DE2445729B2 - Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren durch Ansäuern von Metallseifen - Google Patents
Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren durch Ansäuern von MetallseifenInfo
- Publication number
- DE2445729B2 DE2445729B2 DE2445729A DE2445729A DE2445729B2 DE 2445729 B2 DE2445729 B2 DE 2445729B2 DE 2445729 A DE2445729 A DE 2445729A DE 2445729 A DE2445729 A DE 2445729A DE 2445729 B2 DE2445729 B2 DE 2445729B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- soap
- air
- temperature
- fatty acids
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000344 soap Substances 0.000 title claims description 38
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 title claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical group [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/02—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials from soap stock
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren durch Ansäuern von
Metallseifen, insbesondere aus Metallseifen, die durch Oxydation von sauerstoffhaltigen Produkten mit Aikalilaugen hergestellt worden sind.
Die Alkalischmelze von sauerstoffhaltigen Produkten wie Alkoholen, Aldehyden, Estern, Ätheroxyden, schweren Polymerisationsprodukten, die während der Hydroiorrnyücruiig gebildet werden, und anderen Produkten
wird sehr eingehend in der Literatur und in zahlreichen Patentschriften, die die Herstellung von Seifen betreffen, beschrieben. Diese Seifen können durch Auflösen in
Wasser und Ansäuern beispielsweise gemäß den französischen Patentschriften 12 77 098 und 20 80 398
zur Herstellung von Fettsäuren dienen. Dieses Verfahren zur Ansäuerung von Seifen hat jedoch zahlreiche
Nachteile. Insbesondere muß auf Grund der bei etwa 10 bis (5% liegenden schlechten Löslichkeit der festen
Seifen in Wasser eine große Wassermenge von etwa 7 bis 10 l/kg der behandelten Seife verwendet werden, so
daß Anlagen mit großen Abmessungen erforderlich sind und die Beseitigung des gebrauchten Wassers oder
Abwassers ein Problem darstellt. Um die Lösungsgeschwindigkeit dieser Seifen in Wasser zu steigern,
erscheint es unerläßlich, sie vorher in Pulver oder Schuppen zu überführen. Ein weiterer Nachteil, der vom
praktischen Gesichtspunkt nicht unbeachtlich ist, ergibt sich aus den großen Schaummengen, die durch Rühren
der wäßrigen Seifenlösungen während dieser Auflösung entstehen.
Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierliches Verfahren zum Herstellen von Fettsäuren durch
Ansäuern von Metallseifen, das es ermöglicht, alle
ίο
vorstehend genannten Nachteile auszuschalten, und den Vorteil aufweist, daß die Wassermenge auf die Menge
begrenzt wird, die zur Auflösung der während des Ansäuerns freigewordenen Mineralsalze notwendig ist
Das Verfahren besteht darin, daß man eine Seife oder ein Seifengemisch in einer geschmolzenen organischen
Säure, deren Rest wenigstens 4 C-Atome enthält, in einem Gewichtsverhältnis zwischen 2 :1 und 0,2 :1 bei
einer Temperatur zwischen 50 und 1500C unter Ausschluß von Luft bei Normaldruck auflöst und das
Gemisch dann mit einer wäßrigen Mineralsäurelösung, die eine zur Auflösung der Gesamtmenge der
gebildeten anorganischen Salze genügende Wassermenge enthält, ansäuert
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist auf alle allein oder in Gemischen vorliegenden Seifen der Formel
R—COO—M anwendbar, in der R ein geradkettiger
oder verzweigter Alkylrest mit 4 bis 30 C-Atomen ist und M für Natrium, Kalium, Calcium, Barium oder
Ammonium steht Insbesondere fallen unter diese Definition die Seifen, die durch Oxydation von sauerstoffhaltigen Produkten wie Alkoholen, Aldehyden, Estern
und anderen Produkten mit Alkalilaugen hergestellt worden sind
Die Seife wird vorzugsweise im geschmolzenen Zustand unter Ausschluß von Luft in einen Reaktor
eingeführt Gleichzeitig wird im geschmolzenen Zustand eine organische Säure eingeführt deren Rest
wenigstens 4 C-Atome enthält und vorzugsweise mit dem Rest der Seife identisch ist Die Auflösung erfolgt
im allgemeinen, jedoch nicht unbedingt unter Rühren unter Ausschluß von Luft beispielsweise unter einer
inerten Atmosphäre bei Normaldruck und bei einer Temperatur zwischen 50 und 150° C, vorzugsweise
zwischen 80 und 110°C. Das Gewichtsverhältnis zwischen der eingeführten Seifenmenge und Säuremenge muß so gewählt werden, daß das Gemisch bei der
Auflösungstemperatur flüssig ist, d. h. zwischen 2 :1 und 0,2 : !,vorzugsweisezwischen 1 : 1 und03 : I liegt.
Nach der Homogenisierung wird dieses Gemisch in einen zweiten Reaktor geführt, wo die organische Säure
durch gleichzeitige Einführung einer Mineralsäure, ζ. Β. Schwefelsäure, in wäßriger Lösung freigesetzt wird. Die
Menge der Mineralsäure liegt vorzugsweise um 5 bis 10% über der zur Freisetzung der organischen Säure
erforderlichen stöchiometrischen Menge. Die Wassermenge wird so berechnet, daß die gesamten anorganischen Salze, die sich während des Ansäuerns bilden,
gelöst werden. Diese Reaktion wird vorzugsweise unter Ausschluß von Luft, beispielsweise unter einer inerten
Atmosphäre bei Normaldruck und bei einer Temperatur durchgeführt, die bei der Siedetemperatur der Salzlösung oder darunter liegt
Wie bei den bekannten Verfahren wird die organische Schicht dekantiert. Ein Teil dieser Schicht wird für die
Auflösung der Seifen im Kreis geführt, während der ander e Teil nach dem Waschen gereinigt wird.
Wenn für die Auflösung eine organische Säure verwendet wird, deren Rest eine andere Zahl von
C-Atomen als der Rest der Seife enthält, kann man nach dem Dekantieren der organischen Schicht und nach
dem Waschen die verschiedenen organischen Säuren von dem erhaltenen Gemisch in beliebiger bekannter
Weise, z. B. durch Destillation, abtrennen. Die ursprüngliehe organische Säure wird in die Stufe der Auflösung
der Seifen zurückgeführt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
In einen Reaktor wird ein Gemisch von Alkoholen
der Oxo-Synthese mit 12,13,14 und 15 C-Atomen in den
Ketten kontinuierlich durch Oxydation mit Natriumhydroxyd behandelt Stündlich werden 1,16 kg rohe
flüssige Seife, die aus dem Reaktor bei etwa 300° C austritt, in einen unter Luftausschluß bei einer
Temperatur von 900C gehaltenen Mischer geführt, in
den gleichzeitig stündlich 2,15 kg Säure von gleichem Molekulargewicht eingeführt werden. Das in dieser
Weise durch Rühren gebildete Gemisch wird in einen weiteren, ebenfalls unter Luftausschluß und bei einer
Temperatur von 900C gehaltenen Mischer eingeführt,
wo es mit einer HCI-Lösung, die 160 g HCI/1 enthält und
in einer Menge von 1,161/Std. eingeführt wird, angesäuert wird. Die in dieser Weise freigesetzte
organische Säure wird von der wäßrigen Salzlösung durch Dekantieren abgetrennt. Die in dieser Weise
gebildete Säure w'jd in einer Menge von 1 kg/Std. zur
Reinigung geführt, während 2,15 kg/Std. in die Stufe der
Auflösung der Seife zurückgeführt werden.
In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 1 wird durch >·-,
Oxydation eines Gemisches von Cisciq-Oxoalkoholen
mit Kaliumhydroxyd eine Fettsäureseife bei 3200C erhalten. Stündlich wird 1 kg dieser Seife in den
Auflösungsreaktor geführt, in den gleichzeitig stündlich 2 kg Säure, die die gleiche Molekulargewichtsverteilung «>
wie die Seife hai, eingeführt werden. Das Gemisch wird
unter Ausschluß von Luft bei einer Temperatur von etwa 100° C gehalten.
Das in dieser Weise unter Ruhs en gebildete Gemisch wird in den Ansäuerungsreaktor geführt, der unter 1-,
Luftausschluß bei etwa 1000C gehalten wird. Es wird mit
einer Schwefelsäurelösung einer Konzentration von 42 g/l, die in einer Menge von 3,8 I/Std. eingeführt wird,
angesäuert. Die freigesetzte organische Säure wird durch Dekantieren von der wäßrigen Salzlösung 4»
abgetrennt. Stündlich weiden 875 g der hergestellten Säure zur Reinigung geführt, während 2 kg/Std. in den
Mischer zur Auflösung der Seife zurückgeführt werden.
In der gleichen Apparatur wie in Beispiel 1 wird durch Laugenoxydation eines Gemisches von Ci6-Ci9-Oxoalkoholen
mit Natriumhydroxyd eine Fettsäureseife bei 3200C erhalten. Stündlich wird I kg dieser Seife in
den Aufiösungsreaktor geführt, der unter Luftausschluß
bei einer Temperatur von 1000C gehalten wird. Sie wird
unter Rühren mit Säuren, die die gleiche Molekulargewichtsverteilung wie die Seife haben und in einer Menge
von 1,7 kg/Std zugeführt wird, gemischt und dann in den
Ansäuerungsreaktor geführt, der ebenfalls unter Luftausschluß bei einer Temperatur von 100° C gehalten
wird. Diese Seife wird mit einer Schwefelsäurelösung einer Konzentration von 72 g/l, die in einer Menge von
2,25 I/Std. zugeführt wird, angesäuert. Die freigewordene
organische Säure wird durch Dekantieren von der wäßrigen Salzlösung abgetrennt
Von der gebildeten Säure werden 910 g der Reinigung zugeführt, während stündlich 1,7 kg in den
Mischer zur Auflösung der Seife zurückgeführt werden.
In der gleichen Apparatur, die bei den vorstehend beschriebenen Versuchen verwendet wurde, wird durch
Oxydation eines Isoocylalkohols mit Natriumhydroxyd ein Natriumisooctanoat bei 3200C erhalten. Diese Seife
wird in einer Menge von 1 kg/Stunde in den unter Luftausschluß bei einer Temperatur von 80°C gehaltenen
Auflösungsreaktor geführt. Sie wird unter Rühren mit 1,2 kg/Std. Isooctansäure gemischt und dann in den
Ansäuerungsreaktor geführt, der ebenfalls unter Luftausschluß bei einer Temperatur von 8O0C gehalten wird.
Diese Seife wird mit einer Schwefelsäurelösung, die eine Konzentration von 120 g/l hat und in einer Menge
von 2,7 I/Std. zugeführt wird, angesäuert. Die freigewordene organische Säure wird durch Dekantieren von der
wäßrigen Salzlösung abgetrennt. 865 g der gebildeten Säure werden der Reinigung durch Waschen zugeführt,
während 1,2 kg/Std. in den Mischer zur Auflösung der Seife zurückgeführt werden.
Claims (5)
1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäuren durch Ansäuern von Metallseifen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Seife
oder ein Seifengemisch in einer geschmolzenen organischen Säure, deren Rest wenigstens 4
C-Atome enthält, in einem Gewichtsverhältnis zwischen 2 :1 und 0,2 :1 bei einer Temperatur
zwischen 50 und 1500C unter Ausschluß von Luft bei Normaldruck auflöst und das Gemisch dann mit
einer wäßrigen Mineralsäurelösung, die eine zur Auflösung der Gesamtmenge der gebildeten anorganischen Salze genügende Wassermenge enthält,
ansäuert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer Seife ausgeht, die durch
Oxydation von sauerstoffhaltigen Produkten mit Alkalilaugen hergestellt worden ist
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Mengenverhältnis von
Seife zu organischer Säure zwischen 1 :1 und 03 :1
wählt
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Auflösung der Seife bei
einer Temperatur zwischen 80 und 1IO°C durchführt
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Ansäuern der Seife
unter Ausschluß von Luft durchführt
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7334464A FR2244745B1 (de) | 1973-09-26 | 1973-09-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2445729A1 DE2445729A1 (de) | 1975-04-03 |
| DE2445729B2 true DE2445729B2 (de) | 1979-06-07 |
| DE2445729C3 DE2445729C3 (de) | 1980-02-07 |
Family
ID=9125572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2445729A Expired DE2445729C3 (de) | 1973-09-26 | 1974-09-25 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsauren durch Ansäuern von Metallseifen |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4018805A (de) |
| JP (1) | JPS5512892B2 (de) |
| AR (1) | AR200339A1 (de) |
| AT (1) | AT338395B (de) |
| BE (1) | BE816424A (de) |
| BR (1) | BR7407933D0 (de) |
| CA (1) | CA1024163A (de) |
| DE (1) | DE2445729C3 (de) |
| ES (1) | ES430392A1 (de) |
| FR (1) | FR2244745B1 (de) |
| GB (1) | GB1417360A (de) |
| IT (1) | IT1020848B (de) |
| NL (1) | NL180504C (de) |
| SU (1) | SU735165A3 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032148U (ja) * | 1983-08-10 | 1985-03-05 | 財部 克己 | 自動車内用傘立て |
| CN1368540A (zh) * | 2001-02-01 | 2002-09-11 | 呼世滨 | 一种汽油抗爆添加剂及其配制的汽油 |
| US11003961B2 (en) | 2014-06-03 | 2021-05-11 | Nec Corporation | Image processing system, image processing method, and program storage medium |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3370074A (en) * | 1963-12-30 | 1968-02-20 | Gulf Research Development Co | Process for the preparation of carboxylic acid salts |
| US3560537A (en) * | 1968-11-08 | 1971-02-02 | Ethyl Corp | Process for producing straight chain monobasic carboxylic acid soaps and their derivatives |
-
1973
- 1973-09-26 FR FR7334464A patent/FR2244745B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-17 BE BE145500A patent/BE816424A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-20 GB GB2742074A patent/GB1417360A/en not_active Expired
- 1974-08-29 AR AR25537474A patent/AR200339A1/es active
- 1974-09-04 AT AT713074A patent/AT338395B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-13 JP JP10514374A patent/JPS5512892B2/ja not_active Expired
- 1974-09-20 US US05/507,949 patent/US4018805A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-23 IT IT6986274A patent/IT1020848B/it active
- 1974-09-25 ES ES430392A patent/ES430392A1/es not_active Expired
- 1974-09-25 SU SU742063055A patent/SU735165A3/ru active
- 1974-09-25 DE DE2445729A patent/DE2445729C3/de not_active Expired
- 1974-09-25 BR BR793374A patent/BR7407933D0/pt unknown
- 1974-09-25 NL NL7412661A patent/NL180504C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-25 CA CA210,089A patent/CA1024163A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1417360A (en) | 1975-12-10 |
| FR2244745A1 (de) | 1975-04-18 |
| BR7407933D0 (pt) | 1975-09-16 |
| ATA713074A (de) | 1976-12-15 |
| FR2244745B1 (de) | 1977-05-27 |
| JPS5058010A (de) | 1975-05-20 |
| ES430392A1 (es) | 1976-10-01 |
| JPS5512892B2 (de) | 1980-04-04 |
| AR200339A1 (es) | 1974-10-31 |
| NL180504C (nl) | 1987-03-02 |
| CA1024163A (en) | 1978-01-10 |
| SU735165A3 (ru) | 1980-05-15 |
| US4018805A (en) | 1977-04-19 |
| DE2445729A1 (de) | 1975-04-03 |
| DE2445729C3 (de) | 1980-02-07 |
| AU7364574A (en) | 1976-04-01 |
| NL7412661A (nl) | 1975-04-01 |
| BE816424A (fr) | 1974-10-16 |
| AT338395B (de) | 1977-08-25 |
| IT1020848B (it) | 1977-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2721255A1 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure, ausgehend von dikaliumterephthalat in einer einstufigen durchfuehrung | |
| DE3308879A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsaeure- oder methacrylsaeureestern | |
| DE2445729C3 (de) | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsauren durch Ansäuern von Metallseifen | |
| DE951865C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenglykolestern der Terephthalsaeure | |
| DE2331082C3 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Oxydation von substituierten Benzolen oder Benzolderivaten mit Salpetersäure | |
| DE862151C (de) | Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen, vorwiegend Carbonsaeuren, aus den Produkten der katalytischen Kohlenoxydhydrierung | |
| DE1074797B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Sulfonaten und Seifen | |
| DE863940C (de) | Verfahren zur Entfernung des Alkohols aus einem Vinylaether-Alkohol-Gemisch | |
| DE865443C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem kristallisiertem Aluminiumtriformiat aus anorganischen Aluminiumsalzen | |
| DE841147C (de) | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten, nichtaromatischen Sulfochloriden | |
| DE959184C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Alkalisalze der Terephthalsaeure enthaltenden waessrigen Loesungen | |
| DE708124C (de) | Verfahren zur Gewinnung organischer Saeuren | |
| DE870853C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diisopropylbenzolhydroperoxyden | |
| DE963330C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reiner Pimelinsaeure | |
| DE977755C (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilem Polyvinylnitrat | |
| DE568879C (de) | Verfahren zur Durchfuehrung von Acetaldehydkondensationsreaktionen | |
| DE586445C (de) | Verfahren zum Aufarbeiten der rohen, bei der Herstellung von Benzylcellulose anfallenden Laugen | |
| DE854359C (de) | Verfahren zur fortlaufenden Herstellung von Lactamen | |
| DE887497C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
| DE951716C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolcarbonsaeuren | |
| DE1119270B (de) | Verfahren zur Herstellung oelloeslicher basischer Salze organischer Carbon- oder Sulfonsaeuren | |
| DE902294C (de) | Verfahren zur Entfernung geringer Mengen von Alkoholen und aehnlichen sauerstoffhaltien Verbindungen aus primaeren Kohlenwasserstoffgemischen | |
| AT11344B (de) | Verfahren zur Herstellung von künstlichem Kampfer. | |
| DE3545583A1 (de) | Verfahren zur herstellung organischer ester aus halogenkohlenstoffverbindungen | |
| DE1003207B (de) | Verfahren zur Reinigung von nieder-polymere Acetylenverbindungen enthaltendem Acrylsaeurenitril |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |