used serves as a diluent.
Die Anwendung des Säuerstoff-Kohlendioxid-Systems begünstigt den Verlauf der Oxydation von Äthylen dadurch, daß dag Verhältnis von Ausgangsbestandteilen zueinander in weiten Grenzen geregelt werden kann, was eine hohe Selektivität des Prozesses und eine hohe Geschwindigkeit der Oxydationsreaktion von Äthylen sichert.The use of the oxygen-carbon dioxide system favors the course of the oxidation of ethylene by the fact that the ratio of starting components to each other can be regulated within wide limits, which means a high selectivity of the process and a high rate of the oxidation reaction of ethylene secures.
Bei den gewählten Temperaturen gewährleisten die genannten Geschwindigkeiten des aufsteigenden Stroms, bestehend aus Äthylen, Sauerstoff und Kohlendioxid, seine Stabilität im At the selected temperatures, the stated speeds of the ascending stream, consisting of ethylene, oxygen and carbon dioxide, ensure its stability in the
Falle-einer beliebigen Reaktorhöhe, und bei den gewählten Katalysatorgeschwind igke it en wird die erforderliche Dauer der Berührung zwischen diesem Strom und Katalysator erreicht.Fall-any reactor height, and at the chosen catalyst speed igke it s will be the required duration of the Contact between this stream and catalyst is achieved.
Als Katalysator läßt sich beispielsweise ein Silber-Trägerkatalysator anwenden, der mit Chlor, Kadmium, Calcium und Selen gleichzeitig modifiziert ist. Durch gleichzeitige Anwendung dieser Zusatzmittel wird die Katalysatorselektivität und -wärmebeständigkeit erhöht.A supported silver catalyst, for example, can be used as the catalyst use which is modified with chlorine, cadmium, calcium and selenium at the same time. By using them at the same time these additives increase the catalyst selectivity and heat resistance.
Zur Vergrößerung der Konzentration des Endprodukts ist es zweckmäßig, das nicht ungesetzte Äthylen und den nicht umgesetzten Sauerstoff aus dem genannten Eeaktionsgut zu isolieren und das nicht umgesetzte Äthylen einer Oxydation mit nicht umgesetztem Sauerstoff an Silber-Trägerkatalysator in Anwesenheit von Kohlendioxid bei einem Volumenverhältnis von nicht umgesetztem Äthylen zu nicht umgesetztem Sauerstoff und zu Kohlendioxid wie 7,0 bis 7,4 : 12,5 bis 12,9 bzw. 79,7It is used to increase the concentration of the final product expedient to isolate the unreacted ethylene and the unreacted oxygen from the Eeaktionsgut mentioned and the unconverted ethylene from an oxidation with unconverted oxygen on a silver-supported catalyst in the presence of carbon dioxide at a volume ratio of unreacted ethylene to unreacted oxygen and to carbon dioxide such as 7.0 to 7.4: 12.5 to 12.9 and 79.7, respectively
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bis 80,5 zwischen 260 und 2800C unter einem Druck von 35 bis 50 atm zu unterwerfen, wobei die genannten Bestandteile im Zustand eines aufsteigenden Stroms vorliegen, der im Gegenstrom zum genannten Katalysator mit einer Geschwindigkeit von 5 h/s geleitet wird.to 80.5 between 260 and 280 0 C under a pressure of 35 to 50 atm, the constituents mentioned being in the state of an ascending stream which is passed in countercurrent to the catalyst mentioned at a rate of 5 h / s.
Unter diesen Bedingungen wird das nickt umgesetzte Äthylen der Oxydation unterzogen, wodurch, die Konzentration des erhaltenen Äthylenoxids zunimmt.Under these conditions, the unreacted ethylene is subjected to oxidation, which increases the concentration of the obtained Ethylene oxide increases.
Zur Steigerung der Katalysatoraktivität ist der Silberl'rägerkatalysator vor Beginn der Oxydation von Äthylen zweckmäßigerweise mit Sauerstoff so zu sättigen, daß man den Sauerstoff durch, den genannten Katalysator in einer Menge von 1 bis 5 VoI.%, bezogen auf die Gesamtmenge des Gemisches von Ausgangsbestandteilen (Äthylen, Sauerstoff, Kohlendioxid), leitet.The supported silver catalyst is used to increase the catalyst activity Before the start of the oxidation of ethylene, it is advisable to saturate it with oxygen in such a way that the oxygen by, the said catalyst in an amount of 1 to 5 Vol.%, based on the total amount of the mixture of Starting components (ethylene, oxygen, carbon dioxide), directs.
Die im genannten Bereich genommene Sa.uerst off menge reicht zur Bildung der adsorbierten Säuerst off schicht auf der Katalysatoroberfläche aus, die zum Ablauf der Oxydationsreaktion von Äthylen erfordert wird. Der Katalysator befindet sich dadurch immer im aktiven Zustand, und der Eeaktionsraum wird vollständig ausgenutzt.The first off quantity taken in the range mentioned is sufficient to form the adsorbed acid off layer on the catalyst surface from which the oxidation reaction takes place of ethylene is required. The catalyst is through this always in the active state, and the reaction space becomes complete exploited.
Die Durchführung der Äthylenoxydation in Anwesenheit von Kohlendioxid, wobei dieses ein höheres Wärmeaufnahme^-vermögen im Vergleich zu Stickstoff besitzt, sichert die intensive gleichmäßige Wärmeabfuhr. Dies ermöglicht es, denCarrying out the ethylene oxidation in the presence of carbon dioxide, which has a higher heat absorption capacity in comparison to nitrogen, ensures the intensive even heat dissipation. This enables the
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Oxydationsprozeß unter isothermen Bedingungen zu verwirklichen.Realize oxidation process under isothermal conditions.
Dadurch, daß Kohlendioxid statt Stickstoffs alsThe fact that carbon dioxide instead of nitrogen as
Verdünnungsmittel zur Verwendung kommt, werden Verluste an Ausgangsäthylen und Äthylenoxid durch Entnahme von durch Reaktion entstehendem Kohlendioxid aus dem System ausgeschlossen, d.h. seine Menge ist gering.When diluent is used, losses of starting ethylene and ethylene oxide are lost through the removal of through reaction carbon dioxide generated is excluded from the system, i.e. its amount is small.
Im Zusammenhang damit, daß der Stickstoff im Verfahren nicht verwendet wird, sind außerdem energie aufwendige Sonderausrüstungen für das Isolieren von Stickstoff aus dem erhaltenen Reaktionsgut nicht erforderlich.In connection with the fact that the nitrogen in the process is not used, energy-intensive special equipment is also required not necessary for isolating nitrogen from the reaction mixture obtained.
Das gewählte Äthylen-Sauerstoff-Kohlendioxid-Volumenverhältnis, das in einem genügend weiten Bereich liegt, gewährleistet das ideale Vermischen von Bestandteilen, intensiviert den Stoffaustausch zwischen Phasen (zwischen Gas- und Peststoffphasen). All dies führt dazu, daß die Geschwindigkeit der öxydationsreaktion von Äthylen steigt, wodurch die Konzentr* tion von Äthylenoxid in den Reaktionsprodukten um das l,5fache vergrößert wird, daß die Katalysatorleistung um das 1,5- bis 2fache und die Rohstoff leistung der Anlage um 8Q/0 gegenüber dem Verfahren, in dera die Luft zuia Einsatz kommt, erhöht wird, Die Prozeßselektivität niiviiat um 3 bis 3,5 VoI ·;£ zu.The selected ethylene-oxygen-carbon dioxide volume ratio, which is in a sufficiently wide range, ensures the ideal mixing of components and intensifies the exchange of substances between phases (between gas and pesticide phases). All of this leads to the fact that the rate of the oxidation reaction of ethylene increases, whereby the concentration of ethylene oxide in the reaction products is increased by 1.5 times, that the catalyst output is 1.5 to 2 times and the raw material output of the plant is increased 8Q / 0 compared to the process in which the air is used, the process selectivity is increased by 3 to 3.5 percent.
Das vorgeschlagene Verfahren wird wie folgt verwirklicht.The proposed method is implemented as follows.
llaxi vermischt das Kohlendioxid mit Sauerstoff. Das llaxi mixes the carbon dioxide with oxygen. That
erhaltene Gemisch wird auf eine Temperatur von 200 bis 25O0C erhitzt und der Mischvorrichtung eines Reaktors zugefünrt,resulting mixture is heated to a temperature of 200 to 25O 0 C zugefünrt of the mixing device of a reactor,
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worin man Äthylen und Katalysator im EJinzelstrom leitet. Das Äthylen-Sauerstoff-Kohlendioxid-Volumenverhältnis wird in einem Bereich von 5 bis 15 .' 10 bis 15 bzw. 75 bis 85 genommen. Die genannten Bestandteile zusammen mit dein Katalysator werden im aufsteigenden Strom zur Oxydation geleitet. Die Geschwindigkeit des Stroms, bestehend aus Äthylen, Sauerstoff, und Kohlendioxid, liegt zwischen 10 und 12 m/s. Die Katalysatorgeschwindigkeit beträgt 4- bis 6 m/s.in which ethylene and catalyst are passed in a single stream. The ethylene-oxygen-carbon dioxide volume ratio becomes in a range from 5 to 15. ' 10 to 15 or 75 to 85 are taken. The above-mentioned components together with the catalyst are directed to the oxidation in an ascending stream. The speed of the flow, consisting of ethylene, oxygen and carbon dioxide, is between 10 and 12 m / s. The catalyst speed is 4 to 6 m / s.
Die Oxydatioij. von Äthylen erfolgt bei einer Temperatur von 290 bis 3000C unter einem Druck ;von 35 bis 50 atm. Es wird dadurch das Reaktionsgut gebildet, das Äthylenoxid, Kohlendioxid bestehend aus rohem Kohlendioxid und durch Keaktion entstehendem Kohlendioxid, nicht umgesetztes Äthylen und nicht umgesetzten Sauerstoff enthält. Das erhaltene Seaktionsgut zusammen mit dem Katalysator leitet man zu eineia Abscheider zwecks Abtrennung des Katalysators. Nach der Abtrennung des Katalysators wird das He auctions gut zur Absorption mittels Glykole geführt. Dabei wird das Äthylenoxid absorbiert. Dann isoliert man das Äthylenoxid aus dem Absorptionsmittel, enthaltend das Äthylenoxid, durch Rektifizierung Aus dem verbliebenen Gemisch wird eine geringe Menge von durch die Reaktion gebildetem Kohlendioxid isoliert. Das Isolieren wird durch Behandlung dieses Gemisches mit heißer wäßrigen Pottaschelösung verwirklicht. Dabei trennt man durchThe Oxydatioij. of ethylene takes place at a temperature of 290 to 300 ° C. under a pressure of 35 to 50 atm. As a result, the reaction material is formed which contains ethylene oxide, carbon dioxide consisting of crude carbon dioxide and carbon dioxide formed by reaction, unconverted ethylene and unconverted oxygen. The material obtained, together with the catalyst, is passed to a separator for the purpose of separating off the catalyst. After the catalyst has been separated off, the He auctions is well guided to absorption by means of glycols. The ethylene oxide is absorbed in the process. The ethylene oxide is then isolated from the absorbent containing the ethylene oxide by rectification. A small amount of carbon dioxide formed by the reaction is isolated from the remaining mixture. Isolation is accomplished by treating this mixture with hot aqueous potash solution. You cut through
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Klärung gleichzeitig auch, das gebildete Wasser ab. Das übrige Kohlendioxid läßt sich isolieren and zur Herstellung desClarification at the same time, the formed water from. The rest Carbon dioxide can be isolated and used to produce the
Ausgangsgemisches von Bestandteilen verwerten.Recycle the starting mixture of components.
Das nicht umgesetzte Äthylen kann wieder einer Oxydation zwecks Erhöhung der Konzentration des Endprodukts unterzogen werden. Das Reaktionsgut, enthaltend nicht umgesetztes Äthylen und nicht umgesetzten Sauerstoff, bringt man dazu in Berührung mit dem Silber-2rägerkatalysator in Anwesenheit von Kohlendioxid. Das Volumenverhältnis von nicht umgesetztem Äthylen zu nicht umgesetztem Sauerstoff und zu Kohlendioxid beträgt 7,0 bis 7>4 : 12,5 bis 12,9 bzw 79,7 bis 80,5. Dabei kann man das frische ' Kohlendioxid oder das aus dem Reaktionsgut, erhalten durch Oxydation von Äthylen, isolierte Kohlendioxid benutzen. Die Oxydation von nicht umgesetztem Äthylen führt man zwischen 260 und 2800C unter einem Druck von 55 bis 50 atm durch,wobei die genannten Bestandteile im Gegenstrom zum fallenden Katalysator fließen. Die Beweg ungsg es chvvindigke it des Stroms von Best endteilen beträgt 5 m/s. In dieser liachoxyd at ions stufe laßt sich der in der Stufe der Oxydation von Ausgangsäthylen verwendete Katalysator benutzen.The unreacted ethylene can be subjected to oxidation again in order to increase the concentration of the end product. The reaction mixture, containing unconverted ethylene and unconverted oxygen, is brought into contact with the supported silver catalyst in the presence of carbon dioxide. The volume ratio of unconverted ethylene to unconverted oxygen and to carbon dioxide is 7.0 to 7> 4: 12.5 to 12.9 or 79.7 to 80.5. The fresh carbon dioxide or the carbon dioxide isolated from the reaction material, obtained by oxidation of ethylene, can be used. The oxidation of unreacted ethylene is carried out between 260 and 280 ° C. under a pressure of 55 to 50 atm, the constituents mentioned flowing in countercurrent to the falling catalyst. The speed of movement of the flow of components is 5 m / s. In this liachoxidation stage, the catalyst used in the stage of oxidation of the starting ethylene can be used.
Das durch Machoxydation erhaltene Reaktionsgut, enthaltend Äthylenoxid, trennt man vom Katalysator ab und leitet zum Isolieren des Endprodukts. Zwecks Einsparung kann man nötigenfalls aus diesem Reaktionsgut das KohlendioxidThe reaction material obtained by Machoxidation containing Ethylene oxide, is separated from the catalyst and passed to isolate the end product. In order to save you can if necessary, the carbon dioxide from this reaction material
βΟ9813/12Ο2βΟ9813 / 12Ο2
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isolieren, das zur Herstellung eines Rohst off gemisches verwendet wird. isolate, which is used to produce a raw material mixture .
Um die Aktivität des verwendeten Katalysators zu erhöhen, kann der Sauerstoff in einer Menge von 1 bis 5 Vol.%, bezogen auf die Gesamtmenge des Gemisches von Ausgangsbestandteilen, durch den Katalysator vor Beginn des ganzen Oxydationsprozesses von Äthylen geleitet werden.In order to increase the activity of the catalyst used, the oxygen can be passed through the catalyst in an amount of 1 to 5% by volume, based on the total amount of the mixture of starting constituents, before the start of the entire oxidation process of ethylene.
Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden folgende konkrete Beispiele angeführt.In order to better understand the present invention, the following specific examples are given.
Man vermischt das Kohlendioxid mit Sauerstoff. DasThe carbon dioxide is mixed with oxygen. That
erhaltene Gemisch wird auf eine Temperatur von 2JO0C erhitzt und der Mischvorrichtung eines Reaktors zugeführt, worin man Äthylen und Katalysator im Einzelstrom leitet. Das Äthylen-Sauer stoff-Kohlendioxid-Volumenverhältnis beträgt 5 : 10 bzw. 85. Die genannten Bestandteile zusammen mit dem Katalysator werden im aufsteigenden Strom zur Oxydation geführt. Die Geschwindigkeit des Stroms, enthaltend Äthylen, Sauerstoff und .Kohlendioxid, beträgt 11 m/s und die des liatalysatorsresulting mixture is heated to a temperature of 2 John 0 C and fed to a reactor of the mixing device, wherein one of ethylene and catalyst passes in a single stream. The ethylene-oxygen-carbon dioxide volume ratio is 5:10 or 85. The components mentioned together with the catalyst are carried in an ascending stream to the oxidation. The speed of the stream, containing ethylene, oxygen and carbon dioxide, is 11 m / s and that of the liatalysator
5 m/s. Die Oxydation von Äthylen erfolgt bei 29O0C unter 50 ata. Druck. Durch Oxydation von Äthylen entsteht das Reaktionsgut, das zu 1,45 Vol.% aus Äthylenoxid, zu 86,35 Vol.% aus Kohlendioxid, zu 1,55 Vol.;* aus Wasser, zu 2,88 Vol.^ aus nicht umgesetztem Äthylen und zu 7,97 Vol.# aus nicht umgesetztem5 m / s. The oxidation of ethylene takes place at 29O 0 C under 50 ata. Pressure. Oxidation of ethylene produces the reaction material, which is 1.45% by volume from ethylene oxide, 86.35% by volume from carbon dioxide, 1.55% by volume from water, and 2.88% by volume from unreacted Ethylene and 7.97 Vol. # From unreacted
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Sauerstoff bestellt. Das erwähnte Reaktionsgut leitet man dem Abscheider zur Abtrennung des Katalysators. Each der^Abtrennung des Katalysators wird das Seakt ionsgut dem System entnommen und einer Absorption mittels Glykole unterworfen. Auf Glykolen wird dadurch. Äthylenoxid absorbiert. Dana unterwirft man das Absorptionsmittel der Eektifizierung zwecks Isolierens von Äthylenoxid. Während der Eektifizierung wird Wasser dem System entno.rmien. 2.1an isoliert das bei der Oxydation entstandene Kohlendioxid. mit heißer Pottaschelösung.Ordered oxygen. The reaction mixture mentioned is directed to the Separator for separating off the catalyst. Each of the ^ detachment of the catalyst, the seaction material is removed from the system and subjected to absorption by means of glycols. On glycols becomes thereby. Ethylene oxide absorbed. You submit to Dana Absorbent of eectification for the purpose of isolating Ethylene oxide. During eectification, water is added to the system entno.rmien. 2.1an isolates that formed during the oxidation Carbon dioxide. with hot potash solution.
Die Gesamtumwandlung von Äthylen beträgt im Ergebnis 42,5 Vol.JS.The total conversion of ethylene is 42.5 as a result Vol.JS.
Die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das unbesetzte Äthylen, macht 6ö,2 Vol.% aus.The yield of ethylene oxide, based on the unoccupied Ethylene makes 6ö.2% by volume.
Der Prozeß der Oxydation von Äthylen zu Äthylc-noxid wirdThe process of the oxidation of ethylene to Ethylc-noxid
den analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen außer technologischen Kennwerten durchgeführt. Das Äthylen-Sauerstoff-Kohlendioxid-Voluraenverhältnis beträgt 10:15 bz;r;. 75. Das erhaltene Gemisch wird auf eine fi'eiaperatur von 2CO0G erhitzt. Die Geschwindigkeit des Stroms von Bestandteil! beträgt 10 m/s und die des Katalysators 4 m/s. Die Gzydation voa± Äthylen erfolgt bei 3CO0C unter 3.5 atm Druck. Durch 0:iydation von Äthylen wi:vd das Heaktionsgut gebildet, das zu 2,15 VoI.# aus Ethylenoxid, zu. 77,06 V6l,% aus Kohlen-dioxid, zu 2,06 Vol.jScarried out analogously to that described in Example 1, except for the technological characteristics. The ethylene-oxygen-carbon dioxide volume ratio is 10:15 or r ;. 75. The mixture obtained is heated to a fi'eiaperatur of 2CO 0 G. The speed of the flow of ingredient! is 10 m / s and that of the catalyst 4 m / s. The hydrogenation of ethylene takes place at 3CO 0 C under 3.5 atm pressure. By hydrogenation of ethylene, the reaction material is formed, which is 2.15% by volume of ethylene oxide . 77.06 V6l,% from carbon dioxide, to 2.06 Vol.jS
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aus V/asser, zu 6,82 Vol.% aus nicht umgesetztem Äthylen und zu 11,91 Vol.% aus nicht umgesetztem Sauerstoff besteht.from water, to 6.82% by volume from unreacted ethylene and to 11.91% by volume consists of unreacted oxygen.
Die Gesamt umwandlung von Ithylen beträgt 51,8 Vol.jS.The total conversion of ethylene is 51.8 vol.jS.
Die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 67,7 VoI.% aus.The yield of ethylene oxide, based on the reacted Ethylene, makes up 67.7% by volume.
Der Prozeß der Oxydation von Äthylen zu Äthylenoxid wirdThe process of oxidation of ethylene to ethylene oxide becomes
Ausnahme der analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen mit technologischenExcept for the one described in Example 1 with technological
den
Kennwerten und Katalysator durchgeführt. Der Silberkatalysator ist mit Chlor, Kadmium, Calcium und Selen gleichzeitig modifiziert.
Das Äthylen-Sauerstoff-Kohlendioxid-Volumenverhältnis
beträgt 15:10 bzw. 75. Das erhaltene Gemisch wird auf eine
Temperatur von 25O0C erhitzt. Die Geschwindigkeit des Stroms
von Bestandteilen beträgt 12 m/s und die des Katalysators
6 m/s. Die Oxydation von Äthylen erfolgt bei 30O0C unter
45 atm Druck.the
Characteristics and catalyst carried out. The silver catalyst is modified with chlorine, cadmium, calcium and selenium at the same time. The ethylene-oxygen-carbon dioxide volume ratio is 15:10 or 75. The resulting mixture is heated to a temperature of 25O 0 C. The speed of the flow of components is 12 m / s and that of the catalyst 6 m / s. The oxidation of ethylene takes place at 30O 0 C under 45 atm pressure.
Durch Oxydation von Äthylen und das Eeaktionsgut gebildet, das zu 2,2 Vol.% aus Äthylenoxid, zu 77,04 Vol.?; aus Kohlendioxid, zu 2,04 Vol.% aus V/asser, zu 11,78 VoI.% aus nicht umgesetztem Äthylen und zu 6,94 Vol.>"S aus nicht umgesetzten; Sauerstoff besteht. Die Gesamtumwandlung von Äthylen beträgt 32,2 Vol.Jg.Formed by the oxidation of ethylene and the reaction material, 2.2% by volume of ethylene oxide, 77.04% by volume? of carbon dioxide, 2.04% by volume from water, 11.78 % by volume from unreacted ethylene and 6.94% by volume from unreacted oxygen. The total conversion of ethylene is 32, 2 Vol.Jg.
Die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 68 lol,% aus.The yield of ethylene oxide, based on the converted ethylene, makes 68 lol,% .
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7 5 3 4 9 A 4 - 13 -7 5 3 4 9 A 4 - 13 -
Der Prozeß der Oxydation von Äthylen zu Äthyl enoxid wird analog zu dem im Beispiel 2 beschriebenen durchgeführt, mit der Außnahme aber, daß man nach dem Isolieren von Äthylenoxid, Wasser und entstandenem Kohlendioxid aus dem ReaktionsgutThe process of oxidation of ethylene to ethylene oxide is carried out analogously to that described in Example 2, with the exception, however, that after isolating ethylene oxide, water and carbon dioxide formed from the reaction mixture
das nicht umgesetzte Äthylen und den nicht umgesetzten Sauerstoff in Anwesenheit von Kohlendioxid. einer Uachoxydation unterwirft. Man leitet zur iJachoxyd at ion "7,2? Vol.£ nicht umgesetztes Äthylen, 12,73 VoI ·>ό nicht umgesetzten Sauerstoff und 80,0 Vol.% Kohlendioxid.the unreacted ethylene and the unreacted oxygen in the presence of carbon dioxide. a Uachoxidation subject. One leads to iJachoxyd at ion "7.2? Vol. £ not converted ethylene, 12.73 VolI ·> ό unconverted oxygen and 80.0% by volume carbon dioxide.
Die liachoxydation erfolgt durch Berührung der genannten Bestandteile mit dem Silber-Trägerkatalysator. Das Gemisch der erwähnten Bestandteile bewegt sich dabei im Gegenstrom zu der fallenden Katalysatorschicht. Die Bewegungsgeschwindigkeit dieser Bestandteile beträgt 5 m/s. Die Nachoxydation des nicht umgesetzten Äthylens führt man bei 2600C unter 35 atm Druck durch.The lachoxidation takes place by touching the mentioned constituents with the silver-supported catalyst. The mixture of the mentioned constituents moves in countercurrent to the falling catalyst layer. The speed of movement of these components is 5 m / s. The post oxidation of the unreacted ethylene is carried out at 260 0 C under 35 atm pressure.
Durch die iiachoxydation von nicht umgesetztem Äthylen bildet sich das Eeaktionsgut, bestehend aus 1,25 Vol.% Äthylenoxid, 81,2 VoI»% Kohlendioxid, 1,2 VoI,Ji ?/asser, 5,42 VoI.% nicht umgesetztem Äthylen, 10,93 Vol.7« nicht umgesetztem Sauerstoff. Die Gesamtumwandlung von nicht umgesetztem Äthylen beträgt 25,4 VoI·#, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetztes nachoxydierbare Äthylen, beträgt 67,7 VoI.%.Through the oxidation of unreacted ethylene, the reaction material is formed, consisting of 1.25% by volume of ethylene oxide, 81.2 % by volume of carbon dioxide, 1.2% by volume of water, 5.42 % by volume of unreacted ethylene, 10.93 Vol.7 «unconverted oxygen. The total conversion of unconverted ethylene is 25.4% by volume, the yield of ethylene oxide, based on the converted post-oxidizable ethylene, is 67.7% by volume.
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Durch, aufeinanderfolgende Operationen der Oxydation ».on Ausgangsäthylen und nicht umgesetztem. Äthylen erhält .man das Gemisch, bestehend aus 3,4 Vol.% Äthylenoxid, 78,26 VoI.% Kohlendioxid, 3,26 Vol.% Wasser, 4,93 Vol.% nicht umgesetztem Äthylen, 10,15 Vol.% nicht umgesetztem Sauerstoff, Die Ge samt umwand lung von Äthylen beträgt 50,7 Vol.%.By, successive operations of oxidation ».on Starting ethylene and unreacted. Ethylene is what you get Mixture consisting of 3.4% by volume of ethylene oxide, 78.26% by volume of carbon dioxide, 3.26% by volume of water, 4.93% by volume of unreacted Ethylene, 10.15 vol.% Unreacted oxygen, The total conversion of ethylene is 50.7% by volume.
Die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 67,5 Vol.% aus.The yield of ethylene oxide, based on the reacted Ethylene, makes up 67.5% by volume.
Der Prozeß der Oxydation von Äthylen wird analog zu dem Beispiel 4 durchgeführt, mit der Außnahme aber,daß die Oxydation von Äthylen bei 29O0C unter 50 atm Druck erfolgt.The process of oxidation of ethylene is carried out analogously to Example 4, with the Außnahme however, that the oxidation of ethylene at 29o 0 C under 50 atm pressure.
Durch Oxydation von Äthylen erhält man das Heaktionsgut, bestehend aus 2,05 Vol.% Äthylenoxid, 76,90 Vol.% Kohlendioxid, 1,90 Vol.% Wasser, 7>00 Vol.% nicht umgesetztem Äthylen, 12,15 Vol.% nicht umgesetztem Sauerstoff.Oxidation of ethylene results in the reaction material, consisting of 2.05 vol.% ethylene oxide, 76.90 vol.% carbon dioxide, 1.90 vol.% Water, 7> 00 vol.% Unreacted ethylene, 12.15% by volume of unreacted oxygen.
Die Gesamt umwandlung von Äthylen beträgt 30 VoI ·% und die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylenj 68,5 Vol.%. Man leitet zur iiachoxydation 7,4 Vol.% nicht umgesetztes Äthylen, 12,9 Vol.% nicht umgesetzten Sauerstoff und 79,7 Vol.% Kohlendioxid. Durch iiachoxydation von nichtThe total conversion of ethylene is 30% by volume and the yield of ethylene oxide, based on the converted Äthylenj 68.5% by volume. 7.4% by volume of unreacted material is passed to the oxygenation Ethylene, 12.9% by volume of unreacted oxygen and 79.7% by volume of carbon dioxide. By post-oxidation of not
umgesetztem Äthylen erhält man das Heaktionsgeraisch, bestehend aus 1,05 Vol.% Äthylenoxid, 80,66 Vol.% Kohlendioxid* 0,96 Vol.% V/asser, 5,87 Vol.% nicht umgesetztem Äthylen, 11,46 Vol.% nicht umgesetztem Sauerstoff.converted ethylene gives the reaction device, consisting from 1.05 vol.% ethylene oxide, 80.66 vol.% carbon dioxide * 0.96 vol.% V / water, 5.87 vol.% Unconverted ethylene, 11.46 vol.% Unconverted oxygen.
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2 5 3 A 9 4 A2 5 3 A 9 4 A
Die Ge samt umwand lung von nicht umgesetztem Äthylen beträgt 20,6 Vol.%. Die Ausbeute an Athylenoxid, bezogen auf das umgesetzte nachoxydierbare Äthylen, macht 68,5 Vol.% aus.The total conversion of unreacted ethylene is 20.6% by volume. The yield of ethylene oxide, based on the converted Post-oxidizable ethylene, makes up 68.5% by volume.
Durch aufeinanderfolgende Operationen der Oxydation von Ausgangsäthylen und nicht umgesetztem Äthylen erhält man das Gemisch,- bestehend aus $,10 Vol.^ Athylenoxid, 78,02 Voj..% Koh-Kohlendioxid, 3,02 Vol.% Wasser, 5,59 Vol.^ nicht umgesetztem Äthylen, 10,4? Vol.% nicht umgesetztem Sauerstoff.By successive operations of the oxidation of Starting ethylene and unreacted ethylene you get the mixture - consisting of $, 10 vol. ^ Ethylene oxide, 78.02 vol.% Carbon dioxide, 3.02% by volume of water, 5.59% by volume of unreacted Ethylene, 10.4? Vol.% Unreacted oxygen.
Die Gesamt umwandlung von Äthylen beträgt 46,1 YoI. %} die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 67,7 VoI,% aus.The total conversion of ethylene is 46.1 YoI. % } the yield of ethylene oxide, based on the converted ethylene, makes 67.7 % by volume.
Der Prozeß der Oxydation von Äthylen und der Hachoxydation von nicht umgesetztem Äthylen wird unter Bedingungen, die denen im Beispiel 4- ähneln, durchgeführt, mit der Außnahme, daii man den ßilberkatalysator mit Sauerstoff in einer Menge von 1 Vol.■yj bezogen auf die Gesamtmenge des Gemisches von Ausgangsbestandteilen, vor Beginn der Oxydation von Äthylen satt igt.The process of the oxidation of ethylene and the Hachoxidation of unreacted ethylene is carried out under conditions which are similar to those in Example 4-, with the exception that the silver catalyst is used with oxygen in an amount of 1 vol. ■ yj based on the total amount of the mixture of starting ingredients, saturates before the start of the oxidation of ethylene.
Durch Oxydation von Ausgangsäthylen erhält man das Heaktionsgut, bestehend aus 2,35 Vol.% Äthylenoxid, 77,20 VoI ·?β Kohlendioxid, 2,20 Vol.& V/asser, 6,55 Vol.^ nicht umgesetztem Äthylen, 11,70 Vol.;» nicht umgesetztem Sauerstoff.Oxidation of the starting ethylene gives the heat, consisting of 2.35% by volume of ethylene oxide, 77.20% by volume? β Carbon dioxide, 2.20 vol. & V / water, 6.55 vol. ^ Unreacted Ethylene, 11.70 vol .; » unreacted oxygen.
Die Gesamt umwandlung von Äthylen beträgt $4,5 Vol.%, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen,The total conversion of ethylene is $ 4.5 vol.%, the yield of ethylene oxide, based on the converted ethylene,
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-ie- 2 5 3 Λ 9 Λ Λ-ie- 2 5 3 Λ 9 Λ Λ
macht 68,0 Vol.% aus.makes up 68.0 % by volume.
Man leitet zur Nachoxydation 7,0 VoI.% nicht umgesetztes Äthylen, 12,5 Vol.% nicht umgesetzten Sauerstoff, 80,5 Vol.% Kohlendioxid. Der Nachoxydat ionspro zeß geht in GegenwartFor post-oxidation, 7.0 % by volume of unconverted ethylene, 12.5% by volume of unconverted oxygen, and 80.5% by volume of carbon dioxide are passed. The Nachoxidat ionspro process goes in the presence
von Silberkatalysator vor sich, isoliert nach der Oxydation von Äthylen.of silver catalyst in front of it, isolated after the oxidation of ethylene.
Durch Nachoxydation von nicht umgesetztem Äthylen erhält man das Reaktionsgut, bestehend aus 1,2 Vol.% Äthylenoxid, 81,6 Vol.% Kohlendioxid, 1,1 VoI.# Wasser, 5,25 YoI,% nichtPost-oxidation of unreacted ethylene gives the reaction material, consisting of 1.2 % by volume of ethylene oxide, 81.6% by volume of carbon dioxide, 1.1% by volume of water, 5.25 % by volume not
umgesetztem Äthylen, 10,85 Vol.?£ nicht umgesetztem Sauerstoff.converted ethylene, 10.85 vol? ’unconverted oxygen.
Die Gesamt umwandlung von nicht umgesetztem Äthylen beträgt 25 Vol.%, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte nachoxydierbare Äthylen macht 68,7 Vol.% aus.The total conversion of unreacted ethylene is 25% by volume, the yield of ethylene oxide, based on the converted Post-oxidizable ethylene accounts for 68.7% by volume.
Durch aufeinanderfolgende Operationen der Oxydation von Ausgangsäthylen und nicht umgesetztem Äthylen erhält man das Gemisch, bestehend aus 3f55 VoI ·# Äthylenoxid, 78,^0 Vol.# Kohlendioxid, 3,3 Vol.% Wasser, 4,8 VoI.JS nicht umgesetztem Äthylen, 10,05 Vol.% nicht umgesetztem Sauerstoff.Through successive operations of the oxidation of Ausgangsäthylen and unreacted ethylene is not obtained, the mixture consisting of 3 f · # 55 VoI ethylene oxide, 78 ^ 0 Vol. # Carbon dioxide, 3.3 vol.% Water, 4.8 VoI.JS converted ethylene, 10.05% by volume of unconverted oxygen.
Die Gesamtumwandlung von Äthylen beträgt 52,0 Vol.%, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 68,3 Vol. aus.The total conversion of ethylene is 52.0% by volume, the Yield of ethylene oxide, based on the converted ethylene, makes 68.3 vol.
Der Prozaeß der Oxydation von Äthylen und der ITachoxydation von nicht umgesetztem Äthylen wird unter Bedingungen durchgeführt, die denen im Beispiel 5 ähneln. Vor Beginn derThe Process of Oxidation of Ethylene and of Acoxoxidation of unreacted ethylene is carried out under conditions similar to those in Example 5. Before the start of the
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Oxydation von A.thylen sättigt h\on den Silberkatalysator uit Sauerstoff in einer Menge von 5 Vol.ii, bezogen auf die Gesamtmenge des Gemisches von Ausgangsbestandteilen. Durch Oxydation von Ausgangsäthylen erhält man das Reaktionsgut, bestehend aus 2,2VoI.% Äthylenoxid, 77,0 VoI,% " Kohlendioxid, 2,00 " Vol./i Wasser, 6,8 Vol.% nicht uugesetzteu Äthylen, 12,0 VoI,>J nicht umgesetztem Sauerstoff.Oxidation of saturates A.thylen h \ on the silver catalyst uit oxygen in an amount of 5 Vol.II, based on the total amount of the mixture of starting ingredients. Oxidation of the starting ethylene gives the reaction material, consisting of 2.2VoI. % Ethylene oxide, 77.0 vol,% "carbon dioxide, 2.00" vol / l water, 6.8 vol.% Unreacted ethylene, 12.0 vol,> J unreacted oxygen.
Die GesamtUL.v;andluno' von Äthylen be trägt 32,0 Vol./i, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 68,7 VoI♦>& aus.The total UL.v; andlun o 'of ethylene is 32.0 vol./l, the yield of ethylene oxide, based on the converted ethylene, is 68.7 vol.
Man leitet zur Hachoxydation 7*25 V0I.7S nicht Uiagesetztes Äthylen, 12,75 Vol.yS nicht uriigesetzten Sauerstoff, 80 Vol.% Kohlendioxid. . Der liachoxydationsprozeß geht in Gegenwart von Silberkatalysators, vor sich, der nach der Oxydation von Äthylen isoliert ist.For the oxygenation of the skin, 7 * 25 V0I.7S is applied that is not established by the law Ethylene, 12.75 Vol. YS unreacted oxygen, 80 Vol.% Carbon dioxide. . The oxidation process takes place in the presence of silver catalyst, isolated after the oxidation of ethylene.
Durch Hachoxydation von nicht us-gesetztein Äthylen erhält man das Kealctionsgut, bestehend aus 1,0 Vol./i Äthylenoxid, 80,9 Vol./.; Kohlendioxid, ,0,9 Vol.JS Wasser, 5,8 Vol.# nicht umgesetztem Äthylen, 11,4 Vol.JS nicht umgesetztem Sauerstoff.Obtained through the oxidation of non-usable ethylene the Kealctionsgut, consisting of 1.0 vol./l ethylene oxide, 80.9 vol / .; Carbon dioxide,, 0.9 Vol.JS water, 5.8 Vol. # Not converted ethylene, 11.4 Vol.JS unconverted oxygen.
Die Gesait-tuiuv/andlung von nicht umgesetztem Äthylen beträgt 20,3 Vol./j, die Ausbeute an Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte nachoxydierbare Äthylen, macht 69,0 Vol.>i aus.The Gesait-tuiuv / andlung of unreacted ethylene amounts to 20.3 Vol./j, the yield of ethylene oxide, based on the converted post-oxidizable ethylene, makes 69.0 vol.> i.
DuX1Ch aufeinanderfolgende Operationen der Oxydation von Ausgangsäthylen und nicht U-gesetztera Äthylen erhält man das Gemisch, bestehend aus 3»2 Vol.^ Äthylenoxid, 77»9 Vol.# Kohlendioxid, 2,9 VoI.^ Wasser, 5»35 Vol.% nicht uiügesetz^e Äthylen, 10,65 Vol.>:5 nicht uragesetztem Sauerstoff. Die Gesai.itg von Äthylen beträgt 4-6,5 Vol.#, die Ausbeute anDUX 1 Ch successive operations of the oxidation of Ausgangsäthylen and not U-gesetztera ethylene is obtained, the mixture consisting of 3 »2 Vol. ^ Ethylene oxide, 77» 9 vol. # Carbon dioxide, 2.9 VoI. ^ Water, 5 »35 volume .% non-lawful ethylene, 10.65 vol.> : 5 non-used oxygen. The total of ethylene is 4-6.5 vol. #, The yield of
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-18" 2 5 3 4 9 U- 18 "2 5 3 4 9 U
Äthylenoxid, bezogen auf das umgesetzte Äthylen, macht 68,7 Vol.% aus.Ethylene oxide, based on the converted ethylene, makes 68.7 Vol.% Off.
609819/1202609819/1202
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Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0230252U (en) * | 1988-08-17 | 1990-02-26 | ||
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| WO1997010967A1 (en) * | 1995-09-18 | 1997-03-27 | Seiko Epson Corporation | Safety mechanism for electric vehicle |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU197520A1 (en) * | Г. Г. Филиппов, Ю. М. Волин, А. С. Садовский, В. Б. Чесноков , К. И. Сакодынский | METHOD OF CARRYING OUT OF HETEROGENEOUS-CATALYTIC REACTION | ||
| FR794751A (en) * | 1934-09-13 | 1936-02-25 | Improvements in the manufacture of olefin oxides and new catalysts for the implementation of these improvements | |
| DE1941971A1 (en) * | 1969-08-18 | 1971-03-04 | Du Pont | Olefin oxides synthesis |
| DE2219748A1 (en) * | 1971-04-21 | 1972-11-02 | Halcon International Inc., New York, N.Y. (V.StA.) | Process for the production of ethylene oxide |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU197520A1 (en) * | Г. Г. Филиппов, Ю. М. Волин, А. С. Садовский, В. Б. Чесноков , К. И. Сакодынский | METHOD OF CARRYING OUT OF HETEROGENEOUS-CATALYTIC REACTION | ||
| FR794751A (en) * | 1934-09-13 | 1936-02-25 | Improvements in the manufacture of olefin oxides and new catalysts for the implementation of these improvements | |
| DE1941971A1 (en) * | 1969-08-18 | 1971-03-04 | Du Pont | Olefin oxides synthesis |
| DE2219748A1 (en) * | 1971-04-21 | 1972-11-02 | Halcon International Inc., New York, N.Y. (V.StA.) | Process for the production of ethylene oxide |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| Chem. Ing., Febr. 1953, S. 134-138 * |
| Chemical Abstracts, Bd. 73, 1970, S. 272, Ref. 91699f * |
| Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Bd. 5, 1950, S. 916, 918 u. 919 * |
| Petroleum Refiner (Th.E. Corrigan), 32, 1953, Nr. 2, S. 87-89 * |
| Ullmanns Encyklopädie der techn. Chemie, 3. Aufl., 3. Bd., 1953, S. 148, 2. Abs. uns Abb. 2 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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