DE2362268C3 - Detergenszusammensetzungen mit einem Gehalt an hautreizenden Detergentien und einem Schutzmittel - Google Patents
Detergenszusammensetzungen mit einem Gehalt an hautreizenden Detergentien und einem SchutzmittelInfo
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Description
C CHR"'
N /
hat, in der R der carboxylfreie Rest einer aromatischen,
cycloaliphatische!! oder Aralkyldi-, -tri- oder -tetracarbonsäure, der carboxylfreie Rest des durch
Polymerisation von 2 bis 4 Molekülen einer monomeren äthylenisch ungesättigten C12 ^,,-Fettsäure
erhaltenen ungesättigten Polycarbonsäureprodukts oder der carboxylfreie Rest des hydrierten
Derivats dieses ungesättigten Polycarbonsäureprodukts ist, R' ein Wasserstoffatom, eine
Hydroxylgruppe oder einen C1 _6-Alkyl- oder hydroxyl-
oder aminosubstituierten Cj _6-Alkylrest
bedeutet, R" und R'" jeweils ein Wasserstoffatom oder einen C, _ „-Alkylrest darstellen, X ein Sauerstoff-
oder Stickstoffatom bedeutet, M ein Wasserstoffatom oder ein Kation darstellt, m 0,1 oder 2 ist,
H 1, 2, 3 oder 4 ist, η + m 2, 3 oder 4 ist sowie
q O ist, wenn X ein Sauerstoffatom bedeutet, und q 1 ist, wenn X ein Stickstoffatom darstellt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Schutzmittels
0,005 bis 10 Gewichtsteile pro Gewichlsteil des Detergens beträgt.
Aus der DT-OS 17 17 099 sind Detergenszusammensetzungen mit einem Gehalt an hautreizenden
Detergenzien und einem Schutzmittel auf Basis stickstoffhaltiger polymerer Fettsäuren bekannt. Durch
diese Schutzmittel wird die hautreizende Schädigung durch Detergenzien weitgehend vermindert oder zumindest
erheblich unterdrückt. Insbesondere gegenüber kationischen Detergenzien wird jedoch noch
eine verbesserte Schutzwirkung erstrebt.
Aufgabe der Erfindung ist es den durch Detergenszusammensetzungen verursachten Hautreiz noch besser
als dies bisher möglich war zu verhüten oder zu verringern.
Gegenstand der Erfindung ist eine Detergenszusammensetzung
mit einem Gehalt an hautreizenden Detergenzien und einem Schutzmittel, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie ein Schutzmittel der folgenden allgemeinen Formel I enthält
(MOOC)111-R
X CHR"
C CHR"
(D
in der R der carboxylfreie Rest einer aromatischen.
cycloaliphatischen oder Aralkyldi-, -tri- oder -tetracarbonsäure
oder der carboxylfreie Rest des durch Polymerisation von 2 bis 4 Molekülen einer monomeren
äthylenjsch ungesättigten C12_2f)-Fet*säure erhaltenen
ungesättigten Polycarbonsäureprodukts oder des hydrierten Derivats dieses ungesättigten Polycarbonsäureprodukts
ist, R' ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder einen C,_6-Alkyl- oder
hydroxyl- oder aminosubstituierten Q^-AIkvlrest
ίο bedeutet, R" und R'" jeweils ein Wasserstoffatom
oder einen C1 _„-Alkyirest darstellen, X ein Sauerstoffoder
Stickstoffatom bedeutet, M ein Wasserstoffatom oder ein Kation darstellt, hi O, 1 oder 2 ist, η 1, 2, 3
oder 4 ist,« + m 2,3 oder 4 ist sowie q 0 ist, wenn X ein
is Sauerstoffatom bedeutet, und q 1 ist, wenn X ein
Stickstoffatom darstellt.
Das Schutzmittel soll in einer wäßrigen Phase löslich oder kolloidal dispergierbar, mit dem Detergens
oder der Detergenszusammensetzung vei fraglich und in wäßrigen Medien stabil sein. Der Ausdruck »dispergierbar«
bedeutet, daß kolloidale Dispergierbarkeit des Schutzmittels bei solchen Konzentrationen
vorliegt, in welchen das Schutzmittel beim praktischen Einsatz angewendet wird.
Erfindungsgemäß wurde gefunden, daß Hautreiz und andere, schwerwiegendere Formen von Dermatitis,
welche durch den Kontakt mit Chemikalien (insbesondere Detergenzien) verursacht werden, verringert
oder beseitigt werden können, indem man die Haut mit einem Schutzmittel der vorstehend definierten
Art in Berührung bringt. Ferner wurde festgestellt, daß diese Hautreizverminderung dadurch erreicht
werden kann, daß man das Schutzmittel auf die Haut aufbringt, bevor diese mit der chemischen Reizsubstanz
in Kontakt kommt.
Versuche, wie elektrophoretische Untersuchungen an Mischungen von löslichen Proteinen und dem
Schutzmittel, zeigen, daß zwischen dem Protein und dem Schutzmittel eine Art Wechselwirkung
erfolgt. Obwohl der aus den Proteinmolekülen und dem Schutzmittel gebildete Komplex mit Hilfe der
genannten Elektrophorese isoliert werden kann, ist die spezielle Natur des Komplexes noch nicht aufgeklärt.
Es besteht somit Grund zur Annahme, daß zwischen der Protein-Keratin-Schicht der Haut und
dem Schutzmittel eine Wechselwirkung erfolgt. Es wird angenommen, daß sowohl eine Adsorption und
eine gewisse chemische Wechselwirkung auftreten. Es wird ferner vermutet, daß eine cyclische Struktur
im Schutzmittel dessen Adsorption an der Keratinschicht der Haut fördert und daß das Schutzmittel
mit den Proteinmolekülen der Keratinschicht in Austauschwirkung steht. Man nimmt an, daß die
Schutzmittel dazu in der Lage sind, mit verschiedenen Proteinmolekülen der Haut eine Wechselwirkung
einzugehen bzw. daß dieser Effekt eintritt. Die durch ein Detergens oder eine andere Reizsubstanz verursachte
Hautreizung wird vermutlich dadurch verursacht, daß das Detergens in die Haut eindringt, die
Trennung und/oder den Abbau der Proteinmoleküle der Keratinschicht bewirkt, dadurch die lebenden
Zellen der Haut dem Detergens preisgibt und was schwerer wiegt diese Zellen anderen, mit dem
Detergens assoziierten und eine stärkere Reizwirkung p ausübenden Verbindungen aussetzt. Man nimmt an.
daß die durch den Kontakt verursachte Schädigung der Zellen zu Reiz. Entzündung und Dermatitis
führt. Die in den efindungsgemäßen Detcrgcnszu-
sammensetzungen eingesetzten Schutzmittel wirken
vermutlich dem vorgenannten Abbau dadurch entgegen, daß sie zusätzliche Brücken zwischen den
Proteinmolekülen der Keratinschicht schaffen, welche
die Unversehrtheit der Hautoberflüche aufrechterhalten und dadurch verhindern, daß die Detergensmoleküle
durch die Keratinschicht hindurch zum lebenden Gewebe vordringen. Es sei jedoch festgestellt,
daß die vorstehende Interpretation der Aktivität der erfindungsgemäßen Schutzmittel lediglich >o
dem besseren Verständnis der vorliegenden Erfindung dient, ohne daß damit irgendeine Festlegung bezweckt
ist.
Die Schutzmittel sollen mit dem Detergens verträglich sowie dazu in der Lage sein, in der wäßrigen
Phase existent zu sein, d. h. ohne mit dem Wasser irreversibel zu reagieren.
Die Schutzmittel können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, wie sie beispielsweise in
den USA.-Patentschriften 28 89 334, 29 87 522 und 3215 852 beschrieben sind. Diese Verfahren können
auf der Umsetzung einer Polycarbonsäure mit einem 1,2-Diaminoalkan, einem l-Hydroxy-2-aminoalkan,
einem l-Amino-2-hydroxyalkan. einem N-monosubstituierten
1,2-Diaminoalkan, einem <i,/;-Alkanolamin
und einem aliphatischen «,/i-Diamin beruhen. An
Stelle der Polycarbonsäure kann man auch das Saurehalogenid, wie das Säurechlorid, einsetzen. Spezielle
Beispiele für Polycarbonsäuren, welche zur Herstellung der erfindungsgemäßen Schutzmittel verwendet
werden können, sind Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimesinsäure, 1,4-Cyclohexandicarbonsäure,
1,3 - Cyclohexandicarbonsäure,
1.2 - Cyclohexandicarbonsäure, 1,4 - Cyclohex - 2-endicarbonsäure,
1,4-Cyclohex-5-endicarbonsäure, 1.4-Cyclohex-1 -endicarbonsäure, 1,4- Cyclohex-3-endicarbonsäure,
1,3 - Cyclohex - 2 - endicarbonriiure,
.,3 - Cyclohex - 3 - endicarbonsäure, 1,3 - Cyclohex - 5-endicarbonsäure,
1,2,4 - Cyclohexantricarbonsäure, 1,3,5 - Cyclohexantricarbonsäure, 1,2,6-Cyclohexantricarbonsäure,
1,2,4-Benzoltricarbonsäure, o-Benzoldiessigsäure, ρ - Benzoldiessigsäure, m - Benzoldiessigsäure,
1,2-Cyclohexandiessigsäure, 1,3-Cyclohexandiessigsäure,
1,4- Cyclohexandiessigsäure, 1,3,5-Benzoltriessigsäure, 1,3,5 - Cyclohexantriessigsäure,
Pyromellitsäureanhydrid, Pyromellithsäure, 1,2,4.5-Cyclohexantetracarbonsäure,
1,2,4,5 - Cyelohexentetracarbonsäure sowie ungesättigte Polycarbonsäureprodukte der Polymerisation von 2 bis 4 Molekülen
einer monomeren äthylenisch ungesättigten C12 2l,-Fettsäure
oder die hydrierten Derivate dieser ungesättigten Polycarbonsäureprodukte.
Die polymerisierte ungesättigte Polycarbonsäuren beinhaltenden Ausgangsmaterialien werden dadurch
erhalten, daß man 2 bis 4 Moleküle einer äthylenisch ungesättigten C,2_2(,-Fettsäure zu Produkten polymerisiert,
welche 2 bis 4 Carboxylgruppen aufweisen. Zu diesen Produkten gehören das Diniere. Trimcrc
und Tetraniere oder entsprechende Gemische, wobei gegebenenfalls eine bestimmte Menge der eingesetzten f>o
Fettsäure in unpolymerisierler Form im jeweiligen Produkt enthalten ist. Die als Ausgangsverbindung
eingesetzte äthylenisch ungesättigte Säure kann ein- oder mehrfach ungesättigt sein. Bevorzugte ungesättigte
Polycarbonsäureprodukle erhält man aus Linolsäure. Das Diniere von Linolsäure. ein im
Handel erhältliches Produkt, wird besonders bevoi-7iiüt.
Wenn man mehrfach ungesättigte Säuren einsetzt, weist das gebildete Dimere, Trimere oder Tetramere
vermutlich Ungesättigtheit auf. Diese ungesättigten Polycarbonsäureprodukte können nach
herkömmlichen Methoden hydriert werden, wobei man die entsprechenden gesättigten Dimere, Trimere,
Tetramere oder entsprechende Mischungen erhält; diese Produkte eignen sich ebenfalls gut als
Ausgangsmaterialien für die Herstellung der erfindungsgemäßen Schutzmittel. Die gesättigten Derivate
der ungesättigten Polycarbonsäure sind ebenfalls im Handel erhältlich. Zuweilen werden die gesättigten
Derivate bevorzugt, insbesondere dann, wenn die Farbe von Bedeutung ist. Die gesättigten Derivate
weisen nämlich häufig eine bessere (d. h. hellere) Farbe als das entsprechende ungesättigte Material auf.
In mehreren Patentsihriften sind Verfahren zur
Herstellung der ungesättigten Polycarbonsäureprodukte, aus welchen die erfindungsgemäßen Schutzmittel
erzeugt werden können, beschrieben: vgl. die USA.-Patentschriften 2482761,2793219 und 31 57681.
Spezielle Beispiele Tür 1,2-Diaminoalkane sind Äthylendiamin,
1,2-Butandiamin, 1,2-Propandiamin. 1,2-Pentandiamin und 1,2-Hexandiamin.
Spezielle Beispiele für l-Hydroxy-2-aminoalkane
sind 1 -Hydroxy-2-aminopropan, Äthanolamiü, 1-Hydroxy-2-amiiiobutan,
l-Hydroxy-2-aminopentan und 1 -Hydroxy-2-aminohexan.
Spezielle Beispiele für l-Amino-2-hydroxyalkane
sind l-Amino-2-hydroxypropan, l-Amino-2-hydroxybutan,
l-Amino-2-hydroxypentan und 1 -Amino-2-hydroxyhexan.
Spezielle Beispiele für N-monosubstituierte 1,2-Diaminalkane sind N-Methyläthylendiamin, N-Athyläthylendiamin,
N-Propyläthylendiamin, N-Butyläthylendiamin,
Hydroxyäthyläthylendiamin, Hydroxypropyläthylendiamin, Hydroxybutyläthylendiamin,
Aminoäthyläthylendiamin, Aminopropyläthylendiamin und Aminobutyläthylendiamin.
Der Rest M kann ein Wasserstoffatom oder ein beliebiges organisches oder anorganisches Kation
sein, insbesondere ein die Wasserlöslichkeit förderndes lon, ζ. B. ein Alkaliion oder ein von einem wasserlöslichen
Amin abgeleitetes lon. Spezielle Beispiele sind das Natrium- und Kaliumion sowie das Kation
von Triäthanolamin und von Diäthanolamin.
Beispiele für erfindungsgemäße Schutzmittel sind jene mit den nachstehenden Formeln
H2C
R'
-N
R'
N CH,
CH,
(1)
wobei R'H,—CH3,- CH2 — CH„—CH2 —CH2OH
oder -CH2CH2-NH2 ist;
R'
H2C N
H2C C-
Nl
R'
N CH,
H V-C
CH,
(2)
wobei R' H. -CH3, —CH2-CH3,-CH2-CH2OH
ode- -CH2-CH2-NH2 ist;
H2C-
R'
-N
H2C
(3) H2C-H2C
R'
-N
N-R'
/■
CH2-CH2
wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 ist;
CH2
C N—R'
CH2-CH2
R, H _CHjf _CH2-CH3,
C | \ ^ | R' I |
CH2 | y | N | \ | -CH, | R' | |
C | N | I -N |
/ | ||||||
N ' \ |
|||||||||
H2 | C- I |
R' | |||||||
H2 | |||||||||
—N — | |||||||||
I C- |
|||||||||
M | |||||||||
JN ■- | |||||||||
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 ist:
R'
[D]
(4)
N
C
C
-CH1 CH2
wobei [D] der carboxylfreie Rest der dimerisicrlen
Linolsäure und R' H, -CH3, -CH2-CH3,
— CH2-CH2-OH oder— CH2-CH2-NH2 sind:
CH2-CH2
wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 ist;
[T]
CH2-CH,
C Ν—R'
R'
N-I
c
CH2
wobei [T] der carboxylfreie Rest der trimerisierten Linolsäure und R' H, -CH3, -CH2-CH3.
—CH2-CH2-OH oder— CH2-CH2-NH2 sind;
(5)
C N-R'
C-H2 CH2
R"—HC-H2C
R'
-N
N-
-CH-R" CH2 (10)
wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 ist; 55 sind;
wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 und
R " -CH3, -CH2-CH3 oder -CH2-CH2-CH3
H2C-H2C
R'
N
C-
C-
R'
N CH2
R'
HC
N
R"' —HC
CH2-C
CH2
wobei R' H, -CH3, CH2 -CH1,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2
(6) 65 wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2 CH2-OH oder —CH2-CH2 NH1 und
R'" -CH3,-CH2 -CH3 oder -CH2-CH1 -CH3
NH, ist; sind;
R'
R" —HC N
R" —HC N
R'" — HC
[D]
H > (12)
C N-R'
CH-CH
8 | \ | |
0- | X / N |
|
C | ||
-CH2 | ||
/CH2 | ||
(18)
wobei [D] der carboxylfreie Rest der dimerisierten Linolsäurc ist;
I
-c
R'" R"
wobei R' H, —CHj, -CH2-CH3, i5
-CH2-CH2-OH oder -CH7-CH2-NH2 und
R" und R'" -CH3, -CH2-CH3 oder
-CH2-CH2-CH3 sind;
-CH-R" CH2
(19)
wobei [D] der carboxylfreie Rest der dimerisierten Linolsäure und R" -CH3, -CH2-CH3 oder
-CH2-CH2-CH3 sind;
[D]
R'
N-C
-CH-R"
CH,
20
(13)
O-
-CH-R"
C CH-R'"
(20)
wobei R' H, -CH3, -CH2-CH3.
-CH1-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 und
R" -CH3, -CH2-CH3 oder -CH2-CH2-CH3
sind;
wobei [D] der carboxylfreie Rest der dimerisierten Linolsäure und R" und R'" —CH3, —CHi—CH3
oder -CH2-CH2-CH3 sind;
30
H1C-H2C-
R"—HC-H2C
0
C
C
0
C
C
O-
Vc
-CH2 CH2
[T]
N (14) -15
O CH-R"
ο-Ι
-C
-CH2 CH2
(21)
wobei [T] der carboxylfreie Rest der trimerisierten Linolsäure ist;
(15)
wobei R" -CH3, -CH2-CH3
oder -CH2-CH2-CH3 ist;
oder -CH2-CH2-CH3 ist;
45 MOOC-[T]
R'
N-
-CH2 CH2
(22)
wobei R'" -CH3, -CH2-CH3 oder
-CH2-CH2-CH3 ist;
wobei [T] der carboxylfreie Rest der trimerisierten Linolsäure ist, R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 und
M H, Na, K oder das Kation von Triäthanolamin sind;
R"—HC-
i
R'"—HC
R'"—HC
(17)
55
60
CH-CH
R'" R'
f-5
COOM
C N-R'
CH2-CH2
(23)
wobei R" und R'" -CH3, -CH2-CH3 oder
-CH2-CH2-CH3 sind;
wobei R- H, — C H3, CW1 CH3.
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 ist
609629/318
ίο
und M H, Na, K oder das Kation von Triathanolamin
MOOC-[D]
N--
CH2
CH,
(24)
wobei [D] der carboxylfreic Rest der dimerisicrten Linolsäure, R' H, -CH3, -CH2-CH3,
-CH2-CH2-OH oder -CH2-CH2-NH2 und
M H, Na, K oder das Kation von Triathanolamin sind;
MOOC-[D]
O-
CH2 CH2
(25)
wobei [D] der carboxylfreie Rest der dimerisicrten Linolsäure und M H, Na, K oder das Kation von
Triathanolamin sind;
MOOC-[T]-
O-
-CH,
CH,
1261 für solche Seifen sind die Natrium-. Kalium-. Ammonium-
und Alkylolammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10 ,„); Beispiele für nicht seifenartige
anionaktive Detergenzien. mit welchen die bcschricbenen Schutzmittel mit Vorteil eingesetzt werden,
sind Alkylsulfatc. Alkylsulfonate. Alkylben/olsulfonate.
Alkylphcnylpolyoxyalkylcnsulfonatc. Alkylglvceryläthersulfonate,
Alkylmonoglyceridsulfate. Alkylnionoglyceridsulfonate.
Alkylpolyoxyäthylenäthcrsulfate, Acylsarkosinalc. Acylcstcr von Isothionatcn,
Acyl-N-mcthyltauride. Dialkyleslcr von Sulfobernsteinsäure
und Gemische dieser Verbindungen. Bei diesen nicht seifenartigen Dctcrgczicn enthalten die
Alkyl- oder Acylreste 9 bis 20 Kohlcnstoffatome. Wie
es bei den Seifen der Fall ist. werden diese Detergenzien in Form der Natrium-. Kalium-. Ammonium-
und Alkylolammoniumsalze sowie ähnlicher wasserlöslicher Salze eingesetzt. Spezielle Beispiele sind
Natriumlaurylsulfat. Kalium-N-methyllauroyltaurid.
to Triäthanolammoniumdodecylsulfonat. Kaliumpolyoxypropylenbenzolsulfonat. Nalriumlaurylsulfonat.
der Dioctylester von Natriumsulfobernsicinsäure. das Natriumsalz von Laurylpolyoxyälhylensiilfal und das
Natriumsal: von Tridccyläthcrpolyoxyäthylcnsulfat. Zu den kationaklivcn Detergenzien. deren HaM-reizwirkung
durch Zugabe der crfindungsgcmäßen Schutzmittel verringert werden kann, gehören insbesondere
quaternäre Ammoniumsalze mit mindestens einem Alkylrest mit 12 bis 20 Kohlcnslofiatomen.
Obwohl die Halogenionen die gebräuchlichsten Anionen darstellen, kann das Anion auch /.B.
ein Acetat-. Phosphat-, Sulfat- oder Nitrition sein. Spezielle Beispiele Tür kationaklive Dctergcn/icn sind
Distearyldimethylammoni.imchlorid.Stearvidimclhylbcnzylammoniumchlorid.
Stcaryllrimclh}lammoniiimchlorid,
Kokosdimelhylbcnzylammoniumchlorid. Dikokosdimcthylammoniumchlorid. Cctylpyridiniumchlond.
Cetylirimcthylammoniumbromid. wasserlösliche Stearylaminsalzc. wie Stcarylaminacetat und
Stcaryldimcthylamin-hy-
wobei [T] der carboxylfreie Rest der trimerisieren Linolsäure ist und M H. Na, K oder das Kation von
Triathanolamin bedeutet.
Die vorstehend beschriebenen Schutzmittel können in Kombination mit einem beliebigen anionaktiven.
kationaktiven, nichtionogenen oder amphotercn Delergens
eingesetzt werden. Es sei jedoch bemerkt.
daß das Schutzmittel mit dem Detergens verträglich 40 Stearylamin-hydrochlorid,
sein soll, damit die Ausfällung sowohl des Detergens drochlorid. Distcarylamin-hydrochlorid. Alkylals
auch des Schutzmittels vermieden wird. Die Haut phenoxyäthoxyäthyldimethylammoniumchlorid. Hereizverringerung
läßt sich bei allen verträglichen cylpyridiniumbromid. das Pyridiniumchloriddcrivai
Kombinationen feststellen, obwohl das Ausmaß des der Acetylaminoäthylcster von Laurinsäure. Lauryl-Antireizeffekts
mit den verschiedenen in Frage korn- 45 trimcthyfammoniumchlorid. Dccylaminacetat. Laumenden
Schutzmitteln sowie mit dem Detergens " "
variiert. Da einige Detergenzien. insbesondere nichtionogcne,
an sich eine relativ geringe Reizwirkung aufweisen, ist das Schutzmittel in diesen Fällen weniiz
effektvoll. Die Schutzwirkung des Mittels kommt jedoch zur Geltung, wenn Detergenzien, die bei den
üblicherweise angewendeten Konzentrationen nur einen geringen oder keinen Hautreiz hervorrufen,
bei hohen Konzentrationen und/oder längerer Dauer des Kontakts mit der Haut geprüft werden.
Der Antireizeffekt des Schutzmittels zeigt sich innerhalb eines breiten Bereichs der Anteile des
Mittels zum Detergens (z. B. 0.005 bis 10 Gewichtsteile pro Gewichtsteil). Optimale Ergebnisse werden
55 ryldimcthyläthylammoniumchlorid. die Salze
Milchsäure. Citronensäure und anderer Säuren von Stearyl-1-amidoimidazolin mit Methylchlorid. Benzylchlorid.
Chlorcssigsäure und ähnlichen Verbindungen, sowie Gemische der vorgenannten Verbindungen
Zu den amphoteren (ampholytischen) Detergenzien welche durch Zugabe der beschriebenen Schutzmitte
verbessert werden können, gehören Alkylenimine* dipropionat. Alkyl-^-aminopropionat. Fettimidazo
line. Betaine und Gemische dieser Verbindungen Spezielle Beispiele für solche amphotere Dctergenziei
sind 1 - Kokos - 5 - hydroxyaryl - 5 - carboxymethyl
imidazolin und Dodecyl-^-alanin.
- ... . . , , ., , , D'e erfindungsgemäßen Schutzmittel können, wii
jedoch im allgemeinen erzielt wenn das Verhältnis 60 erwähnt, auch in Kombination mit nichlionogenei
Detergens/Schutzmittel 3:1 bis 1:3 (Gewichtsteile) Detergenzien eingesetzt werden Die cünstigen Wir
beträgt. Dieser bevorzugte Bereich gilt unabhängig kungen der Zugabe des Schutzmittels sind jedod
davon, ob das Detergens in verdünnter oder konzen- weniger ausgeprägt, da nichtionoeene Detergenzien ai
inerter Form eingesetzt wird. sich keine derartige Reizwirkung wie die vorstehen«
Zu den anionaktiven Detergenzien. welche durch 65 beschriebene Detergenzien aufweisen Zu den nicht
Kombination mit den beschriebenen Schutzmitteln
verbessert werden, gehören sowohl die seifenartigen
als auch die n.dit seifenanigcn Dctcrgcnzicn. Beispiele
verbessert werden, gehören sowohl die seifenartigen
als auch die n.dit seifenanigcn Dctcrgcnzicn. Beispiele
ionogenen Detergenzien sehören insbesondere di
Alkylenoxidäther von Phenolen Fettalkoholen um Aik
Aiky.mercaptanen. die Alkylenoxidester von Fett
säuren, die Alkylenoxidäther von Fettsäureamiden. die Kondensationsproduktc von Äthylenoxid mit
Fettsäureteilestern sowie Gemische dieser Verbindungen. Die Polyoxyalkylenkettc solcher Detergenzien
kann 5 bis 30 Alkylenoxideinheiten aufweisen, wobei 5 jede Alkyleneinheit 2 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist.
Spezielle Beispiele für nichtionogcnc Detergenzien
sind Nonylphenolpolyoxyäthylenäther, Tridecylalkoholpolyoxyäthylenäther,
Dodecylmercaptanpolyoxyäthylenthioäther, der Laurincster von Polyäthylenglykol,
der Laurinester von Methoxypolyäthylenglykol, der Laurinester von Sorbitanpolyoxyäthylenglykol.
der Laurinester von Sorbitanpolyoxyäthylenäther sowie Gemische dieser Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Schutzmittel verringern besonders stark die Reizwirkung, welche durch anionaktive
Detergenzien wie die Alkylsulfale und-sulfonate sowie die Alkylbenzolsulfate und -sulfonate und durch
kationaktive Detergenzien wie die vorstehend beschriebenen fettalkylhalligen quaternären Ammoniumverbindungen
hervorgerufen wird.
Viele der vorstehend beschriebenen Detergenzien werden bei ihrem praktischen Einsatz -— abhängig
vom beabsichtigten technischen Nutzeffekt des jeweiligen Detergens in Kombination mit Waschmiltelverstärkem
(Buildern) oder anderen Zusatzstoffen eingesetzt. Die Gegenwart solcher Zusatzstoffe
beeinträchtigt nicht die Fähigkeit des Schutzmittels, dem durch das Detergens verursachten Hautreiz entgegenzuwirken.
Der Hautreiz wird, wie erwähnt. dadurch bewirkt, daß das Detergens einen Abbau des
Keratins der Haut verursacht. Obwohl das Detergens selbst unter Umständen keine extreme Reizwirkung
besitzt, ermöglicht es anderen, in Kombination mit ihm angewendeten und stark reizenden Substanzen.
mit dem lebenden Gewebe der Haut in Berührung zu kommen. Dies fuhrt selbst dann zu einer Reizwirkung,
wenn diese StolTc in Abwesenheit des Detergens keinen Reiz verursachen, da sie keinen Abbau
des Keratins der Haut bewirken können. Die Schutzmittel der Erfindung besitzen somit die Fähigkeit,
die Haut gegenüber der durch solche Zusatzstoffe verursachten Reizung zu schützen. Die in handelsüblichen
Dctergenspräparatcn eingesetzten Builder sind im allgemeinen Alkalisalzc von schwachen anorganischen
Säuren, die allein oder in gemischter Form angewendet werden; Beispiele dafür sind Alkali-.
Ammonium- oder substituierte Ammoniumcarbonatc. -borate, -phosphate, -polyphosphate, -bicarbonate
und -silikate. Spezielle Beispiele für diese Salze sind NatriumtripolyphosphaU Natriumcarbonat, Natriumtetraborat,
Natriumpyrophosphat. Natriumbicarbonat. Kaliumbicarbonat. Kaliumcarbonat, Natriummono-
und -dioithophosphat. Natriummetasilikat und Gemische dieser Salze.
Die mit den Zusätzen bzw. Buildern konfektionierten erfindungsgemäßen Detergenszusammensetzungen
können ferner weitere, üblicherweise in Detergenspräparaten eingesetzte Hilfsstoffe enthalten, beispielsweise
Parfüms. Antitrubungsmittel, Mittel gegen die Wiederabscheidung. Bakteriostatika, Farbstoffe. Fluoreszenzmittel,
Textil weichmachungsmittel, Sauerstoffoder Chlorbleichmittel, Schäummittel, Schauminhibitoren
oder Sequestrants (Metallkomplexbildncr). Die anorganischen Builder oder die Kombination aus
den Buildern und den beschriebenen Hilfsstoffen kann
bis zu 80% der konfektionierten Dctergens/iisiirnmensetzung
ausmachen: der Rest der konfektionierten Detergenszusammensctzung besteht aus dem Dclcrgens
und dem Schutzmittel.
Die erfmdungsgemäßcn Detergenszusammenselzunngen umfassen z. B. Waschmittel für Wäschereien
oder für den Haushalt, Shampoos und industrielle Wasch- bzw. Reinigungsmittel. Durch das ertindungsgemäße
Schutzmittel werden die wirksamen Konzentrationen des Detergens nicht beeinflußt. Die üblicherweise
angewendeten Dctergenskonzentrationen sind somit bei den abgewandelten Zusammensetzungen
der vorliegenden Erfindung ebenfalls anwendbar.
Die Einsatzfähigkeit des Schutzmittels beschränkt sich jedoch nicht auf nicht konfektionierte oder konfektionierte
Wasch- bzw. Reinigungsmittel. Das Mittel eignet sich vielmehr als Zusatzstoff für beliebige Zusammensetzungen,
welche ein Detergens des beschriebenen Typs zusammen mit anderen Substanzen enthalten, die Hautreiz verursachen können Zu diesen
Zusammensetzungen gehören insbesondere Schmierstoffe, die anorganische Salze enthalten: ein spezielles
Beispiel bilden die Schneidöle. Die Reizsubsianz kann
dem anorganischen oder dem organischen Typ angehören. Dies ist im Hinblick auf die vorstehenden
Erläuterungen nicht überraschend, da der auf das Schulzmittel zurückführende Schutz auf der Wechselwirkung
mit der Keralinschicht der Haut und nicht auf der Wechselwirkung mit der Reizsubstanz beruht.
Wegen dieser Wechselwirkung ist es außerdem für die Erzielung des Hautschutzes nicht erforderlich,
das Schutzmittel mit der Reizsubstanzzu kombinieren.
Das Schutzmittel kann daher auf die Haut vor deren Kontakt mit einer Reizsubstanz aufgebracht werden
und schützt die Haut dann langzeitig, gegen eine darauffolgende Reizung.
Zur Prüfung des Rci/cfiekts sowie der Schutzwirkung des Schutzmittels wird die Haut unter den nachstehend
näher erläuterten Normbedingungen durch Eintauchen oder auf andere Weise mit einer die
Reizsubstanz mit und ohne das Schutzmittel enthaltenden Lösung in Berührung gebracht. Die nachstehend
aufgeführten Werte werden an Hand eines Standardeintauchtests bestimmt, bei dem Albinomeerschweinchen
als Versuchstiere dienen. Das jeweilige Versuchstier, welches etwa 3CK) bis 325 y
wiegt, wird an drei aufeinanderfolgenden Tagen täglich 41,-, Stunden bis zur Brustregion in die Testlösuns:
bei 40 C eingetaucht. Jedes Versuchstier wird nach jedem Einlauchvorgang gründlich gewaschen und
getrocknet. 3 Tage nach den letzten Eintauchvorgängen wird die Haut jedes Versuchstieres auf grobe
Veränderungen untersucht; dem jeweiligen Hautschädigungsgrad wird eine Bewertungszahl zugeord
net. im allgemeinen werden drei Versuchstiere gleich zeitig in derselben Lösung getestet. Das Bewertungs
system beruht auf einer Zahlenreihe von 1 bis 10 wobei die Zahlen die in Tabelle I angegebenen Bedeutungen
haben.
Bewerluncszahi
Grobe Reaktion
Hautschadtgung
schwerc(s) Riß- extrem schwer: Tod de
bildung und Bluten; Versuchstiers in den
Ahsterben des Haut- meisten Fällen
gewebes
gewebes
Fortsetzung | Grobe Reaktion | Haulschiidiguni: |
Bewer | ||
tungs- | ||
zahl | schwere Riß | extrem schwer: Tod des |
2 | bildung; mäßiges | Versuchstiers in den |
Bluten | meisten Fällen | |
schwere Riß | schwer | |
3 | bildung; leichtes bis | |
mäßiges Bluten | ||
mäßige Rißbildung | schwer | |
4 | leichte Rißbildung | müßig |
5 | schwere Ab | mäßig |
6 | schilferung | |
Ödeme; leichte bis | mäßig | |
7 | mäßige Abschilferung | |
leichte Abschilferung | leicht | |
8 | und mäßige Ödeme | |
leichte Rötung | leicht | |
9 | und Ödeme | |
normal | normal | |
10 |
25
Obwohl dieser Beanspruchungstest mit Hilfe von extrem verdünnten Lösungen durchgeführt wird,
sind seine Bedingungen im Vergleich zu jenen, denen der Mensch ausgesetzt ist, übertrieben; trotzdem hat
es sich ergeben (vgl. die kanadische Patentschrift 6 39 398). daß der Test einen ausgezeichneten Maß-Tabelle
Il
stab für den an menschlicher Haut festgestellten Rci/ effekt abgibt.
Zur Herstellung der Testlösung werden zuers 100g eines Konzentrats erzeugt, aus welchem an
schließend die Testlösiing (Konzentration I Volum Prozent) zubereilet wird. Bei der Erzeugung de
homogenen Konzentrats, welches leicht verdiinnba ist, wird als weiterer Bestandteil nach Bedarf eii
handelsübliches, nichtionogenes Netzmittel auf Basi;
von Octylphenoxypoly-(oxyäthylen)-älhanol. hinzugefügt.
Bei den nachstehend beschriebenen Versuchen werden das Detergens und das Schutzmittel im allgemeinen
jeweils in einer Konzentration von 15 Gewichtsprozent,
bezogen auf die genannten K)Og Konzentrat, eingesetzt. Wenn ein konfektioniertes
Detergens verwendet wird, stimml man die Detergensmenge auf die niedrigere Konzentration an aktivem
Detergens ab.
Beispiel 1 bis 9
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Wirkung der erfindungsgemäßen Schutzmittel zur Verringerung
des durch Detergenzien verursachten Hautreizes.
Bei jedem Beispiel wird der vorstehend beschriebene Test mit Vergleichs-Detergenszusammensemmgen
(Beispiel 1 und 2) und der das Schutzmittel enthaltenden erfindungsgemäßen Zusammensetzung (Beispiel 3
bis 9) durchgeführt. Der Grad der Reizung wird gemessen; die Ergebnisse sind in Tabelle Il aufgeführt.
wobei die Substituenten der Schutzmittel jenen der allgemeinen Formel I entsprechen.
Beispiel R
Nr.
Nr.
2 3' |
[D] | -CH2-CH2-OH | H | H |
4 | [D] | -CH2-CH2-OH | H | H |
5*) | [D*] | H | H | H |
6*) | [D*] | H | H | H |
7*) | [D] | — | H | |
8 | [D] | — | H | H |
9 | [D] | H | H | H |
10 | [D] | -CH2-CH2-OH | H | H |
A | [D] | -(CH2-NH-CH, | -CH, | ,-Cr |
CH2-CH,
m | π | <1 | X | Dcterjxn* | Hew er |
luni>- | |||||
0 | NLS | > | |||
0 | ABS | 4 | |||
0 | 2 | 1 | N | NLS | S |
0 | 2 | 1 | N | ABS | S |
0 | 2 | I | N | NLS | 9 |
0 | 2 | 1 | N | ABS | 9 |
0 | 2 | 0 | O | NLS | 7 |
0 | 2 | 0 | 0 | NLS | S |
0 | 2 | 1 | N | N1-S | 9 |
0 | 2 | 1 | N | MDB | 7,7 |
MDB | 7 |
γ™ *J Nichtionogenes Netzmittel auf Basis von Octylphenoxypo!y-(oxyäthylen)-äthanol zugesetzt
[DJ = Carboxylfreier Rest der dimerisierten Linolsäure (Empol 1014).
[D*] = Carboxylfreier Rest der hydrierten dimerisierten Linolsäure.
NLS = Natriumlaurylsulfat.
ABS = Alkylbenzolsulfonat der Formel
CH2C11H23
MDB = Mischung aus
SO3 Na +
40% Mcthyldodccylbcnzyl-trimethylammoniumchlorid. 10% Mcthyldodecyloxylat-bis-trimcthyMammoniumchlorid).
50% Wasser.
A -—"srgteic
"srgteicfcs™»mal aus IJi-(JS 17 17099. Beispiel 58.
15 I
In gleicher Weise wie bei den vorstehenden Beispielen 1 bis 9 wurde das folgende Schulzmittel zur Verringerung
des durch Deter^snzien verursachten Hautreizes eingesetzt:
CH2CH2OH i— CH1
M + OOC-D-C CH2
M+= Hydroxyälhyläthylendiamin.
Als Detergens wurde NLS verwendet. Die Bewertungszahl ist 8,0.
Als Detergens wurde NLS verwendet. Die Bewertungszahl ist 8,0.
Claims (1)
1. Detergenszusammensetzungen mit einem Gehalt
an hautreizenden Detergenzien und einem Schutzmittel, dadurch gekennzeichnet,
daß das Schutzmittel die allgemeine Formel
(MOOCL-R
-CHR"
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00315285A US3846554A (en) | 1972-12-15 | 1972-12-15 | Detergent compositions exhibiting reduced skin irritation and method of reducing detergent irritation |
US31528572 | 1972-12-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2362268A1 DE2362268A1 (de) | 1974-07-04 |
DE2362268B2 DE2362268B2 (de) | 1975-12-11 |
DE2362268C3 true DE2362268C3 (de) | 1976-07-15 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8147855B2 (en) | 1994-12-21 | 2012-04-03 | Cosmederm Bioscience, Inc. | Methods for inhibiting sensory responses in the skin such as pain and itch using topical product formulations containing strontium |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8147855B2 (en) | 1994-12-21 | 2012-04-03 | Cosmederm Bioscience, Inc. | Methods for inhibiting sensory responses in the skin such as pain and itch using topical product formulations containing strontium |
US8449923B2 (en) | 1994-12-21 | 2013-05-28 | Cosmederm Bioscience, Inc. | Methods for inhibiting sensory nerves by topically administering strontium-containing compositions to keratinized skin |
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