DE2533918A1 - Neue derivate des 1-hydroxy-benzo- 2,3,1-diazaborins und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue derivate des 1-hydroxy-benzo- 2,3,1-diazaborins und verfahren zu deren herstellungInfo
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- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Wil 3 Neue Derivate des l-Hydroxy-benzo-2,3,?-diazaborins und Verfahren zu deren Herstellung.
- In den deutschen Offenlegungsschriften 1 670 346 und 1 670 494 sind antibakteriell wirksame borhaltige heterocyclische Verbindungen beschrieben worden, bei denen es sich um I-Hydroxy-2,3,1-diazaborinderivate handelt, die in der 5,6-Stellung mit einem Phenylen-, NaphthyAen- oder Thienylenring verknüpft sind und die in der 2-Stellung den Rest einer aromatischen oder heterocyclischen Sulfosäure tragen. Diese Verbindungen weisen eine ausgeprägte antibakterielle Wirkung auf. Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen, die sich vom 1-llydroxy-benzo-2, 3,1-diazaborin ableiten.
- Über antibakteriell wirksame 1 -Hydroxy-2-alkyl sul.fonylbenzo-2,3,1-diazaborine bzw. deren Herstellung ist bisher nichts bekannt geworden. Dies mag daran liegen, daß der einfachste Vertreter dieser Verbindungsgruppe, nÄmlich der 1-Ilydroxy-2-nethylsulfonyl-benzo-2, 3,1-diazaorin, welches leicht aus o-Formylphenylborsäure und Methansulfosnurehydrazid in an sich bekannter Weise zugänglich ist, weder in vitro noch in vivo antibakterielle Eigenschaften besitzt, die denen der aus den genannten Offenlegungsschriften bekannten Produkte in irgendeiner Weise vergleichbar sein könnten. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 5, vorzugsweise 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation bedeutet, gegen gramnegative Keime, insbesondere E. coli, in hohem Maße wirksam sind. Beispielsweise beträgt die DCbo, das ist diejenige Dosis, deren Verabreichung bei 50 ts' der Versuchstiere Heilung der Infektion bewirkt, für die Substanz der Formel I, in der R den n-Propylrest und R' das Natriumion bedeutet, bei subcutaner Verabreichung an mit E. coli infizierten Mäusen nur 6,7 mg/kg Maus bzw. bei oraler Verabreichung 7,0 mg/kg Haus.
- Die Verbindungen werden dadurch erhalten, daß man o-Formylphenylborsäure mit einem Sulfosäurehydrazid der Formel II H2N - NH - SO2 - R II worin R die gleiche Bedeutung wie oben hat, umsetzt und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Produkt, in dem R' für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise in ein Salz,in demdann R für ein pharmazeutisch verträgliches Kation steht, iiberführt.
- Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel II mit der o-Formylphenylborsaure in Gegenwart eines Lösungs- oder Suspensionsmittels wie z. B. eines Alkohols, Dioxan, Benzol, DimethylfoI-mamid, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
- Aufgrund der mit dem Boratom verbundenen Hydroxy]gruppe sind die Verbindungen der Formel I befähigt, Salze mit Basen zu bilden, wobei dann R' für ein Kation steht. Z.B.
- kann man Lösungen derartiger Salze dadurch herstellen, daß man eine Verbindung der Formel I mit verdünnter (0,1 bis 2normaler) Natron- oder Kalilauge, mit wässrigen Ammoniaklösungen oder mit wässrigen Lösungen von organischen Vasen, wie z. B. Triäthylamin, Athylendiamin, Diäthanolemin usw.
- für kurze Zeit schüttelt. Insbesondere die Alkalisalze lassen sich aus diesen Lösungen leicht (z. B. durch Gefriertrocknung) in fester Form gewinnen.
- Da die Verbindungen nur geringe Toxizität aufweisen, sind sie zur Therapie gramnegativer Infektionen bei Mensch und Tier in hohem Maße geeignet. Sie können oral oder parenteral verabreicht werden.
- Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindungen näher. Bei der Durchführung wurde auf die Erzielung optimaler Ausbeuten kein Wert gelegt. Alle Temperaturangaben sind unkorrigiert.
- Beispiel a) Herstellung der Verbindungen der Formel II: Die Alkylsulfosäurehydrazide der Formel II wurden durch Umsetzung der entsprechenden Sulfosäureehloride mit Hydrazinhydrat analog den Angaben aus Can.J.Chem.
- 33 (-1955) 1250-55 (für R' = Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl) bzw. gemäß der canadischen Patentschrift 511 584 (für R' = n-Butyl, iso-Butyl und n-Amyl) hergestellt. Es handelt sich um ölige, relativ instabile Substanzen, die als Rohprodukte bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt wurden.
- Fast alle der benötigten Sulfochloride wurden nach J.org.Chem.16 (1951) 621 - 25 erhalten. Das Isopropylsulfochlorid wurde jedoch analog der in Chem.]3er.100 (1967) 1696 - 1700 beschriebenen Verfahrensweise gewonnen.
- b) Herstellung der Verbindungen der Formel I: 0,05 Mol o-Formylphenylborsäure werden in 100 ml Äthanol gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit 0,05 Mol des Alkylsulfonylhydrazids versetzt. Man erhitzt unter weiterem Rühren langsam zum Sieden. Nacli ca.
- 5-minütigem Sieden läßt man auf etwa 300 C abkühlen und dampft dann im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30 bis 4000 ein. Der Rückstand wird bei 0o aufbewahrt, wobei die gewünschten Produkte auskristallisieren.
- Durch Umkristallisation aus Methanol werden die Verbindungen der Formel I (R' H) in reiner Form erhalten. Schmelzpunkte (F.P.) und erzielte Ausbeuten (in % der Theorie) ergeben sich aus der folgenden Tabelle:
R F.P. in OC Ausbeute 02115 111 - 113 69,5 CH3(CH2)2- 84 - 85 38,1 CH . OH- 101 - 103 55,6 CH3 CH3(C )3- 48 - 49 53,0 CH, CH-CH2 L 62 - 63 53,4 OH3 CH3-(CH2)4- 51 43,5
Claims (4)
- Patentansprüche: eue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins der Formel worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkat;ion bedeutet.
- 2) Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaborins der Formel I,worin R ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und R' die gleiche Bedeutung wie oben hat.
- 3) Neue Derivate des 1-Hydroxy-benzo-2,3,1-diazaDorins, in denen R die gleiche Bedeutung wie oben hat und R für das Natriumion steht.
- 4) Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1-Jiydroxy-benzo-2, 3,1-diazaborins der Formel worin Po ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 2 bis , vorzugsweise mit 3 bis 4 Eohlenstoffatomen ist und R' ein Wasserstoffatom oder ein pharmazeutisch verträgliches Kation, vorzugsweise ein Alkalimetallkation bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Formylphenylborsäure mit einer Verbindung der Formel H2N - NH - SO2 - R II worin R die gleiche Bedeutung wie oben hat umsetzt und gegebenenfalls anschließend das erhaltene Produkt, in dem R' für Wasserstoff steht, in an sich bekannter Weise in ein Salz, in dem R' für ein pharmazeutisch verträgliches Kation steht, überführt.
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