Gelöscht aDeleted a

1913 Ms,1913 Ms,

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 240163 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 240163 CLASS 22 a. GROUP

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. August 1910 ab.Process for the preparation of azo dyes. Patented in the German Empire on August 14, 1910.

Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Amirionaphtole oder deren Sulfosäuren oder diazotierbare, in der Aminogruppe substituierte Derivate dieser Verbindungen, z. B. Aminobenzoyl-aminonapbtolsulfosäuren oderAminophenyl-oxynaphtimidazolsulfosäuren usw., mit aromatischen Aminen zu Aminoazofarbstoffen vereinigt und diese durch Phosgen,It has been found that new, valuable dyes can be obtained by diazotized amirionaphthols or their sulfonic acids or diazotizable ones in the amino group substituted derivatives of these compounds, e.g. B. aminobenzoyl-aminonapbtolsulfonic acids or aminophenyl-oxynaphthimidazole sulfonic acids, etc., with aromatic amines to form aminoazo dyes united and this by phosgene,

ίο Thiophosgen oder ihre Ersatzprodukte in die entsprechenden Harnstoffderivate überführt.ίο Thiophosgene or its substitutes in the corresponding urea derivatives transferred.

Die Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß sie unmittelbar auf Baumwolle ziehen, und daß ihre mit diazotierten Aminen, z. B.The dyes are characterized by the fact that they pull directly onto cotton, and that their diazotized amines, e.g. B.

mit diazotierten! p-Nitranilin nachbehandelten Färbungen sehr gute Ätzbarkeit und Waschechtheit aufweisen.with diazotized! p-Nitraniline aftertreated dyeings have very good etchability and washfastness exhibit.

239 Teile 1 · 6 - Aminonaphtol - 3 - sulfosäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 187,5 Teilen Kresidinchlorhydrat vereinigt. Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung isoliert und mit überschüssiger Soda gelöst. In die Lösung wird bei 40 ° Phosgen eingeleitet, bis kein unveränderter Farbstoff mehr nachzuweisen ISt₁ wobei darauf zu achten ist, daß die Lösung immer alkalisch reagiert. Darauf wird der Farbstoff ausgesalzen und isoliert. Die direkte Färbung auf Baumwolle ist orangefarben. Sie geht durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares,, waschechtes Braunrot von hervorragender LichtecLtheit über.239 parts of 1 · 6 - aminonaphthol - 3 - sulfonic acid are diazotized with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid and combined with 187.5 parts of cresidine chlorohydrate in a very weak hydrochloric acid solution. The monoazo dye is isolated from hydrochloric acid solution and dissolved with excess soda. Phosgene is passed into the solution at 40 ° until no more unchanged dye can be detected ISt _1, whereby it must be ensured that the solution always has an alkaline reaction. The dye is then salted out and isolated. The direct dye on cotton is orange. After treatment with diazotized p-nitroaniline, it changes into a well-etchable, washable brown-red of excellent lightness.

355 Teile m-Aminophenyl-s-oxy^-naphtimidazol-7-sulfosäure werden mit 69Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 121 Teilen p-Xylidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung in der Wärme isoliert und sodaalkalisch gelöst. In die beständig alkalisch gehaltene Lösung wird bei 40 ° Phosgen eingeleitet bis zur vollständigen Überführung in den Harnstoff, der dabei ausfällt. Er färbt Baumwolle mit gelber Nuance an, die bei Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares und waschechtes Rot übergeht.355 parts of m-aminophenyl-s-oxy ^ -naphtimidazole-7-sulfonic acid are diazotized with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid and in very weak hydrochloric acid solution coupled with 121 parts of p-xylidine. The monoazo dye is isolated from a hydrochloric acid solution in the warmth and dissolved in a soda-alkaline solution. In the constantly alkaline solution is introduced at 40 ° phosgene until it is complete Conversion into the urea, which precipitates in the process. It dyes cotton with a yellow shade, which after treatment with diazotized p-Nitraniline turns into a readily etchable and washable red.

358 Teile m-Aminobenzoyl^s-aminonaphtol-7-sulfosi.ure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 107 Teilen m-Toluidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird salzsauer in der Wärme isoliert und nach Beispiel 2 in den entsprechenden Harnstoff übärgeführt. Seine direkte Färbung auf Baumwolle ist gelb; sie wird durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätz bares und waschechtes Orange übergeführt. 358 parts of m-aminobenzoyl-s-aminonaphtol-7-sulfosi.ure are diazotized with 69 parts of sodium nitrite and hydrochloric acid and in very weak hydrochloric acid solution with 107 parts m-toluidine coupled. The monoazo dye is isolated in the heat and in hydrochloric acid in accordance with example 2 converted into the corresponding urea. Its direct coloring on Cotton is yellow; it is converted into a well etchable and real orange transferred.