DE2150685A1 - 6-(p-formylaminophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(3) - Google Patents

6-(p-formylaminophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(3)

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DE2150685A1
DE2150685A1 DE19712150685 DE2150685A DE2150685A1 DE 2150685 A1 DE2150685 A1 DE 2150685A1 DE 19712150685 DE19712150685 DE 19712150685 DE 2150685 A DE2150685 A DE 2150685A DE 2150685 A1 DE2150685 A1 DE 2150685A1
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DE
Germany
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formylaminophenyl
dihydropyridazon
formylated
dihydropyridazone
water
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Pending
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DE19712150685
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Inventor
Rolf Dr Lebkuecher
Horst Dr Koenig
August Dr Amann
Hubert Prof Dr Giertz
Joerg Dr Schuster
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Description

Badische Anilin- & Soaa-Fabrik AG 215068.5
Unser Zeichen: O.Z. 27 745 B/Ot
6 700 Ludwigshafen, den 11.10.1971
6-(p-Pormylaminopheny1)-4,5-dihyaropyriaazon-(3)
Die Erfindung betrifft 6-(p-FormylaminophenyI)-4,5-aihyaropyridazon-(3)» Verfahren zu seiner herstellung und seine Zubereitungen.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 670 158 ist bekannt, daß 6-(p-Acylaminophenyl)-4,5-dihydropyridazone-(3) mit mindestens zwei C-Atomen in der Acylgruppe bei geringer Toxizität gute blutdrucksenkende Eigenschaften haben.
Es wurae nun gefunden, daß 6- (p-FormylaminophenyI)-^l,5-dihydropyridazon-(3) der Formel I
iiC ONH-v λ
eine überlegene pharmakologische Wirkung hat. So zeigt die neue Verbindung an der Katze bei oraler Applikation von 0,25 mg/kg eine mehrere Stunden anhaltende blutdrucksenkung von mindestens 20 mm Hg. besonders hervorzuheben ist die gute orale Resorbierbarkeit der Verbindung una aer verzögerungsfreie Beginn der Wirkung, bei Ratten mit renalem Hochdruck wird eine ähnliche blutdrucksenkende Wirkung beobachtet, hervorzuheben ist zusätzlich die geringe Toxizität der Verbindung. Dies macht sie zu einem besonders wertvollen blutdrucksenkenden Arzneimittel. Die Zubereitungsformen entsprechen den beispielsweise für perorale Application oder Suppositorien üblichen.
Man erhSlt die Verbindung I, indem man 6-(p-Aminophenyl)-^,5-dihydrop.yridazon-(3) der Formel II, das aus ß-(p-Aminobenzoyl)-propionsäure (III) und Hydrazin in bekannter Weise erhältlich ist, formyliert. Die Formylierung kann beispielsweise mit
„2m. 309816/1188
ORIGINAL
O.Z. 27
Ameisensäure, Ameisensäureestern oder dem gemischten EssigsäureameisensSureanhydrid mit oder ohne Lösungsmittel, z.B. bei Temperaturen zwischen ungefähr Raumtemperatur und ungefähr 15O°C ausgeführt werden. Es ist jedoch auch möglich, Verbindung III zuerst zu Verbindung IV zu formylieren und diese dann mit hydrazin zu I zu cyclisieren.
HCOHH-4 Λ-COCH2CH2COOH IV
HCONH-
N-NH
Anstatt der Carbonsäure III bzw.IV kennen auch die Ester dieser Säuren den erwähnten Reaktionen unterworfen werden.
beispiel 1
9j5 g (0,05 Mol) 6-(p-Aminorhenyl)-4,5-dihydropyridazon-(3) v/erden eine Stunde mit 50 ml Ameisensäure gekocht. Man gießt in 500 ml Eiswasser, läßt zwei Stunden stehen, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 100 G unter vermindertem Druck. Ausbeute: 9,7 g (89 % d.Theorie); PP (aus Propanol): 237 bis 243°C (Zersetzung).
beispiel 2
9,Ί5 g (0,05 Mol) 6-(p-Aminophenyl)-h,5-dihyaropyriaazon-(3) wer-
309816/1188
den mit 100 ml Ameisens£uremethylester im Autoklaven 10 Stunden auf 120 C erhitzt. Man saugt das Reaktionsprodukt ab, wäscht mit Methanol und trocknet bei 1000C unter vermindertem Druck. Ausbeute: 9,7 g (89 % d.Theorie); PP: 239 bis 24O0C (Zersetzung).
Beispiel 3 ß- (p-Formylaminobenzoyl) -propi onsg ure· (IV)
1,9 P (0,01 KoI) fi-(p-Aminobenzoyl)-propionsäure werden mat 10 ml Ameisensäure 1 Stunde bei 60°C gerührt. Fan verdünnt mit Wasser, saugt ab, wäscht mit V/asser nach und trocknet bei 100 C unter vermindertem Druck. Ausbeute: 2,1 g (95 % d.Theorie); FP (aus Propanol): 219 bis 2 21°C (Zersetzung).
6-(p-Formylaminopheny1)-4,5-di hydropyridazon-(3)
2,3 g (0,01 Mol) ß-(p-Formylaminobenzoyl)-propionsäure werden in 14 ml Wasser mit 0,65 g (0,013 Mol) Hydrazinhydrat 3 Stunden auf 100 C erhitzt. Man saugt ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet bei 100°C unter vermindertem Druck. Ausbeute: 2,05 g (94 % d.Theorie); FP: 242,5 bis 243,5°C (Zersetzung).
309816/1188
BAD ORIGINAL

Claims (6)

  1. O,Z. 27
    Patentansprüche
    6 -(p-Formylaminophenyl)-H,5-dihydropyridazon-(3).
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Formylaminophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(3) dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) 6-(p-Aminophenyl)-4,5-dihyuropyridazon-(3) formyliert oder
    b) ß-(p-Aminobenzoyl)-propionsäure oder ihren Ester am Stickstoff formyliert und aen Bernsteinsäurerest mit Hydrazin in den Pyridazon-Rinp überführt.
  3. 3. blutdrucksenkende Zubereitungen,enthaltend als Wirks toff 6-(p-Formylaminopheny1)-k,5-aihydropyridazon-(3).
  4. Bad isehe Anilin- & Soda-Fabrik AG
  6. 309816/1188
DE19712150685 1971-10-12 1971-10-12 6-(p-formylaminophenyl)-4,5-dihydropyridazon-(3) Pending DE2150685A1 (de)

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