DE2302383A1 - Pyrido- eckige klammer auf 4,3-c eckige klammer zu -pyridazinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate - Google Patents

Pyrido- eckige klammer auf 4,3-c eckige klammer zu -pyridazinderivate, ihre salze, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate

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DE2302383A1
DE2302383A1 DE2302383A DE2302383A DE2302383A1 DE 2302383 A1 DE2302383 A1 DE 2302383A1 DE 2302383 A DE2302383 A DE 2302383A DE 2302383 A DE2302383 A DE 2302383A DE 2302383 A1 DE2302383 A1 DE 2302383A1
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carbamoyl
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alkyl
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Katsuo Arimura
Michio Nakahishi
Tatsumi Tsumagari
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Description

Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Osaka/Japan
"Pyrido-/^,3-c_7-pyridazinderivate, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate"
Priorität: 18. Januar 1972, Japan, Nr. 7378/72
Die Erfindung betrifft Pyrido-/4-,3-c_7-pyridazinderivate der allgemeinen Formel I
CONRR-
(D
in der R ein Wasserstoff atom, einen C^^-Alkyl-Cz.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe), Cg ^-Alkenyl-(z.B. die Vinyl- oder Allylgruppe), C2_^-Alkinyl- (z.B. die 2-Propinylgruppe), Aralkyl- (z.B. die Benzyl-oder PhenethyIgruppe), durch bis zu 3 Halogenatome (z.B. Fluor-,Chlor- oder Bromatome),
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-, C ^ ^-Alkoxy-, Hydroxyl-, Trifluormethyl- oder Hitroreste substituierten Aralkyl-, Arylalkenyl- (z.B. die Cinnamylgruppe), Aroylalkyl-, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Aroylalkyl- (z.B. die Phenacyl-, Chlorphenacyl-, Benzoylpropyl- oder Fluorbenzoylpropylgruppe), C -Alkanoyl-(z.B. die Acetyl-oder Propionylgruppe), Arylalkenylcarbonyl-(z.B. die Cinnamoylgruppe), Aroyl- (z.B. die Benzoylgruppe), durch bis zu 3 Halogenatome, C^_^ C -Alkoxy-,Hydroxyl-, Trifluormethyl- oder Mtroreste substituierten Aroyl-, Gy. ^-Alkoxycarbonyl (z.B. die Methoxyearbonyl-, Ithoxycarbonyl-oder Isobutoxycarbonylgruppe), Benzyloxycarbonyl-, Pyridylalkyl-, Thenyl-, Aminoalkyl- (z.B. die Dime thy laminoäthyl-, Diäthylaminoäthyl-, Dimethylaminopropyl- oder D ibenzy laminoäthyl gruppe ) oder 1,4—Benzodioxan-2-ylmethyl-
2
rest, R einen C^^-Alkyl- (z.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylgruppe), Aryl- (z.B. die Phenyl- oder Haphthy!gruppe), durch bis zu 3 Halogenatome, C -Alkyl-, G^ ^-Alkoxy-, C^_^- Alky!mercapto-, Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-, Acetyl-, Alkoxycarbonyl-, Alky !sulfonyl-, Amino-, Acetylamino-, Phenyl-, Alkanoyloxy-, Trifluormethyl-, Piperidino-, Morpholino- oder 4~Methyl-1-piperazinylreste substituierten Aryl-, Pyridyl- oder Thienylrest und Έ? ein Wasser stoff atom, einen C^^-A^yl- oder Arylrest (z.B. die Phenyl-oder Naphthylgruppe) bedeutet, sowie pharmakologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit Säuren.
Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Pyrido-/4,3-c_7-pyridazinderivate der allgemeinen Formel I,
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das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
RX-N V-
1 A-
in der R die vorstehend angegebene Bedeutung hat und N(E )(R ) einen Dialkylaminorest oder einen heterocyclischen Rest, wie die Morpholino-, Piperidino- oder 1-Pyrrolidinylgruppe, bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
NNHCONHR5 E2- C-CH2X (HI)
2 3
in der R und R die vorstehend angegebene Bedeutung haben und X eine reaktive Gruppe, z.B. ein Halogenatom, die Methylsulfonyloxy- oder ρ-ToIy!sulfonyloxygruppe, bedeutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Alkohole, Äther, Amide, halogenierte Kohlenwasserstoffe oder aromatische Kohlenwasserstoffe, unter Rühren bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen durchgeführt. Vorzugsweise wird die Umsetzung einige Stunden bei Temperaturen nahe dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
Als Nebenprodukte können Verbindungen der allgemeinen Formel IV oder V
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CONHR-5
worin die einzelnen Symbole die vorstehend angegebene Bedeutung haben, entstehen. Das Ausbeuteverhältnis der Verbindungen der allgemeinen Formeln 17 oder V zur Verbindung der allgemeinen Formel I hängt von den Reaktionsbedingungen ab. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln IV und V können durch Behandlung mit einer Säure, z.B. Salzsäure, in die entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel I umgewandelt werden.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II können beispielsweise durch Umsetzung eines 4- Oxopiperidinderivats mit einem sekundären Amin auf übliche Weise hergestellt werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel II können direkt ohne weitere Isolierung und Reinigung eingesetzt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich auf übliche Weise durch Behandlung mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführen. Spezielle Beispiele für Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Weinsäure und Citronensäure.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Säuren sind wertvolle Arzneistoffe, die antikonvulsiv und hemmend auf die spontane lokomo-
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torische Aktivität wirken.
Die Erfindung betrifft daher auch Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung der allgemeinen Formel I und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.
Die Wirkung der Verbindungen der Erfindung läßt sich durch folgende Untersuchungen zeigen.
I. Antikonvulsive Wirkung
Die zu untersuchende Verbindung wird einer Gruppe von 5 männlichen Mäusen vom dd-Stamm von jeweils 20 bis 25 g Körpergewicht auf intraperitonealem oder oralem Wege verabfolgt. Eine Stunde später wird eine Silberelektrode einer Elektroschockapparatur (L.A. Woodbury et al., Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, M. 4-2 (1952), S. 72-102 mit der Cornea in Kontakt gebracht, wobei zur Erzeugung einer Konvulsion 0,2 Sekunden ein Wechselstrom (2000 v, 12,5 mA) angelegt wird. Die ED1^n* das heißt die Dosis, die nötig ist, um die Anfallrate im Vergleich zu den Kontrollmäusen um 50 Prozent zu senken, wird aus der Dosis-Wirkungskurve bestimmt.
Γ.Ι. Unterdrückung der spontanen lokomotorischen Aktivität
"Ie Unterdrückung der spontanen lokomotorischen Aktivität wird nach dem von P.B. Dews, British Journal of Pharmacology, Bd.
Photozellen-(1953)j S. 46 if·» beschriebenen /Verfahren bestimmt. Dabei
wird folgendermaßen vorgegangen: Gruppen von jeweils 5 männli-
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chen Mäusen (dd-Stamm; 20 bis 25 g Körpergewicht), die in Abteilen gehalten werden, werden die zu untersuchenden Verbindungen intraperitoneal verabfolgt. 40 Minuten nach der Verabfolgung wird die spontane Bewegung 20 Minuten lang bestimmt. Die ED1. gibt die Dosis an, die zu einer 50prozentigen Hemmung der spontanen Bewegung nötig ist.
III. Akute Toxizität
Die zu untersuchenden Verbindungen werden intraperitoneal oder oral Mäusen vom dd-Stamm (20 bis 25 g Körpergewicht) verabfolgt. Die LDcn wird aus der Todesrate innerhalb von 2 Tagen nach der Verabfolgung der zu untersuchenden Verbindung bestimmt.
Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Tabelle I
Antikonvulsive Wirkung,
ED50 mg/kg 		Hemmung der spon
tanen lokomotori-
schen Aktivität,
ED50 mg/kg (intra-
Verbindung 6,5 (oral) 8
A 13,3 (oral) 0,6
B 26,9 (oral) 15
C 11,0 (intraperitoneal) 10
D 27,0 (oral) >80
E 17,8 (oral) >160
Diphenylhydantο in
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« - 7 - 2302383 D mg/kg oral
Verbindung Akute Toxizität, Ll >640
intraperitoneal 620
A >160 >640
B 170 >640
C >160 >640
D >160 500
E >160
Diphenylhydanto in >160
A: o-Benzyl-l-carbamoyl-S-p-chlorphenyl-l,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-ö/-pyridazin-maleat
B: e-Benzyl-l-carbamoyl-S-p-nitrophenyl-l,4,5,6,7,8-hexahydropyri- -/l,3-c7-pyridazin~maleat
C: l-<iarbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-phenethYl-l,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c/-pyridazin-maleat
D: l-Carbamoyl-3-p-chlorpheny1-6-p-methoxybenzy1-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7~pyridazin-raaleat und
E: 6-Benzyl-l-carbamoy1-3-(3,4-dichlorphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c/-pyridazin-maleat.
Aufgrund dieser und weiterer Untersuchungen wurde festgestellt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Salze mit Säuren zuverlässige psychotrope Mittel zur Behandlung von verschiedenen Epilepsien, wie Grand mal, Petit mal und psychomotorische Anfälle, Neurosen und psychosomatische Krankheiten sind. Sie können in Form von Arzneipräparaten zusammen mit pharmakologisch verträglichen
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Trägerstoffen und Hilfsmitteln auf oralem Wege verabfolgt werden, ohne daß die Patienten beeinträchtigt werden. Die Verbindungen der Erfindung können zu Tabletten, Kapseln oder Pulvern konfektioniert werden.
Konfektionierungsbeispiel
Aus den folgenden Bestandteilen werden 25 mg-Tabletten hergestellt :
Verbindung der allgemeinen Formel I Mikrokristalline Cellulose Lactose Stärke Methylcellulose Talcum Magne s iumste arat
180 mg
Die Tagesdosis der Verbindungen der Erfindung für Erwachsene
■liegt bei etwa 75 bis 150 mg. Diese Dosis kann einzeln oder unterteilt in kleinere Dosen verabfolgt werden. Die jeweilige
Dosis richtet sich nach dem Alter und bzw. oder den Krankheitssymptomen der Patienten.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 18,9 g 1-Benzyl-4—oxopiperidin, 11 g Pyrrolidin und 200 ml Benzol wird 4 Stunden in einem mit einem Wasser-
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25 mg
10 mg
100 mg
40 mg
1 mg
3 mg
1 mg
abscheider versehenen Kolben unter Rückfluß erwärmt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft und mit 50 ml Benzol versetzt. Sodann wird das erhaltene Gemisch zur Entfernung von überschüssigem Pyrrolidin nochmals unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in 200 ml Chloroform gelöst. Die erhaltene Lösung wird unter Eiskühlung mit 25 g Phenacylbromid-semicarbazon versetzt. Das erhaltene Gemisch wird zuerst 1 Stunde bei Raumtemperatur und anschließend 2 Stunden unter Rückflußkochen gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck eingedampft. Der rötlichbraune Rückstand wird durch Zusatz von Isopropanol zur Kristallisation gebracht. Die erhaltenen Kristalle werden abfiltriert, und das Filtrat wird für eine weitere Behandlung aufbewahrt. Die Kristalle werden aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 13 g ö-Benzyl-i-carbamoyl^-phenyl-i,4,5,6,7-8-hexahydropyrido/4,3-c7pyridazin als gelblichweiße Kristalle vom F. 177 "bis 179°C. Das entsprechende Maleat schmilzt bei 181 bis 183°C. Das vorgenannte Filtrat wird an Kieselgel chromatographiert. Die mit einem Gemisch aus Chloroform und Methanol (100:1) eluierten Fraktionen werden eingedampft. Man erhält 3,1 g S-Benzyl^-carbamoyl-i-hydroxy-^-phenyl^^S-triazabicyclo-/4,4,Q7-dec-3-en als weiße Kristalle vom F. 165 "bis 167°C (aus Isopropanol). Weitere 2 g der gewünschten Verbindung erhält man aus der mit einem Gemisch von Chloroform und Methanol (50:1) eluierten Fraktion.
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Beispiel 2
Eine Lösung von 12 g 1-Benzyl-4-pyrrolidinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin in 200 ml Chloroform wird unter Eiskühlung zu 15 g p-Chlorphenacylbromid-semicarbazon gegeben. Das Gemisch wird zuerst 1 Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen und anschließend 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen und zur Ausfällung eines Niederschlags mit verdünnter Salzsäure versetzt. Der Niederschlag wird mit Chloroform und Wasser versetzt und das Gemisch mit Natriumcarbonat alkalisch gemacht. Die Chloroformphase wird sodann mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abgedampft und der erhaltene Rückstand mit Isopropanol versetzt. Die so erhaltenen Kristalle werden aus einer Mischung von Isopropanol und Chloroform umkristallisiert. Man erhält 8,5 g ö-Benzyl-i-carbamoyl-J-p-chlorphenyl-i,4,5,6, 7?8-hexahydropyrido/4,3-c7-pyridazin als weiße Kristalle vom E1. 208 bis 2100C. Das entsprechende Hydrochlorid enthält 1/2 Mol Kristallwasser und schmilzt bei 204 bis 2060C. Das entsprechende Maleat schmilzt bei 200 bis 2020C unter Zersetzung.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 8,5 g i-iithoxycarbonyl-4-oxopiperidin, 8,7 S Morpholin und 200 ml Benzol wird 8 Stunden in einem mit einem Wasserabscheider versehenen Kolben unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft und mit 50 ml Benzol versetzt. Hierauf wird das Gemisch zur Entfernung von überschüssigem Morpholin nochmals
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unter vermindertem Druck eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird mit 200 ml Chloroform versetzt. Zu diesem Gemisch werden unter Eiskühlung 12,8 g Phenacylbromid-semicarbazon gegeben.
Man läßt das Gemisch 1 Stunde "bei Raumtemperatur stehen und
2 1/2
erwärmt dann / Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und schließlich unter vermindertem Druck eingedampft. Der erhaltene Rückstand wird durch Zusatz von Isopropanol zur Kristallisation gebracht. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol erhält man 6,5 g i-Carbamoyl-6-äthoxycarbonyl-3-phenyl-1,4-,5,6,758-hexahydropyridc^,3-^/-pyi'idazin als weiße Kristalle vom F. 184- bis 1860C.
Beispiel 4-
Ein Gemisch aus 1,2 g 8-Benzoyl-2-carbamoyl-1-morpholino-zl— phenyl^^S-triazabicyclo-Z^^QT-dec^-en, 0,6 g p-Toluolsulfonsäure, 10 ml Chloroform und 30 ml Isopropanol wird 30 Minuten unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Abkühlen werden 60 ml Chloroform und 20 ml Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben. Die Chloroformphase wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck eingedampft. Der erhaltene gelbbraune Rückstand wird durch Zusatz einer geringen Menge Isopropanol zur Kristallisation gebracht. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol erhält man 0,8 g ö-Benzoyl-i-carbamoyl-J-phenyl-1,4-,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin vom F. 215 bis 216°C.
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Gemäß den vorstehenden Beispielen erhält man unter Verwendung von äquivalenten Mengen der entsprechenden Ausgängsprodukte
die folgenden Verbindungen.
5. 1-Car"bamoyl-6-methyl-3-phenyl-1,4,5,6,758-hexahydropyrido- ^f,3-c_7-pyridazin, J. 220 bis 2210C (Zersetzung)
6. '6-Butyl-1-carbamoyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c/-pyridazin, Έ. 188 bis 1900C
7. 6-Butyl-1-carbamoyl-3-p-chlorphen;yl-1,4,5,6, 7,8-hexahydrop3?rido-/4,3-c/-pyridazin, P. I79 bis 181°C, das entsprechende Hydrochlorid .1/2 H3O, i1. 193 bis 196°C (Zersetzung)
8. 6-Allyl-1-carbamo7l-3-p-chlorphenyl-1,4,5»6,7»8-hexahydropyrido-Z4s3-c7-pyridazin-maleat, i1. I72 bis 1730C
9· 6-Allyl-1-carbamoyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-,3-c/-pyridazin
10. 1-Carbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-(2-propinyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-^}-,3-c7-pyridazin-maleat, i1. 165 "bis 166°C.
11. 1-Carbamoyl-3-phenyl-6-(2-propinyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro pyrido-/5,3-c7-pyridazin .
12. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido
F. 206 bis 208°C
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14. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-p-tolyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c7-pyridazin, F. 202 bis 2O5°C (Zersetzung)
15. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-m-chlorpheny1-1,4,5,6,7,8-hexahydropyridö-^4,3-c7-pyridazin, F. 159 bis 162°C
16. 6—Benzyl—1—carbamoyl—3—(3,4—dichlorphenyl)—1,4,5,6,7,8—
— 1'
hexahydropyrido-^4,3-c/-pyridazin-hydrociilorid . /2 IL>0,
F. 221 bis 223°C (Zersetzung)
17. e-Benzyl-i-carbamoyl^-p-bromphenyl-i,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin-maleat, F. 202 bis 205°C (Zersetzung)
18. 6-Benzyl-1-earbamoyl-3-p-fluorphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/i,3-c7-pyridazin, F. 199 bis 2000C, das entsprechende Maleat, F. 174-1760C (Zersetzung)
19. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-o-fluorphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c7-pyridazin-hydrochlorid, F. 215 bis 2170C (Zersetzung)
20. 6-Benzy1-1-carbamoyl-3-m-trifluormethylphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-^,3-c7-pyridazin-maleat, F. 192 bis 194°C (Zersetzung)
21. 6-Benzyl-1-earbamoyl-3-(4-chlor-3-methylphenyl)-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin
22. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-(3-chlor-4-methoxyphenyl)-1,4,5,6, 7,S-hexahydropyrido-^^-c^Z-pyridazin-hydrochlorid · ^/2 HpO, F. 214 bis 215°C (Zersetzung)
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23. 6-Benzyl-1-carbamoy 1-3-p-methoxypheny 1-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-^^-cZ-pyridazin-maleat, F. 203 bis 2O5°C (Zersetzung)
24. 6-Benzyl-1 -carbamoy 1-3-m-metlioxypheny 1-1,4,5,6, 7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin-maleat, F. 191 bis 192°C (Zersetzung)
25· ö-Benzyl-i-carbamoyl^-p-methylmercaptophenyl-i ,4,5,6, 7,8-hexahydropyr ido-^4-, 3-c_7-pyridazin
26. e-Benzyl-i-carbamoyl-J-p-nitrophenyl-i ,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c/-pyridazin, F. 209 bis 2100C, das entsprechende Hydrochlorid . 1/2 H2O, F. 191 bis 194°C (Zersetzung)
27. 6-Benzy 1-1-carbamoy 1-3-m-nitroph.enyl-i ,4, 5,6,7,8-hexahydropyrido-^,3-c7-pyridazin, F. 160 bis 1630C
28. 6-Benzy 1-1 -carbamoy 1-3-(3,4-methylendioxypheny 1 )-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrido-/4,3-c.7-pyridazin
29. 6-Benzy 1-1 -carbamoy 1-3-p-piperidinopheny 1-1,4,5,6,7» 8-hexahydropyrido-Z^-, 3-cZ-pyridazin
30. e-Benzyl-i-carbamoyl^-p-morpholinophenyl-i ,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-q7~1
31. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-p-(4-methyl-1-piperazinyl)-piienyl- ^ t^t 5,6,7,8-hexahydropyrido-^, 3-c7-pyridazin
32. 6-Benzyl-1-carbamoy 1-3-p-ph.enylph.eny 1-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-^^-c^pyridazin-liydrochlorid-iiionohydrat, F. 173 bis 176°C (Zersetzung)
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33· 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-ß-naphthyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-q7-pyridazin
34. 6-Benzy1-i-carbamoy1-3-(4-pyridyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c_7-pyridazin, F. 160 bis 162°C
35. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-(2-thienyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-
in, F. 184 bis 186°C
36. 1-Garbamoyl-6-p-clilorbenzyl-3-phenyl-1,4,5i6,758-]iexahydropyrido-z4,3-c/-pyridazin, F. 200 bis 2030C
37. 1-Carbamoyl-6-p-clalorbenzyl-3-p-cllloΓpllenyl-1 ,^,556,7,8-hexaliydropyrido-Zi^-cT-pyridazin, F. 222 bis 225°C
38. 1-CaΓbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-p-methoxybenzyl-1,4·,5,6,7^8-liexahydropyrido-J/4,3-c7-pyridazin, F. 203 bis 2050C, das entsprechende Male at, F. 203 "bis 2040C (Zersetzung)
39. 1-Garbajaoyl-3-p-chlorph.enyl-6-p-nitrobenzyl-1,4,5,6,7*8-hexahydropyrido-J/4,3-c7-pyridazin, F. 206 bis 2080C (Zersetzung)
40. 1-Carbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4,5, o^^-hexahydropyrido-A^-cZ-pyridazin, F. 197 "bis 2000C, das entsprechende Maleat, F. 184 bis 187°C
41. 1-Carbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-o7-pyridazin, F. 192 bis 194°C, das entsprechende Maleat, F. 202 bis 2040C
42. 1-Carbamoyl-6-phenäthyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin, F. 149 bis 151°C (Zersetzung), das entsprechende Hydrochlorid, F. 206 bis 2070C (Zersetzung)
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43. i-Carbamoyl^-p-chlorphenyl-e-phenäthyl-i ,4,5,6, 7» 8~hexa-3iydropyrido-/5,3-c7-pyridazin, F. 164 Ms 166°C, das entsprechende Hydrochlorid, F. 163°C (Zersetzung)
44. 1-Carbamoyl-3-p-fluorphenyl-6-phenäthyl-1,4,5,6,7» 8-hexahydropyrido-Z4,3-c_7-pyridazin-hydrochlorid-monohydrat, P. 122 bis 125°C
45. 1-Car"bamoyl-3-p-chlorphenyl-6-phenacyl-1,4,5,6,7» 8-hexahydropyrido-/^,3-c_7-pyridazin, F. 188 "bis 189°C
46. 1-Carbamoyl-6-(3-p-fluorbenzoylpropyl)-3-phenyl-1 ^-> *?·>6, 7?8 hexahydropyrido-^i,3-c7-pyridazin-hydrochlorid · /2 H2O,
F. 128°C
47. 1-Carbamoyl-6-(3-p-fluorbenzoylpropyl)-3-p-fluorphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/^,3-c/-pyridazin~maleat · /2 H2O, F. 96 bis 99°C
48. 1-Carbamoyl-6-cinnamyl-3-phenyl-1,4,5,6,7»8-hexahydropyrido /$■■> 3-c7-pyridazin
49. i-Carbamoyl^-p-chlorphenyl-ö-cinnamyl-i ,4,5,6, 7* 8-hexahydropyrido-^^-cjf-pyridazin-maleat, F. 214 bis 215°C
50. i-Carbamoyl^-p-chlorphenyl-e-äthoxycarbonyl-i,4,5,6,7,8--hexahydropyrido-^,3-c/-pyridazin, F. 211 bis 214°C
Z4,3-o7-pyridazin, F. 185 bis 187°C
52. 1-Carbamoyl-3-phenyl-6-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1,4,5,6,7, 8-hexahydropyrido-/i4,3-c7-pyridazin
309830/1194
53. 1-Gar"bamoyl-3-p-c]ilorphenyl-6-(3 ? ^» 5-trimethoxy'benzoyl )-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-Q7~pyridazin, F. 204 "bis 2O7°C
54. 1-Carbamoyl-6-ciimamoyl-3-p]aenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-o7-pyridazin
55. 6-Benzyloxycarl>oiiyl-1-carbamoyl-3-plienyl~1,4,5,6,?■>8-hexahydropyrido-Z5,3-c7-pyridazin, F. 169 "bis 17l°0
56. 6-Benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-3-p-chlorplienyl-1,4,5,6,7^8-hexaliydropyrido-/4,3-c7-pyridazin, F. 161 bis 163°C
57- 6-Benzyloxycarbonyl-1~carbamoyl-3-p-fluorpb.enyl-1,4,5,6,7»8-h.exahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin, F. 159 bis 162°C
58. 6-Benzyloxycarbollyl-1-caΓbamoyl-3-p■-nitrophenyl-1,4,5,6,7i8-hexahydropyrido-/i4,3-c7-pyridazin, F. 181 bis 183°C
59. 6-Benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-3-m-trifluormethylplienyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c7-pyridazin, F. 167 "bis 168°C
60. e-Benzyloxycarbonyl-i-carbamoyl^-p-tolyl-i,4,5,6,7,8-hexaiiydropyrido~iii4,3-c7-pyridazin, F. 189-1900G
61. e-Benzyloxycarbonyl-i-carbamoyl-S-p-methoxyphenyl-i,4,5,6,7,
in, F. 168 bis 170°C
62. 6-Benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-3-(3,4-dichlorph.enyl·)- r 1^,5,6,7,8-hexa]iydropyrido-Z4,3-c/-pyridazin, F. 186 bis 187°C
63. 6-Benzyloxycarbonyl-1-carbamoyl-3-(4-pyridyl)-1,4,5,6,7,8~ h.exaliydropyrido-Z4,3-c7-pyridazin
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64. ö-Benzyloxycarbonyl-i-carbamoyl-^-^-thienyl )-1,4-^5^6 r-7,8 hexahydropyrido-Z4, 3-c7-pyridazin
65. 1-Carbamoyl-6-(2-diäthylaminoäthy1)-3-pheny1-1,4,5,6,7,8-liexahydropyrido-/4,3-c_7-pyr idazin
66. 1-Cart)amoy l-J-p-chlorphenyl-ö- (2-diäthy laminoäthyl)-
Ί V4,5ί 6, 7, S-hexahydropyrido-Z^-, 3-cy-pyridazin-dihydrochlorid, F. 212 bis 214°C (Zersetzung)
67. 1-Carbamoyl-6-(2-dibenzylaminoäthyl )-3-phenyl-1,4,5,6, 7,8 hexahydropyrido-/4,3-c7tr-pyr idazin
68. 6-(1,4-^Benzodioxan -2-ylinethyl)-1-carbamoyl-3-plienyl-"i ?4,5,6,7»8-hexahydropyrido-/4,3-q7-pyridazin
69· 6-(1,4-Benzodioxan -2-
1,4,5,6,7? 8-hexahydr opyr ido-/4,3-o/-py r idazin-hy dr ο chlor id,
F. 192 bis 294°C (Zersetzung)
70. 1-Carbamoyl-3-phenyl-6-(2-pyridylmethyl)-1,4,5,6, 7,8-hexa hydropyrido-/$,3-c_7-pyridazin, F. IO7 bis 109°C
71. 1.-Carbamoyl-3-phenyl-6-(2-thenyl )-1,4,5,6,7, 8-hexahydr ο pyrido-/4,3-c/-pyridazin
72. e-Benzyloxycarbonyl^-phenyL-i-phenylcarbamoyl-i ,4,5,6, 7-, hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin, F. I50 bis 152°C
73· 6-;Benzyloxycarbonyl-3-p-chlorphenyl-1-methylca3?bamoyΓ-' ' 1 »4,5,6, 7>8-hexahydropyrido-/4,3-c/-pyridazin
74. 6-Benzyloxycarbonyl-1-phenylcarbamoyl-3-p-chlorphenyl-
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1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-Q7-pyridazin
75. e-Benzyl^-phenyl-i-butylcarbamoyl-i,4,5,6,7,8-hexahydro pyrido-^J-, 3-c_7-pyridazin
76. 1-Carbamoyl-3-methyl-'1,4,5,6, 7,8-hexahydropyrido-74, J>-cJ pyridazin
77. 1-Carbamoyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-74,3--c7 pyridazin, F. 206 bis 2070C
78. 1-Carbamoyl-3-p-ch.lorplienyl-1,4,5,6,7,8-h.exahydropyrido-Z4,3-c7-pyridazin, I1. 200 bis
79. i-Carbamoyl-3-p-fluorphenyl-1,4,5,6,7,8-h.exahydropyrido- ^,3-c/-pyridazin, F. 194 bis 196°C, das entsprechende Hydro bromid.F. 253 "bis 255°C (Zersetzung)
80. i-Carbamoyl-3-p-tolyl-1 ^^,ö^i
pyridazin, F. 138 bis 141°C
81. 1-Carbamoyl-'3-p-metlioxyphenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido- ^-,3-o7-pyridazin, F. 127 Ms 129°C .
82. i-Carbamoyl-3-m-trifluormethylphenyl-i,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin, F. 210 bis 214°C, das entsprechende Hydrobromid, F. 203 "bis 205°C (Zersetzung)
83. 1-Carbamoyl-3-p-nitrophenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-A,3-c7-pyridazin-hydrobromid, F. 233 bis 236°C
84. 1-Carbamoyl-3~(3,i'-cLichlorphenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-^4,3-q7-pyridazin, F. 207 bis 2100C
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85. 1-Carbamoy1-3-(4-pyridyl)-1,4,5,6, 7,8-hexahydropyrido-
86. 1-Carbamoyl-3-(2-thienyl )-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido- /?■ i 3-c7-pyr idazin
87· 3-P-Chlorphenyl-i-methylcarbamoyl-i>4-,5,6,7,8-hexah.ydropyri-
88. 1-Butylcarbamoyl-3-p-ch.lorphenyl-'1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-Z4,3-c/-pyridazin und
89· 3-I'lienyl-'1-phenylcar'bamoyl-1,4,5,6, 7»8-liexahydropyrido-Z^,3-c7-pyridazin-hydrobromid, F. 267 "bis 269°C (Zersetzung)
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Claims (12)

  1. Patentansprüche ίίλ) Pyrido-^,3-c7"-pyridazinderivate der allgemeinen Formel I
    ■'-CK
    (D
    in der R ein Wasser stoff atom, einen C^^-Alkyl-, Alkenyl-, C2_4_Alkinyl-, Aralkyl-, durch "bis zu 3 Halogenatome, C._^-Alkyl-, C^_^-Alkoxy-, Hydroxyl-, Trifluormethyl- oder Mtroreste substituierten Aralkyl-, Arylalkenyl-, Aroylalkyl-, gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Aroylalkyl-, C .-Alkanoyl-, Arylalkenylcarbonyl-, Aroyl-, durch bis zu 3 Halogenatome, C ^-Alkyl-, C^^-Alkoxy-, Hydroxyl-, Trifluormethyl- oder Uitroreste substituierten Aroyl-, C -Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Pyridylalkyl-, !Kienyl-, Aminoalkyl- oder 1,4~Benzodioxan-2-ylmethylrest, R einen C^, , -Alkyl-, Aryl-, durch bis zu 3 Halogenatome, C^^-Alkyl, C^_^-Alkoxy-, C^_^-Alky!mercapto-, Hydroxyl-, Cyan-, Nitro-, Acetyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Amino-, Acetylamino-, Phenyl-, Alkanoyloxy-, Trifluormethyl-, Piperidino-, Morpholino- oder A—Me thy1-1-piperazinylreste substituierten Aryl-, Pyridyl- oder Thienylrest und R ein Wasserstoffatom, einen C^^-Alkyl oder Arylrest bedeutet, sowie pharmakologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit Säuren.
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    PP
  2. 2. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-p-clilorplienyl-1,4,5,6, 7» 8-h.exahydropyrido-^i-, J-cZ-pyridazin.
  3. 3. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-p-ch.lorphenyl~1 ,4,5,6,7,8-hexanydro-
    ido-/?f, 3-o7~py3?idazin-maleat.
  4. 4. G-Benzyl-i-carbamoyl-J-p-nitrophenyl-i ,4,5,6, 7,-8-liexahydropyrido-,Α-, 3-07-pyridazin.
  5. 5. 1-Carbamoyl-3-p-ch.lorphenyl-6-p]ienät]iyl-1,4,5? 6, 7> 8-hexaliydropyrido-^i-, 3-c7-pyridazin.
  6. 6. 1-Carbamoyl-3-p-chlorphenyl-6-p-metlloxybenzyl-1,4,5? 6, 7? 8-hexaliydropyrido-/4,3-c7-pyridazin.
  7. 7. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-(3,4-dichlorplienyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrido-/4,3-q7-pyridazin.
  8. 8. 6-Benzyl-1-carbamoyl-3-o-fluorphenyl-1,4,5,6, 7,8-hexab.ydropyrido-/4,3-c7-pyridazin-h.ydroch.lor id.
  9. 9. 6-Benzyloxycarbonyl-3-ph.enyl-1-phenylcarbaπloyl-1,4,5,6, 7»8-h.exahydropyrido-/4,3-c7-pyridazin.
  10. 10. i-Carbamoyl-3-p-ch.lorph.enyl-i ,4,5,6, 7,8-hexahydropyrido- -»3-c/-py r idaz in.
    30983 0/1194
  11. 11. Verfahren zur Herstellung der Pyrido-Z^,3-c/-pyridazinderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    ( Ιτ ^
    in der R die gleiche Bedeutung .wie in Anspruch 1 hat und N(R )(R ) einen Dialkylaminorest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
    NNHCONHiP
    K2-C-CH2X (in)
    2 3
    in der R und R die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 ha ben und X eine reaktive Gruppe bedeutet, -umsetzt.
  12. 12. Arzneipräparate, bestehend aus zumindest einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und bzw. oder Verdünnungsmitteln und bzw. oder Hilfsstoffen.
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    ORIGINAL INSPECTED
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