DE2457233A1 - Verfahren zur herstellung von polyalkylenoxiden mit urethanendgruppen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyalkylenoxiden mit urethanendgruppenInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Dn/Wes
- 3- kl im
Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenoxiden mit Urethanendgruppen
Polyalkylenoxide mit Urethanendgruppen der allgemeinen
Formeln I - II
T ?
R--40-CH-CH) -O-C-
n R"' m
M,
II
in denen R m-funktioneile organische Reste,
beispielsweise Aryl- oder Alkarylgruppen, RT
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, R" und R "' unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1-20 C-Atomen, m eine
Zahl von 1 - 6 und η eine Zahl zwischen 7 und 60
darstellen,
verleihen aliphatischen Polyamiden gute antistatische Eigenschaften.
Le A 16.149
60982 WÖÖU
Hergestellt wurden solche Polyalkylenoxide mit Urethanendgruppen bisher aus Polyalkylenoxiden mit freien
Hydroxylgruppen entweder auf dem Wege über die Chlorkohlensäureester
durch Umsetzung mit entsprechenden sekundären Aminen oder durch Reaktion mit Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurechloriden
bzw. N-Alkyl-N-aryl-carbamidsäurechloriden in
Gegenwart von Basen.
Bei der Herstellung über die Chlorkohlensäureester werden die Polyalkylenoxide mit freien Hydroxylgruppen zunächst
zur Bildung des Chlorkohlensäureesters mit Phosgen umgesetzt. Anschließend wird dann bei 50 - 100° C der Chlorkohlensäureester
mit einem sekundären AmIn zur Reaktion gebracht,
wobei entweder überschüssiges AmIn oder wäßrige Natronlauge als Säurefänger eingesetzt werden. Nachteilig
ist bei der Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Amin, daß sehr viel Aminhydrochlorid anfällt, das beim Absaugen
große Mengen Produkt festhält. Deshalb muß bei dieser Arbeitsweise vorzugsweise in Lösungsmitteln (Toluol) gearbeitet
werden, das anschließend wieder durch aufwendige Destillationen (Dünnschichten) entfernt werden muß. Bei der
Verwendung von Natronlauge als Säureacceptor muß ebenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln (Toluol) gearbeitet werden,
da das Wasser durch azeotrope Destillation und das sich bildende Kochsalz durch Filtration entfernt werden muß.
Auch hier muß eine aufwendige Destillation des Lösungsmittels nachfolgen.
Bei der Umsetzung der Polyalkylenoxide mit freien Hydroxylgruppen mittels NjN-Dialkylcarbamidsäurechloriden in Gegenwart
von Basen treten prinzipiell die gleichen Schwierigkeiten auf. Bei Verwendung von Aminen (Triäthylamin) sind
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„1φ
7 4 5 7 2 3
große Mengen Aminhydrochlorid abzufiltrieren. Bei Verwendung
von wäßriger Natronlauge ist Wasser und Kochsalz abzutrennen. Zusätzlich tritt in diesem Falle noch die
Schwierigkeit auf, daß die Umsetzung des Carbaminsäurechlorids mit dem Polyäther sehr langsam verläuft, da die
Umsetzung nur bei Raumtemperatur ohne wesentliche Nebenreaktionen durchführbar ist. Bei höheren Temperaturen,
beispielsweise 50° C, wird durch das Wasser schon ein Teil des Carbamidsäurechlorids verseift und mit dem gebildeten
freien Amin reagiert weiteres Carbamidsäurechlorid zu Harnstoffen.
So wurden beispielsweise unter Verwendung von NjN-Dimethylcarbamidsäurechlorid bei der Umsetzung in Gegenwart
von wäßriger Natronlauge bei 50° C beträchtliche Mengen Tetramethylharnstoff festgestellt. Aufgrund des
hohen Siedepunktes können diese Nebenprodukte nur sehr schwer aus den Umsetzungsprodukten entfernt werden. Die
Umsetzung der hydroxylgruppenhaltigen Polyalkylenäther mit Carbamidsäurechloriden kann auch so erfolgen, daß aus den
hydroxylgruppenhaltigen Polyäthern mit metallischem Natrium oder mit Natriummethylat die Alkoholate hergestellt werden
und dann die Umsetzung mit den Carbamidsäurechloriden erfolgt. Nachteilig bei diesem Verfahren ist einmal, daß das
anfallende Kochsalz feinkristallin anfällt und nur schwer filtrierbar ist. Bei der Katalyse mit Natriummetall ist es
ferner nachteilig, daß das Natrium sich in den Polyäthern
nur langsam auflöst und leicht starke Verfärbungen auftreten. Bei der Katalyse mit Natriummethylat ist die Alkoholatbildung
mit den Polyäthern meist unvollständig, so daß die Urethanbildung nur zu 50 - 60 % erfolgt.
Es wurde nun gefunden, .daß die Herstellung von Polyalkylenoxiden
mit Urethangruppen aus hydroxylgruppenhaltigen
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Polyalkylenoxide]! und I^N-Dialkylcarbamidsäurechloriden
oder N-Alkyl-N-aryl-carbamidsäurechloriden sehr einfach
und ohne die oben geschilderten Schwierigkeiten möglich ist, wenn die hydroxylgruppenhaltigen Polyalkylenoxide mit
den Carbamidsäurechloriden in Abwesenheit von Lösungsmitteln und in Abwesenheit von Säureacceptoren in der Schmelze zur
Reaktion gebracht werden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenoxiden mit Urethanendgruppen durch
Umsetzung von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyalkylenoxiden mit Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurechloriden, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 100 und 180° C, vorzugsweise zwischen 130 und
160° C^ in Abwesenheit von Lösungsmitteln und in Abwesenheit
von Säureacceptoren durchgeführt wird.
Als Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurechlorid wird vorzugsweise
Ν,Ν-Dimethylcarbamidsäurechlorid verwendet.
Als Polyalkylenoxide kommen vorzugsweise solche in Betracht,
die die allgemeinen Strukturformeln
R-(O-CH2-CH)n-OH
in der R eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Aralkylgruppe,
R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und η eine Zahl zwischen 7 und 60 darstellen,
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245723
R'
H-(O-CH9-CHV-OH
H-(O-CH9-CHV-OH
ζ 'η
in der R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit 1-4 C-Atomen und η eine Zahl zwischen 10 und 100 bedeuten,
oder
oder
R"
)n-OHj
in der R" einen m-funktionellen organischen Rest, η eine Zahl von 10 - 100 und m eine Zahl von mindestens
2 bedeuten,
aufweisen.
Bei dem Verfahren wird das Carbamidsäurechlorid in äquivalenten Mengen oder in einem Überschuß von maximal 10 Mol.-%
eingesetzt. Die bei der Reaktion entstehende Salzsäure wird durch einen leichten Stickstoffstrom aus dem Reaktionsgefäß
weitgehend entfernt; Restgehalte können durch kurzzeitiges
Evakuieren nach beendeter Reaktion entfernt werden. Die Reaktion ist bei 140 - 150° C nach 1 1/2 bis 2 Stunden
beendet.
In den folgenden Beispielen wird das Verfahren näher erläutert.
1150 g (1 Mol) 20-fach äthoxylierter Stearylalkohol werden
auf 120° C erhitzt u*1*3· 2 Stunden bei dieser Temperatur im
Vakuum entwässert. Dann werden 105,5 g (1 Mol) Dirnethylcarbamidsäurechlorid
zugegeben und das Reaktionsgemisch
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bei einem leichten Stickstoffatom 1 1/2 Stunden bei 150 C
gerührt. Anschließend wird eine halbe Stunde im Wasserstrahlvakuum und dann eine weitere halbe Stunde bei 130° C am
Hochvakuum erhitzt. Dabei destillieren etwa 1,9 g (1,8 %) nicht umgesetztes Carbamidsäurechlorid ab. Geringe Mengen
(etwa 10 g) Dimethylaminhydrochlorid werden in einer beheizten Nutsche abgesaugt. Es werden 1190 g (97 %) Produkt
isoliert, das beim Abkühlen erstarrt. Fp.: 35-37 C.
Analyse: Ber.: N 1,16 %
Gef.: N 1,06 %
IR und NMR-Untersuchungen zeigten deutlich das Vorliegen der Urethangruppierung an, während die Banden der OH-Funktionen
praktisch vollständig verschwunden sind. GeI-chromatogramme ergaben, daß die Molekulargewichtsverteilung
sich bei der Umsetzung nicht wesentlich ändert. Eine nur leichte Erhöhung des niedermolekularen Anteils zeigt, daß
die Ätherspaltung durch die Salzsäure bei den 'Versuchsbedingungen
gering ist.
1170 g eines 18-fach äthoxylierten Alkoholgemisches, das zu
etwa 40 Teilen aus Laurylalkohol, zu etwa 30 Teilen aus
Myristinalkohol, zu etwa 20 Teilen aus Palmitinalkohol und
zu etwa 10 Teilen aus Stearylalkohol besteht, werden nach Entwässern bei 120° C mit 110 g Dimethylcarbamidsäurechlorid
(etwa 5 Mol.-% Überschuß) 2 Stunden unter N2 auf 140° C erhitzt.
Anschließend wird bei 130° C wie unter Beispiel 1 beschrieben 1/2 h Wasserstrahlvakuum und 1/2 h Hochvakuum
angelegt. Es destillieren etwa 9 g flüchtige Bestandteile ab, die zum großen Teil aus Dimethylcarbamidsäurechlorid
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• r
bestehen. Nach Absaugen über eine beheizte Nutsche werden 1210 g Produkt erhalten, die beim Erkalten erstarren.
Fp.: 32-34 0C.
IR und NMR-Spektren zeigen auch hier das Vorliegen der
Urethangruppen an.
Analyse: Ber.: N 1,22 %
Gef.: N 1,12 %
Beispiel 3: (Technikumsversuch)
In einem 50 1 Emaillekessel werden 43,6 kg (ca. 40 Mol) des auch in Beispiel 2 eingesetzten 20-fach äthoxylierten
Alkoholgemisches 1 Stunde bei 100 - 110 ° C Innentemperatur im DampfStrahlvakuum gerührt. Dann wird mit Ng belüftet und
anschließend werden 4515 g (42 Mol) Dimethylcarbamidsäurechlorid
zugesetzt. Unter einem schwachen Stickstoffstrom
wird 2 Stunden unter Rühren auf 140° C erhitzt. Anschließend
wird eine Stunde mit einem DampfStrahlsauger (5-10 mm)
und darauf 1/2 Stunde mit einer Ölpumpe (2 - 5 mm) evakuiert und weiter gerührt. Dann wird durch eine vorgeheizte Linsendrucknutsche
filtriert.
Ausbeute: 46 kg = 99 % d. Th.
Fp.: 32 - 34° C
Fp.: 32 - 34° C
Analyse: Ber.: N 1,22 %
Gef.: N 1,1 %
Gef.: N 1,1 %
1083 g (0,5 Mol) Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 2166
werden bei 120° C im Vakuum entwässert. Dann werden 113g
(1,05 Mol) Dimethylcarbamidsäurechlorid zugesetzt und unter
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7457233
Stickstoff 2 Stunden auf 140° C erhitzt. Anschließend wird
1/2 Stunde bei 140° C unter Wasserstrahlvakuum und dann 1/2 Stunde bei Ölpumpenvakuum weiter gerührt. Es werden 2 g
Destillat erhalten. Über eine beheizte Nutsche wird abgesaugt (12 g Dimethylaminhydrochlorid).
Ausbeute: 1124 g = 97 % d. Th.
Analyse: Ber.: N 1,21 %
Gef.: N 1,08 %.
Gef.: N 1,08 %.
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Claims (5)
- ■7457233Pa t entans prüche■1. Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenoxiden mit Urethanendgruppen durch Umsetzung von Hydroxylgruppen aufweisenden Polyalkylenoxiden mit Ν,Ν-DialkylcarbamidsäureChloriden, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 100 und 180° C in Abwesenheit von Lösungsmitteln und in Abwesenheit von Säureacceptoren durchgeführt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Ν,Ν-Dialkylcarbamidsäurechlorid Ν,Ν-Dimethylcarbamidsäurechlorid eingesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxylgruppen aufweisendes Polyalkylenoxid ein Polymeres der StrukturR-(O-CH2-CH)n-nOHin der R eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen, eine Arylgruppe, eine Alkarylgruppe oder eine Aralkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und η eine Zahl zwischen 7 und 60 darstellen,eingesetzt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxylgruppen aufweisendes Polyalkylenoxid ein Polymeres der StrukturLe A 16.149 - 9 - .60982 4/08427457233R1in der R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und η eine Zahl zwischen 10 und 100 bedeuten,eingesetzt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroxylgruppen aufweisendes Polyalkylenoxid ein Polymeres der StrukturR»j-fO-CH2-CH2)n-OH~jin der R" einen m-funktioneilen organischen Rest, η eine Zahl von 10 - 100 und m eine Zahl von mindestens 2 bedeuten,eingesetzt wird.6, Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5 , dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung des Polyalkylenoxids mit dem Carbamidsaurechlorid während 1-2 Stunden bei 140 - 150° C erfolgt.Le A 16.149 - 10 -609824/0842 BAD ORiGjNAL
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