DE2230499A1 - Fungizid fuer die landwirtschaft - Google Patents

Fungizid fuer die landwirtschaft

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DE2230499A1 DE2230499A DE2230499A DE2230499A1 DE 2230499 A1 DE2230499 A1 DE 2230499A1 DE 2230499 A DE2230499 A DE 2230499A DE 2230499 A DE2230499 A DE 2230499A DE 2230499 A1 DE2230499 A1 DE 2230499A1
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Johannes Jung
Hans Lang
Friedrich Loecher
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
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Description

Badische Anilin·. & Scda-Fabrik AG 2230A99
Unser Zeichen; O. Z. 29 243 Sws/Ja 67OO Ludwigshafen, 21. 6.1972
Fungizid für die Landwirtschaft
Die, vorliegende Erfindung betrifft ein neues wertvolles Fungizid für die Landwirtschaft, das neben dem fungiziden Wirkstoff zusätzlich noch einen Wachstumsregulator enthält.
Es ist bekannt, Ammoniumderivate, beispielsweise das N-Trimethyl-2-chloräthylammoniumchlorid als Wachstumsregulatoren in der Landwirtschaft zu verwenden.'Es ist ferner bekannt, Morpholinverbindungen beispielsweise das N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin als Fungizide zu verwenden.
Es wurde gefunden, daß ein Fungizid, das einen fungiziden Wirkstoff aus der Gruppe
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin oder die Salze dieser Verbindung,
N-Cyclododecyl^jö-dimethyl-morpholin-acetat, 5-Nitro-isophthalsäure-di-isopropylester, 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol oder seine Salze, insbesondere das Na-SaIz,
1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thio-ureido)-benzol oder 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thio-ureido)-benzol und zusätzlich einen Wirkstoff mit wachstumsregulierender Wir- . kung aus der Gruppe
quaternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel R-N-(CH )*-Y in welcher R einen gegebenenfalls halogensubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit höchstens 4 C-Atomen und Y ein nicht phytotoxisch.es Anion, insbesondere das Chlor- oder Bromion oder Methosulfat bedeuten, insbesondere das 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Hydrazonium-Verbindungen der allgemeinen Formel
CH-,
« 3
R-N-NH
CH
30988WU75
-2 -
- 2 - O.Z. 29 245
in welcher R einen gegebenenfalls halogensubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkylenrest mit höchstens 4 C-Atomen und Y ein nicht phytotoxisches Anion, insbesondere das Chlor- oder Bromion bedeuten, insbesondere das N-Dimethyl-N-(ß-chloräthyl)-hydrazoniumchlorid, N-Dimethyl-N-(ß-bromäthyl-hydrazoniumbromid, N-Dimethyl-N-isopropyl-hydrazoniumbromid, N-Dimethyl-N-allyl-hydrazoniumchlorid
N-Dimethyl-morpholiniumchlorid,
cyclische Ammonium- oder Hydrazoniumverbindungen der allgemeinen Formel
CH,
t P
R1 -N-R,
■1- ! <=
CH^
in der R, einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Cyclo alkyl- oder Cycloalkenyl-Rest mit drei bis fünf Ringgliedern, R„ eine Methyl- oder Aminogruppe und X das Anion einer anorgani schen oder organischen Säure bedeuten,
Pyridazinium- oder Piperidiniumverbindungen der allgemeinen Formel
χθ
in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe, Χθ ein Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure und A eine Kette von 4, 5 oder 6 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Chlormethyl·, Brommethyl·, Hydroxymethyl oder Methylen substituiert ist oder ein oder zwei Doppelbindungen enthält oder A die Kette -(CHg)n-MH- mit η = 5 oder 4 bedeutet, insbesondere das
1,1-Dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridaziniumbromid,
309884/U7S - 5 -
ο. ζ. 29 243
1,1-Dimethyl-hexahydro-pyridaziniumbromid, 1,l-Dimethyl-3,4-dehydro-piperidiniumbromid,
oder Sulfoniumverbindungen der allgemeinen Formel
in welcher R,, R2 und R^ aliphatische Reste mit 1 bis 6 C-Atomen und X ein Anion bedeuten, insbesondere das Dimethyl-isopropylsulfonium-bromid, enthält, eine verbesserte Wirkung im Hinblick auf die fungizide Wirkung, die wachstumsregulierende Wirkung und die Steigerung des Ertrages zeigt, die besser als die.Summe der Einzelwirkungen der Einzelwirkstoffe ist. Die Wirkung zeigt sich insbesondere bei der Anwendung in Getreide.
Das erfindungsgemäße Fungizid kann in einfacher Weise durch Lösen der Salze in Wasser oder durch Mischen der festen Wirkstoffe mit üblichen Netz- und .,Dispergiermitteln sowie Trägerstoffen und anschließendes Mahlen hergestellt werden. Die Mischung kann auch unmittelbar vor der Anwendung aus handelsüblichen Zubereitungen der Einzelwirkstoffe unter Zusatz von Wasser vorgenommen werden.
Die erfindungsgemäßen Fungizide eignen sich zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Getreide, wie Cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Ophiobolus graminis an Weizen, Erysiphe graminis an Gerste, Weizen, Roggen und Hafer, Septoria nodorum an Weizen, Rhynchosporium secalis an Gerste. Die Aufwandmengen betragen 1,5-5 kg bzw. 1/haj das Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) Fungizid/Wachstumsregulator kann 1 : 1 bis 1 : 4 betragen, vorzugsweise werden jedoch Mischungsverhältnisse I1 : 2 und 1 : 3 verwendet.
Weiter eignen sich die Fungizide zur Erhöhung der Standfestigkeit des Getreides, indem sie das Längenwachstum der Getreidepflanzen reduziert wird bei gleichzeitiger Verstärkung des Halmgewebes. Besondere Bedeutung kommt diesen Wirkungen bei hoher Stickstoff-
- 4.-30988A/U75
- 4 - o.z. 29 243
düngung und der Anwesenheit des Hairabruch verursachenden Pilzes Cercosporella herpotrichoides zu. Die Verbesserung der Standfestigkeit des Getreides und die Bekämpfung der, die Entwicklung der Getreidepflanzen beeinträchtigenden Schadpilze bewirken erhöhte Erträge„
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Fungizide ist wesentlich besser als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten; ebenso verhält es sich mit der Verbesserung der Standfestigkeit und den Erträgen.
Die Wirkungsgrade wurden in Anlehung an die Abbotsche Formell
% Befall in Kontrolle - % Befall in Versuch \
Wirkungsgrade % = —:—: χ
% Befall in Kontrolle
ermittelt.
Aus nachstehenden Beispielen geht die überlegene Wirksamkeit der neuen Fungizide hervor:
Beispiel 1
In einen stark mit dem Erreger des Halmbruch hervorrufenden Pilzes Cercosporella herpotrichoides verseuchten Ackerboden wurde im Oktober Winterweizen der Sorte "Heine VII" eingesät und im Frühjahr bei einer Wuchshöhe von 25 bis 35 cm mit einer wäßrigen Aufschwemmung eines Wirkstoffgemisches aus 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol und 2-Chloräthyltrimethyl-ammoniumchlorid gleichmäßig besprüht.
Als Vergleichsmittel wurden die Einzelwirkstoffe in gleicher Weise verwendet. Die Versuchsauswertung wurde im Juli vorgenommen und dabei das Ausmaß des Pilzbefalls an den Getreidehalmen flächenmäßig ermittelt.
309884/1 4 7 S
.Z. 29 24"
22304
Wirkstoff bzw.
Wirkstoff-
Kombination		 Wirkstoff/.
Aufwand
menge
..g/ha		 ...% Cercospc
Befall		 rella-
# »yo
Wirkungs
grad		 Summe der
Wirkungsgrade		 —I
Wirkstoff-
Kombination;
2-(Methoxy-
carbamoyl)-		 500 + 6 9J
benzimidazol +
2-Chloräthyl-
trimethyl- 920
ammoniumchlorid
2-(Methoxy-
carbamoyl)- 500 12 86
benziinidazol
(bekannt)
2-Chlorätnyl-
trimethyl. 920 88 2
ammoniumchlorid
(bekannt)
unbehandelt 90 0
(Kontrolle) OO
90 ^.bedeutet; 90 % der Blattoberfläche vom Pilz befallen.
309884/U7S
Beispiel 2
O.Z. 29
Wintergerste der Sorte "Mädru" wurde im Oktober eingesät. Im Frühjahr wurden die Gerstenpflanzen bei Erreichung einer Wuchshöhe von 20 bis ^O cm mit einer wäßrigen Aufschwemmung eines Wirkstoffgemisches aus N-Tridecyl-2,6-dimethyl-morpholin und N-Dimethyl-morpholinium-chlorid gleichmäßig besprüht. Als Vergleichsmittel wurden die Einzelkomponenten in gleicher Weise verwendet. Die Infektion der Blätter durch den Blattflecken verursachenden Pilz Rhynchosporium secalis erfolgte durch im Erdboden vorhandene Pilzsporen; Mitte Juni hatte sich die Pilzkrankheit auf den Blättern der unbehandelten Kontrollpflanzen stark entwickelt, so daß die Wirksamkeit der Mittel beurteilt werden konnte,
Wirkstoff bzw. Wirkstoff-Kombination
Wirkstoff/ Aufwandmenge ..g/ha
.% Rhynchosporium-Befall
Wirkungsgrad
Summe der Wirkungsgrade
Wirkstoff-Kombination s N-Trideeyl-2,6-dimethylmorpholin + N-Dimethylmorpholiniumchlorid
N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin (bekannt)
N-Dimethylmorpholiniumchlorid
(bekannt)
unbehandelt (Kontrolle)
56O + 1840 56O
26
1840
309884/U75
O.Z. 29 243
Beispiel
Sommergerste der Sorte "Amsel" wurde Mitte Februar eingesät. Bei Erreichung einer Wuchshöhe von 20 bis ^O cm wurden die Gerstenpflanzen mit einer wäßrigen Aufschwemmung eines Wirkstoffgemisches aus N-Tridecyl-2i6-dimethyl-morpholin und Dimethyl-isopropylsulfonium-bromid gleichmäßig besprüht. Als Vergleichsmittel wurden die Einzelkomponenten in gleicher Weise verwendet. Anfang Juli wurde der Einfluß der Wirkstoffe auf die Herabsetzung der Lagerung der Gerste beurteilt.
Wirkstoff bzw.
Wirkstoff-
Kombination		 Wirkstoff/
Aufwand-
menge
..g/ha		 ..% L
Gerste		 ag er =
Wirkungsgrad
Wirkstoff-Kombination
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin +		 56O + 25 66
Dimethy1-isopropyl-
sulfonium-bromid		 1840
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin
(bekannt)		 560 . 74 ■ 0
Dimethyl-isopropyl-
sulfonium-bromid
(bekannt)		 1840 , 41 44
unbehandelt
'(Kontrolle)		 74 0
74 fo bedeutet: 74 % der Pflanzen lagerten am Boden.
-S-
Beispiele 4, 5, 6
O.Z. 29 243
Sommergerste der Sorten "Felda" und "Amsel" sowie Wintergerste der Sorte "Mädru" wurden unter den gleichen Bedingungen wie in den Beispielen 2 und 3 angegeben, mit den neuen Fungiziden und den entsprechenden Vergleichsmitteln behandelt.. Nach der Ernte des Getreides wurde der Einfluß der Mittel auf die Ertragssteigerung gewichtsmäßig ermittelt.
Sommergerste "Felda"
1 Wirkstoff bzw.
Wirkstoff-
Kombinat ion		 Wirkstoff/
Aufwand
menge
• ..g/ha		 Ertrag ..l·
absolut		 :g/ha Ackerfläche
relativ
(unbehandelt =100)
Wirkstoff-Kombinati on
N-Tridecyl-2,6-di-
methyl-morpholin + 560 + 5368 112
N-Dimethyl-morpholi-
nium-Chlorid 1840
N-Tridecyl-2,6-di- 560 4976 104
methyl-morpholin
(bekannt)
N-Dlmethyl-morpholi- 1840 49OI 102
nium-chlorid
(bekannt)
unbehandelt 48o6 100
(Kontrolle)
309884/U7S
Sommergerste "Amsel"
Wirkstoff bzw.·
Wirkstoff-
Kombination		 Wirkstoff/
Aufwand
menge
..g/ha		 Ertrag ..kg/
absolut		 ha Ackerfläche
relativ
(unbehandelt = 100)
Wi rks10 ff-Kombination
N-Tridecyl-2,6-diraethyl-
morpholin +		 560 + 5917 118
Dimethyl-is opropyl-
sulfonium-bromid		 1840
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin
(bekannt)		 56O - 5046 101
Dimethyl-is opropyl-
sulfonium-bromid
(bekannt)		 1840 5445 109
unbehandelt (Kontrolle) - 5018 100
Wintergerste "Mädru"
Wirkstoff bzw.
Wirkstoff-
Kombination		 Wirkstoff/
Aufwand
menge
..g/ha		 Ertrag .. k£
absolut		 r/ha Ackerfläche
relativ
(unbehandelt =100)
Wi rkst off-Kombination
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin +
N-Dimethyl-morpholinium-
cnlorid		 56O +
1840		 5987 114
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin +
Dimethyl-isopropyl-
sulfonium-bromid		 56O +
1840		 5719 109
N-Tridecyl-2,6-dimethyl-
morpholin (bekannt)		 560 5543 IO6
N-Dimethyl-morpholinium-
chlorid (bekannt)		 1840 5340 102
Dimethyl-isopropyl-
sulfonium-bromid
(bekannt)		 1840 5109 98
unbehandelt (Kontrolle) - 5240 100
- 10 -
309884/U7S

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    O0Z0 29
    y. Fungizid auf der Grundlage eines Wirkstoffs der Gruppe
    N-Tridecyl-2J6-dimethyl-morpholin oder die Salze dieser Verbindung,
    N-Cyclododecyl-2,6-dimethyl-morpholin-acetatJ 5-Nitro-isophthaisäure-die-isopropylester, 2-(Methoxy-carbamoyl)-benzimidazol oder seine Salze, 1,2-Bis-(^-methoxycarbonyl-2-thio-ureido)-benzol oder 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl--2-thio-ureido)-benzol
    dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen Wirkstoff aus der Gruppe
    quarternäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel R-N-(CHU)-Z-Y, in welcher R einen gegebenenfalls halogensubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenyl rest mit höchstens 4 C-Atomen und Y ein nicht phytotoxisches Anion bedeuten,
    Hydrazonium-Verbindungen der allgemeinen Formel
    R-N-NH0
    t C.
    in welcher R einen gegebenenfalls halogensubstituierten geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkylenrest mit höchstens 4 C-Atomen und,Y ein nicht phytotoxisches Anion bedeuten,
    N-Dimethyl-morpholinium/chlorid
    cyclische Ammonium- oder Hydrazoniumverbindungen der allgemeinen Formel
    3 _l
    der R, einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten
    Cycloalkyl- oder Cycloalkenyl-Rest mit drei bis fünf Ring-
    - 11 309884/U75
    • . - 11 - O.Z. 29
    gliedern, PU eine Methyl- oder Aminogruppe und X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten,
    Pyridazinium- oder Piperidiniumverbindungen der allgemeinen Formel
    Χθ
    in der R eine Methyl- oder A'thylgruppe, X® ein Anion einer anorganischen oder organischen, jedoch nicht phytotoxischen Säure und A eine Kette von 4, 5 oder 6 Methylengruppen, die gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl oder Methylen substituiert ist oder ein oder zwei Doppelbindungen enthält oder A die Kette mit η = 3 oder 4 bedeutet,
    oder Sulfoniumverbindungen der allgemeinen Formel
    Ru
    'S* -R
    -ζ
    R2
    χ ,
    in welcher R,, Rp und R^, aliphatische Reste mit 1 bis 6 C-Atomen und X ein Anion bedeuten, enthält.
  2. 2. Fungizid nach Anspruch 1, enthaltend eine Mischung aus N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und N-Trimethyl-2-chloräthylammoniumchlorid.-
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    r 30 9884/U7S
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