DE2342619A1 - ADHESIVE ADHESIVE BASED ON POLYACRYLIC ACID ESTERS - Google Patents

ADHESIVE ADHESIVE BASED ON POLYACRYLIC ACID ESTERS

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DE2342619A1
DE2342619A1 DE19732342619 DE2342619A DE2342619A1 DE 2342619 A1 DE2342619 A1 DE 2342619A1 DE 19732342619 DE19732342619 DE 19732342619 DE 2342619 A DE2342619 A DE 2342619A DE 2342619 A1 DE2342619 A1 DE 2342619A1
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acrylic acid
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adhesive
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Horst Donothek
Guenter Dipl Chem Dr Henke
Bernhard Dipl Chem Dr Kowald
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Description

HENKEL & ClE GMBH 4 Düsseldorf, den 21. Aug. 1973HENKEL & ClE GMBH 4 Düsseldorf, August 21, 1973

Patentabteilung Henkelstraße 67Patent department at Henkelstrasse 67

Dr.SchOe/BkDr SchOe / Bk

Patentanmeldung
D 4709Patent application
D 4709

Haftkleber auf Basis von PolyacrylsäureesterAdhesive based on polyacrylic acid ester

Polyacrylsäureester stellen ausgezeichnete Rohstoffe für die Herstellung von Haftklebern oder sogenannten druckempfindlichen Klebstoffen dar. Die in üblicher Weise
konfektionierten Kleber bilden Filme mit guter Kohäsion und Adhäsion, insbesondere gegenüber Kunststoffoberflächen wie Polyvinylchlorid. Die Alterung der Kleber auf Basis von Polyacrylsäureester-durch Einwirkung von Licht und Wärme ist minimal. Beim Verkleben von weichmacherhaltigen Folien treten jedoch durch die Wanderung des Weichmachers in den Kleber Schwierigkeiten auf, die sich durch einen erheblichen Abfall der Kohäsion äußern.Polyacrylic acid esters are excellent raw materials for the production of pressure-sensitive adhesives or so-called pressure-sensitive adhesives. The usual way
Assembled adhesives form films with good cohesion and adhesion, especially to plastic surfaces such as polyvinyl chloride. The aging of the adhesive based on polyacrylic acid ester due to the action of light and heat is minimal. When gluing plasticizer-containing films, however, difficulties arise due to the migration of the plasticizer into the adhesive, which are manifested by a considerable decrease in cohesion.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, den geschilderten Nachteil zu beseitigen, d. h. Haftkleber mit guter, dauerhafter Kohäsion und Adhäsion herzustellen.The object of the present invention was to eliminate the disadvantage described, d. H. Adhesive with good, establish permanent cohesion and adhesion.

Erfindungsgemäß verwendet man als Basis für Haftkleber
in Lösung polymerisierte Copolymerisate ausAccording to the invention, it is used as a base for pressure-sensitive adhesives
copolymers polymerized in solution

a) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder
cycloaliphatischen C^- bis C^-Alkoholen,a) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic and / or
cycloaliphatic C ^ - to C ^ -alcohols,

b) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen und/oder
cycloaliphatischen Aminogruppen enthaltenden C^- bisb) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic and / or
cycloaliphatic amino groups containing C ^ - to

sowieas

509816/0937509816/0937

Henkel & CIe GmbH mm ^ 1W η,,^^^, D ^ 709Henkel & CIe GmbH mm ^ 1W η ,, ^^^, D ^ 709

. c) freie Carboxylgruppen enthaltenden flC- ^-ungesättigten Carbonsäuren.. c) free carboxyl group-containing flC- ^ -unsaturated Carboxylic acids.

Bevorzugt sind solche .Copolymerisationen, die erhalten wurden ausPreferred are those .Copolymerizations that are obtained were out

a) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen in einer Menge von 98 bis 70 Gewichtsprozent unda) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic or cycloaliphatic Alcohols in an amount of 98 to 70 percent by weight and

b) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminoalkoholen in einer Menge von 2 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf die Komponenten a und b sowie entsprechend des Anteils an Aminogruppen 0,5 bis 1,5 der stöchiometrischen Menge an freie Carboxylgruppen enthaltenden (C- & -ungesättigten Carbonsäuren.b) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic or cycloaliphatic amino alcohols in an amount of 2 to 30 percent by weight, based on components a and b and, depending on the proportion of amino groups, 0.5 to 1.5 of the stoichiometric amount of free carboxyl groups containing (C. - & -unsaturated carboxylic acids.

Unter den (Meth)-acrylsäureestern sind vriederum solche von Alkoholen mit einer mittleren Kettenlänge von 2 bis 8 Kohlenstoffatomen besonders geeignet. Beispielsweise sind als Alkohole geeignet das n- oder i-Butanol, das η - Propanol,Äthanol n- oder iso-Pentanol, 2-Äthyl-hexanol-l,Cyclopentanol oder auch Cyclohexanol.
Als Veresterungskomponente für die Aminogruppen enthaltendenAmong the (meth) acrylic acid esters, those of alcohols with an average chain length of 2 to 8 carbon atoms are particularly suitable. For example, n- or i-butanol, η-propanol, ethanol, n- or iso-pentanol, 2-ethylhexanol-1, cyclopentanol or also cyclohexanol are suitable as alcohols.
As an esterification component for the amino groups containing

. (Meth)-acrylester kommen solche mit beliebigen freien Aminogruppen infrage. Die Aminogruppe soll nicht quarternär oder mit einer starken Säure neutralisiert sein. Bevorzugt soll der Aminostickatoff sekundär oder tertiär sein. Der Aminoalkohol soll bevorzugt 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie etwa im Dimethylaminoäthanol, Butylaminoäthanol, Dimethylaminopropanol, Dimethylaminobutanol, Diäthylaminäthanol, Cyclohexylaminoäthanol, Cyclohexyl-amino-butanol, Cyclohexylmethylamino.'itihanol.. (Meth) acrylic esters come with any free amino groups in question. The amino group should not be quaternary or be neutralized with a strong acid. The amino nitrogen should preferably be secondary or tertiary. The amino alcohol should preferably contain 4 to 10 carbon atoms, such as in dimethylaminoethanol, butylaminoethanol, dimethylaminopropanol, Dimethylaminobutanol, diethylamine ethanol, Cyclohexylaminoethanol, cyclohexylamino-butanol, Cyclohexylmethylamino.itihanol.

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Henkel & CIe GmbH mm 3 »r'«··"·«»■·"·«»ο ^709Henkel & CIe GmbH mm 3 » r '« ·· "·« »■ ·" · «» ο ^ 709

Als ei-£-ungesättigte Carbonsäuren kommen solche infrage, die sich mit Acrylestern copolymerisieren lassen. Besonders geeignet ist die Acrylsäure"bzw. Methacrylsäure. Prinzipiell sind auch Itaconsäure, Crotonsäure oder Maleinsäure als Cononomere verwendbar, insbesondere dann, wenn sie im Gemisch mit überwiegenden Mengen an Acrylsäure bzw. Methacrylsäure verwendet werden.As stand-£ unsaturated carboxylic acids such are suitable which can be copolymerized with Acrylestern. Acrylic acid or methacrylic acid are particularly suitable. In principle, itaconic acid, crotonic acid or maleic acid can also be used as cononomers, especially when they are used in a mixture with predominant amounts of acrylic acid or methacrylic acid.

Ferner ist es möglich, neben den drei vorstehend genannten wesentliehen Komponenten noch bis zu etwa 5-30 Gewichtsprozent radikalisch polymerisierbar Monomere einzupolyrr.erisieren. Dazu kommen in Betracht beispielsweise Styrol, Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Vinylpyrrolidon, Acrylnitril, Mnloinsüurcbutvl- und Octylester und der gleichen mehr. IIn addition to the three essential components mentioned above, it is also possible to add up to about 5-30 percent by weight to polymerize radically polymerizable monomers. For example, styrene, vinyl acetate, vinylidene chloride, vinyl pyrrolidone, acrylonitrile, Mnloinsurcbutvl- and octyl esters and the like more. I.

Als Lösungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polymeren sind geeignet Kohlenv/asserstoffe wie Hexan, Heptan, Octan, Toluol oder Gemische von Kohlenwasserstoffen wie Benzin sowie Aceton oder auch Essigsäurecithyl- oder Essi^säurebutylester. Zweckmäßig setzt man Gemische der Lösungsmittel ein. Als Initiatoren für die Copolymerisation sind die an sich für Acrylverbindungen bekannten brauchbar, wie z. B. AzodiisodlbutterBäuredinitril, Dibenzoylperoxid, fti-tert.-butylperoxid oder UV-Licht und die Strahlung einer Co-Quelle.Suitable solvents for the preparation of the polymers to be used according to the invention are carbons such as hexane, heptane, octane, toluene or mixtures of hydrocarbons such as gasoline and acetone or also ethyl acetate or butyl acetate. It is expedient to use mixtures of the solvents. As initiators for the copolymerization, those known per se for acrylic compounds can be used, such as. B. AzodiisodlbutterBäuredinitril, dibenzoyl peroxide, fti-tert-butyl peroxide or UV light and the radiation of a Co source.

Die Polymerisation wird bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 1200C, insbesondere zwischen 60 bis 100°C vorgenommen, wobei der Initiator langsam zugefügt wird. Man benötigt für die Polymerisation etwa 30 bis 10 Stunden je nach Reaktionsführung. Geringe Initiatorinenge und langsamer Reaktionsablauf begünstigen die Bildung vonThe polymerization is carried out at temperatures between about 30 and 120 0 C, in particular between 60 to 100 ° C, wherein the initiator is slowly added. The polymerization takes about 30 to 10 hours, depending on how the reaction is carried out. A small amount of initiator and a slow course of the reaction favor the formation of

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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

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Henke! & CIe GmbH s*tt» 4 iwr rot.ntenmtidun» d 4 709 Hang! & CIe GmbH s * tt »4 iwr rot.ntenmtidun» d 4 709

für den erfindungsgemäßen Zweck besonders geeigneten hochmolekularen Mischpolymerisaten. .for the purpose according to the invention particularly suitable high molecular weight Copolymers. .

Zur Konfektionierung der erfindungsgemäßen Haftkleber kann man die Mischpolymeren zunächst aus der Reaktionslösung .isolieren und dann gegebenenfalls zusammen mit üblichen Hilfsstoffen in Lösungsmitteln lösen bzw. suspendieren und auf Folien oder dergleichen auftragen. Günstig ist es, zur Polymerisation ein solches Lösuncsmittel zu verwenden, daß man die Polymerlösung direkt verwenden kann.To make up the pressure-sensitive adhesives according to the invention, the copolymers can first be removed from the reaction solution .isolate and then if necessary together with usual Dissolve or suspend auxiliaries in solvents and apply them to foils or the like. It is beneficial to Polymerization to use such a solvent that the polymer solution can be used directly.

Als zusätzliche Hilfsstoffe kommen infrage mit Acrylharzen verträgliche andere Harze wie Kolophoniumharze, Wurzelharze, Cumaronharze, Terpen-Phenol-Harze,einige Kohlenwasserstoffharze oder auch modifizierte Alkydharze.Acrylic resins can be used as additional auxiliaries compatible other resins such as rosins, root resins, coumarone resins, terpene-phenol resins, some hydrocarbon resins or modified alkyd resins.

Mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Harzen können die verschiedensten Folien beschichtet werden, und zwar solche aus thermoplastischen Kunststoffen oder Metallen. Infolge der Resistenz gegenüber Weichmacherwanderung können auch Folien, die beispielsweise Dooctylphthalat, Didecylphthalat, Phosphorsäureester wie Tri-2-äthylhexylphosphat, Trikresylphosphat oder Fettsäureester von Laurinsäure, Oleinsäure und Palmitinsäure mit mehrwertigen Alkoholen wie Glyzerin, Diäthylenglykol und Adipinsäure- oder Sebazinsäureester von Butanol, Amylalkohol oder Tetrahydrofurfurylalkohol oder den Alkylsulfensäureester von Phenol und/oder Kresol enthalten, mit einer beständigen druckempfindlichen Klebeschicht versehen werden.The resins to be used according to the invention can be used to coat a wide variety of foils, specifically such foils made of thermoplastics or metals. As a result of the resistance to plasticizer migration can also Films that, for example, dooctyl phthalate, didecyl phthalate, Phosphoric acid esters such as tri-2-ethylhexyl phosphate, tricresyl phosphate or fatty acid esters of lauric acid, oleic acid and palmitic acid with polyhydric alcohols such as glycerol, diethylene glycol and adipic acid or sebacic acid esters of butanol, amyl alcohol or tetrahydrofurfuryl alcohol or the Contain alkylsulfenic acid esters of phenol and / or cresol, be provided with a permanent pressure-sensitive adhesive layer.

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ι · ι ι ιι · ι ι ι

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Henkel & CIe GmbH s.u. 5 zurrauntanm«M<n<t d 4 709Henkel & CIe GmbH see below 5 zurrauntanm «M <n <t d 4 709 BeispieleExamples

A) Herstellung der MischpolymerisateA) Production of the copolymers

In einer üblichen mit Heizung und Rührung ausgestatteten Glasapparatur wurde unter Stickstoffatmosphäre in an sich bekannter Weise die Polymerisation vorgenommen. Die Monomeren vmrden jeweils vorher destilliert. Pur einen Ansatz wurden insgesamt verwendetIn a customary glass apparatus equipped with heating and stirrer, under a nitrogen atmosphere in per se known manner carried out the polymerization. The monomers are each distilled beforehand. Just one approach were used in total

25Og Monomerengemisch25Og monomer mixture

250 g Aceton250 grams of acetone

500 g Benzin (80 - 1100C)500 g gasoline (80 - 110 0 C)

176,5 mg Azodiisobuttersäuredinitril.176.5 mg azodiisobutyric acid dinitrile.

In das vorgelegte Ilononerengemisch vmrden zunächst 5 ml einer Lösung von 22,5 ral Azodiisobuttersäuredinitril in 75 g (95 ml) Aceton gegeben und auf 80 - 900C (1 bis 2 Min.) erwärmt. Nachdem die Polymerisation erkenntlich an der Viskositätszunahme begonnen hatte, vmrden alle 30 Min. weitere 5 ml der Initiatorlösung zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde auf 75°C gehalten und mit Aceton und Benzin soweit verdünnt, daß sie rührfähig blieb. Nach 7 Stunden wurde begonnen über 8 Stunden hinweg v/eitere 15'I mg Azodiisobuttersäuredinitril in 80 ml Benzin gelöst, gemischt mit der restlichen acetonischen Initlator,-lösung (20 ml) zuzudosieren. Nach 20 Stunden verdünnt man mit dem eventuell noch übrig gebliebenen Benzin.In the presented Ilononerengemisch first vmrden 5 ml of a solution of 22.5 ral azobisisobutyronitrile in 75 g (95 ml) of acetone and heated to 80-90 0 C heated (1 to 2 min.). After the polymerization had begun, recognizable by the increase in viscosity, a further 5 ml of the initiator solution were added dropwise every 30 minutes. The reaction mixture was kept at 75 ° C. and diluted with acetone and gasoline to such an extent that it remained stirrable. After 7 hours, a start was made over 8 hours to meter in more than 15 mg of azodiisobutyric acid dinitrile, dissolved in 80 ml of gasoline, mixed with the remaining acetone initiator solution (20 ml). After 20 hours you dilute with any remaining gasoline.

Es wurden folgende Ansätze polymerisiert:The following approaches were polymerized:

Als Grundmonomeres diente n-Butylacrylat, das mit wechselnden Mengen an Acrylsäure, Dimethylaminoäthylmethacrylat bzw. tert. Butylaminoäthylmethacrylat mischpolymerisiert wurde.N-Butyl acrylate was used as the basic monomer, and that with alternating Amounts of acrylic acid, dimethylaminoethyl methacrylate or tert. Butylaminoethyl methacrylate was copolymerized.

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Henkel & CIe GmbHHenkel & CIe GmbH S*t» 5 lurfal«ntonm«ldunB D 1) 7QQS * t "5 lurfal" ntonm "ldunB D 1) 7QQ Tabelle ITable I.

Ansatzapproach AcrylsäureAcrylic acid Dimethylaminoäthyl-Dimethylaminoethyl t.-Butylaminoäthyl-t-butylaminoethyl Gew.?Weight? methacrylat Gew.% methacrylate wt. % methacrylat Gevi.% methacrylate Gevi.% II. 11 2,22.2 __ IIII 22 •4,37• 4.37 -- IIIIII ί»ί » 8,758.75 -- IVIV 11 -- 2,52.5 VV 22 -- 5,15.1 VIVI 33 —- 7,57.5

B) Herstellung von druckempfindlichen BeschichtungenB) Manufacture of pressure sensitive coatings

Zu jeweils 800 Gewicht st ei lon der mit Aceton auf 25 Govi.i' eingestellten Polymerisatlösung nach Ansatz I bin VI wurden 6o Gewichtsteile polymerisiertes Kolophoniumharz; ' un»'lFor each 800 weight, the equilibrium with acetone is made up to 25 govi. adjusted polymer solution according to batch I bin VI were 60 parts by weight of polymerized rosin; 'un »' l

1IO Gewichtsteile hydriertes Kolophoniumharz ; sowie 100 Gewichtsteile Benzin (80 - HO0C) gegeben. 1 IO parts by weight of hydrogenated rosin; and 100 parts by weight of gasoline (80 - HO 0 C) are given.

Diese Lösung wurde mit einer 100/u-Rakel auf eine handelsübliche (weichgemachte) PVC-Polie von 60/U. Dicke aufgetragen. Nach Abdunsten des meisten Lösungsmittels wurde 5 Min. bei 60°C im Trockenschrank erwärmt und mit Silikonpapier abgedeckt. Die Messung der Adhäsion und Kohäsion wurde nach 12 bis 15 Stunden gemäß den Vorschriften PSTC-Korm (TEST-Methods f. Pressure Sensitive Tapes, Glennview, 111. issued Sept.1955) vorgenommen.This solution was applied to a commercially available using a 100 / u doctor blade (plasticized) PVC polie of 60 / U. Thickness applied. After most of the solvent had evaporated, 5 min 60 ° C heated in the drying cabinet and covered with silicone paper. The measurement of adhesion and cohesion was made after 12 to 15 hours according to the regulations PSTC-Korm (TEST-Methods f. Pressure Sensitive Tapes, Glennview, 111, issued Sept. 1955).

Adhäsion (Peel Adhesion, PSTC-I)Adhesion (Peel Adhesion, PSTC-I)

Ein 25 mm breiter Streifen dor nit flora Kaftlr^tctof Γ bn-A 25 mm wide strip dor nit flora Kaftlr ^ tctof Γ bn-

.Jchm. '-'in·; u..Jchm. '-'in·; u.

•Hi 3. 12 71 III)• Hi 3. 12 71 III)

509816/0937 BAD ORIGINAL 509816/0937 BATH ORIGINAL

Henkel & CIe GmbH s.u. 7 iurroi.monm.wung d *i709Henkel & CIe GmbH see below 7 iurroi.monm.wung d * i709

schichteten Folie wird auf die mit Toluol entfetteten Stahltestplatten unter einem Anpreßgewicht von 2 kp geklebt. Mit einer Geschwindigkeit von 300 mm/Min, wird unter einem Winkel von l80° C das Band abgeschält und die dazugehörige Kraft mit einem Schreiber aufgezeichnet.The coated film is stuck to the steel test plates degreased with toluene under a pressure of 2 kg. With a speed of 300 mm / min the tape peeled off at an angle of 180 ° C and the associated force recorded with a pen.

Kohäsion (Shear Adhesion PSTC-2)Cohesion (Shear Adhesion PSTC-2)

Ein 25 mn breiter Streifen der beschichteten Folie wird 12,5 mm überlappend mit Stahltestplatte verklebt und mit 2 kp angedrückt. Dann wird ein 0,5 kp Gewicht an dem anderen Ende des Streifens befestigt und die Zeit notiert, wann der Klebestreifen von der Metallplatte abgeschertA 25 mm wide strip of the coated film is made 12.5 mm overlapping glued to the steel test plate and with 2 kp pressed. Then a 0.5 kg weight is attached to the on the other end of the strip and note the time when the adhesive strip sheared off the metal plate

ist. : . 'is. :. '

In der npchfol^enclen Tabelle H ist in der ersten Spalte dar. eingesetzte Mischpolymer genannt; es folgen die für Adhäsion und Kollision gefundenen Vierte .,einmal bei Zimmertemperatur (RT) und nach Tenperaturbelastung von 6O0C während 3 Tar;on. Als Vergleich sind in der letzten Zeile * die Werte für Poly-n-butylacrylester wiedergegeben. !In the following table H, the first column shows the copolymer used; followed by the Fourth found for adhesion and collision, even at room temperature (RT) and after Tenperaturbelastung of 6O 0 C for 3 Tar;. on. As a comparison, the values for poly-n-butyl acrylic ester are shown in the last line *. !

509816/0937 BAD509816/0937 BAD

2.3426132.342613

Henkel & Cie GmbHHenkel & Cie GmbH

Seit» δ IUr Pal»nlanm«ldufio DSince "δ IUr Pal" nlanm "ldufio D Tabelle IITable II

Misch
polymersMixed
polymers Adhäsion
RT 3adhesion
RT 3 (g/25mm)
T 60°C(g / 25mm)
T 60 ° C Kohäsion
RT 3 T 6O0Ccohesion
RT 3 T 6O 0 C 5'5 ' hH 6'6 ' II. 1000-11001000-1100 600-700600-700 hH 21'-6O'21'-6O ' IIII 1000-11001000-1100 800-900800-900 3,5-53.5-5 3,5-4 h3.5-4 h IIIIII 850-900850-900 750-800750-800 >12> 12 hH 9! 9 ! IVIV 800-900800-900 750-800750-800 2-3 h2-3 h hH 23'-3O1 23'-3O 1 VV 850-1000850-1000 800-900800-900 5-7 h5-7 h 2-3 h2-3 h VIVI 1000-11001000-1100 950-1000950-1000 10-1510-15 50 see.50 see. Vergleichcomparison 750-800750-800 6OO-65O600-650 0.5-10.5-1

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Claims (3)

Henkel & Cie GmbH s.h. 9 wPaiutanm*idungo 4709 Pat entansprücheHenkel & Cie GmbH s.h. 9 wPaiutanm * idungo 4709 patent claims 1. Verwendung von durch in Lösung polymerisieren "Copolymerisaten aus1. Use of "by polymerizing in solution" copolymers the end a) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen C1- bis C.p-Alkoholen,a) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic and / or cycloaliphatic C 1 - to Cp alcohols, b) (Meth)-acrylsäureestern von aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Aminogruppen enthaltenden CL- bis C1 ,,-Alkoholen sowieb) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic and / or cycloaliphatic amino groups containing CL- to C 1 ,, - alcohols as well c) freie Carboxylgruppen enthaltenden Oi- ß-ungesättigten Carbonsäuren c) Oi- ß- unsaturated carboxylic acids containing free carboxyl groups als Haftkleber.as a pressure sensitive adhesive. 2. Verwendung von Copolyraerisaten nach Anspruch 1, die enthalten2. Use of Copolyraerisaten according to claim 1, which contain a) (Meth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen in einer Menge von 98 bis 70 Gewichtsprozent unda) (Meth) acrylic acid esters of aliphatic or cycloaliphatic Alcohols in an amount of 98 to 70 percent by weight and b) (Heth)-acrylsäureester von aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminoalkoholen in einer Menge von 2 bis 30 Gevrichtsprozent, bezogen auf die Komponenten a und b sowie entsprechend des Anteils an Aminopjruppen 0,5 bis 1,5 der stöchiometrischen Menge an freie Carboxylgruppen enthaltenden <£- &-ungesättigten Carbonsäuren.b) (Heth) acrylic acid esters of aliphatic or cycloaliphatic amino alcohols in an amount of 2 to 30 percent by weight, based on components a and b and according to the proportion of amino groups 0.5 to 1.5 of the stoichiometric amount of free carboxyl groups containing <£ - & -unsaturated carboxylic acids. 3. Verwendung der Copolymerisate nach Anspruch 1 bis 2 zur Verklebung von Weichmacher enthaltenden Folien, insbesondere aus Polymerisaten des VInylchloi'ids, gegebenenfalls mit weiteren Comonomeren.3. Use of the copolymers according to claim 1 to 2 for bonding plasticizer-containing films, in particular from polymers of vinyl chloride, optionally with further comonomers. 609816/0937609816/0937
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