DE2313830A1 - Monooxycarbonsaure salze von bisbiguanidinen und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Monooxycarbonsaure salze von bisbiguanidinen und verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE2313830A1 DE2313830A1 DE2313830A DE2313830A DE2313830A1 DE 2313830 A1 DE2313830 A1 DE 2313830A1 DE 2313830 A DE2313830 A DE 2313830A DE 2313830 A DE2313830 A DE 2313830A DE 2313830 A1 DE2313830 A1 DE 2313830A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- radical
- acid
- alkyl
- monooxycarboxylic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
- C07C279/265—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides containing two or more biguanide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTANWÄLTE β MÜNCHEN β<·. MAUI-.RK'KCHEPSTR. 48
Anwaltsakte 23 6g 8 j Q, ;«iäf; 1973
Dr. Wilhelm HURKA
Lieserbrücke, Kärnten / Österreich
Monooxycarbonsaure Salze von Bis-Biguanidinen und Verfahren zu ihrer Herstellung.
. Die Erfindung betrifft neue monooxycarbonsaure Salze von Bis-Biguanidinenj die starke antibakterielle Eigenschaften
aufweisen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Bei den erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen handelt es sich um neue monooxycarbonsaure Salze von Bis-Biguanidinen
der allgemeinen Formel
R R*
I I
A-X-N-C-NH-C-NH-(CH0) -NH -C-NH-C-N-X»-A'
it Il 2m Ii W
NH NH NH NH
A09808/1168
V/gr - 2 -
(OHl) nt>.n Λί>*3 *3S'i· TakgraM·! KRGSTAFFFATENT Mendw« TBJBt SS M 5» Uta Λ
Bank« üoywitdi· VffMMbank MfadMii 453106 Foetadwdu Mfedien 45343
in der A und A1 ein Phenylradikal, das durch Alkyl-,
Alkoxy- oder Nitrogruppen oder durch Halogenatojne substituiert sein kann, R und R1 Wasserstoff oder ein
Alkylradikal oder ein Aralkylradikal und X und X1 eine direkte Bindung oder ein aus nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen
bestehender Alkylenradikal bedeuten, wobei die Substituenten A und A1, R und R' sowie X und X1 jeweils gleich
oder verschieden sein können, und in welcher m eine ganze Zahl zwischen 2 und einschließlich 12 bedeutet, wobei die
Polymethylenkette (CH2)m gegebenenfalls z.B. durch Sauerstoffatome
und/oder aromatische Kerne unterbrochen sein kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht nun darin, daß eine
Monooxycarbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen oder ein Salz dieser
Säure mit einem Bis-Biguanidin der oben angegebenen allgemeinen Formel oder einem Salz dieser Verbindung umgesetzt
wird.
Als besonders wertvolle Bis-Biguanidin-Verbindung ist das l,l'-Hexamethylen-bis-[5-(p-chlorphenylbiguanid)3-di-lactat
zu nennen.
Wie schon erwähnt, kommen für die erfindungsgemäße Umsetzung
Monooxycarbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen in Frage .
409808/11S8
Als besonders wertvolle ümsetzungskomponente hat sich die
Oi-Oxypropionsäure (Milchsäure) erwiesen.
Diese Salze sind gut wasserlöslich im Gegensatz zu den Salzen der anorganischen Säuren und der meisten organischen
Säuren. Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen besitzen eine starke antibakterielle Wirkung und
können daher als wirksames Desinfektionsmittel im Human- und Veterinärbereich eingesetzt werden. Gegenüber den in
der österr. Patentschrift Nr. 200 156 beschriebenen Bis-Biguanidlnsalzen zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen
Salze eine mindestens gleiche Löslichkeit in Wasser. Insbesondere die Milchsäure, hat zudem den Vorzug, daß sie
wesentlich leichter und auch preisgünstiger im Handel erhältlich ist. Die Hautfreundlichkeit der Milchsäure macht
das entsprechende Bis-Biguanidinsalz ganz besonders geeignet
für die Verwendung als Desinfektionsmittel in der Human- und Veterinärmedizin.
Eine Mischung von 5,05 1,1'-Hexamethylen-bis-j_5-(pchlorphenylbiguanid)]
und 2,0 g Milchsäure (90 %ig) werden in 50 ml Wasser gelöst und leicht erwärmt (300C).
-H-409808/1168
Es wird filtriert und abgekühlt und man erhält eine klare, beständige Lösung von Ι,Ι'-Hexamethylen-bisp-(p-chlorphenylbiguanid)J
-dilactat. ■
Man stellt mit Milchsäure auf pH 5,5 bis 6,5 ein.
Eine Mischung von 5,05 g 1,1'-Hexamethylen-bis-|_5-(pchlorphenylbiguanid)]
und 1,52 g Glycolsäure werden in 50 ml Wasser gelöst und schwach erwärmt (300C).
Man filtriert, läßt abkühlen und erhält eine klare, beständige Lösung von 1,1'-Hexamethylen-bis-[5-(p-chlorphenylbiguanid)]!-diglykolat.
Man stellt mit Glykolsäure auf pH*5,5 bis 6,5 ein.
— Patentansprüche
- 5 409808/116 8
Claims (3)
1. Monooxycarbonsaure Salze von Bis-Biguanidinen der
allgemeinen Formel
H r
A-X-N-C-NH-C-NH-(CH0) -NH-C-NH-C-N-X»-A'
. |(i! 2 m Il Il
NH NH NH NH
in der A und Af ein Phenylradlkal, das durch Alkyl-,
Alkoxy- oder Nitrogruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, R und R1 Wasserstoff oder ein Alkylradikal
oder ein Aralkylradikal und X und X' eine direkte Bindung oder ein aus nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen
bestehendes Alkylenradikal bedeuten, wobei die Substituenten A und A1, R und R1 sowie X und X1 jeweils
gleich oder verschieden sein können, und in welcher m eine ganze Zahl zwischen 2 und einschließlich 12 bedeutet,
wobei die Polymethylenkette (CH2)m gegebenenfalls
z.B. durch Sauerstoffatome und/oder aromatische Kerne unterbrochen sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung neuer monooxycarbonsaurer Salze von Bis-Biguanidinen der allgemeinen Formel
- 6 /09808/1168
-6- ' 2313330
R R1
I t
A-X-N-C-NH-C-NH-(CH-O-NH-C-NH-C-N-X'-A1
H dill
μ ,ι
NH
NH , NH NH
In der A und A1 ein Phenylradikal, das durch Alkyl-,
Alkoxy- oder Nitrogruppen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, R und R1 Wasserstoff oder ein Al-'
kylradikal oder ein Aralkylradikal und X und X1 eine direkte
Bindung oder ein aus nicht mehr als 3 Kohlenstoffatomen bestehendes Alkylenradikal bedeuten, wobei die Substituenten
A und A1, R und R1 sowie X und X' jeweils gleich oder
verschieden sein können, und in welcher m eine ganze Zahl zwischen 2 und einschließlich 12 bedeutet, wobei die PoIymethylenkette
(CH2)m gegebenenfalls z.B. durch Sauerstoffatome
und/oder aromatische Kerne unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß eine
Monooxycarbonsäure mit 2 bis 4 C-Atomen oder ein Salz dieser Säure mit einem Bis-Biguanidin der oben angegebenen
allgemeinen Formel oder einem Salz dieser Verbindung umgesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als Monooxycarbonsäure Milchsäure verwendet wird.
- 7 409808/1168
1J. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 35 dadurch
gekennzeichnet, daß als Bis-Biguanidin 1,1 '-Hexamethylen-bis-^-ip-chlorpheny !biguanid)]
eingesetzt wird.
A09808/1168
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT664172A AT322570B (de) | 1972-08-01 | 1972-08-01 | Verfahren zur herstellung neuer monodoxycarbonsaurer salze von bis-biguanidinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2313830A1 true DE2313830A1 (de) | 1974-02-21 |
Family
ID=3588357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2313830A Ceased DE2313830A1 (de) | 1972-08-01 | 1973-03-20 | Monooxycarbonsaure salze von bisbiguanidinen und verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT322570B (de) |
| AU (1) | AU5879873A (de) |
| BE (1) | BE803049A (de) |
| DD (1) | DD106827A5 (de) |
| DE (1) | DE2313830A1 (de) |
| ES (1) | ES417420A1 (de) |
| FR (1) | FR2194694B1 (de) |
| GB (1) | GB1431945A (de) |
| IE (1) | IE37963B1 (de) |
| IL (1) | IL42717A0 (de) |
| NL (1) | NL7304493A (de) |
| ZA (1) | ZA735200B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8625103D0 (en) * | 1986-10-20 | 1986-11-26 | Unilever Plc | Disinfectant compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1265808A (fr) * | 1956-02-10 | 1961-07-07 | Ici Ltd | Biguanides |
| GB843676A (en) * | 1957-12-31 | 1960-08-10 | Ici Ltd | New biguanide salts |
-
1972
- 1972-08-01 AT AT664172A patent/AT322570B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-03-20 DE DE2313830A patent/DE2313830A1/de not_active Ceased
- 1973-03-30 NL NL7304493A patent/NL7304493A/xx unknown
- 1973-04-26 FR FR7315144A patent/FR2194694B1/fr not_active Expired
- 1973-05-04 GB GB2131973A patent/GB1431945A/en not_active Expired
- 1973-07-11 IL IL42717A patent/IL42717A0/xx unknown
- 1973-07-31 IE IE1309/73A patent/IE37963B1/xx unknown
- 1973-07-31 DD DD169918A patent/DD106827A5/xx unknown
- 1973-07-31 BE BE134087A patent/BE803049A/xx unknown
- 1973-07-31 ZA ZA735200A patent/ZA735200B/xx unknown
- 1973-07-31 ES ES417420A patent/ES417420A1/es not_active Expired
- 1973-08-01 AU AU58798/73A patent/AU5879873A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT322570B (de) | 1975-05-26 |
| FR2194694A1 (de) | 1974-03-01 |
| ZA735200B (en) | 1974-07-31 |
| DD106827A5 (de) | 1974-07-05 |
| IE37963L (en) | 1974-02-01 |
| IE37963B1 (en) | 1977-11-23 |
| NL7304493A (de) | 1974-02-05 |
| IL42717A0 (en) | 1973-10-25 |
| ES417420A1 (es) | 1976-06-01 |
| BE803049A (fr) | 1973-11-16 |
| FR2194694B1 (de) | 1976-11-12 |
| AU5879873A (en) | 1975-02-06 |
| GB1431945A (en) | 1976-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2313830A1 (de) | Monooxycarbonsaure salze von bisbiguanidinen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2138225A1 (de) | Hydantoinderivate | |
| AT216486B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden | |
| DE2507223C3 (de) | Kollagenprodukt und Verfahren zur Herstellung des Kollagenproduktes | |
| DE870160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillin-Verbindungen | |
| DE1303930C2 (de) | 2-(2-chlor-4-methyl- oder-aethyl- anilino)-1,3- diazacyclopenten-(2), deren salze sowie ein verfahren zu deren herstellung | |
| DE196634C (de) | ||
| AT288413B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Xanthonderivate und ihrer Salze | |
| DE2330508A1 (de) | Neue n-substituierte 5-sulfamoylanthranilsaeurederivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE1004194B (de) | Verfahren zur Herstellung von einheitlichen, hautvertraeglichen tertiaeren N-(ª‰,ª†-Dioxypropyl)-aminen | |
| DE2115724A1 (de) | Antischuppenmittel | |
| DE896651C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbhydrazinverbindungen | |
| CH616448A5 (de) | ||
| CH527144A (de) | Stabile, wässrige Formaldehydlösung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
| AT344174B (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyridinderivate und ihrer salze | |
| CH527159A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Ammoniumsalze | |
| DE663543C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Pyrazinmonocarbonsaeure | |
| DE347376C (de) | Verfahren zur Darstellung von Goldverbindungen der Methylenblaugruppe | |
| DE1908980B2 (de) | Alkyl diathylentriammomumverbindun gen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2216627B2 (de) | 2,4,6-Trijodbenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Röntgenkontrastmittel | |
| AT346835B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 3,3'- triarylmethan-dicarbonsaeuren | |
| AT235467B (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch aktiven Salzes | |
| DE1418518A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen Derivaten des Cyclohexadienol-4-ons-1 | |
| DE1197082B (de) | Verfahren zur Herstellung von p- bzw. m-Diisothiocyanato-cyclohexan und deren Derivaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8131 | Rejection |