DE2166914C3 - Mucolytisch wirksame Präparate - Google Patents

Mucolytisch wirksame Präparate

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DE2166914C3
DE2166914C3 DE19712166914 DE2166914A DE2166914C3 DE 2166914 C3 DE2166914 C3 DE 2166914C3 DE 19712166914 DE19712166914 DE 19712166914 DE 2166914 A DE2166914 A DE 2166914A DE 2166914 C3 DE2166914 C3 DE 2166914C3
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cysteine
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mucolytic
sputum
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Paul Dipl.-Chem. Dr. 8200 Rosenheim Rambacher
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group

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Description

NR
IQ
HN=C
I
N(R)2
und
i
SH
Die Herstellung in den erfindungsgemäßen Mukolytika eingesetzten Guanidinomercaptocarbonsäuren wird in allen wesentlichen Einzelheiten in der Patentanmeldung P 21 37 044J beschrieben.
Vergleichsversuche
Es wurden Vergleichsversuche mit erfindungsgemäßen Mitteln und dem bekannten Mukolytikum Acetylcystein durchgeführt. Hierzu wurde der Einfluß auf die Viskosität von Magenschleim der beiden Verbindungen bei gleich angewandter Menge untersucht Die prozentuale Abnahme der Viskosität nach verschiedenen Zeiten der Zugabe der betreffenden Verbindung ist in der folgenden Zusammenstellung gezeigt:
20
C(R)2-(CH2Jn- CR-COOH
NR
HN-C
N(R),
und der entsprechenden Disulfide, wobei R Wasserstoff oder ein Ci- bis Cj-AIky!rest und π Null oder 1 2ί bedeuten.
». Guanidinocarbonsäuren konnte man aus «-Aminocarbonsäuren bislang nur durch Umsetzung mit S-Alkylisothiohsrnstoffen oder O-Alkylisoharnstoffen darstellen (siehe Hoppe — Seylers, Z. Physiol. Chemie 335 [ 1964], S. 272 - 274). Die hierin beschriebene Reaktion von S c h i 11 e ist ebenfalls in Soc. Chim. France (1948). S. 181-185. zur Herstellung von verschiedenen Guanidinomercaptocarbonsäuren beschrieben.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die im Patentanspruch genau bezeichneten Aminomercaptocarbonsäuren, deren die Aminogruppe tragendes Kohlenstoffatom benachbart oder nur durch eine Methylengruppe von dem die Mercaptogruppe tragenden Kohlenstoffatom getrennt ist. eine schleimlösende Wirkung aufweisen.
Die nach dem Verfahren gemäß deutschem Patent 21 66 914 hergestellten Guanidinomercaptocarbonsäuren der im Anspruch angegebenen Formel stellen stark wirksame mukolytische Substanzen dar, die als schleimlösende Mittel eingesetzt werden können. So ergaben Vergleichsversuche, daß ein erfindungsgemäßes Mukolytikum mit einem Gehalt an Guanylcystein eine etwa dreifach bessere mukolytische Wirksamkeit als das bekannte Mukolytikum Acetylcystein besitzt.
Bessere mukolytische Wirksamkeit zeigt ebenfalls beispielsweise N-Guanyl-DL-penicillamin und N-Guanyl-DL-isocystein.
Typische erfindungsgemäße Präparate enthalten beispielsweise
2*Guanidino-3-mercaptopropionsäure
= Guanylcystein,
3,3'-Dithio-bis-(2-guanidinopropionsäure)
= N.N'-Diguanylcystein,
4,4''Dithiobis-(2'guanidinobuttersäure),
N-Guanylisocystein,
N-(N',N'-Diäthylguanyl)-isöcyst<iinund
N-Guanyl-DL'penicillamin.
Verbindung Abnahme der Viskosität in (%) nach
nach nach 60 Min.
3 Min. 30 Min. 26
N-Uuanyl-L-cystein 21 25 25
N-Guanyl-DL-penicill- 15 21
amin 26
N-Guanyl-DL-isocystein 20 24 24
N-Acetyl-L-cystein 10 17
(Vergleich)
Weiterhin wurde der Einfluß auf die Viskosität von menschlichem Sputum nach der Burgi-Methode untersucht. Die Ergebnisse sind im folgenden zusammengestellt:
Mittel
Viskosität
Ii ■
Sputum 96
Sputum + Salzlösung 37
Sputum + H2O 45
Sputum+0,1 M N-Acetyl-L-cystein 14
Sputum +0,1 M N-Guanyl-L-cystein 5
Weiterhin wurde der Einfluß auf die Viskosität von menschlichem Sputum nach der Liebermann-Methode untersucht. Hierbei wurden folgende Ergebnisse erhal-Ji ten:
Mittel
Ahnahme c ler Visko-
sität in (%)
Maxiirium Endwert
14 0
21 0
30 30
91 91
34 34
26 26
47 47
85 85
Uf)
Salzlösung
N-Acetyl-L-cystein, 0,3 M
N-Guanyl-L-cystein, 0,3 M
N-Guanyl-L-cystein, 0,1 M
N-Guanyl-L-cystein, 0,075 M
N-Guanyl-DL-penicillamin, 0,3 M
N-Guanyl-DL-isocystsin, 0.3 M
en Aus den oben angegebenen Werten ergibt sich, daß die erfindungsgemäß eingesetzte Verbindung Guanylcystein eine etwa dreifach bessere' mukolytische Wirksamkeit als das bekannte Mukolytikum Acetylcystein besitzt, ebenso weisen die beiden anderen erfindungsgemäß eingesetzten Mukolytika N-Guanyl-DL-penicillamin und N-Guanyl-DL-isocystein ebenfalls eine stärkere Wirkung auf.

Claims (1)

  1. 21 ββ
    Patentanspruch:
    Mucolytisch wirksame Präparate, enthaltend als Wirkstoff eine Guanidinomercaptocarbonsäure der Formeln
    HS-C(R)2-(CH2Jn-CR-COOH
DE19712166914 1971-07-23 1971-07-23 Mucolytisch wirksame Präparate Expired DE2166914C3 (de)

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